3.3.(1)乙醛【備好課】高二化學(xué)課件（人教版20(1)9選擇性必修3）

1、從官能團(tuán)和化學(xué)鍵可能的斷鍵部位預(yù)測(cè)乙醛的化學(xué)性質(zhì)，并能在結(jié)構(gòu)分析和實(shí)驗(yàn)事實(shí)的基礎(chǔ)上書(shū)寫(xiě)相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，強(qiáng)化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2、通過(guò)乙醇，乙醛和乙酸之間的相互轉(zhuǎn)化。加深對(duì)有機(jī)反應(yīng)中氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的理解，初步構(gòu)建烴的含氧衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。乙醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。乙醛的氧化反應(yīng)及相關(guān)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)。自然界廣泛存在醛含有香草醛的蘭花杏仁含苯甲醛桂皮含肉桂醛CH＝CH

CHOCHOCHOHOOCH3HCHO油漆中含甲醛羰基醛基醛是由烴基（或氫原子）與醛基相連而構(gòu)成的化合物。簡(jiǎn)寫(xiě)為RCHO。飽和一元醛的通式為CnH2nO。我們知道，羰基（）是一個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團(tuán)，如果羰基的碳原子連著一個(gè)氫原子便形成了醛基（）。一、乙醛的物理性質(zhì)色、味狀態(tài)沸點(diǎn)密度溶解性無(wú)色、刺激性液態(tài)比水小能與水、乙醇等互溶20.8℃（易揮發(fā)）用水，不分層的是乙醛，分層且水在下層的是苯，剩下的是CCl4。乙醛為什么能與水、乙醇互溶？乙醛、苯、CCl4均為無(wú)色液體，如何用最簡(jiǎn)便的方法鑒別？醛基中的O與水、乙醇中的H形成氫鍵。二、乙醛的結(jié)構(gòu)分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C2H4O官能團(tuán)：醛基結(jié)構(gòu)式：CH3CHO或－CHO或電子式：C????????HOC????????HHH??球棍模型空間填充模型101202468δ吸收強(qiáng)度乙醛的核磁共振氫譜圖二、乙醛的結(jié)構(gòu)你知道乙醛分子中有幾中等效氫嗎？思考與討論1、分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測(cè)其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式來(lái)判斷醛基有哪些性質(zhì)？碳氧鍵碳?xì)滏Iδ＋δ－①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)失去H得到O得到H

在醛基的碳氧雙鍵中，氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。不飽和性三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1、加成反應(yīng)＋H─H催化劑△CH3CH2─OH＋H─H催化劑△CH3─OH①催化加氫（還原反應(yīng)）你能寫(xiě)出甲醛與氫氣的加成反應(yīng)嗎？延長(zhǎng)碳鏈δ＋δ－δ＋δ－三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1、加成反應(yīng)②與氰化氫加成2－羥基丙腈＋H─CN催化劑△你能寫(xiě)出丙酮與氰化氫的加成反應(yīng)嗎？＋H─CN催化劑△

當(dāng)極性分子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)接在碳原子上。思考與討論2、如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙醛的還原性？①銀氨溶液3、乙醛能被強(qiáng)氧化劑氧化，能否被弱氧化劑氧化呢？②新制氫氧化銅酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)

(橙紅色)

(暗綠色)醛

酸性高錳酸鉀(KMnO4)(紫紅色)(無(wú)色)醛實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)3-7】【實(shí)驗(yàn)3-7】在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)?。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3

AgOH＋2NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)3-7】2、氧化反應(yīng)①弱氧化劑——與銀氨溶液反應(yīng)三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O△

銀氨絡(luò)(合)離子該反應(yīng)可用來(lái)檢驗(yàn)醛基！實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在試管內(nèi)壁形成光亮的銀鏡?！緦?shí)驗(yàn)3-8】在試管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)3-8】實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)3-8】磚紅色藍(lán)色2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4①弱氧化劑——與新制的Cu(OH)2反應(yīng)能被弱氧化劑氧化，體現(xiàn)出乙醛具有較強(qiáng)的還原性。2、氧化反應(yīng)三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O△醛類(lèi)的兩個(gè)特征反應(yīng)及—CHO的檢驗(yàn)特征反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀注意事項(xiàng)①試管內(nèi)壁必須潔凈②銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱④醛用量不宜太多⑤銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去①Cu(OH)2必須是新制的②配制Cu(OH)2時(shí)，所用NaOH溶液必須過(guò)量③反應(yīng)必須加熱，但加熱時(shí)間不宜過(guò)長(zhǎng)，避免Cu(OH)2分解共同點(diǎn)①兩個(gè)反應(yīng)都必須在堿性環(huán)境中進(jìn)行②—CHO與[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物質(zhì)的量比1：2反應(yīng)2、氧化反應(yīng)三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)②催化氧化＋O2催化劑△22③燃燒2CH3CHO＋5O24CO2

＋4H2O催化劑△思考與討論方案①將乙醛分別加入溴水和溴的CCl4溶液中，觀察現(xiàn)象。乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色，而乙醛能使溴水褪色?，F(xiàn)象：方案②向丙酮中加入濃溴水，振蕩后觀察現(xiàn)象。不能立即褪色，說(shuō)明溴不能與碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，而是發(fā)生了萃取?，F(xiàn)象：4、溴能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，能否與醛基中的碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)呢？如何驗(yàn)證乙醛和溴能否發(fā)生加成反應(yīng)？思考與討論通過(guò)前面的學(xué)習(xí)，我們已經(jīng)了解了乙醇在人體內(nèi)的代謝過(guò)程：乙醇在乙醇脫氫酶的作用下先轉(zhuǎn)化為乙醛，乙醛在乙醛脫氫酶的作用下再轉(zhuǎn)化為乙酸，乙酸最后轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水。2、從官能團(tuán)和化學(xué)鍵變化的角度，分析有機(jī)反應(yīng)中氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的特點(diǎn)。1、寫(xiě)出上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中的化學(xué)方程式。氧化氧化還原失氫得氧叫氧化反應(yīng)得氫失氧叫還原反應(yīng)乙醛加成反應(yīng)H2HCN氧化反應(yīng)燃燒催化氧化弱氧化劑銀鏡反應(yīng)新制Cu(OH)2強(qiáng)氧化劑KMnO4/H+K2Cr2O7/H+溴水練習(xí)1、正誤判斷(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分離(

)(2)乙醛加氫得到乙醇的反應(yīng)是加成反應(yīng)，也稱(chēng)為還原反應(yīng)(

)(3)用新制銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛(

)(4)銀氨溶液的配制，將硝酸銀溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解為止(

)(5)乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)×√××√練習(xí)2、下列有關(guān)乙醛的銀鏡反應(yīng)和乙醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法正確的是（）A、實(shí)驗(yàn)前，試管應(yīng)先用熱的燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌B、向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配制銀氨溶液C、將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡D、2mL1mol·L－1CuSO4溶液和4mL0.5mol·L－1NaOH溶液混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液，加熱得磚紅色沉淀A④

⑤⑥

⑦①

②③例3、試推測(cè)下列哪些物質(zhì)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)？CH2?CH?CH?CH?CH?CH?CHOOHOHOHOHOHOHCH3?C?OCH3OH?C?OHOH?C?OCH3OCH3?C?CH3OH?C?HO?CHO√√√√√【規(guī)律】能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物包括：醛類(lèi)、還原糖（葡萄糖、果糖、麥芽糖等）、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯類(lèi)等。其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生能使澄清石灰水變渾濁的氣體。(1)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)依次是________________________、___________________、____________________。(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①A→B：_______