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第三節(jié)醛酮第二課時(shí)醛類、酮第三章烴的衍生物酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料有機(jī)玻璃、農(nóng)藥、涂料“”稱(酮)羰基,是酮的官能團(tuán)。酮:羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物。CnH2nO(n≥3)1.酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)R-C-R′O③丙酮是最簡(jiǎn)單的酮。CH3-C-CH3O②若其中R和R′均為烷基(-CnH2n+1),則為飽和一元酮。飽和一元酮的通式為:P69①三、酮H-C-C-C-HHO

HH

H分子式:C3H6O結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3-C-CH3O二、酮及其性質(zhì)OCR?R結(jié)構(gòu):官能團(tuán):羰基2、最簡(jiǎn)單的酮——丙酮空間充填模型

球棍模型物理性質(zhì)①常溫下,無(wú)色透明的液體②沸點(diǎn)56.2℃,易揮發(fā)③能與水、乙醇等互溶丙酮可作化學(xué)纖維、鋼瓶貯存乙炔等的溶劑,還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。用途3.丙酮的性質(zhì)P69重要的有機(jī)溶劑和化工原料,丙酮的化學(xué)性質(zhì)CH3—C—CH3+H2CH3—CH—CH3O

=OH催化劑△CH3—C—CH3+H—CN→CH3—CH—CNOOH②氧化反應(yīng):a、在空氣中燃燒??梢园l(fā)生還原反應(yīng)。b、酮中的羰基直接與兩個(gè)烴基相連,沒(méi)有與羰基直接相連的氫原子,因此酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化。①加成反應(yīng):CH3-C-CH3Oδ+δ-結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)C—C鍵不易斷裂。不飽和加成反應(yīng)【思考與討論】丙酮是丙醛的同分異構(gòu)體嗎?它們有哪些性質(zhì)差異?可采用哪些方法鑒別它們?丙酮與丙醛分子式均為C3H6O,兩者互為同分異構(gòu)體。①銀氨溶液或新制的Cu(OH)2鑒別;②核磁共振氫譜和紅外光譜法。

醛酮官能團(tuán)官能團(tuán)位置結(jié)構(gòu)通式

聯(lián)

系鑒別醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系歸納總結(jié)醛基:酮羰基:碳鏈末端(最簡(jiǎn)單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡(jiǎn)單的酮是丙酮)(R為烴基或H原子)(R、R′均為烴基)碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體①銀氨溶液或新制的Cu(OH)2鑒別;②核磁共振氫譜和紅外光譜法。知識(shí)拓展1:羥醛縮合反應(yīng)

醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影響變得比較活潑+H-CH2-CHOR-CH-CH2-CHOOHR-C-HO稀OH-

Δ-H2OR-CH=CHCHO實(shí)質(zhì):加成反應(yīng)例如:CH3CHO+H-CH2CHOCH3CHCH2CHOOH乙醛自身發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)Δ-H2O稀OH-

CH3CH=CHCHO其中,一個(gè)乙醛分子中醛基的C=O斷裂,進(jìn)行加成;另一個(gè)醛分子中醛基相鄰C上的C—H鍵斷裂實(shí)質(zhì):消去反應(yīng)教材P70課后習(xí)題9思考與交流:寫出以乙烯、甲苯為主要原料,選擇適當(dāng)?shù)耐緩胶铣扇夤鹑┑挠嘘P(guān)反應(yīng)方程式。課堂練習(xí)6(課本P73T9):桂皮中含有的肉桂醛(

)是一種食用香料,廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)苯甲醛與乙醛反應(yīng)進(jìn)行制備:-CH=CH-CHO-CHO+CH3CHONaOH溶液

△-CH=CH-CHO+H2O上述反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和消去的過(guò)程,請(qǐng)嘗試寫出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。-C-H=O+CH3CHONaOH溶液

△-CH-CH2CHO|OH-CH-CH2CHO|OH△-CH=CH-CHO+H2O1.下列物質(zhì)中不屬于醛類的是(

)

③CH2=CH—CHO④Cl—CH2—CHOA.①③ B.②④C.②③ D.①④B課堂達(dá)標(biāo)2.下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(

)A.醛一定含醛基,含有醛基的物質(zhì)一定是醛B.丙醛只有丙酮一種同分異構(gòu)體C.醛類物質(zhì)在常溫常壓下都為液體或固體D.含醛基的物質(zhì)在一定條件下可與H2發(fā)生還原反應(yīng)D3.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.甲醛是一種有特殊刺激性氣味的無(wú)色氣體,是新裝修家庭中

的主要污染物B.福爾馬林是甲醛的水溶液,具有殺菌、防腐性,可用于保鮮魚肉等食品C.苯甲醛屬于芳香醛,是制造染料、香料及藥物的重要原料D.丙酮是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料。例如,鋼瓶貯存乙

炔時(shí),常用丙酮作為溶劑溶解乙炔B4.科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT,化合物A是其中的一種,其結(jié)構(gòu)如下。下列關(guān)于A的說(shuō)法中正確的是(

)A.化合物A的分子式為C15H22O3B.與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C.1molA最多可以與2molCu(OH)2反應(yīng)D.1molA最多與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)A5.企鵝酮可作為分子機(jī)器的原材料。下列關(guān)于企鵝酮的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B.可發(fā)生取代反應(yīng)

C.1mol企鵝酮轉(zhuǎn)化為C10H21OH需消耗3molH2

D.所有碳原子一定不可能共平面C環(huán)上有一個(gè)碳原子連有兩個(gè)甲基,這個(gè)碳原子以碳碳單鍵和四個(gè)碳原子相連,所有碳原子一定不可能共平面C10H19OH課堂檢測(cè)3.α-紫羅蘭酮天然存在于烤杏仁、胡蘿卜中,有紫羅蘭的香氣,廣泛使用在日化香精和煙用香精中,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于α-紫羅蘭酮的說(shuō)法正確的是A.α-紫羅蘭酮分子存在順?lè)串悩?gòu)體B.α-紫羅蘭酮分子中不含有手性碳原子C.1molα-紫羅蘭酮最多能與2molH2反應(yīng)D.α-紫羅蘭酮不能使溴的CCl4溶液褪色A※3molH2課堂檢測(cè)4.環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)己酮縮乙二醇,其反應(yīng)過(guò)程如圖所示:+HOCH2CH2OH(環(huán)己酮縮乙二醇)下列說(shuō)法正確的是A.生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)B.環(huán)己酮既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生還原反應(yīng)C.環(huán)己酮縮乙二醇的一氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))D.環(huán)己酮分子中所有碳原子共平面B4種環(huán)己酮分子中含有飽和碳原子,飽和碳原子的空間構(gòu)型為四面體形,則分子中所有碳原子不可能共平面,完成各步反應(yīng)化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型RCH2CHO+RCH2CHO5.已知:醛在一定條件下可以兩分子間反應(yīng)兔耳草醛是重要的合成香料,它具有獨(dú)特的新鮮水果的清香。由枯茗醛(

)合成兔耳草醛的路線如下:5.肉桂醛(C9H8O)是一種常用香精,在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應(yīng)用。肉桂醛與其他有機(jī)物具有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中A為一氯代物。(1)肉桂醛是苯的一取代物,紅外光譜顯示有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜顯示有6組峰,則肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。(2)反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式___________

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