【課件】酚-（人教版2019選擇性必修3）

●鹵代烴●醇酚●醛酮●羧酸羧酸衍生物●有機(jī)合成

烴分子中的氫原子被不同官能團(tuán)所取代后，就能生成一系列新的不同類(lèi)別的有機(jī)化合物，如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯等。這些有機(jī)化合物，從結(jié)構(gòu)的角度都可以看作是由烴衍生而來(lái)的，所以被稱(chēng)為烴的衍生物。烴的行生物具有與烴不同的性質(zhì)，這些性質(zhì)主要由其分子中的官能團(tuán)決定?；诠倌軋F(tuán)和化學(xué)鍵的特點(diǎn)及有機(jī)反應(yīng)規(guī)律，可以推測(cè)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，并利用其性質(zhì)實(shí)現(xiàn)相互轉(zhuǎn)化，進(jìn)行有機(jī)合成。有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類(lèi)生活質(zhì)量和促進(jìn)社會(huì)發(fā)展方面發(fā)揮著重要作用。第二節(jié)醇

酚（第2課時(shí)酚）第二章烴1．能辨識(shí)酚的官能團(tuán)；2．了解苯酚的物理性質(zhì)、用途；3．結(jié)合苯酚的結(jié)構(gòu)和實(shí)驗(yàn)認(rèn)識(shí)其主要化學(xué)性質(zhì)，形成“分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變”的觀念，培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”的學(xué)科核心素養(yǎng)；4．掌握苯酚的檢驗(yàn)方法。外科消毒之父———利斯特課本P66——科學(xué)史話約瑟夫·利斯特(JosephLister,1827~1912)，英國(guó)外科醫(yī)生。一縷陽(yáng)光……一條水溝……一種物質(zhì)，讓利斯特被譽(yù)為“外科消毒之父”。苯酚——消毒防腐，對(duì)醫(yī)生雙手和手術(shù)器械消毒，減少了手術(shù)后患者的的傷口感染。成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。低濃度(與水的比例通常在1:20~1:40)的某些酚類(lèi)溶液，可以用來(lái)消毒殺菌。醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水”消毒劑主要成分是甲基苯酚。丁香酚芝麻酚乙酰氨基酚

認(rèn)識(shí)生活中的酚類(lèi)物質(zhì)茶多酚罌粟花嗎啡苯環(huán)上連羥基——裝啥蟲(chóng)（醇）認(rèn)識(shí)生活中的酚類(lèi)物質(zhì)酚1．定義：羥基與苯環(huán)直接相連的化合物稱(chēng)為酚。2．官能團(tuán)：羥基（－OH）3．代表物：【小試牛刀】判斷下列物質(zhì)哪些屬于酚（）CH3CH2OH①②③④⑤⑥⑦⑧⑨③④⑥⑦最簡(jiǎn)單的酚——苯酚分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C6H6O官能團(tuán)：羥基結(jié)構(gòu)式：C6H5OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：一個(gè)苯環(huán)上只連一個(gè)－OH；至少有12個(gè)原子共面，最多有13個(gè)原子共面一、苯酚1．苯酚的結(jié)構(gòu)空間填充模型球棍模型【小試牛刀】下列物質(zhì)與苯酚互為同系物的是（

）BC．D．A．B．如何判斷是否為苯酚的同系物？一個(gè)苯環(huán)上只連一個(gè)羥基，其它都是烷烴基?！舅伎寂c交流】1．苯酚有哪些物理性質(zhì)？2．苯酚有毒，如不慎沾到皮膚上，該如何處理？3．如何洗去試管壁粘有的苯酚有毒？

①純凈的苯酚是無(wú)色晶體，放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色，密封保存。苯酚有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43℃。

②常溫下在水中溶解度不大(乳濁液，密度大于水)

，65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。

③苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心。如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用大量水沖洗?？梢杂脽崴礈?，也可用酒精洗滌。【小試牛刀】下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是（

）A．純凈的苯酚是粉紅色晶體B．苯酚常溫在水中溶解度不大，溫度高于65℃和水互溶C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOH溶液洗滌D．苯酚有毒，因此不能用來(lái)制洗滌劑和軟膏B1．氧化反應(yīng)對(duì)苯醌（1）在空氣中被O2氧化呈粉紅色（2）可以燃燒（3）使酸性KMnO4溶液褪色對(duì)苯二酚C6H6O＋7O26CO2＋3H2O點(diǎn)燃一、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

回憶鈉分別與水和乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象，并分析水分子中的羥基上的氫原子和乙醇分子中羥基上氫原子的活潑性。H―OHC2H5―OHNa與水反應(yīng)比乙醇劇烈，說(shuō)明水分子中羥基上的氫原子更活潑?！緦?shí)驗(yàn)3―4】實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管

原因：（2）向試管中逐滴加入5％的NaOH溶液，并振蕩試管原因：常溫下，苯酚的溶解度很小。形成渾濁的液體變澄清透明的液體2．酸性實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（3）再向試管中加入稀鹽酸酸性：HCl＞2．酸性一、苯酚的化學(xué)性質(zhì)【活動(dòng)探究】苯酚的酸性強(qiáng)弱程度

已知：電離常數(shù)；H2CO3Ka1＝4.3×10-7

Ka2＝5.6×10-11Ka＝1.28×10-10

酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO3―

苯酚酸性非常弱，不能使石蕊試液變紅，故不屬于有機(jī)酸，屬于酚。結(jié)合H+能力：HCO3―＜C6H5O―＜CO32―

C6H5O―H2CO3H+＋HCO3―→C6H5OH＋HCO3―H+＋CO32―

【結(jié)論】向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，不論CO2是否過(guò)量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3?！净顒?dòng)探究】如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚的酸性弱碳酸？

現(xiàn)象：溶液變渾濁＋NaHCO3ONaOH＋CO2＋H2O現(xiàn)象：固體溶解，無(wú)氣泡產(chǎn)生＋NaHCO3OHONa＋Na2CO3結(jié)合H+能力：HCO3―＜C6H5O―＜CO32―

【小試牛刀】已知某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示：1mol該物質(zhì)最多能消耗下列物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是Na___________NaOH________Na2CO3______NaHCO3_________3mol2mol2mol1mol代表物是否具有酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√√√醇羥基、酚羥基、羧羥基比較：-OH上H的活性大小比較：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇

向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。3．取代反應(yīng)一、苯酚的化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)3―5】2,4,6－三溴苯酚白色沉淀

【溫馨提示】

1．苯酚和溴水反應(yīng)很靈敏---此反應(yīng)可用于定性、定量檢驗(yàn)苯酚（酚類(lèi)）。2．實(shí)驗(yàn)中苯酚不能過(guò)量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。

3．取代反應(yīng)發(fā)生在羥基的鄰、對(duì)位?！舅伎寂c交流1】如何鑒別苯和苯酚的稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)盡可能多的方案。---教材P67（8題）【思考與交流2】如何分離苯和苯酚的混合溶液？混合液過(guò)量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH分液【思考與交流3】如何分離乙醇和苯酚的混合溶液？混合液過(guò)量CO2乙醇NaHCO3溶液NaOH溶液蒸餾ONaOH分液（1）苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)。【思考與討論】

如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度來(lái)解釋下列事實(shí)：①苯酚和乙醇中的官能團(tuán)都是羥基，二者表現(xiàn)出的性質(zhì)一樣嗎？②有哪些實(shí)驗(yàn)事實(shí)能說(shuō)明苯酚分子中羥基上氫原子的活性比乙醇分子中羥基上氫原子的活性強(qiáng)？③從結(jié)構(gòu)上比較和分析，為什么苯酚和乙醇中羥基上氫原子的活性不同？由于苯環(huán)對(duì)羥基影響，O―H極性變強(qiáng)，氫原子易電離而使苯酚表現(xiàn)弱酸性。（2）苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大不同。①苯和苯酚分別與溴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)條件和產(chǎn)物有什么不同？②從結(jié)構(gòu)上比較和分析，為什么苯和苯酚在苯環(huán)上的取代反應(yīng)的反應(yīng)條件和產(chǎn)物不同？

由于羥基對(duì)苯環(huán)影響，苯環(huán)上處于羥基鄰、對(duì)位的氫原子的活性增強(qiáng)，從而使苯酚比苯更易與溴發(fā)生取代反應(yīng)。苯與溴反應(yīng)，液溴、FeBr3作催化劑。苯酚與溴反應(yīng)，溴水?！舅伎寂c討論】

如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度來(lái)解釋下列事實(shí)：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?！緦?shí)驗(yàn)3―6】2．酸性一、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，酚類(lèi)物質(zhì)一般都可以與FeCl3溶液作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在。苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等?！扑幏栏瘎┖铣上懔戏尤?shù)脂洗滌劑消毒劑合成纖維二、苯酚的用途1、正誤判斷(1)分子中含有苯環(huán)和羥基的有機(jī)物一定是酚類(lèi)(

)(2)萘()有兩種一元羥基衍生物，它們都屬于酚類(lèi)(

)(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒劑(

)(4)苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面內(nèi)(

)×√√√2、下列說(shuō)法正確的是（）A、苯酚和乙醇的官能團(tuán)都是羥基，它們的化學(xué)性質(zhì)相同B、分子式為C7H8O的屬于酚的同分異構(gòu)體有3種C、純凈的苯酚是粉紅色晶體D、苯酚有毒，因此不能來(lái)制洗滌劑和軟膏B3、下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強(qiáng)的順序正確的是()①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸A、①②③④⑤

B、①②③⑤④C、②①④③⑤

D、①②④③⑤C1mol該物質(zhì)能消耗Na

mol

1mol該物質(zhì)能消耗NaHCO3

mol

1mol該物質(zhì)能消耗NaOH

mol

4、已知某物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：3215、能證明苯酚具有弱酸性的方法是（）⑤苯酚鈉能與CO2反應(yīng)A、⑤

B、①②⑤C、③④ D、③④⑤①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3反應(yīng)④在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀A6、下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是（）A、純凈的苯酚是粉紅色晶體B、苯酚有毒，因此不能用來(lái)制洗滌劑和軟膏C、苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)D、苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子活潑D7、能證明苯酚分子中羥基上的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子活潑的事實(shí)是（）A、苯酚能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而乙醇不能B、苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能C、常溫下，苯酚微溶于水，而乙醇與水互溶D、苯酚有毒，而乙醇無(wú)毒BA：_____________，B：

__________________。8、A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A難溶于NaOH溶液，而B(niǎo)溶于NaOH溶液；B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)寫(xiě)出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋NaOH―→＋H2O與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的