2024年高中化學(xué)新教材同步選擇性必修第三冊 第3章　第4節(jié)　第1課時　羧酸

第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時羧酸[核心素養(yǎng)發(fā)展目標]1.能從羧基的成鍵方式的角度了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點和分類，理解羧酸的化學(xué)性質(zhì)及官能團與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2.能根據(jù)酯化反應(yīng)的原理優(yōu)化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．羧酸的結(jié)構(gòu)及分類(1)羧酸的概念：羧酸是由烴基(或氫原子)與羧基()相連而構(gòu)成的有機化合物。(2)官能團：羧基(或—COOH)。(3)分子通式：飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。(4)羧酸的分類①根據(jù)與羧基相連的烴基的不同羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸\o(→,\s\up7(根據(jù)烴基所),\s\do5(含碳原子數(shù)))\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(低級脂肪酸：如甲酸、乙酸,高級脂肪酸：如硬脂酸,C17H35COOH、,軟脂酸C15H31COOH)),芳香酸：如苯甲酸))②根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如丙酸CH3CH2COOH,二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH,多元羧酸))2．常見的羧酸典型羧酸物理性質(zhì)主要用途甲酸(蟻酸)HCOOH無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶在工業(yè)上可用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料苯甲酸(安息香酸)無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇可用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑乙二酸(草酸)HOOC—COOH無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料3.羧酸的物理性質(zhì)(1)溶解性甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶，隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。(2)熔、沸點羧酸的熔、沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高，且與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。(1)乙酸的分子式為C2H4O2，所以乙酸屬于四元酸()(2)苯甲酸鈉可以作食品防腐劑()(3)軟脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都屬于飽和高級脂肪酸()(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類有機物()(5)的名稱為2-羥基丙酸，俗名乳酸()答案(1)×(2)√(3)×(4)×(5)√(1)請寫出甲酸的結(jié)構(gòu)式，從其結(jié)構(gòu)上分析甲酸應(yīng)具有哪些性質(zhì)？提示甲酸：，其結(jié)構(gòu)中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性質(zhì)，如能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)。(2)用什么試劑可以鑒別甲酸和乙酸？提示甲酸分子中含有醛基，利用銀氨溶液或新制Cu(OH)2可以鑒別。1．下列有關(guān)常見羧酸的說法正確的是()A．甲酸能與銀氨溶液反應(yīng)，被氧化為碳酸后分解為二氧化碳和水B．乙酸的沸點低于丙醇，高于乙醇C．苯甲酸屬于脂肪酸，易溶于水D．乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色答案A解析B項，乙酸的沸點高于丙醇；C項，苯甲酸屬于芳香酸，微溶于水；D項，乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有還原性。2．寫出下列酸的名稱：(1)________________；(2)________________；(3)____________；(4)CH2=CH—COOH________________；(5)HOOC—COOH____________。答案(1)3,4-二甲基戊酸(2)對甲基苯甲酸(3)鄰羥基苯甲酸(4)丙烯酸(5)乙二酸羧酸的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。例如：二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時，羧基結(jié)構(gòu)中以下兩個部位的化學(xué)鍵容易斷裂。當(dāng)O—H斷裂時，會解離出H＋，使羧酸表現(xiàn)出酸性；當(dāng)C—O斷裂時，—OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。1．酸性羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質(zhì)。(1)設(shè)計實驗探究羧酸的酸性提供的試劑：濃度均為0.01mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH試紙。方案實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論①向含有酚酞的0.01mol·L－1NaOH溶液中分別滴入0.01mol·L－1的三種酸溶液的紅色最終均褪去甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性②取0.01mol·L－1三種酸溶液，分別滴入紫色石蕊溶液紫色石蕊溶液均變紅色③取0.01mol·L－1三種酸溶液，分別測pHpH均大于2(2)設(shè)計實驗探究羧酸酸性的強弱利用如圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。①實驗設(shè)計的原理是什么？寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示乙酸與Na2CO3反應(yīng)，放出CO2氣體，說明乙酸的酸性比碳酸強；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強。2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CO2＋H2O＋→＋NaHCO3。②要比較上述三種物質(zhì)的酸性強弱，上述裝置的連接順序如何？(用字母表示)提示A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C與H、I可以顛倒，D與E、F與G也可以顛倒)。實驗裝置如圖所示：③飽和NaHCO3溶液的作用是什么？提示除去CO2氣體中的CH3COOH蒸氣。④盛裝Na2CO3固體和苯酚鈉溶液的儀器中分別有什么現(xiàn)象？提示有氣體生成，溶液變渾濁。⑤該實驗得出的結(jié)論是什么？提示酸性：CH3COOH＞H2CO3＞。(3)小結(jié)：羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質(zhì)。如能使紫色石蕊溶液變紅色，與活潑金屬反應(yīng)放出H2，與堿性氧化物、堿及某些鹽反應(yīng)。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。①與Na：。②與NaOH：＋NaOH→＋H2O。③HCOOH與NaHCO3：HCOOH＋NaHCO3→HCOONa＋CO2↑＋H2O。④CH3COOH與CaO：2CH3COOH＋CaO→(CH3COO)2Ca＋H2O。2．酯化反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)的機理羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。使用同位素示蹤法，證實羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基中的氫。如在濃硫酸催化作用下，醋酸與乙醇(CH3CH218OH)發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為思考在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識進行說明。提示酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：①使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移；②由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從體系中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。(2)酯化反應(yīng)的基本類型①生成鏈狀酯a．一元羧酸與一元醇的反應(yīng)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。b．一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)2CH3COOH＋eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O，＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O。②生成環(huán)狀酯a．多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環(huán)酯eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O。b．羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯＋eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))。c．羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(1)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2()(2)向苯酚和醋酸中分別滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均變?yōu)榧t色()(3)1molC2H5OH和1molCH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應(yīng)生成1molCH3COOC2H5()(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)()(5)乙酸顯酸性，能電離出H＋，因此發(fā)生酯化反應(yīng)時斷裂H—O()答案(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×1．為探究草酸(H2C2O4)的性質(zhì)，進行了如下實驗。(已知：室溫下，0.1mol·L－1H2C2O4溶液的pH＝1.3)實驗裝置試劑a現(xiàn)象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色，產(chǎn)生白色沉淀②少量NaHCO3溶液產(chǎn)生氣泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和濃硫酸加熱后產(chǎn)生有香味的物質(zhì)由上述實驗所得草酸的性質(zhì)與所對應(yīng)的方程式不正確的是()A．H2C2O4有酸性：Ca(OH)2＋H2C2O4=CaC2O4↓＋2H2OB．酸性：H2C2O4>H2CO3，則NaHCO3＋H2C2O4=NaHC2O4＋CO2↑＋H2OC．H2C2O4具有還原性：2MnOeq\o\al(－,4)＋5C2Oeq\o\al(2－,4)＋16H＋=2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2OD．H2C2O4可發(fā)生酯化反應(yīng)：HOOCCOOH＋2C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))C2H5OOCCOOC2H5＋2H2O答案C解析A項，向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸，溶液褪色，可知草酸具有酸性，Ca(OH)2與H2C2O4反應(yīng)生成CaC2O4白色沉淀，正確；B項，由實驗②可知，向NaHCO3溶液中滴加草酸，有氣泡產(chǎn)生，即生成CO2，說明草酸的酸性比碳酸的強，正確；D項，草酸結(jié)構(gòu)中含2個羧基，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成含2個酯基的酯類物質(zhì)，正確。2．某有機化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為，按要求填空。(1)寫出M與Na，M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________。(2)M與足量的Na2CO3反應(yīng)生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。(3)1molM最多消耗______molNaHCO3。答案(1)＋6Na→＋3H2↑、＋2NaOH→＋2H2O(2)(3)13．有機物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)：請回答下列問題：(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A__________，B________，D__________。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。A→E：________________________________________________________________________；A→F：________________________________________________________________________。答案(1)(2)CH3CH(OH)COOHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH2=CHCOOH＋H2O，消去反應(yīng)2CH3CH(OH)COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O，酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))解析E能使溴水褪色，說明其分子結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵；F為六元環(huán)狀化合物，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)是由2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的。醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離eq\o(→,\s\up7(活潑性逐漸增強))酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)放出H2放出H2放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序為RCOOH>H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)>ROH。運用上述反應(yīng)現(xiàn)象的不同，可判斷有機物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型。題組一羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．下列有機化合物中沸點最高的是()A．乙烷B．乙烯C．乙醇D．乙酸答案D解析4種有機化合物所含的碳原子數(shù)相同，與乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子間可以形成氫鍵，且相對分子質(zhì)量較大，故乙醇、乙酸的沸點較高；與乙醇相比，乙酸的相對分子質(zhì)量較大，沸點較高。2．(2022·江西九江高二檢測)苯甲酸常用作食品添加劑。下列有關(guān)苯甲酸的說法正確的是()A．其同系物中相對分子質(zhì)量最小的是C7H6O2B．其分子中所有原子一定共面C．可用重結(jié)晶法提純苯甲酸D．其鈉鹽可用作奶粉中的抗氧化劑答案C解析苯甲酸的同系物中相對分子質(zhì)量最小的是C8H8O2，A錯誤；苯甲酸分子中所有原子不一定共面，B錯誤；苯甲酸的溶解度隨溫度變化較大，可用重結(jié)晶法提純，C正確；苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑，不能用作抗氧化劑，D錯誤。3．(2023·天津濱海新區(qū)高三期末)網(wǎng)絡(luò)趣味圖片“一臉辛酸”，是在人臉上重復(fù)畫滿了辛酸的鍵線式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)辛酸的敘述正確的是()A．辛酸在常溫下呈氣態(tài)B．辛酸的酸性比醋酸強C．辛酸和油酸(C17H33COOH)互為同系物D．辛酸的同分異構(gòu)體(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化學(xué)名稱為3,4,4-三甲基戊酸答案D解析辛酸的相對分子質(zhì)量大于乙酸，辛酸的熔、沸點高于乙酸，乙酸常溫下呈液態(tài)，辛酸在常溫下不呈氣態(tài)，選項A錯誤；隨著碳原子數(shù)的增加，飽和一元羧酸的酸性減弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，選項B錯誤；辛酸為C7H15COOH，為飽和一元酸，油酸(C17H33COOH)為不飽和一元酸，二者官能團不完全相同，不互為同系物，選項C錯誤；根據(jù)官能團位置最小給主鏈碳原子編號，所以(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的名稱為3,4,4-三甲基戊酸，選項D正確。題組二羧酸的化學(xué)性質(zhì)4．根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)，對甲酸的化學(xué)性質(zhì)進行了下列推斷，其中不正確的是()A．能與碳酸鈉溶液反應(yīng)B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．不能使酸性KMnO4溶液褪色D．能與單質(zhì)鎂反應(yīng)答案C解析甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團，同時具有醛與羧酸的性質(zhì)。5．要使有機化合物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是()A．Na B．NaHCO3C．NaCl D．NaOH答案B解析酸性強弱順序為—COOH＞H2CO3＞＞HCOeq\o\al(－,3)，所以NaHCO3能與—COOH反應(yīng)生成—COONa，而不能和酚羥基反應(yīng)。6.正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸正丁酯，反應(yīng)溫度為115～125℃，反應(yīng)裝置如圖，下列對該實驗的描述錯誤的是()A．不能用水浴加熱B．長玻璃管起冷凝回流作用C．正丁醇和乙酸至少有一種能消耗完D．若加入過量乙酸可以提高醇的轉(zhuǎn)化率答案C解析因為需要的反應(yīng)溫度為115～125℃，而水浴加熱適合反應(yīng)溫度低于100℃的反應(yīng)，故A正確；有易揮發(fā)的液體反應(yīng)物時，為了避免反應(yīng)物損耗和充分利用原料，要在發(fā)生裝置中設(shè)計冷凝回流裝置，使該物質(zhì)通過冷凝后由氣態(tài)恢復(fù)為液態(tài)，從而回流并收集，實驗室可通過在發(fā)生裝置中安裝長玻璃管或冷凝管等實現(xiàn)，故B正確；該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不能消耗完，故C錯誤；酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移動，從而提高醇的轉(zhuǎn)化率，故D正確。7．某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為()A．2∶2∶1 B．1∶1∶1C．3∶2∶1 D．3∶3∶2答案C解析有機物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時具有醇、酚、醛、羧酸四類物質(zhì)的化學(xué)特性。與鈉反應(yīng)時，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應(yīng)，1molA消耗3molNa；與NaOH反應(yīng)的官能團是酚羥基、羧基，1molA消耗2molNaOH；與NaHCO3反應(yīng)的官能團只有羧基，1molA只能與1molNaHCO3反應(yīng)。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1。8．4-羥基戊酸()在濃硫酸存在時加熱，可得到分子式為C5H8O2的有機物，該有機物不可能是()A． B．C. D.答案C解析4-羥基戊酸在濃硫酸存在時加熱，可能發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)生成或；也可能發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成，不可能生成。題組三物質(zhì)的鑒別9．(2022·天津高二檢測)下列試劑可以鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色溶液的是()A．銀氨溶液 B．濃溴水C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液答案C解析乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛與新制的Cu(OH)2共熱時生成磚紅色沉淀；甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸與過量新制的Cu(OH)2共熱時生成磚紅色沉淀，故C項符合題意。10．若要證明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正確的是()A．加入新制的Cu(OH)2，加熱，有磚紅色沉淀生成，證明一定存在甲醛B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛C．試液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛D．先將試液充分進行酯化反應(yīng)，收集生成物進行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛答案C解析甲酸()與甲醛()含有相同的結(jié)構(gòu)：，因此二者均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀。若要證明試液中存在甲醛，可使試液與足量NaOH溶液反應(yīng)，生成沸點高的甲酸鈉溶液，然后蒸餾，得到低沸點的甲醛，再用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鑒定。D項中將試液進行酯化反應(yīng)，由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，生成物中還含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而無法鑒別。11．分子式為C9H10O2的芳香族化合物中能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有(不考慮立體異構(gòu))()A．6種B．8種C．12種D．14種答案D解析該芳香族化合物能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說明含有—COOH，還有C6H5—，取代基為正丙酸基時，有1種；取代基為異丙酸基時，有1種；取代基為羧基、—CH2CH3時，有鄰、間、對3種；取代基為乙酸基、—CH3時，有鄰、間、對3種；取代基為—COOH、—CH3、—CH3時，甲基為鄰位，有2種；間位，有3種；對位，有1種；符合條件的共有14種。12．已知有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：下列說法不正確的是()A．鑒別A和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液B．D中含有的官能團為羧基，利用物質(zhì)D可以清除水壺中的水垢C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯D．B＋D→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5答案D解析由題意可知A為乙烯，根據(jù)流程圖可知，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，乙醇和乙酸反應(yīng)生成的E為乙酸乙酯。B＋D→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O，D錯誤。13．番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()A．1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4LCO2B．一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為5∶1C．1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化答案D解析14．已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于咖啡酸的描述正確的是()A．分子式為C9H6O4B．1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)D．能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)答案C解析A項，根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4，錯誤；B項，苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而羧基有獨特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；C項，咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項，咖啡酸含有羧基，與Na2CO3、NaHCO3溶液均能發(fā)生反應(yīng)，錯誤。15．蘋果醋是由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂、減肥和止瀉等功效。蘋果酸(A)是這種飲料中的主要酸性物質(zhì)。已知：在下列有關(guān)蘋果酸(A)的轉(zhuǎn)化關(guān)