【化學(xué)】酚 課件 2023-2024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章烴的衍生物第二節(jié)醇

酚

課時(shí)2酚新課導(dǎo)入切開(kāi)的蘋(píng)果、削了皮的土豆、香蕉放置一段時(shí)間后會(huì)變棕色，這種現(xiàn)象在化學(xué)上被稱(chēng)作“酶促褐變”什么原因呢？資料卡片植物組織中天然存在一些酚類(lèi)物質(zhì)，它們?cè)谕暾募?xì)胞中作為呼吸傳遞物質(zhì)。當(dāng)被果蔬被碰傷、切割、去皮等操作后，細(xì)胞被破壞，鄰苯二酚等酚類(lèi)物質(zhì)會(huì)在氧氣條件下，與多酚氧化酶(PPO)反應(yīng)生成醌類(lèi)物質(zhì)，大量的醌類(lèi)物質(zhì)再進(jìn)一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉著。OHOH多酚氧化酶(PPO)O2OO鄰苯二酚1，2-苯醌氧化聚合大鹿化學(xué)工作室制作大鹿化學(xué)工作室制作新課導(dǎo)入概念酚是羥基與______直接相連而形成的化合物最簡(jiǎn)單的酚——苯酚分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C6H6O官能團(tuán)：羥基結(jié)構(gòu)式：苯環(huán)一、苯酚的化學(xué)用語(yǔ)色態(tài)味：溶解性：室溫下，在水中溶解度是9.2g，65℃以上時(shí)能跟水混溶；易溶于乙醇等有機(jī)溶劑無(wú)色晶體，有特殊的氣味43℃(常用乙醇洗去試管壁上附著的苯酚)熔點(diǎn)：苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心。如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗二、苯酚的物理性質(zhì)(3)常溫下苯酚為粉紅色晶體(

)(4)實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的熱水清洗(

)CH2OHOH(1)苯酚分子中13個(gè)原子一定處于同一平面上(

)(2)和是同系物(

)二、苯酚的物理性質(zhì)原因：______________________________②可以燃燒③使酸性KMnO4溶液褪色氧化反應(yīng)苯酚是無(wú)色晶體，但放置時(shí)間過(guò)長(zhǎng)往往顯粉紅色部分苯酚被空氣中的氧氣氧化OH＋

O2OO＋H2O鄰苯醌(紅)OO＋H2O對(duì)苯醌(黃)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)HOCCHHCCCHHCH使得羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸使苯環(huán)上處于羥基鄰、對(duì)位的氫原子較易被取代大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯中的氫原子活潑三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究：弱酸性實(shí)驗(yàn)步驟向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管01向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管02再向試管中加入稀鹽酸03三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)得到液體渾濁液體變澄清液體變渾濁＋蒸餾水＋蒸餾水＋NaOH＋稀鹽酸OH＋NaOHONa＋H2OONa＋HClOH＋NaCl常溫下，苯酚的溶解度很小。故苯酚俗稱(chēng)石炭酸三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)向苯酚鈉溶液中通入CO2后的化學(xué)方程式。ONa＋CO2＋H2OOH＋NaHCO3向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再將此溶液加入苯酚濁液中，充分振蕩后可觀察到濁液變澄清，溶液紅色褪去，且無(wú)氣泡生成，酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-向苯酚鈉溶液中通入CO2時(shí)，無(wú)論CO2過(guò)量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究：苯環(huán)上氫原子的取代實(shí)驗(yàn)步驟向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)分析受羥基的影響，苯基上的鄰、對(duì)位的H變得更活潑2,4,6－三溴苯酚白色沉淀苯酚和溴水反應(yīng)很靈敏---可用于定性、定量檢驗(yàn)酚類(lèi)。實(shí)驗(yàn)中苯酚不能過(guò)量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)在苯酚分子中，羥基和苯環(huán)相互影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子較易被取代苦味酸，炸藥OHNO2NO2O2N＋

3H2OOH＋

3HNO3濃硫酸三硝基苯酚三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液顯紫色可用來(lái)檢驗(yàn)苯酚的存在，也可用于檢驗(yàn)Fe3+6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(顯色離子)+6H+實(shí)驗(yàn)分析三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等?！扑幏栏瘎┖铣上懔戏尤?shù)脂洗滌劑消毒劑合成纖維四、苯酚的用途類(lèi)別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因液溴飽和溴水液溴FeBr3作催化劑FeBr3作催化劑不用催化劑苯酚與溴取代反應(yīng)比苯、甲苯更容易羥基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上鄰、對(duì)位的氫原子活性增強(qiáng)，容易取代。苯、甲苯和苯酚性質(zhì)的比較練習(xí)：已知某