有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定

關(guān)于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定2、掌握有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定1、了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般方法學(xué)習(xí)目標(biāo)第2頁,共30頁，2024年2月25日，星期天學(xué)習(xí)目標(biāo)元素組成有機(jī)化合物相對分子質(zhì)量分子式官能團(tuán)及碳骨架狀況分子結(jié)構(gòu)測定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)流程——————————————————————————————————定性定量分析相對分子質(zhì)量測定化學(xué)分析儀器分析第3頁,共30頁，2024年2月25日，星期天第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定一、怎樣確定有機(jī)化合物的分子式？（1）確定有機(jī)化合物的

；（2）測定有機(jī)化合物的

。元素組成及各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相對分子質(zhì)量第4頁,共30頁，2024年2月25日，星期天碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定測二氧化碳和水的質(zhì)量在氧氣流中燃燒氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定測氮?dú)獾捏w積在二氧化碳?xì)饬髦腥紵u素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定測鹵化銀的質(zhì)量與硝酸銀溶液及濃硝酸混合加熱有機(jī)化合物元素組成的測定第5頁,共30頁，2024年2月25日，星期天有機(jī)化合物相對分子質(zhì)量的測定請同學(xué)們閱讀課本P110：“拓展視野”

—質(zhì)譜法測定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量第6頁,共30頁，2024年2月25日，星期天第7頁,共30頁，2024年2月25日，星期天有機(jī)化合物相對分子質(zhì)量的測定（1）依據(jù)氣體的密度（標(biāo)準(zhǔn)狀況）：Mr=22.4×ρ（2）依據(jù)氣體的相對密度（d）：Mr=d×M0（3）平均摩爾質(zhì)量：M=m總/n總（4）質(zhì)譜法根據(jù)有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖，可看出有機(jī)化合物分子失去一個(gè)電子成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中最大的離子質(zhì)量就是有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量。第8頁,共30頁，2024年2月25日，星期天例1某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%，求此烴的實(shí)驗(yàn)式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。

第9頁,共30頁，2024年2月25日，星期天解答：由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（100－17.2）%＝82.8%。則該烴中各元素原子數(shù)（N）之比為：C2H5是該烴的實(shí)驗(yàn)式，不是該烴的分子式

設(shè)該烴有n個(gè)C2H5，則因此，烴的分子式為

C4H10。第10頁,共30頁，2024年2月25日，星期天例2燃燒某有機(jī)物A1.10g，生成1.12LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和0.05molH2O。又測得A的相對分子質(zhì)量是88，求該有機(jī)物的分子式。

確定有機(jī)物的分子式的途徑：

1.確定實(shí)驗(yàn)式

2.確定相對分子質(zhì)量第11頁,共30頁，2024年2月25日，星期天第12頁,共30頁，2024年2月25日，星期天學(xué)習(xí)目標(biāo)二、怎樣確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式？

根據(jù)

和

以及

可以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。分子式官能團(tuán)碳的骨架第13頁,共30頁，2024年2月25日，星期天學(xué)習(xí)目標(biāo)推測化學(xué)鍵類型有機(jī)化合物分子式判斷官能團(tuán)種類及所處位置分子結(jié)構(gòu)計(jì)算不飽和度化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)或儀器分析圖譜根據(jù)分子式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的流程第14頁,共30頁，2024年2月25日，星期天二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算什么叫不飽和度？

不飽和度也稱

。它能為測定分子結(jié)構(gòu)提供是否有

或

等不飽和結(jié)構(gòu)的信息。缺氫指數(shù)不飽和鍵碳環(huán)第15頁,共30頁，2024年2月25日，星期天舉例：幾種官能團(tuán)的不飽和度（P111表3-2-1）化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)C=C雙鍵一個(gè)C=C叁鍵一個(gè)C=O雙鍵一個(gè)苯環(huán) 一個(gè)脂環(huán)一個(gè)氰基112142第16頁,共30頁，2024年2月25日，星期天分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)/2

2、在計(jì)算不飽和度時(shí)，應(yīng)注意：若含有O(氧原子)，可不予————；若含有N(氮原子)，就在氫原子總數(shù)中減去

。1、式中各字母表示什么意義？若有機(jī)物中含有X(鹵素原子)，可將其視為—————；H(氫原子)考慮氮原子數(shù)對于CnHmNxOy不飽和度=[(2n+2)-m+x]/2第17頁,共30頁，2024年2月25日，星期天(1)C3H6C2H2C7H8

C2H6O

Ω=1Ω=2Ω=4Ω=0

計(jì)算下列分子的Ω(2)C2H4Cl2C3H3ClC8H5Br3C6H5ClΩ=0Ω=2Ω=5Ω=4(3)C5H9NHCNC6H5NO2C9H10NO2ClΩ=2Ω=2Ω=5Ω=5思考：分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系?第18頁,共30頁，2024年2月25日，星期天

總結(jié):分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系1、若Ω=0，2、若Ω=1，3、若Ω=2，4、若Ω≥4，某鏈烴的分子式為C200H200，則分子中含有的碳碳叁鍵最多為

個(gè).課堂練習(xí)50說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)說明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；

說明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵；或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)；或有兩個(gè)環(huán)；說明分子中很可能有苯環(huán)。第19頁,共30頁，2024年2月25日，星期天二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算

官能團(tuán)決定了有機(jī)物的

性質(zhì)。通過有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)，可以推斷有機(jī)物可能具有的

。官能團(tuán)化學(xué)2、確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)請大家閱讀教材P111表3-2-2：

一些常見的官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法第20頁,共30頁，2024年2月25日，星期天一些常見的官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)C=C或C=C溴的四氯化碳溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液鈉紫色褪去溴水NaOH、濃HNO3和AgNO3有沉淀產(chǎn)生醇羥基酚羥基FeCl3溶液顯色產(chǎn)生白色沉淀鹵素原子有氫氣放出第21頁,共30頁，2024年2月25日，星期天一些常見的官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)醛基銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液產(chǎn)生磚紅色沉淀NaHCO3溶液有CO2氣體產(chǎn)生硝基氰基稀堿水溶液加熱有氨氣放出(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及KOH的甲醇溶液羧基1分鐘淡綠變紅棕第22頁,共30頁，2024年2月25日，星期天閱讀教材（P112）

化學(xué)方法確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，有時(shí)是相當(dāng)復(fù)雜的，嗎啡結(jié)構(gòu)的測定就是典型實(shí)例。整個(gè)過程用了大約150年。

科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，現(xiàn)代物理測試方法和儀器的出現(xiàn)，用光譜分析方法能快速準(zhǔn)確地確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。第23頁,共30頁，2024年2月25日，星期天光譜分析的作用拓展視野1、光譜分析主要有哪些種類？主要有

種：—————、————、————。紫外光譜紅外光譜核磁共振譜2、各種光譜分別有什么作用？紫外光譜可用于確定分子中有無

；紅外光譜可用于確定分子中有哪些

；

核磁共振譜分為

和

兩類，比如氫譜可以測定有機(jī)物分子中H原子在C骨架上的

和

，進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的

。C骨架結(jié)構(gòu)共軛雙鍵官能團(tuán)氫譜碳譜數(shù)目位置三第24頁,共30頁，2024年2月25日，星期天第25頁,共30頁，2024年2月25日，星期天第26頁,共30頁，2024年2月25日，星期天有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定2、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機(jī)化合物分子式的確定（1）有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算（2）確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)小結(jié)第27頁,共30頁，2024年2月25日，星期天隨堂測試1、求下列各有機(jī)物的不飽和度。（1）乙炔（2）乙醛答案（1）2（2）1（3）1（3）葡萄糖C6H12O6第28頁,共30頁，2024年2月25日，星期天隨堂測試2、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為：

（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO（1）檢驗(yàn)檸檬醛分子中含有醛基的方法是

；或者