2.2.1 醇概述 醇的化學(xué)性質(zhì) 學(xué)案-魯科版選擇性必修3

第二章能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)?烴的衍生物第2節(jié)醇和酚第1課時(shí)醇概述醇的化學(xué)性質(zhì)1.知道醇的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能辨識(shí)常見(jiàn)的醇，并能用系統(tǒng)命名法對(duì)簡(jiǎn)單的飽和一元醇進(jìn)行命名。2.知道簡(jiǎn)單的醇的物理性質(zhì)，了解相應(yīng)的用途。3.能夠基于結(jié)構(gòu)分析預(yù)測(cè)醇的化學(xué)性質(zhì)，并通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證預(yù)測(cè)。能從鍵的轉(zhuǎn)化的角度概括醇酚的化學(xué)性質(zhì)。4.應(yīng)用醇的性質(zhì)進(jìn)行陌生有機(jī)化全物的官能團(tuán)檢驗(yàn)。設(shè)計(jì)前單有機(jī)化合物的合成路線解釋生產(chǎn)生活事實(shí)。醇的化學(xué)性質(zhì)1.加成反應(yīng)：。2.取代反應(yīng)：。3.消去反應(yīng)：。4.氧化反應(yīng)：。還原反應(yīng)：。【自主學(xué)習(xí)】閱讀教材P59頁(yè)內(nèi)容，了解醇和酚在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別。醇類：的氫原子或芳的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物。酚類：的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物。一.醇概述【自主學(xué)習(xí)】閱讀教材P59-61頁(yè)內(nèi)容，認(rèn)識(shí)常見(jiàn)的醇以及性質(zhì)。完成以下問(wèn)題：1.醇的官能團(tuán)為，根據(jù)分子中所含的數(shù)目，可將醇分為、、，統(tǒng)稱為多元醇。2.根據(jù)烴基是否飽和可將醇分為和。飽和一元醇的通式為。3.常見(jiàn)的醇名稱俗名色、味、態(tài)毒性水溶性用途甲醇乙二醇丙三醇4.醇的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：相對(duì)分子質(zhì)量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比，飽和一元醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)___于烷烴或烯烴。主要原因是，醇分子之間存在，增強(qiáng)了醇分子之間的相互作用。(2)溶解性：①碳原子數(shù)為1～3的飽和一元醇和多元醇能與水。碳原子數(shù)為4～11的飽和一元醇為油狀液體，僅溶于水。碳原子數(shù)目更多的高級(jí)醇為固體，溶于水。②含羥基較多的醇溶于水。二.醇的化學(xué)性質(zhì)【交流研討】1-丙醇為例，結(jié)合上述資料，分析醇的分子結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)反應(yīng)的斷鍵部位及相應(yīng)的反應(yīng)類型等，并將討論結(jié)果填入下表。分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)性質(zhì)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)條件和試劑反應(yīng)產(chǎn)物官能團(tuán)：是否含不飽和鍵：鍵的極性：基團(tuán)之間的相互影響：歸納總結(jié)：醇發(fā)生的反應(yīng)主要涉及分子中的鍵和鍵：斷裂碳氧鍵脫掉羥基，發(fā)生或反應(yīng)；斷裂氫氧鍵脫掉氫原子，發(fā)生反應(yīng)或反應(yīng)。1.羥基的反應(yīng)（1）取代反應(yīng)①分子中的碳氧鍵發(fā)生斷裂，羥基被鹵素原子取代。CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))②分子中的碳氧鍵、氧氫鍵發(fā)生斷裂，發(fā)生分子間的取代反應(yīng)。CH3CH2—OH＋H—OCH2CH3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(140℃))（2）消去反應(yīng)CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))【思考】是否所有的醇都可以發(fā)生消去反應(yīng)，醇消去反應(yīng)的有什么規(guī)律？2.羥基中氫的反應(yīng)（1）與活潑金屬的反應(yīng)2C2H5OH＋2Na→。（2）與羧酸的反應(yīng)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))?！舅伎肌縜．為什么金屬鈉與乙醇反應(yīng)不如鈉與水反應(yīng)劇烈？b．CH3CH218OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成的小分子中含有18O嗎？3.醇的氧化反應(yīng)（1）醇的燃燒（1）飽和一元醇燃燒的通式。（2）醇的催化氧化2CH3CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))【思考】是否所有的醇都可以發(fā)生催化氧化，醇催化氧化的規(guī)律是什么？1．下列物質(zhì)不屬于醇的是()2．下列關(guān)于醇的說(shuō)法中，正確的是()A．醇類都易溶于水B．醇就是羥基和烴基相連的化合物C．飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OHD．甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用3．下列有關(guān)物質(zhì)的命名正確的是()A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇C．CH3CH2CHOHCH2OH：1，2-丁二醇D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇4．分子式為C5H12O的醇類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有()A．6種B．7種C．8種 D．9種5．1mol某物質(zhì)與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生2.5molH2，則該物質(zhì)可能是()A．乙醇B．乙二醇C．甘油 D．葡萄糖6．由得到HCHO，反應(yīng)條件和斷鍵位置是()A．Cu、加熱；①② B．Cu、加熱；①③C．濃H2SO4、加熱；①② D．濃H2SO4、加熱；①③7．用分液漏斗可以分離的一組混合物是()A．碘和乙醇B．丙醇和乙二醇C．溴苯和水D．甘油和水8．下列說(shuō)法正確的是()9．乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示：下列關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂化學(xué)鍵的說(shuō)明不正確的是()A．和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂B．和濃H2SO4共熱到170℃時(shí)鍵②和⑤斷裂C．和濃H2SO4共熱到140℃時(shí)僅有鍵②斷裂D．在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)鍵①和③斷裂10．現(xiàn)有下列七種有機(jī)物：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)其中能被催化氧化生成醛的是________(填編號(hào)，下同)，其中能被催化氧化生成酮的是________，其中不能被催化氧化的是________。(2)與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應(yīng)：只生成一種烯烴的是________，能生成三種烯烴的是________，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。檢測(cè)反饋答案1.【答案】D【解析】醇是—OH直接連接在除苯環(huán)以外的烴基上時(shí)形成的一類化合物，選項(xiàng)D中羥基連接在苯環(huán)上，故它不屬于醇。2．【答案】C【解析】A不正確，分子中碳原子數(shù)比較多的高級(jí)醇不溶于水；B不正確，醇是指羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物；C正確，飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物；D不正確，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等飲用。3.【答案】C【解析】A項(xiàng)，羥基位置沒(méi)有表示出來(lái)，命名應(yīng)為2-甲基-1-丙醇，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，編號(hào)錯(cuò)誤，應(yīng)該是3-己醇，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，主鏈選擇錯(cuò)誤，應(yīng)該是3-戊醇，錯(cuò)誤。4.【答案】C【解析】先寫(xiě)C5H12的碳鏈異構(gòu)，再寫(xiě)—OH的位置異構(gòu)。共8種。5.【答案】D【解析】葡萄糖分子中含有5個(gè)羥基，相當(dāng)于五元醇，故與Na反應(yīng)時(shí)：2CH2OH(CHOH)4CHO＋10Na6．【答案】B【解析】由CH3OH得到HCHO發(fā)生催化氧化反應(yīng)，需要的條件是Cu做催化劑并加熱，斷鍵位置是和α-C上的，故選B。7．【答案】C【解析】溴苯和水互不相溶，其他選項(xiàng)中物質(zhì)互溶。8．【答案】A【解析】B的名稱為5-甲基-1，4-己二醇，C的名稱為3-甲基-3，4-己二醇，D的名稱為6-甲基-3-乙基-1-辛醇。9．【答案】C【解析】根據(jù)乙醇發(fā)生各反應(yīng)時(shí)的實(shí)質(zhì)進(jìn)行分析。乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇羥基中O—H鍵斷裂，A正確；乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵②和⑤斷裂，B正確