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第二章能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)?烴的衍生物第二章能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)?烴的衍生物第三節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第2課時(shí)羧酸衍生物本節(jié)是在學(xué)習(xí)了羧酸類物質(zhì)的基礎(chǔ)上,進(jìn)一步討論學(xué)習(xí)與羧基有關(guān)的一類物質(zhì)——羧酸衍生物。通過對(duì)羧酸衍生物酯類、油脂、酰胺、酰鹵的學(xué)習(xí),繼續(xù)完善以官能團(tuán)為線索的有機(jī)化合物知識(shí)體系。宏觀辨識(shí)與微觀探析:認(rèn)識(shí)酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用。知道酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用。證據(jù)推理與模型認(rèn)知:能結(jié)合酯類水解反應(yīng)的原理,推理出酯類物質(zhì)水解反應(yīng)后的產(chǎn)物。酯類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)實(shí)驗(yàn)用品、課件素材、學(xué)案【知識(shí)回顧】根據(jù)學(xué)案回顧羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【講述】羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團(tuán)稱為?;?,常見的羧酸衍生物有酰鹵、酸酐、酯、酰胺等。【投影】【聯(lián)想質(zhì)疑】水果和花草的香味是如何產(chǎn)生的?各種果味飲料以及果味食品一定是用鮮果做的嗎?【投影】【講述】酯是一種羧酸衍生物,其分子由?;蜔N氧基(RO-)相連構(gòu)成。官能團(tuán)為酯基,飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2),酯的命名依據(jù)水解后生成的酸和醇的名稱命名,稱為“某酸某酯”?!就队啊俊局v述】酯廣泛存在于自然界中,密度一般比水小,難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。低級(jí)酯是有香味的液體,許多水果和花草的氣味就是由其含有的酯產(chǎn)生的。很多果味食品并不一定是用鮮果制成的,其中往往添加了相應(yīng)的酯?!就队啊俊局v述】酯具有廣泛的用途。很多香精、藥物分子中有酯基。高效殺蟲劑——擬除蟲菊酯,其分子中就有酯基;某些抗生素如紅霉素為大環(huán)內(nèi)酯,其分子中也有酯基?!就队啊俊局v述】酯的化學(xué)性質(zhì)主要是水解反應(yīng),在酸或堿催化的條件下,酯可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。請(qǐng)同光學(xué)們嘗試寫出酯在酸、堿條件下水解的通式?!就队啊俊局v述】酯在無機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的?!净顒?dòng)探究】根據(jù)教材所給的試劑和實(shí)驗(yàn)操作,動(dòng)手完成乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn),觀察現(xiàn)象,并分析總結(jié)相關(guān)結(jié)論,完成實(shí)驗(yàn)表格。實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論(1)向三支試管中分別加入等體積(約2mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸餾水(2)向上述三支試管中分別緩慢加入等體積(約1mL)的乙酸乙酯(3)將三支試管放在70℃水浴中加熱幾分鐘,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象【展示】【思考】根據(jù)平衡移動(dòng)原理制備乙酸乙酯時(shí),要提高酯的收率,可以采取哪些方法?【講述】一種方法是增加羧酸或醇的用量;另一種方法是不斷地從反應(yīng)體系中移走生成的酯或水,以使平衡向酯化反應(yīng)方向移動(dòng)?!窘涣餮杏憽扛鶕?jù)實(shí)驗(yàn),小組交流完成以下問題1.乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)中,為什么用稀硫酸?2.乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)中,為什么用70~80℃的水浴加熱?3.乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)中,酯的水解機(jī)理是什么?【投影】【過度】油脂是人類不可缺少的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),其主要成分是高級(jí)脂肪酸甘油酯,屬于酯類。【投影】【講述】常見的花生油、豆油等植物油一般呈液態(tài),豬油、牛油等動(dòng)物脂肪常溫呈固態(tài),油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱。油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯類物質(zhì),含有酯基,屬于酯類物質(zhì)?!就队啊俊局v述】在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中R代表烴基,R1、R2、R3代表飽和烴基或不飽和烴基,在天然油脂中,R1、R2、R3一般不相同。植物油中的烴基一般為不飽和烴基,熔沸點(diǎn)低,常溫呈液態(tài),動(dòng)物脂肪中的烴基一般為飽和烴基,熔沸點(diǎn)高,常溫呈固態(tài)。【講述】油脂屬于酯類,因此具有酯類的性質(zhì),在酸或堿作用下可以發(fā)生水解反應(yīng),生成高級(jí)脂肪酸和甘油?!就队啊俊局v述】油脂堿性條件下的反應(yīng)產(chǎn)物高級(jí)脂肪酸鹽是肥皂的主要成分,工業(yè)上用來生產(chǎn)肥皂,因此油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)?!就队啊俊局v述】不飽和程度較高的液態(tài)油含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生催化加氫反應(yīng),生成飽和程度較高的半固態(tài)的脂肪?!就队啊俊局v述】不飽和油脂的催化加氫稱為油脂的氫化或硬化,由此可獲得人造脂肪,也稱硬化油。硬化油可用作制肥皂和人造奶油的原料?!就队啊俊局v述】除酯類外,酰胺也是一類重要的羧酸衍生物,酰胺是分子由?;桶被噙B構(gòu)成的羧酸衍生物。酰胺的官能團(tuán)是酰胺基,酰胺基廣泛存在于天然產(chǎn)物和合成藥物分子中?!就队啊俊局v述】低級(jí)的酰胺可溶于水,隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大,酰胺的溶解度逐漸減小。酰胺在通常情況下較難水解,在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在下長(zhǎng)時(shí)間加熱可水解成羧酸(或羧酸鹽)和氨(或胺)。【投影】【講述】氨分子中的氫原子被烴基取代后的有機(jī)化合物稱為胺,其官能團(tuán)是氨基,具有堿性?!就队啊俊局v述】另外,酰鹵和酸酐也是常見的羧酸衍生物?!就队啊俊菊n堂小結(jié)】
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