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文檔簡介
第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物
2.1.2有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用
——鹵代烴的性質(zhì)和制備【學(xué)習(xí)新知】預(yù)測有機(jī)化合物可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型的一般程序:消去反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)一、鹵代烴概述1.定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物,官能團(tuán)是鹵素原子(或碳鹵鍵)。1)按鹵素原子種類分:2)按鹵素原子數(shù)目分:3)根據(jù)烴基是否飽和分:F、Cl、Br、I代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和鹵代烴2.分類3
.案例——鹵代烴的性質(zhì)和制備(以1-溴丙烷為例)顏色狀態(tài)沸點(diǎn)密度溶解性無色71℃比水
。
難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑液體大⑴1-溴丙烷的物理性質(zhì):⑵1-溴丙烷的分子結(jié)構(gòu):【思考】請分析1―溴丙烷的分子結(jié)構(gòu),從其成鍵特點(diǎn)和基團(tuán)相互影響的角度預(yù)測1―溴丙烷能發(fā)生的反應(yīng)的類型、判斷與其作用的反應(yīng)試劑等,并將預(yù)測結(jié)果填入框圖中。連接溴原子的碳原子帶部分正電荷就,溴原子帶部分負(fù)電荷。1-溴丙烷中的C-Br鍵為極性鍵,容易被極性試劑攻擊,而發(fā)生取代反應(yīng)。NaOH溶液,稀硝酸,硝酸銀溶液。1―溴丙烷的取代反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)操作】取一支盛有少量1―溴丙烷的試管,加入1mL5%NaOH溶液,充分振蕩,并稍加熱一段時(shí)間后,冷卻、靜置,待液體分層后,用滴管小心吸取少量上層液體,移入另一支盛有1mL2mol·L-1硝酸的試管中,然后加入2~3滴2%AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象?!緦?shí)驗(yàn)用品】1-溴丙烷,5%NaOH溶液,2mol·L-1硝酸,2%AgNO3溶液;
試管,試管夾,酒精燈,膠頭滴管?!緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】出現(xiàn)淡黃色沉淀。
CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBrH2O【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】官能團(tuán)由溴原子轉(zhuǎn)化成羥基。(2)消去反應(yīng)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△(1)取代反應(yīng)(水解)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(3)體會(huì)鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用。鹵代烴醇烷烴烯烴
實(shí)驗(yàn)
②
反應(yīng)類型
反應(yīng)條件
化學(xué)鍵的變化
鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
主要生成物
歸納鹵代烴的化學(xué)性質(zhì),完成下表:NaOH水溶液(常溫或加熱)NaOH醇溶液,加熱C-X與H-OH斷裂C-OH與H-X生成C—X與C—H斷裂雙鍵或三鍵與H—X生成β位碳原子上必須有氫原子含C—X醇烯烴或炔烴取代(水解)反應(yīng)消去反應(yīng)與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)烷烴醇烯烴鹵代烴RX與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)與NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)醛酮體會(huì)鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用【課堂小結(jié)】【挑戰(zhàn)自我】鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解,又可發(fā)生消去反應(yīng),現(xiàn)由2-溴丙烷為主要原料,制取1,2-丙二醇。書寫相關(guān)反應(yīng)及反應(yīng)類型:CH3CHCH3+NaOH
∣BrCH3CH=CH2↑+
NaBr
+H2O乙醇△CH3CH=CH2+Br2
CH3CHCH2∣Br∣BrCH3CHCH2+2NaOH
CH3CH-CH2
+2NaBrH2O∣Br∣Br∣OH∣OH消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)1.要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶?,正確的實(shí)驗(yàn)方法是(
)A.加入氯水振蕩,觀察水層是否有棕紅色出現(xiàn)B.滴入AgNO3溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性,觀察有無淺黃色沉淀生成C.加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成C【學(xué)以致用】2.下列過程最終能得到白色沉淀的是(
)
A.C2H5Cl中加入AgNO3溶液
B.NH4Cl中加入AgNO3溶液
C.CCl4中加入AgNO3溶液
D.CH3Cl與過量的NaOH溶液共熱后,直接加入AgNO3溶液B3.鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如下,
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