有機合成試題及答案

高二化學3.4練習卷OHCH2OHCH2—CH—COOHNH2請答復以下問題：〔1〕A的分子式為。O=CNH—O=CNH—CH2CH2—NHC=ONH2CH—COOH〔3〕：兩個氨基乙酸分子在一定條件下反響可以生成兩個A分子在一定條件下生成的化合物結構簡為?！?〕符合以下4個條件的同分異構體有6種，寫出其中三種。①1，3，5-三取代苯②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響③氨基與苯環(huán)直接相連④屬于酯類2.〔16分〕以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反響可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。HOOCCH＝CHCOOHHOOCCH＝CHCOOH請答復以下問題：〔1〕反響①屬于反響〔填反響類型〕，反響③的反響條件是〔2〕反響②③的目的是：?！?〕寫出反響⑤的化學方程式：?！?〕寫出G的結構簡式。3．〔16分〕M是生產(chǎn)某新型塑料的根底原料之一，分子式為C10H10O2，其分子結構模型如下圖〔圖中球與球之間連線代表化學鍵單鍵或雙鍵〕?！狢＝CH2CH3擬從芳香烴出發(fā)來合成M，其合成路線如下：：M在酸性條件下水解生成有機物F和甲醇。——C＝CH2CH3溴水①AB：C9H12O2②NaOH/H2O③O2/CuD：C9H10O2E：C9H10O3④FM⑤⑥〔1〕根據(jù)分子結構模型寫出M的結構簡式?！?〕SHAPE寫出②、⑤反響類型分別為、?！?〕D中含氧官能團的名稱為，E的結構簡式?！?〕寫出反響⑥的化學方程式〔注明必要的條件〕。4．建筑內(nèi)墻涂料以聚乙烯醇〔〕為基料滲入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由以下途徑合成。試答復以下問題：〔1〕醋酸乙烯酯中所含官能團的名稱__________________〔只寫兩種〕。〔2〕上述反響中原子利用率最高的反響是______________〔填序號〕?！?〕可以循環(huán)使用的原料是___________〔寫結構簡式〕?！?〕反響③可看作________________反響〔填反響類型〕。5．有機物A、D均是重要的有機合成中間體，D被稱為佳味醇〔chavicol〕，具有特殊芳香的液體，也可直接作農(nóng)藥使用。以下圖所示的是由苯酚為原料合成A、D的流程。：①②③請答復以下問題：〔1〕寫出A、C的結構簡式________________、__________________。〔2〕是化合物B的一種同分異構體，用1H核磁共振譜可以證明該化合物中有_____種氫處于不同的化學環(huán)境?！?〕指出A→的有機反響類型_________________?！?〕寫出符合以下要求的化合物D的所有同分異構體的結構簡式___________________。①遇FeCl3溶液呈紫色；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種。〔5〕化合物B經(jīng)過以下轉化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機原料丙烯酸。①設置反響②、⑥的目的是__________________________。②寫出反響③的化學反響方程式______________________________________。③G與甲醇反響生成的酯H是生產(chǎn)丙烯酸樹脂的一種重要單體，寫出H聚合的化學反響方程式_________________________________。6．醛在一定條件下可以兩分子加成：加成產(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛：物質(zhì)B是一種可作為藥物的芳香族化合物，請根據(jù)以下圖〔所有無機產(chǎn)物已略去〕中各有機物的轉化關系答復以下問題：〔1〕寫出B、F的結構簡式B：_______________；F：_________________?！?〕物質(zhì)A的核磁共振氫譜有個峰，與B具有相同官能團的同分異構體有種?！?〕圖中涉及的有機反響類型有以下的〔填寫序號〕________________。①取代反響②加成反響③氧化反響④復原反響⑤消去反響⑥聚合反響⑦酯化反響⑧水解反響〔4〕寫出G與D反響生成H的化學方程式_________________________________________________________________?！?〕F假設與H2發(fā)生加反響，1molF最多消耗的H2的物質(zhì)的量為_________mol。7．(10廣州一模)化合物Ⅴ是中藥黃芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗腫瘤作用?；衔铫跻部赏ㄟ^圖14所示方法合成：ⅠⅡⅠⅡⅢⅣⅤ一定條件①一定條件②③一定條件③答復以下問題：〔1〕化合物Ⅰ的核磁共振氫譜顯示其分子中含有種處于不同化學環(huán)境的氫原子?！?〕化合物Ⅱ的合成方法為：肉桂酸A＋(CH3CO)2O→－CH＝CHCOOH＋CH3COOH肉桂酸Cl－S－ClCl－S－Cl‖O－CH＝CHCOOH化合物Ⅱ合成肉桂酸的反響式中，反響物的物質(zhì)的量之比為1︰1。反響物A的結構簡式是，名稱是?！?〕反響①屬于〔填反響類型〕?；衔铫窈廷蚍错戇€可以得到一種酯，該酯的結構簡式是__________________?！?〕以下關于化合物Ⅴ的說法正確的選項是〔填序號〕。a．分子中有三個苯環(huán)b．難溶于水c．使酸性KMnO4溶液褪色d．與FeCl3發(fā)生顯色反響8.〔10廣州二?！诚悴萑┦鞘称诽砑觿┑脑鱿阍?，可由丁香酚經(jīng)以下反響合成香草醛。(1)寫出香草醛分子中含氧官能團的名稱〔任意寫兩種〕。(2)以下有關丁香酚和香草醛的說法正確的選項是。A.丁香酚既能發(fā)生加成反響又能發(fā)生取代反響B(tài).香草醛中—OH能被酸性K2Cr2O7氧化C.丁香酚和化合物I互為同分異構體D.1mol香草醛最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反響(3)寫出化合物Ⅲ→香草醛的化學方程式。(4)乙基香草醛〔其結構見圖l5〕也是食品添加劑的增香原料，它的一種同分異構體A屬于酯類。A在酸性條件下水解，其中一種產(chǎn)物的結構見圖l6。A的結構簡式是。9.〔10汕頭一?！硰募妆匠霭l(fā)，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水楊酸。水楊酸的結構簡式為，請答復：〔1〕寫出以下反響的條件：①、⑦；〔2〕C、F的結構簡式分別為：C、F；〔3〕寫出反響⑥、⑨的化學方程式：⑥⑨；〔4〕③、④兩步反響能否互換，為什么？?！?〕同時符合以下條件的水楊酸的同分異構體共有種。①苯環(huán)上有3個取代基②能發(fā)生銀鏡反響③與足量NaOH溶液反響可消耗2molNaOHA濃硫酸△CBE濃硫酸△CH2=CH2C4H4O4C5A濃硫酸△CBE濃硫酸△CH2=CH2C4H4O4C5H8O3聚合①②④KMnO4/H+D③Br2/CCl4NaOH/H2O△答復以下問題：〔1〕指出反響類型：=1\*GB3①；③。〔2〕E的結構簡式為：。〔3〕寫出②、④轉化的化學方程式：②；④。11.(佛山一模)氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：〔1〕氫化阿托醛被氧化后的含氧官能團的名稱是?！?〕在合成路線上②③的反響類型分別為②③?！?〕反響④發(fā)生的條件是?！?〕由反響的化學方程式為?！?〕1mol氫化阿托醛最多可和______mol氫氣加成，1mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反響可生成__________molAg。〔6〕D與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì)，那么X的結構簡式為。D有多種同分異構體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl3溶液顯紫色的同分異構體有種。12.(10江門一模)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。合成路線如下：〔1〕C的結構簡式為__________________________?！?〕反響②、③的反響類型為_______________，_______________。〔3〕甲苯的一氯代物有種?！?〕寫出反響①的化學方程式_______________________________?！?〕為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應采取的措施是〔寫一項〕。13.〔10肇慶一?！沉姿徇寥┦羌毎闹匾M成局部，可視為由磷酸形成的酯，其結構式如下。吡啶〔〕與苯環(huán)性質(zhì)相似。請答復以下問題：〔1〕下面有關磷酸吡醛表達不正確的選項是A.能與金屬鈉反響B(tài).能發(fā)生消去反響C.能發(fā)生銀鏡反響D.能使石蕊試液變紅E.1mol該酯與NaOH溶液反響，消耗4molNaOHF.吡啶環(huán)上只有醛基可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧基〔2〕請完成磷酸吡醛在酸性條件下水解的反響方程式：+H2O+〔3〕與足量H2發(fā)生加成反響的產(chǎn)物的結構簡式為；它與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反響的化學方程式為：。14．〔10年揭陽一模〕一個碳原子上連有兩個羥基時，其結構極不穩(wěn)定，易發(fā)生以下變化，生成較穩(wěn)定物質(zhì)：如：A—F是六種有機化合物，它們之間的關系如以下圖，請根據(jù)要求答復：AA〔1〕在一定條件下，經(jīng)反響①后，生成C和D，C的分子式為，反響①的類型為?！?〕反響③的化學方程式為.〔3〕B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)：n(H2O)=2：1，那么B的分子式為?！?〕F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料。F具有如下特點：①能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；②能發(fā)生加聚反響；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。F在一定條件下發(fā)生加聚反響的化學方程式為。〔5〕化合物G是F的同分異構體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反響。G有種結構，寫出其中一種同分異構體的結構簡式。3.4有機合成答案1.〔1〕C9H11NO3〔2分〕OHCHOHCH2—CH—COOHNH2+2NaOHONaCH2—CH—COONaNH2+2H2O一定條件——CHNH—CC—NHCH—OOOHHO—〔3〕〔4分〕〔4〕〔各2分，6分〕NHNH2COOCH2CH3HONH2CH2COOCH3HONH2CH2CH2OOCHHONHNH2CH2OOCHCH3HONH2OOCCH2CH3HONH2CHOOCCHHOCH3〔書寫方法可以從分類的角度思考：芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯、酚和脂肪酸形成的酯，再考慮碳鏈異構現(xiàn)象?！?.〔1〕加成反響NaOH/醇溶液〔或KOH醇溶液〕〔2〕防止雙鍵被氧化〔3〕CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br〔4〕—C＝CH2—C＝CH2COOCH3〔3分〕—C—C—COOHOHCH3〔3〕醛基、羥基〔2分〕〔3分〕—C＝CH—C＝CH2COOCH3—C＝CH2COOH+CH3OH△濃硫酸+H2O4．〔1〕碳碳雙鍵，酯基〔2〕②〔3〕CH3COOH〔4〕取代〔或水解〕5〔1〕、〔2〕2〔3〕取代反響〔4〕、、〔5〕①保護目標物中的碳碳雙鍵②③6．〔1〕(每空2分)〔2〕①②③④⑤⑦(2分)〔3〕4；4(每空2分)〔4〕(3分)〔5〕5(2分)7.〔1〕4〔3分〕〔2〕－CHO〔2分〕，苯甲醛〔2分〕〔3〕取代反響〔2分〕，〔3分〕〔4〕b、c、d〔3分，各1分，錯選倒扣1分，扣完為止，不得負分〕8．(1)醛基、羥基、醚鍵〔寫出其中兩個得分，各2分，共4分〕(2)ABC〔4分〕(3)〔4分〕(4)〔4分〕9.〔1〕光照(2分)、Cu加熱(2分)〔只寫一個條件給一分，或用加熱符合標出也可〕〔2〕〔2分〕〔2分)〔3〕(2分)(2分)〔4〕不能，因為酚羥基容易被氧化，如果互換那么得不到水楊酸。(2分)〔5〕6(2分)10.〔1〕①加成反響(2分)、③氧化反響(2分)〔2〕(3分)△△a〔3〕②CH2Br-CH2Br+2NaOH→HOCH2-CH2OH+2NaBr(3分)COOHCHCOOHCH2OHCOOCH2COOHCH2OHCOOCH2+2H2O濃硫酸加熱+④(3分)11.〔1〕羧基…………〔2分〕〔2〕消去反響加成反響……………〔各1分共2分〕〔3〕NaOH溶液加熱……………〔2分〕〔4〕……………〔2分〕〔5〕4；2〔6〕CH3COOH；612.〔1〕加成反響消去反響〔各2分，共4分〕〔2〕〔3分〕〔3〕〔各2分，共4分，任寫其中2種〕〔4〕〔3分〕〔5〕13.〔13分〕〔1〕〔4分〕BFH+〔2〕〔3分〕H++H2OH3PO4+〔3〕〔6分〕〔3分〕△△+2Ag(NH3)2OH—→+2Ag↓+3NH3+H2O14．