有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識-烴

有機(jī)化學(xué)根底知識專題一、烴一、知識框架：碳鏈異構(gòu)烴烷烴的命名系統(tǒng)命名法習(xí)慣命名法烷基種類碳鏈異構(gòu)烴烷烴的命名系統(tǒng)命名法習(xí)慣命名法烷基種類概念烷基、苯基等重要的烴烷烴烯烴炔烴芳香烴有機(jī)物特點(diǎn)反響大多可逆反響緩慢復(fù)雜種類繁多，成鍵特色為分子晶體，結(jié)構(gòu)表示分類鏈烴與環(huán)烴飽和烴與不飽和烴取代反響加成反響氧化反響裂化反響加聚反響縮聚反響同分異構(gòu)體熔點(diǎn)沸點(diǎn)上下規(guī)律書寫規(guī)律與技巧種類位置異構(gòu)類別異構(gòu)種數(shù)記憶法?；嬖?、等效氫法烴的通式同系物的概念及判斷石油的分餾、組成及原理1、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)：有機(jī)物通常指含碳元素的化合物，或碳?xì)浠衔锛捌溲苌锟偡Q為有機(jī)物。其中碳原子最外層有四個電子，可以形成四跟鍵，碳碳之間既能形成單鍵，又能形成雙鍵和三鍵，結(jié)合總成有機(jī)物的元素多種多樣，從而決定了有機(jī)物種類的繁多。2、有機(jī)物分子的空間構(gòu)型與碳原子成鍵方式的關(guān)系飽和碳原子——sp3雜化四面體型雙鍵碳原子——sp2雜化平面型叁鍵碳原子——sp雜化直線型苯環(huán)中碳原子——sp2平面型其中單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)3、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法：結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式〔1〕結(jié)構(gòu)式——完整的表示出有機(jī)物分子中每個原子的成鍵情況。(2)結(jié)構(gòu)簡式——結(jié)構(gòu)式的縮減形式a、結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的“——”可以省略，例如乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH3b、“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的結(jié)構(gòu)簡式不能寫為：CH2CH2，但是醛基、羧基那么可簡寫為—CHO和—COOHc、準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可寫成CH3CH2OH或C2H5OH而不能寫成OHCH2CH3〔3〕鍵線式——只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，一個拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個碳原子。4、同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)物中存在分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象并不僅存在于有機(jī)物中，在無機(jī)物中也是存在的，如氰酸和異氰酸5、同分異構(gòu)體的種類及確定方法①碳鏈異構(gòu)——由于碳原子的排列方式不同引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象A首先寫出無支鏈的烷烴碳鏈，即得到一種異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)。B在主鏈上減一個碳作為一個支鏈〔甲基〕，連在此碳鏈上得出含甲基的同分異構(gòu)體。C在主鏈上減兩個碳作為一個乙基支鏈或兩個甲基的各類通分異構(gòu)體。②官能團(tuán)位置異構(gòu)OH在有機(jī)物中，有機(jī)物官能團(tuán)位置的不同也會導(dǎo)致同分異構(gòu)現(xiàn)象，比方：丙醇就有兩種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3OHA先排碳鏈異構(gòu)，再排官能團(tuán)位置B甲基上的3個H位置相同C處于對稱位置的H，具有相同的化學(xué)環(huán)境，因此當(dāng)官能團(tuán)取代這些H時，有機(jī)物具有同一種結(jié)構(gòu)③官能團(tuán)類別異構(gòu):例如：分子式為C2H6O的有機(jī)物可能有乙醇和乙醚A碳原子數(shù)相同的醇和醚是同分異構(gòu)體B碳原子數(shù)相同的羧酸和酯是同分異構(gòu)體C碳原子數(shù)相同的二烯烴和炔烴是同分異構(gòu)體D碳原子數(shù)相同的烯烴和環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體④立體異構(gòu)A順反異構(gòu)〔存在于烯烴中〕反式：相同基團(tuán)在雙鍵對角線位置順式：不同基團(tuán)在雙鍵對角線位置B對映異構(gòu)——存在于手性分子中a、手性分子——如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子?！卜肿觾?nèi)能找到對稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的〕b、手性碳原子——連接四個不同的原子或基團(tuán)的碳原子當(dāng)四個不同的原子或基團(tuán)連接在碳原子上時，形成的化合物存在手性異構(gòu)體。6、有機(jī)物的分類及同系物A:根據(jù)官能團(tuán)不同分類〔1〕烷烴〔CnH2n＋2〕：沒有任何官能團(tuán)，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3〔2〕烯烴：具有官能團(tuán)：“C＝C”碳碳雙鍵如CH2＝CH2CH2＝CH－CH3CH2＝CH－CH2CH3〔3〕炔烴：具有官能團(tuán)：CC碳碳叁鍵如：HC≡CHHC≡C－CH3HC≡C－CH2CH3〔4〕苯的同系物〔CnH2n－6——含有一個苯環(huán)〕：具有官能團(tuán)：—CH3——CH3—CH3—CH2CH3—CH3如：〔5〕鹵代烴：具有官能團(tuán)：—X〔鹵素原子〕如：CH3CH2Cl〔一氯乙烷〕〔6〕醇：具有官能團(tuán)：—OH〔不與苯環(huán)直接相連〕如：CH3CH2OH〔乙醇〕CH3OH〔甲醇〕〔7〕酚：具有官能團(tuán)：—OH〔與苯環(huán)直接相連〕如：—OH〔苯酚〕〔8〕羧酸：具有官能團(tuán)：—COOH〔羧基〕如：CH3COOH〔乙酸〕HCOOH〔甲酸〕〔9〕醚：具有官能團(tuán)：—O—〔醚鍵〕如：CH3CH2OCH2CH3〔乙醚〕CH3OCH3〔甲醚〕OCH3－C－CH3丙酮O－C－〔10〕醛OCH3－C－CH3丙酮O－C－〔11〕酮：具有官能團(tuán)：〔羰基〕如：OO－C－O－〔12〕酯:具有官能團(tuán)〔酯基〕如：CH3CH2OOCCH3〔乙酸乙酯〔13〕胺：具有官能團(tuán)：－NH2〔胺基〕如：CH3－NH2〔甲胺〕B:根據(jù)結(jié)構(gòu)中是否含有苯環(huán)〔1〕脂肪族化合物——結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)〔2〕芳香族化合物——結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)C:根據(jù)碳原子連接成鏈狀還是環(huán)狀〔1〕鏈狀化合物〔2〕環(huán)狀化合物上述列舉的結(jié)構(gòu)式有些結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或假設(shè)干個－CH2－基團(tuán)的一類有機(jī)物，它們具有相同的分子通式。因此，被稱為同系物結(jié)構(gòu)相似——具有相同種類和數(shù)量的官能團(tuán)同系物：組成上相差一個或假設(shè)干個－CH2－基團(tuán)因此，按官能團(tuán)種對有機(jī)物進(jìn)行類分類時，同一類物質(zhì)，也可能不屬于同系物。7、有機(jī)物的命名〔1〕認(rèn)識常見的基團(tuán)：CH3－甲基CH3CH2－乙基CH3CH2CH2－丙基CH3CH3CH3〔2〕烷烴的命名A：習(xí)慣命名法原那么：分子內(nèi)碳原子數(shù)后加一個“烷”字，就是簡單烷烴的名稱，碳原子的表示方法：①碳原子在1～10之間，用“天干”表示甲乙丙丁戊己庚辛壬癸②10以上的那么以漢字“十一、十二、十三……”表示。例如：CH4C2H6C5H12C9H20C12H26C20H42甲烷乙烷戊烷壬烷十二烷二十烷B系統(tǒng)命名法烷烴系統(tǒng)命名法命名的步驟:①選定分子中最長的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為某“烷”。②把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位以確定支鏈的位置。③把支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈名稱的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。④如果有相同的支鏈，可以合并起來用二、三等數(shù)字表示，但表示相同支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開；如果幾個支鏈不同，就把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。烷烴的系統(tǒng)命名法可以簡單總結(jié)為以下幾點(diǎn)：選主鏈，稱某烷；編號碼，定支鏈；支名同，要和并，支名異,簡在前,烷名寫在最后面.①名稱組成：支鏈位置-----支鏈名稱-----主鏈名稱②數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字---------支鏈位置漢字?jǐn)?shù)字---------相同支鏈的個數(shù)③寫母體名稱時，主鏈碳原子在10以內(nèi)的用“天干”，10以上的那么用漢字“十一、十二、十三……”表示?！?〕烯烴和炔烴的命名命名規(guī)那么①將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。②從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。③用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置〔只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字〕。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。④支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。〔4〕鹵代烴及醇的命名A鹵代烴的命名鹵代烴的命名原那么遵循烷烴和烯烴的命名原那么，在命名時，把鹵素原子看作為一種取代基。例如：ClClCH3CH3CCH3CH3ClCHClCH3CH3CHCH2CH2CH2CHCH32－甲基－6－氯庚烷B醇的命名①遵循烷烴的命名原那么②編號時，羥基所在碳原子的編號要盡可能小③在命名醇時，羥基不能作為取代基來看待，例如“1－羥基－乙醇”O(jiān)H例：CH3CHCH32－丙醇CH3CH2CH31－丙醇OHC醛及羧酸的命名①找主鏈——醛基或羧基必須在主鏈里，其它遵循烷烴的命名方法②編號——從醛基或羧基中的碳原子開始③命名——醛基或羧基不看作取代基12312345CHO例：CH3CHCH3HOOCCH2CH2CH2COOHCHO2－甲基丙醛1，5－戊二酸〔5〕環(huán)狀化合物的命名A苯的同系物的命名①苯分子中的一個氫原子被烷基取代后，命名時以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。CH2CHCH2CH3CH3甲苯乙苯CH3CH3②如果苯環(huán)有兩個氫原子被兩個取代基取代后，可分別用“鄰”“間”和“CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯上面所講的是習(xí)慣命名法。１２３１２３４５６CH3CH3CH3CH3１２３４５６CH3CH3234561１，２－二甲基苯１，3－二甲基苯１，4－二甲基苯B其它環(huán)狀化合物的命名OHCHOHCH3例如：2－甲基苯酚OHOHCH32345613－甲基環(huán)己醇總結(jié)：有機(jī)物的命名一般總是遵循以下過程：1找主鏈——碳原子數(shù)最多的一條為主鏈，假設(shè)官能團(tuán)中含有碳原子，那么該官能團(tuán)必須包含在主鏈里。2編號——從離支鏈近的一段開始依次編號，假設(shè)有官能團(tuán)存在，那么官能團(tuán)的編號要盡可能小3命名——官能團(tuán)不作為取代基出現(xiàn)在有機(jī)物的名稱中三：甲烷、烷烴1、烷烴的性質(zhì)：〔1〕烷烴的物理性質(zhì)：〔a〕烷烴分子均為非極性分子，故一般不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑，液態(tài)烷烴本身就是良好的有機(jī)溶劑?！瞓〕由于隨著相對分子質(zhì)量的增大，分子之間的范德華力逐漸增大，從而導(dǎo)致烷烴分子的熔沸點(diǎn)逐漸升高。隨著分子里含碳原子數(shù)的增加，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高，相對密度逐漸增大；烷烴的熔點(diǎn)在開始時隨著碳原子數(shù)的增加而呈折線上升，這是由于其熔點(diǎn)不僅與分子間作用力有關(guān)，還與結(jié)構(gòu)的對稱性有關(guān)?！瞔〕分子里碳原子數(shù)等于或小于4的烷烴。在常溫常壓下都是氣體，其他烷烴在常溫常壓下都是液體或固體；注意：教材表中所列烷烴均為無支鏈的烷烴，常溫常壓下是氣體的烷烴除了上述碳原子數(shù)小于或等于4的幾種分子之外，還有一種碳原子數(shù)為5的分子，但分子中含有支鏈的戊烷，〔d〕烷烴的相對密度小于水的密度?！?〕烷烴的化學(xué)性質(zhì)通常情況下，甲烷穩(wěn)定，如與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反響。在特定條件下甲烷能與某些物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反響，如可以燃燒和發(fā)生取代反響等〔a〕氧化反響：〔b〕取代反響：〔c〕受熱分解：在隔絕空氣的情況下，加熱至1000℃，甲烷分解生成炭黑和氫氣由于其他烷烴分子與甲烷結(jié)構(gòu)相似。所以它們也有與甲烷相似的性質(zhì)。通常情況下，烷烴也較穩(wěn)定，一般也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等發(fā)生化學(xué)反響。不能使酸性高錳酸鉀紫色溶液褪色。能在空氣中燃燒，燃燒后生成CO2和H2O。在加熱條件下，能發(fā)生分解反響。一定條件下，分子中的某些氫原子也能被其他原子或原子團(tuán)所替代，也都能發(fā)生像鹵代反響那樣的取代反響。2、實(shí)驗(yàn)室制取甲烷原理：實(shí)驗(yàn)室里通常用無水醋酸鈉和堿石灰混和加熱而制得。CH3COONa＋NaOHNa2CO3＋CH4↑反響裝置：其中甲為制取甲為制取和收集，乙、丙為檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否含水和二氧化碳由于如果有水介入，無法使碳碳鍵斷裂而生成碳酸根，因此實(shí)驗(yàn)成功與否的關(guān)鍵主要取決于藥品是否無水；藥品之所以要用堿石灰是為了防止試管被腐蝕。四：烯烴和炔烴1、烯烴的性質(zhì)〔1〕、烯烴的物理性質(zhì)烯烴中含有碳碳雙鍵，乙烯中六個原子在同一平面內(nèi)，烯烴也屬脂肪烴，其物理性質(zhì)與烷烴相似?！?〕、烯烴的化學(xué)性質(zhì)①氧化反響：雙鍵能夠被氧化劑氧化，因此烯烴能使高錳酸鉀退色。②加成反響〔鹵代反響〕：有機(jī)物雙鍵或三鍵兩端的碳原子能與其他原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物。CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br烯烴能使通入溴的四氯化碳溶液退色對于烯烴的不對稱加成，遵循馬氏規(guī)那么馬氏規(guī)那么——當(dāng)不對稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反響時，通常H加到含H多的不飽和碳原子一側(cè)。b、二烯烴發(fā)生加成反響，低溫時發(fā)生1，2－加成；高溫時發(fā)生1，4－加成③加聚反響：以聚乙烯為例：nCH2=CH2-[-CH2-CH2-]-n乙烯a聚乙烯b注意：a單體——用以形成高分子化合物的小分子物質(zhì)b鏈節(jié)——高分子化合物中不斷重復(fù)的根本結(jié)構(gòu)單元c聚合度——鏈節(jié)的數(shù)目n叫做。由于n不同因此高聚物都是混合物。對于加聚反響所形成的高分子物質(zhì)，其主鏈碳原子是原來的不飽和碳原子。2、烯烴的實(shí)驗(yàn)室制法原理：CH3CH2OHCH2＝CH2＋H2O〔消去反響〕裝置：考前須知：溫度必須到達(dá)170℃否那么會有其它產(chǎn)物生成溫度計(jì)應(yīng)插入反響液中濃H2SO4的作用：催化劑，吸水劑3、炔烴的性質(zhì)〔1〕炔烴的物理性質(zhì)炔烴含有碳碳三鍵，乙炔四個原子在一條直線上炔烴的物理性質(zhì)與烷烴烯烴相似，乙炔為無色無味氣體，密度比空氣小，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，由電石生成的乙炔常因?yàn)楹辛蚧瘹涞入s志而顯刺激氣味〔2〕炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔烴與烯烴的化學(xué)性質(zhì)相似，但由于炔烴三鍵比雙鍵活潑，因此，炔烴與空氣的混合物遇明火會發(fā)生爆炸。4、炔烴的實(shí)驗(yàn)室制法原理：CaC2＋2H2OCH≡CH＋Ca(OH)2裝置：考前須知：a一般用飽和食鹽水與CaC2反響，這樣可以減緩反響速率b為防止泡沫進(jìn)入導(dǎo)氣管，在導(dǎo)管附近塞一團(tuán)棉花c制得的乙炔含有雜志，除雜宜用硫酸銅五、芳香烴、苯和苯的同系物1、苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含有一個或多個苯環(huán)的烴類稱為芳香烴，含一個或多個苯環(huán)的化合物稱為芳香族化合物，苯和芳香烴都屬于芳香族化合物。苯環(huán)中所有原子都在一個平面內(nèi)，，苯分子中對角的2個碳原子以及兩個碳原子上所連的氫原子都在一條直線上。對于苯分子的結(jié)構(gòu)：①苯的1H核磁共振譜圖〔教材P48〕苯分子中6個H所處的化學(xué)環(huán)境完全相同ClClClClClClCl和是同一種物質(zhì)③苯不能使溴水腿色，不能使酸性高錳酸鉀溶液腿色④碳碳雙鍵加氫時總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。苯在鎳等催化下可與氫氣發(fā)生加成反響生成環(huán)己烷，所放出的熱量比環(huán)己二烯與氫氣加成生成環(huán)己烷的還要少。從上述特征結(jié)合理論知識可推測，苯環(huán)中的碳原子都是采用的sp2雜化，碳原子之間形成σ〔sp2－sp2〕鍵，六個C原子的p軌道重疊形成一個大π鍵。×10-10m〕，這說明碳原子之間形成的一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價(jià)建，所以苯的結(jié)構(gòu)可以表示為：或2、苯及苯的同系物性質(zhì)〔1〕、苯的物理性質(zhì)苯在常溫下為無色透明液體。密度(15℃℃℃,易揮發(fā),有強(qiáng)烈芳香。有毒。難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯的同系物與苯的物理性質(zhì)相似?！?〕芳香烴的化學(xué)性質(zhì)①苯與苯的同系物的比擬苯苯的同系物取代鹵代鐵做催化劑時取代苯環(huán)上氫鐵做催化劑時取代苯環(huán)上氫，光照時取代鏈烴基上的氫硝化濃硫酸做催化劑時，55—60℃苯環(huán)上氫被硝基取代濃硫酸做催化劑時30℃苯環(huán)上硝基被取代加成在催化劑條件下與氫加成，一般以鎳作為催化劑在催化劑條件下與氫氣加成氧化在空氣中燃燒，不能被高錳酸鉀氧化在空氣中燃燒，與苯環(huán)直接相連的碳上有氫原子時側(cè)鏈能被高錳酸鉀氧化為羧基。3、芳香烴的來源與應(yīng)用〔1〕來源：〔1〕煤煤焦油芳香烴〔經(jīng)過干餾與分餾〕〔2〕石油化工催化重整、裂化在芳香烴中，作為根本有機(jī)原料應(yīng)用的最多的是苯、乙苯和對二甲苯六、石油加工1、石油的組成及煉制目的：石油主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴所組成的混合物。石油的大局部是液態(tài)烴，同時在液態(tài)烴里溶有少量的氣態(tài)烴和固態(tài)烴。石油主要含有碳和氫兩種元素，同時還含有少量的硫、氧、氮等元素。石油煉制的目的一方面是將石油中的混合物進(jìn)行一定程度的別離使它們物盡其用；另一方面。將含碳原子數(shù)較多的烴轉(zhuǎn)變?yōu)楹荚訑?shù)較少的烴作為化工原料，以提高石油的利用價(jià)值。2、石油的煉制和加工石油的煉制方法分餾裂化石油的裂解常壓減壓熱裂化催化裂化原理用蒸發(fā)冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物在加熱或催化劑存在的條件下，把相對分子質(zhì)量大，沸點(diǎn)高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小，沸點(diǎn)低的烴在高溫下，把石油產(chǎn)品中具有長鏈分子的烴斷裂成為各種短鏈的氣態(tài)烴或液態(tài)烴。主要原料原油重油重油含直鏈烷烴的石油分餾產(chǎn)品〔含石油氣〕主要產(chǎn)品溶劑油

汽油

煤油

柴油

重油潤滑油凡士林石蠟

瀝青

石油焦抗震性能好的氣油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、丁二烯直餾汽油是由石油分餾所得餾分，一般是C5—C11的烷烴，性質(zhì)穩(wěn)定：裂化汽油是由石油裂化所得，含較多的C5—C11的烯烴，性質(zhì)活潑。3、煤的干餾把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱是他分解的過程叫做煤的干餾，屬于化學(xué)變化，其主要得焦炭、焦?fàn)t氣、粗氨水、煤焦油等，其中焦?fàn)t氣主要成分為氫氣、甲烷、乙烯和一氧化碳。七、重點(diǎn)●難點(diǎn)●易錯點(diǎn)重點(diǎn)：1、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法：結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式2、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的種類及確定方法3、有機(jī)物的命名及分類4、烷烴的分類及性質(zhì)，有機(jī)反響類型5、石油加工難點(diǎn)：1、有機(jī)化合物的命名2、有機(jī)反響類型及烷烴性質(zhì)的綜合應(yīng)用3、烴類的熔沸點(diǎn)規(guī)律及燃燒規(guī)律的綜合應(yīng)用考點(diǎn)：1、知道有機(jī)物中碳的成鍵特點(diǎn)，了解測定有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。2、認(rèn)識手性碳原子，了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能夠進(jìn)行簡單的命名。3、了解加成、取代等有機(jī)反響的特點(diǎn)，能判斷有機(jī)反響的類型4、掌握烴的組成、結(jié)構(gòu)及根本性質(zhì)，了解石油的主要成分和應(yīng)用。易錯易混點(diǎn)：1、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法：結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式的區(qū)別2、同分異構(gòu)體的類型的判斷。3、石油的常壓分餾與減壓分餾的區(qū)別，裂化及催化裂化形成的產(chǎn)物的區(qū)別。八、典型例題〔一〕、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名例1．CH3－C≡C－CH＝CH2分子中有個碳原子共線，個碳原子共面，最少有個原子共面，最多有個原子共面。解析：，如圖，乙烯上六個原子在一個平面，乙炔四個原子在一條直線上，由此可得知答案：4，5，8，9。例2．某烴的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有正四面體結(jié)構(gòu)的碳原子〔即飽和碳原子〕數(shù)為a，在同一直線上的碳原子數(shù)為b，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為c，那么a、b、c分別為〔〕A．4、3、5 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、4解析：選B。飽和碳原子數(shù)為4，據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)可知，一定在同一平面上的碳原子有6個，如以下圖所示，，在同一條直線上的碳原子有3個。例3．由碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物，每個分子由12個原子組成，各原子核內(nèi)的質(zhì)子數(shù)之和為34，完全燃燒2mol該有機(jī)物生成二氧化碳和水時，需氧氣9mol，那么該有機(jī)物的分子式為。寫出其可能的各種結(jié)構(gòu)簡式。解：設(shè)其分子式為CxHyOz1CxHyOz+O2→xCO2+H2O 那么有：x+y+z＝12 6x+y+8z＝34＝解得x＝3，y＝8，z＝1所以該有機(jī)物的分子式為C3H8O，其可能的結(jié)構(gòu)有〔1〕CH3CH2CH2OH〔2〕CH3CH(OH)CH3〔3〕CH3OCH2CH3。例4.．請你按官能團(tuán)的不同對以下有機(jī)物進(jìn)行分類：解析：了解各種烴類的官能團(tuán)及其分類答案〔1〕烯烴〔2〕炔烴〔3〕酚〔4〕醛〔5〕酯〔6〕氯代烴例5.某烷烴的結(jié)構(gòu)為：，以下命名正確的選項(xiàng)是 〔A．1，2，4－三甲基－3－乙基戊烷 B．3－乙基－2，4－二甲基己烷C．3，5－二甲基－4－乙基己烷 D．2，4－二甲基－3－乙基己烷解析：1找主鏈——碳原子數(shù)最多的一條為主鏈，假設(shè)官能團(tuán)中含有碳原子，那么該官能團(tuán)必須包含在主鏈里。2編號——從離支鏈近的一段開始依次編號，假設(shè)有官能團(tuán)存在，那么官能團(tuán)的編號要盡可能小3命名——官能團(tuán)不作為取代基出現(xiàn)在有機(jī)物的名稱中答案：D例6.１．按系統(tǒng)命名法給以下有機(jī)物命名：解析：根據(jù)系統(tǒng)命名法的規(guī)律，先找主鏈，再進(jìn)行編號，從而可得答案〔1〕2－甲基丁烷〔2〕2，2，5－三甲基己烷〔3〕3，3，5－三甲基庚烷〔4〕2，3－二甲基－1－丁烯〔二〕、脂肪烴的性質(zhì)及相關(guān)有機(jī)反響的應(yīng)用例7.如下圖，把1體積CH4和4體積Cl2組成的混合氣體充入大試管中，將此試管倒立在盛有飽和食鹽水的水槽中，放在光亮處，試推測可觀察到的現(xiàn)象是：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕答案〔1〕黃綠色逐漸消失；〔2〕試管壁上有黃色油珠；〔3〕水位在試管內(nèi)上升；〔4〕水槽內(nèi)有少量晶體析出。[解析]：CH4和Cl2光照生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl等物質(zhì)，隨著Cl2不斷消耗，黃綠色逐漸消失，又由于CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下為無色液體，Cl2易溶于有機(jī)溶劑，試管壁上有黃色油珠。因生成的HCl易溶于水，反響后試管內(nèi)氣體壓強(qiáng)減小，水位在試管內(nèi)上升。HCl溶于水后，飽和食鹽水中Cl－濃度增大，使結(jié)晶速率>溶解速率。故水槽內(nèi)有少量晶體析出。例8.〔96全國高考·33〕在有機(jī)反響中，反響物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。請寫出實(shí)現(xiàn)以下轉(zhuǎn)變的各步反響的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反響條件?！?〕由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3〔2〕由(CH3)2CHCH＝CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH解析：了解有機(jī)反響各個類型的根本特征例9.〔2006·廣東A·24〕環(huán)丙烷可作為全身麻醉劑，環(huán)已烷是重要的有機(jī)溶劑。下面是局部環(huán)烷烴及烷烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式和某此有機(jī)化合物的反響式〔其中Pt、Ni是催化劑〕。結(jié)構(gòu)簡式Br—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—Br鍵線式〔環(huán)己烷〕〔環(huán)丁烷〕答復(fù)以下問題：〔1〕環(huán)烷烴與是同分異構(gòu)體。〔2〕從反響①～③可以看出，最容易發(fā)生開環(huán)加成反響的環(huán)烷烴是〔填名稱〕。判斷依據(jù)為。〔3〕環(huán)烷烴還可以與鹵素單質(zhì)，鹵化氫發(fā)生類似的開環(huán)加成反響，如環(huán)丁烷與HBr在一定條件下反響，其化學(xué)方程式為〔不需注明反響條件〕?！?〕寫出鑒別環(huán)丙烷和丙烯的一種方法。試劑；現(xiàn)象與結(jié)論。解析：〔1〕了解同分異構(gòu)體的概念。〔2〕條件越艱難的越不容易反響。〔3〕比照題給反響，聯(lián)系想象?！?〕熟悉官能團(tuán)的性質(zhì)，烯烴能使高錳酸鉀褪色，但烷烴不行答案：⑴同碳原子數(shù)的烯烴⑵環(huán)丙烷環(huán)丙烷與H2加成所需溫度最低。⑶+HBr→CH3CH2CH2CH2Br⑷KMnO4(H+)能使KMnO4(H+)溶液褪色的為丙烯，不能使KMnO4(H+)溶液褪色的為環(huán)丙烷?！踩常枷銦N的相關(guān)性質(zhì)的綜合應(yīng)用例10．〔2004年·上海高考·28〕人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深化的過程?！?〕1834年德國科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸〔〕和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式?！?〕由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含三鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式。苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反響的化學(xué)方程式。〔3〕烷烴中脫去2mol氫原子形成lmol雙鍵要吸熱。但1，3一環(huán)己二烯〔〕脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3一環(huán)己二烯〔填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”〕。〔4〕1866年凱庫勒〔以下圖〕提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的局部性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋以下事實(shí)〔填入編號〕。a．苯不能使溴水褪色 b．苯能與H2發(fā)生加成反響c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d．鄰二溴苯只有一種〔5〕現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是。解析：〔1〕聯(lián)想實(shí)驗(yàn)室制取甲烷的方法，可以寫出方程式?！?〕書寫苯的同分異構(gòu)體〔3〕因?yàn)榉艧幔芍?，3一環(huán)己二烯所含的能量少，更穩(wěn)定。〔4〕單雙鍵更替，可知其應(yīng)該有雙鍵的性質(zhì)，題設(shè)a、d不符合雙鍵性質(zhì)，因此無法解釋。例11.有機(jī)物分子中，所有原子不可能都在同一平面上的是答案B，思路分析：苯分子中6個碳原子處于同一平面上；甲苯可看成甲基(CH3)取代了苯環(huán)上的一個氫原子，但甲基上的3個氫原子不可能都在同一平面上；苯乙烯分子中苯環(huán)平面與乙烯基所在平面可能共平面；苯乙炔中苯環(huán)平面與乙炔基所在平面一定重合。例12.．二甲基苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，可以用復(fù)原法制得三種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別如下表：六種溴二甲苯的熔點(diǎn)〔℃〕234213．8204214．8206205對應(yīng)原二甲苯的熔點(diǎn)〔℃〕13－54－27－54－27－54由此可推斷熔點(diǎn)為234℃和熔點(diǎn)為一54、。答案解析：二甲苯有3種同分異構(gòu)體：，其一溴代物分別有2種、3種、1種共6種。由二甲苯、溴二甲苯的熔點(diǎn)可見〔二甲苯的熔點(diǎn)相同，那么意味著是同一化合物〕，熔點(diǎn)為－54℃的為間二甲苯，27℃的為鄰二甲基，130℃的為對二甲苯。由此得出熔點(diǎn)為234℃的溴二甲苯是對二甲苯的一溴代物，結(jié)構(gòu)簡式為。熔點(diǎn)為－54℃的分子結(jié)構(gòu)簡式為。〔四〕、石油的加工的綜合應(yīng)用例13．石油煉制過程中，既能提高汽油產(chǎn)量又能提高汽油質(zhì)量的方法是〔〕A．蒸餾 B．分餾 C．裂解 D．催化裂化答案：D。了解石油分餾、裂解及催化裂化之間的區(qū)別例14．煉制石油時，辛烷催化裂化時可生成CH4、C2H6、C2H4、C3H6、C4H8五種氣體，此混合氣體的平均相對分子質(zhì)量可能為 〔 〕A．28 B．30 C．38 D．40答案BC解析：C8H18→C4H10+C4H8C4H10→CH4+C3H6C4H10→C2H6+C2H4C4H8→2C2H4111xxx1-x1-x1-xy2y那么，因?yàn)楫a(chǎn)物中有C4H8，所以0≤y<1所以九．穩(wěn)固練習(xí)一、[選擇題共6′×10＝60′，每題有1~2個選項(xiàng)符合題意]１．石油氣中主要含有原子數(shù)目較多的烷烴，某石油氣充分燃燒后，在相同條件下測得生成的二氧化碳的體積是該石油氣體積的1．2倍，那么石油氣中一定含有 〔 〕A．甲烷 B．丁烷 C．戊烷D．乙烷２．物質(zhì)的量相同的以下烴，完全燃燒，耗氧量最多的是 〔 〕A．C2H6 B．C4H6 C．C5H10 D．C7H8３．石油催化裂化和裂解的目的是 〔〕A．使長鏈烴分子斷裂為短鏈烴分子B．從石油中獲得較多的芳香烴C．前者為了提高汽油產(chǎn)量和質(zhì)量，后者為了得到短鏈的不飽烴D．提純石油除去雜質(zhì)４．分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體有〔