酮課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物第三節(jié)醛

酮

課時(shí)2甲醛又名蟻醛，是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________無(wú)色顏色唯一的含氧衍生物氣體狀態(tài)氣體氣味特殊氣味水溶性易溶具有殺菌、防腐性能等35％～40％的甲醛水溶液稱為福爾馬林一、常見(jiàn)的醛——甲醛HCHO＋H─H催化劑△CH3─OH＋O2催化劑△碳酸CO2+H2O＋4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O△1molHCHO～

molAg1molHCHO～

molCu(OH)2～2molCu2O44一、常見(jiàn)的醛——甲醛△吊蘭綠蘿袖珍椰子白掌甲醛是一種重要的化工原料，用途十分廣泛。但是使用不當(dāng)會(huì)對(duì)人體健康造成傷害。如何除甲醛呢？人造象牙有機(jī)合成原料一、常見(jiàn)的醛——甲醛生活小能手——室內(nèi)去除甲醛植物高手制藥（農(nóng)藥、消毒劑），香料，染料制造酚醛樹(shù)脂、脲醛樹(shù)脂等制造染料、香料及藥物的重要原料俗稱苦杏仁油物理性質(zhì)苦杏仁味的無(wú)色液體分子結(jié)構(gòu)C6H7O應(yīng)用苯甲醛二、常見(jiàn)的醛——苯甲醛苯甲醛在空氣中久置，在容器內(nèi)壁會(huì)出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶，用化學(xué)方程式表示變質(zhì)原因。＋2O2

2醛基受到苯環(huán)的影響，導(dǎo)致C—H鍵極性增強(qiáng)，更易被空氣中的O2氧化成羧基。密封，與氧化劑分開(kāi)放置二、常見(jiàn)的醛——苯甲醛實(shí)驗(yàn)室如何保存苯甲醛？——坎尼扎羅反應(yīng)(歧化反應(yīng))Cannizzaro反應(yīng)無(wú)α-氫原子的醛與強(qiáng)堿共熱時(shí)，則其一個(gè)分子作為氫的供體，另一個(gè)分子作為氫的受體，前者被氧化，后者被還原，發(fā)生了分子間的氧化還原反應(yīng)生成等量的酸和醇的有機(jī)歧化反應(yīng)。OHHHO-OHO－OHHOHOOHOH2NaOHCOONaCH2OH示例二、常見(jiàn)的醛——苯甲醛分子式：C9H8O易加成（H2、Br2、HX），易氧化（KMnO4/H+）難加成（H2、HCN），易氧化（KMnO4/H+；弱氧化劑）三、常見(jiàn)的醛——肉桂醛肉桂醛肉桂醛有什么化學(xué)性質(zhì)呢？工業(yè)上可通過(guò)苯甲醛與乙醛反應(yīng)進(jìn)行制備：上述反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和消去的過(guò)程，請(qǐng)嘗試寫(xiě)出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。制備肉桂醛——羥醛縮合反應(yīng)

分子內(nèi)含有α-H的醛在堿性條件下，一個(gè)醛分子的α-H與另一醛分子的羰基＞C＝O進(jìn)行加成，生成β-羥基醛，

該產(chǎn)物易失水，得到α，β-不飽和醛，這類(lèi)反應(yīng)被稱為羥醛縮合反應(yīng)。有機(jī)合成中用于增長(zhǎng)碳鏈制備肉桂醛——羥醛縮合反應(yīng)R1和R2均為飽和鏈烷基時(shí)通式概念羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物官能團(tuán)示例CH3COCH3丙酮R1COR2CO(酮羰基)3-羥基丁酮CH3CH3OHOCH3CH3OO丁二酮[]CO飽和一元酮CnH2nO(n≥3)一、酮的定義大鹿化學(xué)工作室制作，倒賣(mài)必究最簡(jiǎn)單的酮——丙酮分子式：官能團(tuán)C3H6O酮羰基二、丙酮的化學(xué)用語(yǔ)大鹿化學(xué)工作室制作，倒賣(mài)必究常溫下丙酮是無(wú)色透明液體，沸點(diǎn)56.2℃，

易______，能與____________等互溶。思考：為什么能與水互溶？揮發(fā)水、乙醇丙酮羰基上的氧與水分子中的氫形成氫鍵，增加了丙酮水中的溶解度CH3COCH3HOH三、丙酮的物理性質(zhì)醇分子間存在氫鍵而酮分子間不能形成氫鍵，故其沸點(diǎn)低于相應(yīng)的醇觀察下列物質(zhì)的沸點(diǎn)，思考丙酮的沸點(diǎn)比正丙醇低的原因?CH3CH2CH2OHCH3COCH3丙酮56.2℃正丙醇97.4℃三、丙酮的物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)不能被_________________________等弱氧化劑氧化銀氨溶液、新制的氫氧化銅與銀氨這樣的弱氧化劑反應(yīng)需要斷裂C=O相連的C-H，但酮中只有與C=O相連的C-C鍵，C-C相對(duì)于前者來(lái)說(shuō)要穩(wěn)定得多，故無(wú)法被這樣的弱氧化劑氧化COCCCOH從結(jié)構(gòu)上分析，乙醛能和銀氨反應(yīng)而丙酮不能的原因？極性共價(jià)鍵易斷裂非極性共價(jià)鍵不易斷裂四、丙酮的化學(xué)性質(zhì)因碳氧雙鍵不飽和，故丙酮能催化作用下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)成____醇CH3COCH3H2催化劑CH3COCH3HH2-丙醇還原反應(yīng)CO不飽和四、丙酮的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)也能和一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)當(dāng)極性分子與羰基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在_______________上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在_______________上。羰基的氧原子羰基的碳原子COHCNδ-δ+δ-δ+CH3COCH3HCN催化劑CH3COCH3HCN加成反應(yīng)四、丙酮的化學(xué)性質(zhì)可用作化學(xué)纖維、鋼瓶?jī)?chǔ)存乙炔等的溶劑01直接壓縮乙炔壓力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶劑時(shí)，乙炔在很低的壓力下就可以在鋼瓶中存貯，因此我們常見(jiàn)的乙炔也叫溶解乙炔重要的有機(jī)溶劑和化工原料五、丙酮的用途用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃02有機(jī)玻璃是甲基丙烯酸甲酯通過(guò)加聚反應(yīng)制得的，丙酮是制備有機(jī)玻璃單體的原料五、丙酮的用途用于生產(chǎn)農(nóng)藥、藥物、涂料等03五、丙酮的用途醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系COHCOCOHRCOR′R

醛酮官能團(tuán)

醛基：

酮羰基：官能團(tuán)位置碳鏈末端(最簡(jiǎn)單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡(jiǎn)單的酮是丙酮)結(jié)構(gòu)通式(R為烴基或氫原子)(R、R′均為烴基)聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體Ultee反應(yīng)R1COR2HCNR1COR2H

CNδ+δ-R1COR2HCOOHOH-H+H2O格氏試劑R1COR2MgBrRR1COR2RMgBrR1COR2HROH-H2O(RMgX)RX＋Mg

RMgX乙醚六、丙酮的拓展反應(yīng)

請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和下述的信息，畫(huà)出由乙烯制正丁醇的路線圖。已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。

七、有機(jī)合成七、有機(jī)合成

請(qǐng)根據(jù)以上信息及所學(xué)知識(shí)，以丙烯為主要原料合成：七、有機(jī)合成已知：