化學(xué)3.2《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定》魯科版選修5省公開課金獎(jiǎng)全國賽課一等獎(jiǎng)微課獲獎(jiǎng)?wù)n件

第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定1/18當(dāng)人們從自然界得到一個(gè)新化合物并將其提純以后，測(cè)定其結(jié)構(gòu)就是最主要工作了。只有完全確定了這種化合物分子結(jié)構(gòu)，才能深入了解和應(yīng)用這種化合物。在有機(jī)合成中，對(duì)天然產(chǎn)物合成首要工作就是測(cè)定目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)；而對(duì)人工設(shè)計(jì)有機(jī)化合物，在合成后也必須測(cè)定其結(jié)構(gòu)才能確定它是否就是目標(biāo)產(chǎn)物。那么，你知道是怎樣對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定嗎？結(jié)構(gòu)測(cè)定在有機(jī)化學(xué)中有什么主要作用？2/18結(jié)構(gòu)測(cè)定在研究和合成有機(jī)化合物中占有極其主要地位。測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)方法很多，歸根結(jié)底都是依據(jù)它們本身所含有物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)來進(jìn)行。測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)關(guān)鍵步驟是確定其分子式，以及檢測(cè)分子中所含官能團(tuán)及其在碳骨架上位置。3/18有機(jī)化合物元素組成相對(duì)分子質(zhì)量分子式官能團(tuán)及碳骨架情況分子結(jié)構(gòu)定性定量分析化學(xué)分析光譜分析相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)流程圖4/18一、有機(jī)化合物分子式確實(shí)定要確定有機(jī)化合物分子式，首先需要知道該物質(zhì)由哪些元素組成，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少，必要時(shí)還要測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量。1、確定有機(jī)化合物元素組成組成有機(jī)化合物元素種類并不多，最常見是C、H、O、N、X等元素，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)通常需要借助有機(jī)化合物可燃性等化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行定量測(cè)定。得知C、H、N、X等元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)后，其總和若小于100%，其差值普通就是氧元素質(zhì)最分?jǐn)?shù)。5/18碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)測(cè)定測(cè)二氧化碳和水質(zhì)量在氧氣流中燃燒氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)測(cè)定測(cè)氮?dú)怏w積在二氧化碳流中燃燒鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)測(cè)定測(cè)鹵化銀質(zhì)量與硝酸銀溶液及濃硝酸混合加熱有機(jī)化合物元素組成的測(cè)定6/182.測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量方法很多，能夠依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程并采取特定裝置進(jìn)行測(cè)定，也能夠使用質(zhì)譜儀進(jìn)行測(cè)定。7/18二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式確實(shí)定測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵步驟是判定分子不飽和度及經(jīng)典化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中所含官能團(tuán)及其所處位置。8/18有機(jī)化合物分子式推測(cè)化學(xué)鍵類型判斷官能團(tuán)種類及所處位置確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式流程示意圖計(jì)算不飽和度化學(xué)性質(zhì)試驗(yàn)或儀器分析圖譜9/18練習(xí)(確定有機(jī)物分子式)確定試驗(yàn)式燃燒30.6g醫(yī)用膠單體樣品，試驗(yàn)測(cè)得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮?dú)?換算為標(biāo)準(zhǔn)情況)，請(qǐng)經(jīng)過計(jì)算確定其試驗(yàn)式。確定分子式由質(zhì)譜分析法測(cè)定出該樣品相對(duì)分子質(zhì)量為153.0，請(qǐng)確定其分子式。10/18典題解析例1、某有機(jī)物樣品3.26g，燃燒后得到4.74gCO2和1.92gH2O，試驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，求該有機(jī)物分子式。

11/18gkxx精品課件解一：先求樣品中各組成元素質(zhì)量，由樣品與組成元素物質(zhì)量之比求分子式。

由上述計(jì)算知：m(C)＝1.29g，

m(H)＝0.213g

m(O)＝3.26g－1.29g－0.213g＝1.75g

n(樣品)∶n(C)∶n(H)∶n(O)

＝1∶2∶4∶2

該有機(jī)物分子式為C2H4O2。

12/18解二：依據(jù)燃燒反應(yīng)方程式計(jì)算

CxHyOz＋→xCO2＋ H2O

6044x×18＝9y

3.26g4.74g1.92g

60∶44x＝3.26g∶4.74g

x＝2

60∶9y＝3.26g∶1.92g

y＝4

z＝(60－12×2－1×4)÷16＝2

分子式為C2H4O213/181.有機(jī)化合物分子不飽和度計(jì)算

不飽和度也稱缺氫指數(shù)，它能夠經(jīng)過有機(jī)化合物分子式計(jì)算得出。這個(gè)數(shù)值能為測(cè)定分子結(jié)構(gòu)提供分子中是否有不飽和鍵或碳環(huán)等不飽和結(jié)構(gòu)信息。化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵1一個(gè)碳碳叁鍵2一個(gè)羰基1一個(gè)苯環(huán)4一個(gè)脂環(huán)1一個(gè)氰基2幾個(gè)官能團(tuán)不飽和度14/182.確定有機(jī)化合物官能團(tuán)有機(jī)化合物官能團(tuán)都有著相對(duì)獨(dú)立和明確化學(xué)性質(zhì)，所以能夠經(jīng)過化學(xué)反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行判別和確定，從而推斷有機(jī)化合物可能官能團(tuán)。官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵溴四氯化碳溶液鹵素原子醇羥基酸性KMnO4溶液紅棕色褪去紫色褪去AgNO3和濃硝酸混合液鈉有沉淀產(chǎn)生有氫氣放出一些官能團(tuán)化學(xué)檢驗(yàn)方法15/18官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)酚羥基FeCl3溶液顯色溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡反應(yīng)新制氫氧化銅懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳?xì)怏w放出硝基(－NO2)(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH甲醇溶液1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變紅棕色氰基(－CN)稀堿水