2024年北京四中高二化學(xué)烴和鹵代烴(高二)

2024年北京四中高二化學(xué)烴和鹵代烴(高二)烷烴與烯烴一、烷烴和烯烴物理性質(zhì)：隨著分子中碳原子的遞增1．沸點(diǎn)逐漸__________2．相對密度逐漸_______3．常溫下的狀態(tài)：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)。二、典型代表物的結(jié)構(gòu)分子式C2H6C2H4結(jié)構(gòu)式鍵的類別C-CC=C鍵角109o28ˊ120o鍵長（10-10米）1.541.33鍵能（KJ/mol）348615空間各原子的位置2C和6H不在同一平面上2C和4H在同一平面上三、化學(xué)性質(zhì)1．烷烴（１）穩(wěn)定性：通常情況下，烷烴與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑一般都不發(fā)生反應(yīng)，也_________使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。（２）取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。說明：①甲烷的取代反應(yīng)要注意：反應(yīng)條件：光照(室溫下，在暗處不發(fā)生反應(yīng)，但不能用強(qiáng)光直接照射，否則會發(fā)生爆炸)。反應(yīng)物：純鹵素單質(zhì)氣體，如甲烷通入溴水中不反應(yīng)。反應(yīng)不會停留在某一步，因此產(chǎn)物是5種物質(zhì)的混合物。1molH被取代需要____Cl2，認(rèn)為1個Cl2分子能取代2個H原子是一個常見的錯誤。②有機(jī)物參加的反應(yīng)往往比較復(fù)雜，常有副反應(yīng)發(fā)生，生成副產(chǎn)物，因此，有關(guān)有機(jī)物反應(yīng)的化學(xué)方程式通常不用“”而用“→”表示。③取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)觀察現(xiàn)象：____________________________________________。在室溫下，甲烷和氯氣的混合物可以在黑暗中長期保存而不起任何反應(yīng)。但把混合氣體放在光亮的地方就會發(fā)生反應(yīng)，黃綠色的氯氣就會逐漸變淡，有水上升、有白霧、石蕊試液變紅，證明有____氣體生成，______，證明有不溶于水的有機(jī)物生成。（３）氧化反應(yīng)：①燃燒：甲烷易燃，燃燒時發(fā)出________火焰。CH4(氣)+2O2(氣)CO2(氣)+2H2O(液)+890kJ烷烴燃燒的通式為：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。②KMnO4溶液：不反應(yīng)（４）加熱分解：隔絕空氣加熱到1000oC以上，甲烷發(fā)生分解：CH4C+2H2（可以用來制取碳黑）2、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(１)還原性①和氧氣反應(yīng)C2H4+3O22CO2+2H2O(液)+141kJ現(xiàn)象：__________________________________（與甲烷相比較）②和酸性高錳酸鉀溶液（2）加成反應(yīng)：（3）加聚反應(yīng)四、烯烴的順反異構(gòu)例1．下列哪些物質(zhì)存在順反異構(gòu)？A．１，２－二氯丙烯B．2-丁烯C．丙烯D．1-丁烯例2．順-2-丁烯與反-2-丁烯分別與氫氣加成后的產(chǎn)物是什么?它們之間是什么關(guān)系?炔烴和氣態(tài)烴燃燒一、乙炔和炔烴1．乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)電子式__________________________________結(jié)構(gòu)式__________________________________結(jié)構(gòu)簡式__________________________________空間結(jié)構(gòu)__________________________________2、炔烴：含有一個碳碳三鍵、鏈烴二、物理性質(zhì)乙炔：無色、無味氣體、微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑炔烴：和烷烴、烯烴相似，隨著碳原子數(shù)增加而遞變?nèi)?、化學(xué)性質(zhì)１、氧化反應(yīng)：a．可燃性：2C2H2+5O24CO2+2H2O(液)+2600kJ現(xiàn)象：火焰明亮、帶濃煙燃燒時火焰溫度很高（＞3000℃），用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。b．被KMnO4氧化：能使紫色高錳酸鉀溶液褪色。2、加成反應(yīng)（Br2、H2、HCl、H2O）3、加聚反應(yīng)：導(dǎo)電塑料——聚乙炔四、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法1.藥品：電石和水CaC2，并不產(chǎn)生電。因其在電爐內(nèi)高溫至2500℃左右時由C和CaO合成而得名。2、原理：CaC2+2H2O→_____________________3、裝置：固+液→氣4、除雜：雜質(zhì)：H2S、PH3除雜試劑：CuSO4溶液減緩電石和水的反應(yīng)速率5、收集：排水法五、氣態(tài)烴燃燒問題：結(jié)論：（１）與氣態(tài)烴分子中碳原子無關(guān)，只與氫原子數(shù)有關(guān)。（２）當(dāng)H2O是氣態(tài)時：氫原子數(shù)等于４時，燃燒后體積________；氫原子數(shù)大于４時，燃燒后體積________；氫原子數(shù)小于４時，燃燒后體積________。（３）烴燃燒后生成液態(tài)水時，體積均減小，仍與碳原子數(shù)無關(guān)，由1+y/4來確定，顯然氫原子數(shù)越多，體積減少越____。例1．乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料，以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物。完成下列各題：（1）正四面體烷的分子式為，其二氯取代產(chǎn)物有種。（2）關(guān)于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是：a．能使酸性KMnO4溶液褪色b．1mol乙烯基乙炔能與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)c．乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團(tuán)d．等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量不相同（3）寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的結(jié)構(gòu)簡式：。（4）寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式(舉兩例)：______、。例2．（1）降冰片烯屬于。A．環(huán)烴B．不飽和烴C．烷烴D．芳香烴（2）降冰片烯的分子式為。（3）降冰片烯不具有的性質(zhì)是A．能溶于水B．能發(fā)生氧化反應(yīng)C．能發(fā)生加成反應(yīng)D．常溫常壓下為氣體例3．相同物質(zhì)的量的下列有機(jī)物，充分燃燒，消耗氧氣量相同的是A．C3H4和C2H6

B．C3H6和C3H8OC．C3H6O2和C3H8O

D．C3H8O和C4H6O2例4．120℃時，1體積某烴和4體積O2混合，完全燃燒后，恢復(fù)到原來的溫度和壓強(qiáng)，體積不變。該烴分子式中所含的碳原子數(shù)不可能是A．1B．2C．3D．4例5．等質(zhì)量的下列有機(jī)物耗氧量由大到小的順序是__________。①C2H6②C2H4③C3H8④⑤C4H6例6．乙烯和某氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒時，所需O2的體積是該烴混合氣體的4.5倍(同溫同壓)，則該烴是A．C2H6B．C3H6C．C4H6D．C4H8例7．兩種氣態(tài)烴混合物共1L，在空氣中完全燃燒得到1.5LCO2和2L水蒸氣(同溫同壓)，關(guān)于該混合氣體的說法合理的是A．一定含有甲烷，不含乙烷B．一定含有乙烷不含甲烷C．一定是甲烷和乙烯和混合物D．以上說法都不對例8．兩種氣態(tài)烴以任意比例混合，在105℃時，1L該混合烴與9L氧氣混合，充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得氣體體積仍是10L。下列各組混合烴中不符合此條件的是A．CH4C2H4B．CH4C3H6C．C2H4C3H4D．C2H2C3H6芳香烴一、芳香烴和苯的同系物1、芳香烴：在烴類化合物中，有很多分子里含有一個或多個____，這樣的化合物屬于芳香烴。2、苯的同系物的概念及其通式：含有一個苯環(huán)結(jié)構(gòu)，取代基為烷基。通式為_______________二、對比烷烴烯烴炔烴苯的同系物結(jié)構(gòu)特征碳、碳間都是單鍵、鏈狀1個鏈狀1個－C≡C－鏈狀含1個苯環(huán)通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6代表物甲烷乙烯乙炔苯空構(gòu)間型鍵角：109o28'鍵長：1.09×10-10m正四面體鍵角：約120o鍵長：1.33×10-10m平面型鍵角：180o鍵長：1.20×10-10m直線型鍵角：120o鍵長：1.40×10-10m平面正六邊型三、苯的物理性質(zhì)：揮發(fā)性、有毒、比水輕、有特殊氣味的液體四、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)①可燃性C6H6＋7.5O2_____________________②酸性高錳酸鉀2、取代反應(yīng)：（1）鹵代反應(yīng)說明：a．反應(yīng)原料不能用溴水。苯與溴水混合振蕩后，苯將溴從溴水中萃取出來，而并不發(fā)生溴代反應(yīng)。b．反應(yīng)過程中溴化鐵起________作用，也可以使用鐵粉作催化劑。c．苯的溴代反應(yīng)較劇烈，反應(yīng)放出的熱使苯和液溴氣化，使用長玻璃導(dǎo)管除導(dǎo)氣外，還兼起使____________________的作用，使反應(yīng)充分進(jìn)行。d．長玻璃導(dǎo)管口應(yīng)接近錐形瓶（內(nèi)裝少量水）液面，而不能插入液面以下，否則會產(chǎn)生______現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)過程中會觀察到錐形瓶液面上方有白霧生成，若取錐形瓶中的溶液加入經(jīng)硝酸酸化的硝酸銀溶液會產(chǎn)生______，證明反應(yīng)過程中產(chǎn)生了HBr，從而也說明了在溴化鐵存在下苯與液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。e．反應(yīng)完畢可以觀察到：在燒瓶底部有褐色不溶于水的液體生成，這是溶解了液溴的粗溴苯，將粗溴苯倒入______溶液中振蕩洗滌，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到無色，不溶于水，密度比水大的液態(tài)純溴苯。（2）硝化反應(yīng)說明：a．反應(yīng)過程中濃硫酸起________________作用。b．配制一定比例的濃硝酸和濃硫酸的混合酸時，應(yīng)先將________注入容器中，再慢慢注入___________，同時不斷攪拌和冷卻。c．混合酸必須冷卻至50～60℃以下才能滴入苯是為了防止苯的揮發(fā)；在滴入苯的過程中要不斷振蕩是因?yàn)榉磻?yīng)放熱。若不振蕩會因?yàn)闇囟壬呒涌炝讼跛岬姆纸夂捅降膿]發(fā)及副反應(yīng)的發(fā)生。d．為了使反應(yīng)在50～60℃下進(jìn)行，通常將反應(yīng)器放在50～60℃的__________中加熱，水浴加熱的好處是保持恒溫，受熱均勻、易于控溫（≤100℃）。e．將反應(yīng)后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反應(yīng)生成的硝基苯則沉在容器底部，由于其中溶有NO2而呈____色，將所得的粗硝基苯用________溶液洗滌除去其中溶有的殘留酸后，可觀察到純硝基苯是一種無色、有苦杏仁味、密度比水大的油狀液體。f．硝基苯有毒，萬一濺在皮膚上，應(yīng)立即用__________清洗。(3)苯的磺化反應(yīng)：苯磺酸為易溶于水的一元強(qiáng)酸。3、加成反應(yīng)五．苯的同系物及其性質(zhì)1、苯的同系物的同分異構(gòu)現(xiàn)象：（1）寫出C8H10屬于苯的同系物的所有同分異構(gòu)體，并進(jìn)行命名。2、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：①氧化反應(yīng)苯甲酸間苯二甲酸說明：a．苯環(huán)把烷基活化b．可用_________________溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯。②硝化反應(yīng)：說明：a．2，4，6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一種淡黃色的晶體，不溶于水。b．甲苯比苯更易發(fā)生硝化反應(yīng)，這說明受烷烴基的影響，苯的同系物分子里的苯環(huán)比苯分子化學(xué)性質(zhì)更活潑，并且是苯環(huán)上烷烴基的鄰、對位氫原子活潑。③加成反應(yīng)苯的同系物還能在分子里的苯環(huán)上發(fā)生加成反應(yīng)。如：說明：a．苯的同系物能將溴水中的溴萃取，但不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，萃取了溴的苯的同系物在___層，呈橙色，水在____層。b．發(fā)生加成反應(yīng)，苯、苯的同系物比烯烴、炔烴______。1．甲苯苯環(huán)上的1個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，可能得到的一元取代物有A．3種 B．4種C．5種 D．6種2．能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是A．苯的鄰位二元取代物只有一種B．苯的間位二元取代物只有一種C．苯的對位二元取代物只有一種D．苯的鄰位二元取代物有二種3．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是 ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)④經(jīng)測定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)⑤經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10-10mA．①②④⑤ B．①②③⑤C．①②③ D．①②鹵代烴一、鹵代烴1．概念烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。通式：R—X官能團(tuán)：_____易發(fā)生_____鍵斷裂2．分類3．物理性質(zhì)（1）鹵代烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；（2）沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴；沸點(diǎn)一般隨碳原子數(shù)增加而______。（3）密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而_________；（鹵代烴絕大部分是液態(tài)或固態(tài)，但CH3Cl、C2H5Cl常溫氣態(tài)。）二、溴乙烷1．分子結(jié)構(gòu)分子式：____________電子式：_________________結(jié)構(gòu)式：____________結(jié)構(gòu)簡式：_________________2．物理性質(zhì)無色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)38.4℃，密度比水大。3．化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)②實(shí)驗(yàn)步驟a取少量鹵代烴；b加入NaOH溶液；c加熱煮沸；d冷卻；e加入稀硝酸酸化；f加入硝酸銀溶液。③實(shí)驗(yàn)說明a．加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同。b．加入稀HNO3酸化的目的：I中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，生成棕黑色Ag2O沉淀干擾對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察；II檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。④量的關(guān)系據(jù)R—X～NaX～AgX，1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀（除F外）沉淀，常利用此量的關(guān)系來定量測定鹵代烴。（2）消去反應(yīng)消去反應(yīng)：指有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去小分子(如H2O、HBr等)而生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)。反應(yīng)機(jī)理：消去的為鹵原子和鹵原子所在碳的鄰位碳上的氫原子①CH3X（X代表鹵素原子），沒有鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。說明：①通過消去反應(yīng)檢驗(yàn)溴乙烷中含有Br元素先往反應(yīng)后的溶液中加入足量的稀硝酸酸化，再加入幾滴AgNO3溶液，有淡黃色沉淀（AgBr）生成。②如何確認(rèn)反應(yīng)發(fā)生為消去反應(yīng)③比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物CH3CH2Br+H2OCH3CH2Br反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O結(jié)論條件不同，反應(yīng)類型不同1．C5H11Cl有幾種異構(gòu)體。A．5種B．6種C．7種D．8種2．分子式為C3H6Cl2的有機(jī)物若有一個H原子被Cl原子取代生成的C3H5Cl3有兩種同分異構(gòu)體，則原有機(jī)物應(yīng)是A．1，3—二氯丙烷B．1，1—二氯丙烷C．1，2—二氯丙烷D．2，2—二氯丙3．下列分子式中只表示一種純凈物的是A．C2H4Cl2B．C2H3Cl3C．C2HCl3D．C2H2Cl24．制造氯乙烷的最好方法是A．乙烷氯代 B．乙烯和氯氣加成C．乙烯加氯化氫 D．乙烯加氫后再氯代5．下列鹵代烴在NaOH的醇溶液中加熱不反應(yīng)的是A．①③⑥ B．②③⑤ C．①②③④⑤⑥D(zhuǎn)．②④6．下列鹵代烴發(fā)生消去后，可以得到兩種烯烴A