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PAGE有機(jī)化學(xué)(2004級(jí)下B)一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。(本大題分9小題,每小題1分,共9分)1、寫出β-D-吡喃葡萄糖的穩(wěn)定構(gòu)象式。2、寫出的習(xí)慣名稱。3、寫出(E)-3-溴環(huán)己基甲酰氯的穩(wěn)定的構(gòu)象式。4、寫出的系統(tǒng)名稱。5、寫出的系統(tǒng)名稱。6、寫出的系統(tǒng)名稱。7、寫出CH3CH=NOH的名稱。8、寫出的名稱。9、寫出乙酰苯胺的構(gòu)造式。二、完成下列各反應(yīng)式(把正確答案填在題中括號(hào)內(nèi))。(本大題共7小題,總計(jì)18分)1、(本小題2分)2、(本小題1分)3、(本小題2分)4、(本小題2分)5、(本小題4分)6、(本小題3分)7、(本小題4分)三、理化性質(zhì)比較題(根據(jù)題目要求解答下列各題)。1、(本小題3分)將下列化合物按酸性的大小排列成序:2、(本小題2分)比較下列化合物在水中溶解度的大小:(A)HOCH2CH2OH(B)CH3OCH2CH3(C)CH3OCH2OH3、(本小題2分)將下列化合物按沸點(diǎn)高低排列成序:(A)CH3CH2CH2CH2OH(B)CH3CH2OCH2CH3(C)CH3CH2CH2CHO(D)CH3CH(OH)CH2OH4、(本小題2分)將下列化合物按pKa值的大小排列成序:5、(本小題2分)比較下列化合物在NaOH水溶液中的溶解度大?。?A)CH3(CH2)3CH2NO2(B)(CH3)3CNO2(C)O2NCH2NO26、(本小題2分)比較下列化合物在水中溶解度的大?。?、(本小題2分)下列化合物的酸性由強(qiáng)到弱的順序是:A:苯磺酸B:苯酚C:苯甲酸D:乙二酸四、基本概念題(根據(jù)題目要求回答下列各題)。(本大題共4小題,總計(jì)9分)1、(本小題2分)下列化合物沒有對(duì)映異構(gòu)體的是()2、(本小題2分)下列化合物脫去HBr由易到難的順序是:3、(本小題2分)預(yù)測(cè)下列反應(yīng)是否容易發(fā)生,簡要說明理由。4、(本小題3分)指出下列化合物哪些能發(fā)生碘仿反應(yīng),哪些可發(fā)生銀鏡反應(yīng),哪些可發(fā)生自身羥醛縮合反應(yīng)。五、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。1、(本小題3分)用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物:(A)甲酸乙酯(B)乙酸乙酯(C)乙酰乙酸乙酯2、(本小題3分)用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物:(A)苯胺(B)環(huán)己胺(C)N-乙酰苯胺六、用化學(xué)方法分離或提純下列各組化合物。1、(本小題3分)用簡便的化學(xué)方法分離苯甲醚、苯胺和對(duì)羥基苯甲酸的混合物。2、(本小題3分)用化學(xué)方法分離己胺、二己胺和三己胺的混合物。七、有機(jī)合成題(完成題意要求)。1、(本小題5分)由不大于四個(gè)碳原子的有機(jī)原料合成:2、(本小題5分)以苯為原料合成1,3,5-三溴苯。3、(本小題5分)用乙烯、甲苯、環(huán)戊烷為原料合成:4、(本小題5分)用丙二酸二乙酯及C4以下的有機(jī)原料合成:八、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題(分別按各題要求解答)。(本大題共3小題,總計(jì)10分)1、(本小題3分)某烴分子式為C10H14,核磁共振譜數(shù)據(jù)為:δ=8.0單峰,δ=1.0單峰,強(qiáng)度之比為5∶9。確定此烴的構(gòu)造。2、(本小題3分)化合物A(C6H12O)能與羥氨作用生成肟,但不起銀鏡反應(yīng),在鉑的催化下進(jìn)行加氫,則得到一種醇,此醇經(jīng)去水得B。B經(jīng)臭氧化-還原水解得到兩種液體C和D。C能起銀鏡反應(yīng),但不能起碘仿反應(yīng);D能起碘仿反應(yīng),而不能使Fehling試劑還原。試推測(cè)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。3、(本小題4分)化合物A(C9H18O2)對(duì)堿穩(wěn)定,經(jīng)酸性水解,得B(C7H14O2)和C(C2H6O),B與硝酸銀的氨溶液反應(yīng)、再酸化得D,D經(jīng)碘仿反應(yīng)后酸化得E,將E加熱得化合物F(C6H8O3);F的NMR數(shù)據(jù):δ1.0(3H,二重峰),δ2.1(1H,多重峰),δ2.8(4H,二重峰)。試寫出A、B、C、D、E、F結(jié)構(gòu)式。九、反應(yīng)機(jī)理題(分別按各題要求解答)。(本大題共2小題,總計(jì)7分)1、(本小題3分)寫出下列反應(yīng)的活性中間體和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),并指出其反應(yīng)機(jī)理的類型:2、(本小題4分)寫出下面反應(yīng)的機(jī)理:
有機(jī)化學(xué)(2004級(jí)下)試題(B)參考答案一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。(本大題分9小題,每小題1分,共9分)1、2、乙基環(huán)己基甲酮3、4、N-溴代乙酰胺5、(R)-2-氯丙酸6、(E)-4-氯-2-丁烯酸7、乙醛肟8、2-呋喃甲醛9、二、完成下列各反應(yīng)式(把正確答案填在題中括號(hào)內(nèi))。(本大題共7小題,總計(jì)18分)1、,2、3、,4、,(或)5、,,,6、,,7、,,,+三、理化性質(zhì)比較題(根據(jù)題目要求解答下列各題)。1、(本小題3分)酸性:﹥﹥﹥2、(本小題2分)水中溶解度:﹥﹥3、(本小題2分)沸點(diǎn):﹥﹥﹥4、(本小題2分)pKa:﹥﹥5、(本小題2分)氫氧化鈉溶液中溶解度:﹥﹥6、(本小題2分)水中溶解度:﹥﹥7、(本小題2分)酸性:﹥﹥﹥四、基本概念題(根據(jù)題目要求回答下列各題)。(本大題共4小題,總計(jì)9分)1、(本小題2分)沒有對(duì)映異構(gòu)體的是(A)2、(本小題2分)脫溴化氫難易順序:﹥﹥﹥3、(本小題2分)容易發(fā)生的反應(yīng):(1)、(2)、(4)。不容易發(fā)生的反應(yīng):(3)。理由:親核取代反應(yīng)活性:酰鹵﹥酸酐﹥酯。4、(本小題3分)能發(fā)生碘仿反應(yīng)的有:和能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有:、、能發(fā)生自身羥醛縮合反應(yīng)的有:五、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。(本大題共2小題,總計(jì)6分)1、(本小題3分)2、(本小題3分)六、用化學(xué)方法分離或提純下列各組化合物。(本大題共2小題,總計(jì)6分)1、(本小題3分)2、(本小題3分)七、有機(jī)合成題(完成題意要求)。(本大題共4小題,每小題5分,總計(jì)20分)1、2、3、4、八、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題(分別按各題要求解答)。(本大題共3小題,總計(jì)10分)1、(本小題3分)此烴的結(jié)構(gòu)為:2、(本小題3分)(A)
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