高中化學(xué)【統(tǒng)考版】一輪復(fù)習(xí)學(xué)案微專題·大素養(yǎng)·19多官能團有機物的定量反應(yīng)及反應(yīng)類型

微專題·大素養(yǎng)·19多官能團有機物的定量反應(yīng)及反應(yīng)類型【知識基礎(chǔ)】1．有機反應(yīng)類型與有機物類別的關(guān)系基本類型有機物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等2.多官能團有機物的定量反應(yīng)（1）能與NaOH水溶液反應(yīng)：①鹵代烴，1mol鹵原子消耗1molNaOH（1mol與苯環(huán)直接相連的鹵原子若水解最多消耗2molNaOH）；②酯，1mol酯基消耗1molNaOH（1mol酚酯或碳酸酯反應(yīng)最多消耗2molNaOH）；③羧酸，1mol羧基消耗1molNaOH；④酚，1mol酚羥基消耗1molNaOH；⑤蛋白質(zhì)或多肽。（2）能與H2在一定條件下反應(yīng)：①碳碳雙鍵：1molC=C消耗1molH2；②碳碳三鍵：1molC≡C最多消耗2molH2；③苯環(huán)：1mol苯環(huán)最多消耗3molH2；④醛或酮中碳氧雙鍵：1molC=O消耗1molH2（羧基、酯、酰胺鍵中C=O不與H2加成。（3）能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)：①碳碳雙鍵：1molC=C消耗1molBr2；②碳碳三鍵：1molC≡C最多可消耗2molBr2；③酚：苯環(huán)上酚羥基的鄰對位的氫均可被取代；④醛：含醛基物質(zhì)能被溴水氧化。（4）能與Na2CO3溶液反應(yīng)：①酚：酚與Na2CO3反應(yīng)只生成NaHCO3，1mol酚羥基消耗1molNa2CO3；②羧基：1mol—COOH可消耗1molNa2CO3（生成NaHCO3）或0.5molNa2CO3（生成CO2）。能與Na2CO3反應(yīng)生成CO2的有機物一般含有—COOH。（5）能與NaHCO3溶液反應(yīng)：羧基、1mol—COOH消耗1molNaHCO3?！舅仞B(yǎng)專練】1．化合物X（5-沒食子?；鼘幩幔┚哂锌寡趸院涂估猜x活性而備受關(guān)注，X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)X的說法正確的是（）A.分子式為C14H15O10B.分子中有四個手性碳原子C.1molX最多可與4molNaOH反應(yīng)D.1molX最多可與4molNaHCO3反應(yīng)2．有機物Y（乙酰氧基胡椒酚乙酸酯）具有抗氧化、抗腫瘤作用，可由化合物X在一定條件下合成：下列說法正確的是（）A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.X、Y分子中均含有1個手性碳原子C.1molX與溴水充分反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量為2molD.1molY與NaOH溶液充分反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為4mol3．環(huán)氧樹脂具有良好的物理和化學(xué)性能，能廣泛用在涂料行業(yè)和電子行業(yè)，環(huán)氧氯丙烷是制備環(huán)氧樹脂的主要原料。下圖展示了常見的合成路線（部分反應(yīng)條件未注明）（1）A的名稱為。（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)②；反應(yīng)④。（3）寫出結(jié)構(gòu)簡式：B；D。（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：。（5）有機物F與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫，寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：。4．（1）由C→D、D→E的反應(yīng)類型依次為、。（2）①D→E反應(yīng)的類型是：________________________________________________________________________。②E→F的反應(yīng)類型是。（3）反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型是、。（4）反應(yīng)③中涉及到的反應(yīng)類型有水解反應(yīng)、和。5．以乙苯為原料合成高分子纖維E的路線如下圖。已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C分子中含有一個甲基。已知：①②R—CNeq\o(→,\s\up15(H3O＋))R—COOH（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①；反應(yīng)⑤。（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。（5）一定條件下D還能生成酯類物質(zhì)F（C20H20O4），F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）下列物質(zhì)中與D互為同分異構(gòu)體的是。本講真題研練1．[2020·全國卷Ⅲ，8]金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如圖：下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯誤的是（）A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子含21個碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．不能與金屬鈉反應(yīng)2．[2020·全國卷Ⅰ，10]銠的配合物離子[Rh（CO）2I2]－可催化甲醇羰基化，反應(yīng)過程如圖所示。下列敘述錯誤的是（）A.CH3COI是反應(yīng)中間體B.甲醇羰基化反應(yīng)為CH3OH＋CO=CH3CO2HC.反應(yīng)過程中Rh的成鍵數(shù)目保持不變D.存在反應(yīng)CH3OH＋HI=CH3I＋H2O3．[2019·全國卷Ⅰ，36]化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）A中的官能團名稱是。（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號（*）標(biāo)出B中的手性碳。（3）寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個）（4）反應(yīng)④所需的試劑和條件是。（5）⑤的反應(yīng)類型是。（6）寫出F到G的反應(yīng)方程式。（7）設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制備的合成路線（無機試劑任選）。eq\x(溫馨提示：請完成課時作業(yè)39)微專題·大素養(yǎng)?【素養(yǎng)專練】1．解析：A項，C、H、O組成的有機物，H為偶數(shù)，錯誤；B項，左邊六元環(huán)上有支鏈的4個碳原子為手性碳原子，正確；C項，1molX最多可與5molNaOH反應(yīng)(羧基1mol，酯基1mol，3個酚羥基3mol)，錯誤；D項，1molX最多可與1molNaHCO3反應(yīng)(只有羧基能與NaHCO3反應(yīng))，錯誤。答案：B2．解析：A項，X中醇羥基所連碳原子形成4個鍵，構(gòu)成空間四面體構(gòu)型，不可能所有原子共平面，錯誤；B項，X中醇羥基所連碳原子、Y中乙烯基(—CH=CH2)所連碳原子為手性碳原子，正確；C項，1molX與溴水充分反應(yīng)，最多消耗3molBr2(苯環(huán)酚羥基的2個鄰位、碳碳雙鍵)，錯誤；D項，Y中兩個酯基，1個為酚酯，1個為普通酯，1molY與NaOH溶液充分反應(yīng)，最多消耗3molNaOH，錯誤。答案：B3．答案：(1)丙三醇(或甘油)(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)(4)(5)或或4．答案：(1)還原反應(yīng)取代反應(yīng)(2)①取代(酯化)反應(yīng)②取代反應(yīng)(3)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)加成反應(yīng)消去反應(yīng)5．答案：(1)(2)氧化反應(yīng)縮聚反應(yīng)(3)(4)(n－1)H2O(5)(6)CD本講真題研練1．解析：該有機物分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；由該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C21H20O12，B項正確；該有機物分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，C項正確；該有機物分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，D項錯誤。答案：D2．解析：由反應(yīng)過程圖可知CH3OH→CH3I→→→CH3COI→CH3CO2H，CH3COI是反應(yīng)的中間產(chǎn)物，A項正確；把各步反應(yīng)累加，得到CH3OH＋CO=CH3CO2H，B項正確；和eq\s\up12(－)中Rh的成鍵數(shù)為6，中Rh的成鍵數(shù)為5，中Rh的成鍵數(shù)為4，反應(yīng)過程中Rh的成鍵數(shù)不相同，C項錯誤；由題圖可知，甲醇的第一步反應(yīng)為CH3OH＋HI=CH3I＋H2O，D項正確。答案：C3．解析：本題涉及的考點有官能團的判斷、同分異構(gòu)體的書寫、有機反應(yīng)類型的判斷、常見有機反應(yīng)的完善及書寫、有機合成路線的設(shè)計，考查學(xué)生對中學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)知識的掌握程度和運用化學(xué)原理和科學(xué)方法設(shè)計合理方案的能力，體現(xiàn)了以科學(xué)探究與創(chuàng)新意識為主的學(xué)科核心素養(yǎng)。(1)A中的官能團為羥基。(2)根據(jù)手性碳原子定義知，B中有兩個手性碳原子。(3)B的分子式為C8H14O，不飽和度為2，再根據(jù)題目設(shè)置的限制條件可推知，滿足條件的B的同分異構(gòu)體含有一個六元環(huán)，環(huán)外有一個醛基和一個飽和碳原子，據(jù)此寫出答案。(4)反應(yīng)③生成D()，對比D與E的結(jié)構(gòu)差異可知，反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，反應(yīng)試劑和條件為C2H5OH/濃硫酸、加熱。(5)對比E與G的結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)有兩處差異，再結(jié)合⑤⑥的反應(yīng)條件可推知F的結(jié)構(gòu)為，不難看出反應(yīng)⑤為取代反