適用于新高考新教材廣西專版2025屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2講烴課件

第2講烴第九章【課程標(biāo)準(zhǔn)】1.以甲烷、乙烯、乙炔和苯為例認(rèn)識碳原子的成鍵特點(diǎn),認(rèn)識它們的官能團(tuán);知道氧化、加成、取代、聚合等有機(jī)反應(yīng)類型;知道有機(jī)化合物之間在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的。2.認(rèn)識烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),比較這些有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異,了解烴類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。3.結(jié)合石油化工了解化學(xué)在生產(chǎn)中的具體應(yīng)用,以煤、石油的開發(fā)利用為例,了解依據(jù)物質(zhì)性質(zhì)及其變化綜合利用資源和能源的方法。4.知道簡單有機(jī)化合物的命名。強(qiáng)基礎(chǔ)增分策略一、烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式

烴分子中的氫原子數(shù)一定是偶數(shù)2.烷烴、烯烴和炔烴的命名(1)烷烴的命名。①習(xí)慣命名法。②系統(tǒng)命名法。a.最長、最多定主鏈。當(dāng)有幾個(gè)相同長度的不同碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。b.編號位要遵循“近”“簡”“小”原則。

原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的一端給主鏈碳原子編號同“近”考慮“簡”有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從支鏈較簡單的一端開始編號同“近”同“簡”考慮“小”若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號,可得到兩種不同的編號序列,兩序列中各支鏈位次之和最小者即為正確的編號命名為

3,4-二甲基-6-乙基辛烷

。

烷烴系統(tǒng)命名中,不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”,若出現(xiàn),則屬于主鏈選取錯(cuò)誤。(2)烯烴和炔烴的命名。

3.脂肪烴的結(jié)構(gòu)(1)甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)名稱甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)空間結(jié)構(gòu)

H—C≡C—H結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

正四面體

平面形

直線形

鍵角109°28'120°180°(2)烯烴的順反異構(gòu)①定義:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的

排列方式

不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。

②存在條件:每個(gè)雙鍵碳原子都連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。4.脂肪烴的物理性質(zhì)

5.脂肪烴代表物的化學(xué)性質(zhì)(1)脂肪烴的氧化反應(yīng)①燃燒:烷烴燃燒火焰較明亮;烯烴燃燒火焰明亮冒

黑煙

;炔烴燃燒很明亮冒

濃煙

。

②烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)。(2)烷烴的取代反應(yīng)

下一上一①取代反應(yīng):有機(jī)化合物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他

原子或原子團(tuán)所取代

的反應(yīng)。

②鹵代反應(yīng)。(3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。

π鍵斷裂——只上不下,斷一加二①加成反應(yīng):有機(jī)化合物分子中的

不飽和碳原子

與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。

②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)。

(4)加聚反應(yīng)。

π鍵打開,鏈節(jié)相連形成高分子化合物①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:②乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:(5)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。①加成反應(yīng):6.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

7.化石燃料的綜合利用(1)煤的綜合利用①煤的組成。②煤的加工。

(2)石油的綜合利用①石油的成分:多種

碳?xì)浠衔?烴)

組成的混合物。

②石油加工。(3)天然氣的綜合利用①天然氣是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料,它的主要成分是

CH4

。

②天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的原理:

CH4+H2OCO+3H2

。

易錯(cuò)辨析

判斷正誤:正確的畫“√”,錯(cuò)誤的畫“×”。(1)1molCH4與1molCl2在光照條件下反應(yīng),生成1molCH3Cl氣體。(

×

)(2)甲烷與Cl2和乙烯與Br2的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型。(

×

)(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別。(

√

)(4)正丁烷的四個(gè)碳原子在同一條直線上,丙烯的所有原子在同一平面內(nèi)。(

×

)(5)乙烯、乙炔在一定條件下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應(yīng)。(

√

)(6)反應(yīng)CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl與反應(yīng)CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)。(

×

)(7)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。(

√

)二、芳香烴、苯的同系物1.芳香烴2.苯的同系物的同分異構(gòu)體及命名(1)習(xí)慣命名法(以C8H10芳香烴為例)。

苯環(huán)二取代物存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)(2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)。將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號,以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號,選取最小位次號給其他取代基編號。如鄰二甲苯也可叫做

1,2-二甲苯

,間二甲苯也叫做

1,3-二甲苯

,對二甲苯也叫做

1,4-二甲苯

。

3.苯的同系物與苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較

物質(zhì)苯苯的同系物分子式C6H6CnH2n-6(通式,n>6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于

碳碳單鍵

和

碳碳雙鍵

之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵

②分子中所有原子

一定

(填“一定”或“不一定”,右同)在同一平面內(nèi)①分子中含有一個(gè)

苯環(huán)

;與苯環(huán)相連的是

烴

基②與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi),其他原子

不一定

在同一平面內(nèi)物質(zhì)苯苯的同系物相互影響烷基對苯環(huán)有影響,導(dǎo)致苯的同系物苯環(huán)上的氫原子比苯易發(fā)生

取代

反應(yīng);苯環(huán)對烷基也有影響,導(dǎo)致苯環(huán)上的烷基(直接與苯環(huán)連接的碳原子上連有氫原子)能被酸性高錳酸鉀溶液

氧化

4.芳香烴的用途及對環(huán)境的影響(1)芳香烴的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料,苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。(2)芳香烴對環(huán)境的影響:油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)化合物,秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴,對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。易錯(cuò)辨析

判斷正誤:正確的畫“√”,錯(cuò)誤的畫“×”。(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(

×

)(2)苯與溴水充分振蕩后,溴水褪色說明苯分子中的碳原子沒有飽和。(

×

)(3)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,說明兩者分子中都含有碳碳雙鍵。(

×

)(4)某苯的同系物為C11H16,能使酸性KMnO4溶液褪色,且分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有7種。(

√

)(5)檢驗(yàn)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高錳酸鉀溶液,若溶液褪色,則證明己烯中混有甲苯。(

√

)(6)C2H2與

的最簡式相同。(

√

)(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵。(

×

)(8)甲烷與氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷、苯與硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同。(

√

)應(yīng)用提升

(1)苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu),苯的鄰位二元取代物無同分異構(gòu)體、苯不能使Br2的CCl4溶液褪色、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色均能證明苯分子結(jié)構(gòu)中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。(2)苯的同系物屬于芳香烴,但芳香烴不一定是苯的同系物,因?yàn)榉枷銦N的范圍較廣,含一個(gè)苯環(huán)、多個(gè)苯環(huán)、稠環(huán)等的烴,都屬于芳香烴。增素能精準(zhǔn)突破考點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考向1.脂肪烴的結(jié)構(gòu)與命名典例突破下面有關(guān)丙烷、丙烯、丙炔的說法正確的是(

)A.丙烷、丙烯、丙炔的空間填充模型分別為B.相同物質(zhì)的量的三種物質(zhì)完全燃燒,生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積比為3∶2∶1C.丙烷、丙烯、丙炔三種物質(zhì)相對密度依次增大D.丙烷分子中碳鏈?zhǔn)卿忼X形的,不是簡單的直線排列答案

D解析

選項(xiàng)所給模型為球棍模型,A錯(cuò)誤;相同物質(zhì)的量的三種物質(zhì)完全燃燒,生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為CO2,三者C原子數(shù)相同,所以生成CO2體積比為1∶1∶1,B錯(cuò)誤;丙烷、丙烯、丙炔三種物質(zhì)在常溫常壓下均為氣體,由阿伏加德羅定律得ρ=,故T、p一定時(shí),密度與摩爾質(zhì)量M成正比,故相對密度依次降低,C錯(cuò)誤;丙烷中的碳原子是sp3雜化,碳鏈空間結(jié)構(gòu)是鋸齒形的,D正確。針對訓(xùn)練1.根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則,下列命名正確的是(

)答案

D解析

A項(xiàng),甲基和雙鍵位置編號錯(cuò)誤,正確命名應(yīng)該為4-甲基-2-戊烯,錯(cuò)誤;B項(xiàng),該有機(jī)化合物分子中有5個(gè)碳原子,正確命名應(yīng)該為異戊烷,錯(cuò)誤;C項(xiàng),烷烴的命名中出現(xiàn)“2-乙基”,說明選取的主鏈不是最長碳鏈,該有機(jī)化合物正確命名應(yīng)該為3-甲基己烷,錯(cuò)誤;D項(xiàng),從離三鍵最近的一端編號,甲基在3號碳原子上,該有機(jī)化合物命名為3-甲基-1-丁炔,正確。2.有機(jī)物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,下列說法正確的是(

)A.M的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))B.N分子中所有原子共平面C.Q的名稱為異丁烷D.M、N、Q均能與溴水反應(yīng)答案

C解析

依題意,M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡式分別為的一氯代物共有4種,除M外,還有3種,A項(xiàng)錯(cuò)誤;N分子可以看成乙烯分子中的2個(gè)氫原子被甲基取代,乙烯分子中所有原子共平面,甲基中所有原子不可能共平面,所以N分子中所有原子不可能共平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;Q的名稱是異丁烷,C項(xiàng)正確;M、Q不能與溴水反應(yīng),N分子中含有碳碳雙鍵,能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤?？枷?.脂肪烴的性質(zhì)典例突破有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示(略去結(jié)構(gòu)中碳、氫原子),某烴的鍵線式結(jié)構(gòu)如圖所示,下列關(guān)于該烴的敘述正確的是(

)A.該烴屬于不飽和烴,其分子式為C11H18B.該烴只能發(fā)生加成反應(yīng)C.該烴與Br2按物質(zhì)的量之比1∶1加成時(shí),所得產(chǎn)物有5種(不考慮立體異構(gòu))D.該烴所有碳原子可能在同一個(gè)平面內(nèi)答案

C解析

該烴含有碳碳雙鍵屬于不飽和烴,根據(jù)鍵線式可知分子式為C11H16,A錯(cuò)誤;該烴含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等,含有烷基,可以發(fā)生取代反應(yīng),B錯(cuò)誤;三個(gè)雙鍵分別與一分子溴加成可得3種產(chǎn)物,一分子該烴與一分子溴發(fā)生1,4加成可得兩種產(chǎn)物,故所得產(chǎn)物有5種,C正確;該分子中存在

結(jié)構(gòu),因此不可能所有碳原子共面,D錯(cuò)誤。針對訓(xùn)練1.橋環(huán)烷烴是指共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子的多環(huán)烷烴,二環(huán)[1,1,0]丁烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是(

)A.與1,3-丁二烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物共有4種C.碳碳鍵只有單鍵且彼此之間的夾角有45°和90°兩種D.每一個(gè)碳原子均處于與其直接相連的原子構(gòu)成的四面體內(nèi)部答案

C解析

由二環(huán)[1,1,0]丁烷的鍵線式可知其分子式為C4H6,它與1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)正確;二環(huán)[1,1,0]丁烷的二氯代物中,2個(gè)氯原子取代同一個(gè)碳原子上的氫原子有1種,2個(gè)氯原子取代不同碳原子上的氫原子有3種,共有4種,B項(xiàng)正確;二環(huán)[1,1,0]丁烷分子中,碳碳鍵只有單鍵,其余為碳?xì)滏I,鍵角不可能為45°或90°,C項(xiàng)錯(cuò)誤;二環(huán)[1,1,0]丁烷分子中,每個(gè)碳原子均形成4個(gè)單鍵,類似甲烷分子中的碳原子,處于與其直接相連的原子構(gòu)成的四面體內(nèi)部,D項(xiàng)正確。2.有8種物質(zhì):①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;⑧環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能與溴水反應(yīng)使溴水褪色的是(

)A.①②③⑤ B.④⑥⑦⑧C.①④⑥⑦ D.②③⑤⑧答案

C解析

甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯、乙炔、環(huán)己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使溴水褪色;乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色。歸納總結(jié)取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的對比反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)定義有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)有機(jī)物分子中的雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)鍵的變化一般是C—H、O—H或C—O鍵斷裂,結(jié)合一個(gè)原子或原子團(tuán),另一個(gè)原子或原子團(tuán)同取代下來的基團(tuán)結(jié)合成另一種物質(zhì)不飽和鍵中的π鍵斷裂,不飽和碳原子直接和其他原子或原子團(tuán)結(jié)合產(chǎn)物兩種或多種物質(zhì)一般是一種物質(zhì)考向3.烴的燃燒規(guī)律典例突破120℃時(shí),某混合烴與過量O2在一密閉容器中完全反應(yīng),測知反應(yīng)前后的壓強(qiáng)沒有變化,則該混合烴可能是(

)A.CH4和C2H6

B.CH4和C2H4C.C2H4和C2H6

D.C3H4和C3H6答案

B針對訓(xùn)練1.兩種氣態(tài)烴的混合物6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),完全燃燒生成0.48molCO2和10.8gH2O,則該混合烴中(

)A.一定不存在乙烯

B.一定不存在甲烷C.一定存在甲烷

D.一定存在乙烯答案

C則1

mol

該混合物的平均分子式是C1.6H4,根據(jù)平均碳原子數(shù)推得一定有甲烷,而甲烷的氫原子數(shù)是4,混合物的平均氫原子數(shù)也是4,則另一種烴是碳原子數(shù)大于或等于2、氫原子數(shù)等于4的氣態(tài)烴,即可能有C2H4或C3H4。2.現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6三種有機(jī)化合物:(1)等質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí),消耗O2的量最多的是

。

(2)相同條件下,同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí),消耗O2的量最多的是

。

(3)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí),生成二氧化碳的量最多的是

,生成水的量最多的是

。

答案

(1)CH4

(2)C2H6

(3)C2H4

CH4歸納總結(jié)烴的燃燒規(guī)律(1)烴的組成與燃燒產(chǎn)物的關(guān)系。①質(zhì)量相同的烴(CxHy),越大,則生成的CO2越多;若兩種烴最簡式相同,則質(zhì)量相同時(shí)生成的CO2和H2O的量分別相等。②碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機(jī)化合物(最簡式可以相同,也可以不同),只要總質(zhì)量一定,以任意比例混合,完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個(gè)定值。③若兩種不同有機(jī)化合物完全燃燒時(shí)生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相同,則它們分子中碳原子和氫原子的個(gè)數(shù)比相同。(2)烴完全燃燒耗氧量大小的比較。①等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒,耗氧量與碳元素(或氫元素)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)有關(guān),碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越小(或氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大),耗氧量越多。②等質(zhì)量的烴,若最簡式相同,則完全燃燒耗氧量相同,且燃燒產(chǎn)物的量均相同。推廣:最簡式相同的有機(jī)化合物無論以何種比例混合,只要總質(zhì)量相同,完全燃燒耗氧量就不變。③等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí),耗氧量取決于(x+)值的大小,其值越大,耗氧量越多。④等物質(zhì)的量的不飽和烴和該烴與水加成的產(chǎn)物(如乙烯和乙醇)或該烴與水加成的產(chǎn)物的同分異構(gòu)體完全燃燒,耗氧量相同。(3)氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化。①y>4時(shí),ΔV>0,體積增大;②y=4時(shí),ΔV=0,體積不變;③y<4時(shí),ΔV<0,體積減小?？键c(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考向1.芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例突破(2023廣西南寧月考)下列關(guān)于芳香烴的說法錯(cuò)誤的是(

)答案

B解析

菲屬于稠環(huán)芳香烴,與苯的性質(zhì)相似,A正確;題述物質(zhì)與苯結(jié)構(gòu)不相似且與苯在組成上不相差若干個(gè)CH2原子團(tuán),B錯(cuò)誤;苯與

的最簡式相同,因而等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃燒,消耗氧氣的量相同,C正確;異丙苯與Cl2在光照條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng),烷基有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故生成的一氯代物有2種,D正確。針對訓(xùn)練1.苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體,結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物,下列說法正確的是(

)A.是苯的同系物B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵答案

B解析

苯的同系物是含有一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈?zhǔn)峭闊N基的有機(jī)化合物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)上6個(gè)碳原子及直接與苯環(huán)相連的2個(gè)碳原子一定共平面,與苯環(huán)直接相連的碳原子與其他的碳原子以碳碳單鍵相連,其他碳原子不可能與苯環(huán)共平面,B項(xiàng)正確;根據(jù)對稱性可知,該有機(jī)化合物的一氯代物有5種,即

,C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)中不含碳碳雙鍵,該有機(jī)化合物分子中只含1個(gè)碳碳雙鍵,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.(2022遼寧卷)下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是(

)A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5個(gè)原子共直線C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) D.可溶于水答案

C解析

苯乙炔分子中含有碳碳三鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色,A錯(cuò)誤;如圖所示,,苯乙炔分子中最多有6個(gè)原子共直線,B錯(cuò)誤;苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子能被取代,可發(fā)生取代反應(yīng),C正確;苯乙炔屬于烴,難溶于水,D錯(cuò)誤?？枷?.芳香烴的同分異構(gòu)體典例突破(1)甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被相對分子質(zhì)量為57的烴基取代,所得產(chǎn)物有

種。

(2)已知二氯苯有3種同分異構(gòu)體,則四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目有

種。

(3)某芳香烴的分子式為C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,該有機(jī)化合物苯環(huán)上的一氯代物只有一種,則該烴的結(jié)構(gòu)簡式是

。

(4)分子式滿足C10H14的苯的同系物中,含有兩個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有

種。

(2)苯的二氯取代物與苯的四氯取代物種類數(shù)相同,均有3種。(3)該烴不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,只能為苯的同系物,且苯環(huán)上只有一種氫原子,該烴為對二甲苯。(4)分子式為C10H14的芳香烴,其苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)分為兩大類:第一類兩個(gè)取代基中一個(gè)為甲基,另一個(gè)為—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,它們連接在苯環(huán)上有鄰、間、對3種情況,共有6種;第二類兩個(gè)取代基均為乙基,它們連接在苯環(huán)上有鄰、間、對3種情況;共有9種。針對訓(xùn)練1.有機(jī)化合物X()是合成重要醫(yī)藥中間體的原料。下列關(guān)于化合物X的說法錯(cuò)誤的是(

)A.分子中有7個(gè)碳原子共平面B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)D.X的同分異構(gòu)體中不存在芳香族化合物答案

A解析

分子中存在碳碳雙鍵,根據(jù)乙烯分子中的6個(gè)原子共平面,可知該分子中有5個(gè)碳原子共平面,故A錯(cuò)誤;含碳碳雙鍵的有機(jī)物能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正確;含碳碳雙鍵的有機(jī)物能與HBr發(fā)生加成反應(yīng),故C正確;X中含有3個(gè)不飽和度,苯環(huán)中含有4個(gè)不飽和度,則X的同分異構(gòu)體中不存在芳香族化合物,故D正確。2.以一個(gè)丁基(—C4H9)取代聯(lián)三苯()分子中的一個(gè)氫原子,所得的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(

)A.18 B.28 C.24 D.20答案

D歸納總結(jié)判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的兩種有效方法(1)等效氫法?！暗刃洹本褪怯袡C(jī)化合物分子中處于相同位置的氫原子,等效氫中的任一氫原子,若被相同取代基取代,所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì);分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”。例如,甲苯和乙苯的苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對):(2)定一(或定二)移一法。苯環(huán)上連有兩個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí),可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè),從而寫出鄰、間、對三種同分異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí),可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán),得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán),這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。例如,二甲苯的苯環(huán)上一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷:2+3+1=6,共有6種。研專項(xiàng)前沿命題有機(jī)化合物中原子共線、共面的判斷

題型考查內(nèi)容選擇題非選擇題考查知識判斷共線、共面碳原子數(shù)目核心素養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析考向1原子共線、共面必備知識例1.有機(jī)化合物

分子中最多有

個(gè)碳原子在同一平面內(nèi);最多有

個(gè)原子在同一條直線上;共平面的碳原子至少有

個(gè)。

解析

以碳碳雙鍵為中心,根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu),可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu):由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn),炔直線一定在苯平面內(nèi),苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面。因而該有機(jī)化合物分子中的所有碳原子均可能共面,最多有11個(gè)碳原子共面,至少有6+2+1=9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°,炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對角線上的碳原子共線,因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線5+1=6。答案

11

6

9突破方法(1)判斷有機(jī)化合物分子中原子共線、共面的基準(zhǔn)點(diǎn)(2)結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共線、共面分析

針對訓(xùn)練1.對下列有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)的敘述中正確的是(

)A.CH3—C≡C—CH=CH2分子中最多有4個(gè)碳原子共面答案

D2.下列有關(guān)說法正確的是(

)答案

B解析

A項(xiàng),以“”為中心,聯(lián)想乙烯分子中的鍵角120°,4個(gè)碳原子不可能共線,錯(cuò)誤;B項(xiàng),單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn),乙烯平面與苯平面可能共面,因而所有原子可能共面,正確;C項(xiàng),分子中含有飽和碳原子,所有原子不可能共面,錯(cuò)誤;D項(xiàng),應(yīng)選含支鏈最多的為主鏈,正確的名稱為2,4-二甲基-3-乙基己烷,錯(cuò)誤?？枷?原子共線、共面解題策略例2.下列說法正確的是

。

答案

CE突破方法突破有機(jī)化合物分子中原子共線、共面問題的方法(1)單鍵旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)化合物分子中的單鍵(碳碳單鍵、碳氧單鍵等)均可繞軸旋轉(zhuǎn),但形成雙鍵、三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn),對原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”的作用,如(2)定平面規(guī)律共平面的不在同一直線上的3個(gè)原子處于另一平面時(shí),兩平面必然重疊,兩平面內(nèi)所有原子必定共平面。(3)定直線規(guī)律直線形分子中有2個(gè)原子處于某一平面內(nèi)時(shí),該分子中的所有原子也必落在此平面內(nèi)。(4)展開空間構(gòu)型其他有機(jī)化合物可看作甲烷、乙烯、苯、乙炔四種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物,但這四種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變,如CH3CH=CH—C≡CH,可以將該分子展開為

,此分子包含一個(gè)乙烯型結(jié)構(gòu)、一個(gè)乙炔型結(jié)構(gòu),其中①C、②C、③C、④H

4個(gè)原子一定在同一條直線上,該分子中至少有8個(gè)原子在同一平面內(nèi)。(5)注意題目要求

針對訓(xùn)練3.靛藍(lán)類色素是人類所知最古老的色素之一,廣泛用于食品、醫(yī)藥和印染工業(yè)。靛藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列關(guān)于靛藍(lán)的說法錯(cuò)誤的是(

)A.分子式是C16H10O2N2B.分子中的所有碳原子的雜化方式相同C.分子中所有原子處于同一平面D.分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子答案

C解析

由靛藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C16H10O2N2,故A項(xiàng)正確;分子中的所有碳原子均為sp2雜化,所以分子中的所有碳原子的雜化方式相同,故B項(xiàng)正確;分子中的氮原子采取sp3雜化,因此分子中所有原子不可能處于同一平面上,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;每個(gè)苯環(huán)上的4個(gè)氫原子的化學(xué)環(huán)境不同,此外還有與氮原子相連的氫原子,分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故D項(xiàng)正確。4.下列分子中的所有碳原子可能處在同一平面上的是(

)A.①②④⑥ B.