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高等有機(jī)化學(xué)碳雜重鍵的加成反應(yīng)petedprocedure:SubstitutionStep3、Step4、Step2、Step1、WhenA,BareH,R,Ar,thesubstrateisanaldehydeorketone,thesealmostundergoaddition!Forcarboxylicacidsandtheirderivatives(B=OH,OR,NH2,X,etc),thesubstitutionismajorprocedure!ActivityElectroniceffect>>CCl3-CH=O+HOHCCl3-CH(OH)2StericeffectNucleophilicityStereochemistry+LiAlH488%12%LiAl(s-BuO)3H

7%93%etherLiAlH4H2O+75%25%AldolcondensationBase-catalyzed-H+-H2O烯醇化親核加成H+-H+Acid-catalyzedClaisen-SchemidtreactionH2O-C2H5OHNaOH88%-93%ThorpeReaction10大家應(yīng)該也有點(diǎn)累了,稍作休息大家有疑問得,可以詢問與交流Knoevenagelreactioneg1、eg2、eg3、制備各種類型得α,β-不飽與化合物、MannichreactionPrimaryorsecondaryamineActivehydrogenpoundsH+轉(zhuǎn)移Acidcatalyzed制備α,β-不飽與醛酮WittgreactionYlidePh3P+CH3XPh3P+-CH3X-C6H5LiPh3P+-CH2-Ph3P+XCH2COOC2H5Ph3P+-CH2COOC2H5X-K2CO3Mechanism內(nèi)鏻鹽ReformatskyReactionDarzensReactionα,β-環(huán)氧酸酯*CH2生成醛CHR生成酮H+Mechanism-CO2BenzoinCondensation

安息香X、Linghu,J、S、Johnson,Angew、Chem、,2003,115,2638KeyIntermediate:二苯乙醇酸重排acceptor(donor)donor(acceptor)CannizzaroReaction(Disproportionation)NaOHC2H5OH~50oC+H+反應(yīng)機(jī)理交錯(cuò)的Cannizzaro反應(yīng)：季戊四醇羧酸衍生物與親核試劑得反應(yīng)減小反應(yīng)活性:——加成-消除歷程酯得

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