2023-2024學(xué)年高中化學(xué)1.2.2科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物第2課時(shí)有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究教案蘇教版選擇性必修3

1.2.2科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物（第2課時(shí)有機(jī)化合物組成、結(jié)構(gòu)及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究）一、教學(xué)目標(biāo)1.了解研究有機(jī)化合物組成的意義及常用方法，并能夠利用燃燒法確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式。2.知道李比希提出的基團(tuán)理論，能認(rèn)識(shí)并正確書(shū)寫有機(jī)物中常見(jiàn)的基團(tuán)。3.會(huì)應(yīng)用1H核磁共振譜圖分析簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，知道核磁共振波譜法、紅外光譜法、質(zhì)譜法在研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。二、教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn)：1.能夠利用燃燒法確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式；難點(diǎn)：會(huì)應(yīng)用核磁共振波譜法、紅外光譜法、質(zhì)譜法分析簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。三、教學(xué)方法實(shí)驗(yàn)探究法、總結(jié)歸納法、分組討論法等四、教學(xué)過(guò)程【導(dǎo)入】展示測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的基本流程首先需定性分析有機(jī)物的組成元素【講解】一、有機(jī)化合物組成的研究1．定性分析有機(jī)物的組成元素(1)一般測(cè)定方法——燃燒法各元素對(duì)應(yīng)的燃燒產(chǎn)物：C→CO2；H→H2O；S→SO2；N→N2。注意：（不能確定O元素是否存在）(2)其他測(cè)定方法——鈉融法、銅絲燃燒法①鈉融法可定性分析有機(jī)物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。②銅絲燃燒法可定性分析有機(jī)物中是否存在鹵素。將一根純銅絲加熱至紅熱，蘸上樣品，放在火焰上灼燒，若存在鹵素，火焰呈綠色?！局v解】2．定量分析有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(李比希定量分析)(1)測(cè)定原理①先用紅熱的CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化，然后分別用高氯酸鎂和燒堿石棉劑吸收生成的H2O和CO2。②根據(jù)吸收前后的質(zhì)量變化即可算出反應(yīng)生成的H2O和CO2的質(zhì)量，從而確定有機(jī)物中C和H的質(zhì)量，剩余則為O的質(zhì)量。③最后計(jì)算確定有機(jī)物分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)。(2)有機(jī)物最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)與分子式的關(guān)系分子式＝(最簡(jiǎn)式)n。【講解】(1)李比希定量分析法中的高氯酸鎂可用濃H2SO4或無(wú)水CaCl2替代；燒堿石棉劑可用堿石灰或NaOH溶液替代。(2)利用李比希定量分析法確定的是有機(jī)物的最簡(jiǎn)式，若確定其分子式還要知道有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。確定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法如下：①標(biāo)準(zhǔn)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：Mr＝22.4×ρ。②相對(duì)密度法：根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度為D，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：MA＝D×MB。③混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量：eq\x\to(M)＝eq\f(m總,n總)?！局v解】3．儀器分析法元素分析儀的工作原理是在不斷通入氧氣流的條件下，把樣品加熱到950～1200℃，使之充分燃燒，再對(duì)燃燒產(chǎn)物進(jìn)行自動(dòng)分析?！菊故尽啃柩芯坑袡C(jī)化合物結(jié)構(gòu)【講解】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：在有機(jī)化合物分子中，原子主要通過(guò)共價(jià)鍵結(jié)合在一起。原子之間結(jié)合方式或連接順序的不同導(dǎo)致了所形成物質(zhì)在性質(zhì)上的差異?！菊故尽坷畋认D有機(jī)化學(xué)之父世界上最早的60位諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者其中有42位是他的學(xué)生，或者是他學(xué)生的學(xué)生。他一生從沒(méi)有獲得過(guò)諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，只是因?yàn)樵谒ナ廊旰笾Z貝爾獎(jiǎng)才剛剛創(chuàng)立。他是真正的有機(jī)化學(xué)之父，有史以來(lái)最偉大的化學(xué)教師，堪稱有機(jī)化學(xué)的天才?；鶊F(tuán)理論是1838年德國(guó)化學(xué)家李比希提出的，常見(jiàn)的基團(tuán)有羥基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烴基—R等，不同的基團(tuán)有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)?！締?wèn)】能團(tuán)和根(離子)、基的區(qū)別是什么？【生】（1）基與官能團(tuán)基：有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。兩者的關(guān)系：“官能團(tuán)”屬于“基”,但“基”不一定是“官能團(tuán)”?；c根基：電中性；根：電荷【講解】2．現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法(1)核磁共振波譜1H核磁共振譜在確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的作用是推知有機(jī)物中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。1H核磁共振譜中有多少組峰，有機(jī)物分子中就有多少種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；峰的面積比就是對(duì)應(yīng)的處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的數(shù)目比。例如：乙醇和二甲醚的1H核磁共振譜圖分析乙醇二甲醚1H核磁共振譜圖結(jié)論氫原子類型有3種，不同氫原子的個(gè)數(shù)之比為2∶1∶3氫原子類型有1種(2)紅外光譜①原理：不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵在紅外光輻射下的特征吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。②作用：初步判斷有機(jī)物中含有的官能團(tuán)或化學(xué)鍵。例如，分子式為C2H6O的有機(jī)物的紅外光譜圖如圖(a)，1H核磁共振譜圖如圖(b)：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。3．質(zhì)譜法(1)原理：用高能電子束轟擊有機(jī)物分子，使之分離成帶電的“碎片”，不同帶電“碎片”的質(zhì)量(m)和所帶電荷(z)的比值不同，就會(huì)在不同的m/z處出現(xiàn)對(duì)應(yīng)的特征峰，質(zhì)荷比(m/z)最大值就是有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。(2)作用：測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。例如：則苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78?！菊故尽垦芯坑袡C(jī)化合物的一般步驟和方法【強(qiáng)化鞏固】已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（）A.由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.僅由A的核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)D.若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3【生】答案：D【展示】化學(xué)史話-天才簡(jiǎn)史-李比?！局v解】設(shè)計(jì)并合成新的有機(jī)化合物是有機(jī)化學(xué)的重要研究?jī)?nèi)容。通過(guò)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，科學(xué)家們已經(jīng)成功合成大量具有特殊功能的有機(jī)化合物。在已頒發(fā)的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)中，有幾十個(gè)獲獎(jiǎng)項(xiàng)目的研究?jī)?nèi)容涉及有機(jī)化合物的合成和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究。反應(yīng)機(jī)理又稱反應(yīng)歷程，指反應(yīng)物轉(zhuǎn)變?yōu)樯晌锼?jīng)歷的過(guò)程。有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)機(jī)理揭示了反應(yīng)中化學(xué)鍵因基團(tuán)的相互作用而發(fā)生斷裂形成新化學(xué)鍵?！菊故尽考淄槿〈磻?yīng)的反應(yīng)機(jī)理【講解】為了探究甲烷取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，人們借助核磁共振儀和紅外光譜儀對(duì)該反應(yīng)過(guò)程進(jìn)行研究，記錄到·Cl的核磁共振譜線和·CH3等基團(tuán)的存在。于是認(rèn)識(shí)到CH4與Cl2的反應(yīng)機(jī)理為自由基型鏈反應(yīng)。具體過(guò)程為：鏈引發(fā)：Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))·Cl＋·Cl鏈增長(zhǎng)：·Cl＋CH4→HCl＋·CH3·CH3＋Cl2→CH3Cl＋·Cl鏈終止：·Cl＋·Cl→Cl2·Cl＋·CH3→CH3Cl總反應(yīng)化學(xué)方程式：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl?！菊故尽糠磻?yīng)機(jī)理的研究方法——同位素示蹤法【講解】①將反應(yīng)物中某元素的原子替換為該元素的同位素原子，反應(yīng)后再檢驗(yàn)該同位素原子所在的生成物，從而確定化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的一種方法。②乙酸乙酯水解原理：將乙酸乙酯與H218O混合后加入稀H2SO4作催化劑，反應(yīng)一段時(shí)間后檢測(cè)到存在18O的物質(zhì)有兩種：一種是H218O，另一種是。于是判斷酯水解時(shí)斷裂的是酯基上的碳氧鍵，在碳氧雙鍵的碳原子上加上羥基，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋H218Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))＋CH3CH2OH，明確了酯水解的反應(yīng)機(jī)理，反過(guò)來(lái)也認(rèn)識(shí)到了酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，即酸脫羥基，醇脫氫原子?！菊故尽恳蚁┖虷Br加成反應(yīng)的研究【講解】利用質(zhì)譜儀可以檢測(cè)出反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的中間體——乙烯碳正離子(CH3eq\o(C,\s\up6(＋))H2)，推斷該反應(yīng)為離子型反應(yīng)，反應(yīng)機(jī)理如下：第一步：HBr→H＋＋Br－H＋＋CH2=CH2→CH3eq\o(C,\s\up6(＋))H2第二步：CH3eq\o(C,\s\up6(＋))H2＋Br－→CH3CH2Br總反應(yīng)的化學(xué)方程式：HBr＋CH2=CH2→CH3CH2Br。【課堂練習(xí)】1、根據(jù)研究有機(jī)物的步驟和方法填空：(1)測(cè)得A的蒸氣密度是同狀況下甲烷的4.375倍。則A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______。(2)將5.6gA在足量氧氣中燃燒，并將產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸和堿石灰，分別增重7.2g和17.6g。則A的實(shí)驗(yàn)式為_(kāi)_______，A的分子式為_(kāi)___