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第一節(jié)化石燃料與有機(jī)化合物

課時(shí)2

石油煉制

乙烯

專題八

有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用授課人:學(xué)習(xí)目標(biāo)1.知道石油的煉制方法(分餾、裂化、裂解)、目的及其主要產(chǎn)品。2.了解乙烯的組成和結(jié)構(gòu),體會(huì)分子結(jié)構(gòu)對(duì)其性質(zhì)的影響。3.掌握乙烯的化學(xué)性質(zhì),認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)的特點(diǎn),培養(yǎng)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。一、乙烯一、乙烯工業(yè)上乙烯是重要的有機(jī)化工基本原料,主要用于生產(chǎn)聚乙烯、乙丙橡膠、聚氯乙烯等;乙烯是石油化工最基本原料之一。在合成材料方面,大量用于生產(chǎn)聚乙烯、氯乙烯及聚氯乙烯,乙苯、苯乙烯及聚苯乙烯以及乙丙橡膠等;在有機(jī)合成方面,廣泛用于合成乙醇、環(huán)氧乙烷及乙二醇、乙醛、乙酸、丙醛、丙酸及其衍生物等多種基本有機(jī)合成原料;經(jīng)鹵化,可制氯代乙烯、氯代乙烷、溴代乙烷;經(jīng)齊聚可制α-烯烴,進(jìn)而生產(chǎn)高級(jí)醇、烷基苯等;乙烯可用作石化企業(yè)分析儀器的標(biāo)準(zhǔn)氣。乙烯用于醫(yī)藥合成、高新材料合成。小乙烯大用途一、乙烯乙烯是世界上產(chǎn)量最大的化學(xué)產(chǎn)品之一,乙烯工業(yè)是石油化工產(chǎn)業(yè)的核心,在國(guó)民經(jīng)濟(jì)中占有重要的地位。世界上已將乙烯產(chǎn)量作為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志之一。截至2022年底,我國(guó)乙烯產(chǎn)能達(dá)到了4675萬(wàn)噸/年,產(chǎn)能首次超過(guò)美國(guó),成為世界乙烯產(chǎn)能第一大國(guó)。一、乙烯A、無(wú)色、稍有氣味的氣體B、密度略小于空氣乙烯物理性質(zhì)C、難溶于水,易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑一、乙烯乙烯結(jié)構(gòu)電子式結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2=CH2碳碳雙鍵不能省一、乙烯乙烯結(jié)構(gòu)球棍模型空間填充模型平面結(jié)構(gòu),六原子(2個(gè)C,4個(gè)H)共平面,夾角為120°一、乙烯乙烷乙烯分子式C2H6C2H4碳?xì)鋽?shù)之比1:31:2C%比較乙烷

小于

乙烯均可以燃燒,燃燒現(xiàn)象不同1、可燃性現(xiàn)象:火焰明亮伴有黑煙C2H4+3O2點(diǎn)燃2CO2+2H2O乙烯含碳量較大,燃燒不充分(氧化反應(yīng))一、乙烯乙烯結(jié)構(gòu)項(xiàng)目分子式結(jié)構(gòu)式乙烯C2H4乙烷C2H6C=CHHHHH–C–C–HHHHH碳碳雙鍵碳碳單鍵對(duì)比乙烷,指出乙烯結(jié)構(gòu)中的不同之處在哪里?碳碳雙鍵碳與碳間鍵類型碳碳單鍵鍵能kJ/mol一鍵346另一鍵263.6

346碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵易斷裂一、乙烯2、與高錳酸鉀反應(yīng)(氧化反應(yīng))現(xiàn)象:酸性高錳酸鉀溶液褪色乙烯被酸性KMnO4溶液氧化,生成CO2

。5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4

10CO2+28H2O+6K2SO4+12MnSO4一、乙烯思考2、酸性KMnO4可用于乙烷中混有乙烯的除雜嗎?不可以,雖然除去了乙烯,但生成了新雜質(zhì)CO2

。1、此性質(zhì)的用途是什么?鑒別乙烷和乙烯一、乙烯3、與溴的四氯化碳溶液(或溴水)反應(yīng)現(xiàn)象:溴水褪色CH2=CH2+Br2CH2CH2BrBr無(wú)色油狀液體

難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑1,2-二溴乙烷一、乙烯思考乙烯與溴的四氯化碳溶液(或溴水)反應(yīng),斷的是什么鍵?有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)連接的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。加成反應(yīng)一、乙烯特點(diǎn):哪里斷哪里加只上不下CH2=CH2+Br2CH2CH2BrBr一、乙烯加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的比較加成反應(yīng)取代反應(yīng)特點(diǎn)只上不下,加之而成一上一下,取而代之歸屬烯烴的特征反應(yīng)烷烴的特征反應(yīng)斷鍵規(guī)律雙鍵斷裂單鍵斷裂產(chǎn)物一種產(chǎn)物,較純凈多種產(chǎn)物,產(chǎn)物復(fù)雜,為混合物一、乙烯乙烯還可以與水(H-OH)、氫氣(H-H)、鹵化氫(H-X)、氯氣(Cl-Cl)等在一定的條件下發(fā)生加成反應(yīng)。CH2=CH2+H—OHCH3CH2OH(乙醇)

催化劑

CH2=CH2+H—HCH3CH3

(乙烷)

催化劑

CH2=CH2+H—ClCH3CH2Cl(氯乙烷)

催化劑

典例解析例1.能證明乙烯分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的事實(shí)是(

)A.乙烯分子里碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比為1∶2B.乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量相等C.乙烯容易與溴水發(fā)生加成反應(yīng),且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴單質(zhì)D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色C二、不飽和烴碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)小于飽和烴里的氫原子數(shù)的碳?xì)浠衔飳儆诓伙柡蜔N,如烯烴和炔烴,乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴。電子式結(jié)構(gòu)式球棍模型空間填充模型H—C≡C—HCH≡CH

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:分子是直線型,四原子共直線。1、乙炔結(jié)構(gòu)二、不飽和烴2、乙炔化學(xué)性質(zhì)(1)可燃性現(xiàn)象:火焰明亮伴有濃煙(氧化反應(yīng))2C2H2+5O2點(diǎn)燃4CO2+2H2O乙炔含碳量更大,燃燒不充分二、不飽和烴(2)與高錳酸鉀反應(yīng)2、乙炔化學(xué)性質(zhì)(氧化反應(yīng))現(xiàn)象:酸性高錳酸鉀溶液褪色(3)加成反應(yīng)①CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2

②CH≡CH+HCl―→CH2==CHCl

典例解析例2下列關(guān)于乙炔性質(zhì)的敘述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是(

)A.能燃燒生成二氧化碳和水B.能發(fā)生加成反應(yīng)C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.能與氯化氫反應(yīng)生成氯乙烯D三、石油煉制石油是一種重要的化石燃料,主要由多種液態(tài)烴組成,并溶有少量的氣態(tài)和固態(tài)烴。石油的組成元素主要是碳和氫,同時(shí)還含有少量的硫、氧、氮等元素。通過(guò)煉制,我們可以從石油中獲得多種有機(jī)化合物,石油煉制與國(guó)民經(jīng)濟(jì)發(fā)展的關(guān)系十分密切,無(wú)論工業(yè)、農(nóng)業(yè)、交通運(yùn)輸,還是國(guó)防建設(shè)都離不開(kāi)石油產(chǎn)品。三、石油煉制乙烯是非常重要的化工原料,工業(yè)上如何制備乙烯呢?閱讀課本P60-P61,了解石油煉制有哪些方法。完成學(xué)習(xí)筆記P48石油煉制的相應(yīng)內(nèi)容三、石油煉制石油的存在與組成:石油是一種黑色或暗深棕色的粘稠的油狀液體,不溶于水,有特殊氣味,密度小于水,沒(méi)有一定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。1、組成元素:除C、H元素外,還含有少量的O、N、S

等元素2、組成化合物:主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴所組成的混合物3、狀態(tài):大部分是液態(tài)烴,同時(shí)溶有少量的氣態(tài)烴、固態(tài)烴。沒(méi)有固定的沸點(diǎn).注意:石油的化學(xué)成分隨產(chǎn)地的不同而不同。三、石油煉制1、石油的分餾原理:根據(jù)沸點(diǎn)不同,通過(guò)加熱汽化,然后冷凝,把石油分成不同沸點(diǎn)范圍內(nèi)的產(chǎn)物。三、石油煉制注意:各餾分均為混合物。三、石油煉制實(shí)驗(yàn)室石油蒸餾實(shí)驗(yàn)蒸餾燒瓶冷凝管牛角管

錐形瓶

溫度計(jì)上口出下口進(jìn)三、石油煉制2、石油的催化裂化①原理:用石油分餾產(chǎn)品中沸點(diǎn)較高的餾分為原料,在加熱、加壓和催化劑存在下,使相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴。②目的:為了提高石油分餾產(chǎn)品中低沸點(diǎn)的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量。C16H34

催化劑加熱、加壓C8H18

辛烷+C8H16

辛烯裂化汽油中含有不飽和烴三、石油煉制①原理:以比裂化更高的溫度使石油分餾產(chǎn)物(包括石油氣)中的長(zhǎng)鏈烴斷裂為乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。②目的:獲得乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴,為石油化工提供原料。3、石油的裂解C4H82C2H4

催化劑加熱、加壓C8H18C4H10+C4H8

催化劑加熱、加壓C4H10C2H4+C2H6

催化劑加熱、加壓典例解析例3下列關(guān)于石油組成及煉制,說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.石油中含有C5~C12的烷烴,可以通過(guò)石油的分餾得到汽油B.含C20以上的烷烴的重油經(jīng)過(guò)催化裂化可以得到汽油C.石油裂解產(chǎn)物中含有乙烯、丙烯等D.石油裂解是為了得到高質(zhì)量的輕質(zhì)油D課堂小結(jié)乙烯石油煉制不良反應(yīng)物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)分餾裂化裂解不飽和烴概念乙炔隨堂練習(xí)1、由乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測(cè)丙烯(CH2===CH—CH3)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)正確的是(

)A.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.不能在空氣中燃燒C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.與HCl在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)并只得到一種產(chǎn)物C隨堂練習(xí)2、下列敘述錯(cuò)誤的是(

)A.1molCH2==CH2先與HCl

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