研究有機(jī)化合物的一般方法 高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

人教版選擇性必修3第一章

第二節(jié)

研究有機(jī)化合物的一般方法

第2課時

研究有機(jī)化合物的基本步驟：蒸餾萃取分液重結(jié)晶等元素定量分析質(zhì)譜法波譜分析：紅外光譜核磁共振氫譜X射線衍射等分離、提純確定實驗式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)元素分析：定性分析定量分析化學(xué)方法測定鑒定有機(jī)物的元素組成測定有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)元素定量分析原理：一定量有機(jī)物燃燒簡單無機(jī)物定量測定無機(jī)物質(zhì)量推算各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)實驗式(最簡式）計算一、確定實驗式1.實驗式：表示有機(jī)化合物分子中所含元素的原子個數(shù)最簡整數(shù)比的式子，也稱最簡式?！畋认７?.元素定量分析法原理：一定量有機(jī)物[含C、H、(O)]CuO氧化H2OCO2無水CaCl2

吸收濃KOH吸收反應(yīng)前后裝置質(zhì)量差計算C、H元素質(zhì)量用C、H、O元素原子個數(shù)比確定實驗式依據(jù)總質(zhì)量減去C、H元素質(zhì)量確定是否有O元素防止空氣中的CO2和水蒸氣被E吸收，影響實驗結(jié)果。一、確定實驗式1、某有機(jī)化合物完全燃燒生成CO2和H2O，能說明該有機(jī)化合

物中只C、H兩種元素嗎？不能；若有機(jī)化合物含有C、H、O三種元素，該有機(jī)化合物完全燃燒也生成CO2和H2O。先用濃硫酸(或無水CaCl2)吸收H2O，再用濃KOH(或堿石灰)吸收CO2。2、定量測定CO2和H2O的順序是什么？能否交換順序？不能。因為KOH既可以吸收水又可以吸收二氧化碳。思考與交流【例1】某有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，

氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。試求該未知物A的實驗式。

（2）計算該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的個數(shù)比：【解】（1）計算該有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%N(C)：N(H)：N(O)＝52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：：＝2：6：1【答】該未知物A的實驗式為C2H6O。典例精講【例2】某有機(jī)物5.8g完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。

該物質(zhì)含有哪些元素?n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1∴實驗式為C3H6Om(C)=

=3.6gm(H)=

=0.6gm(O)=5.8–3.6–0.6=1.6g有機(jī)物的實驗式：典例精講現(xiàn)代元素分析儀

李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機(jī)化合物的元素定量分析方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)?，F(xiàn)在，元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀分析的精確度和分析速度都達(dá)到了很高的水平。現(xiàn)代化的元素分析儀可以直接測出有機(jī)物中各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)二、確定分子式元素定量分析實驗式各組成原子的最簡整數(shù)比分子式其中最精確、快捷的方法相對分子質(zhì)量質(zhì)譜法質(zhì)譜儀計算法2、質(zhì)譜法——相對分子質(zhì)量的測定有機(jī)物分子確定相對分子質(zhì)量離子的質(zhì)荷比高能電子流轟擊帶正電荷的分子離子和碎片離子磁場作用下先后到達(dá)檢測儀質(zhì)譜圖質(zhì)荷比=電荷相對分子質(zhì)量

未知物A的實驗式為C2H6O，其質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰（CH3CH2OH的信號）的質(zhì)荷比數(shù)值為46，因此A的相對分子質(zhì)量為46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。最大質(zhì)荷比=相對分子質(zhì)量二、確定分子式【例3】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實驗式是（

）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（

）。74設(shè)分子式為:(C4H10O)n

則74n＝74n＝1

分子式為C4H10OC4H10O74C4H10O典例精講②相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d。

MA＝d×MB。①標(biāo)準(zhǔn)狀況密度法：已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算摩爾質(zhì)量。

M＝ρ×Vm=ρ×22.4L·mol－1。③混合氣體平均摩爾質(zhì)量：拓展：相對分子質(zhì)量的計算(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為448mL;【例4】列式計算下列有機(jī)物的相對分子質(zhì)量：28(2)某鹵代烴的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的11.75倍；(3)某氣態(tài)烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況時的密度為1.25g/L；16×11.75=1881.25×22.4=28典例精講三、確定分子結(jié)構(gòu)例：未知物A的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)測定方法化學(xué)方法：看是否與Na反應(yīng)物理方法：紅外光譜法等如分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)，利用紅外光譜來測定，分子中有O—H(或—OH)可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為

。1、紅外光譜(2)紅外光譜圖(1)原理：不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。CH3CH2OH未知物A的紅外光譜圖——測定有機(jī)物分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)。三、確定分子結(jié)構(gòu)2、核磁共振氫譜—測定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。核磁共振儀吸收峰面積比=氫原子數(shù)目比吸收峰數(shù)目＝氫原子種類氫原子核具有磁性。處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(1)原理：(2)核磁共振氫譜：三、確定分子結(jié)構(gòu)有機(jī)物A的分子式為C2H6O，核磁共振氫譜如下：吸收峰數(shù)目為3，說明有3種不同位置的氫原子各吸收峰面積比為3∶2∶1A為CH3CH2OH吸收峰數(shù)目為1，說明有1種類型的氫原子A為CH3OCH32、核磁共振氫譜—等效氫原子種類和數(shù)目【例5】下列化合物中,核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為

3∶2的是()H3CClA.B.CH3CH3BrBrC.H3CCH3D.CH3CH3ClClD典例精講1、丙醇有兩種：右圖是其中一種物質(zhì)的核磁共振氫譜，則與該譜圖對應(yīng)的物質(zhì)的名稱為：_______CH3CH2CH2OH1-丙醇CH3CH(OH)CH32-丙醇

2-丙醇2、下列有機(jī)物在H’-NMR上只給出一組峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A隨堂練