2025屆高考化學一輪總復習學生用書第10章有機化學基礎第51講醛酮羧酸及其衍生物考點二羧酸及其衍生物

考點二羧酸及其衍生物1．羧酸、酯、胺、酰胺的結(jié)構(gòu)通式物質(zhì)結(jié)構(gòu)通式羧酸R(H)—COOH酯胺、酰胺胺：R—NH2酰胺：(R1、R2可以相同，也可以是H)2.常見羧酸及其化學性質(zhì)(1)幾種重要的羧酸。物質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式重要性質(zhì)特點或用途甲酸(蟻酸)酸性，還原性(醛基)乙酸CH3COOH無色、有強烈刺激性氣味的液體，能與水互溶，具有酸性乙二酸(草酸)酸性，還原性(＋3價碳)苯甲酸(安息香酸)它的鈉鹽常用作食品防腐劑高級脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)為飽和高級脂肪酸，常溫下呈固態(tài)；油酸(C17H33COOH)為不飽和高級脂肪酸，常溫下呈液態(tài)(2)羧酸的化學性質(zhì)。羧酸的化學性質(zhì)主要取決于羧基官能團，反應時的主要斷鍵位置如下：①酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為eq\o(□,\s\up1(1))_______________________________________。②酯化反應：CH3COOH和CH3CHeq\o\al(\s\up1(18),\s\do1(2))OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為eq\o(□,\s\up1(2))_______________________________________________________。③與NH3反應生成酰胺：CH3COOH＋NH3eq\o(→,\s\up7(△))eq\o(□,\s\up1(3))______________＋H2O。3．酯(1)物理性質(zhì)：低級酯是具有芳香氣味的eq\o(□,\s\up1(4))______體，密度一般比水eq\o(□,\s\up1(5))______，eq\o(□,\s\up1(6))______溶于有機溶劑。(2)化學性質(zhì)(以CH3COOC2H5為例)。酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應。條件化學方程式稀硫酸eq\o(□,\s\up1(7))_______________________________NaOH溶液eq\o(□,\s\up1(8))______________________________4.胺、酰胺的性質(zhì)(1)胺的堿性。胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應。①堿性的原因：RNH2＋H2O→RNHeq\o\al(\s\up1(＋),\s\do1(3))＋OH－。②與酸(如鹽酸)的反應：RNH2＋HCl→RNH3Cl。(2)酰胺的水解反應。水解原理酸性條件＋H2O＋H＋eq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NHeq\o\al(\s\up1(＋),\s\do1(4))堿性條件＋OH－eq\o(→,\s\up7(△))RCOO－＋NH3↑[答案自填]eq\o(□,\s\up1(1))CH3COOH?H＋＋CH3COO－eq\o(□,\s\up1(2))CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(\s\up1(18),\s\do1(2))OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do8(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2Oeq\o(□,\s\up1(3))CH3CONH2eq\o(□,\s\up1(4))液eq\o(□,\s\up1(5))小eq\o(□,\s\up1(6))易eq\o(□,\s\up1(7))CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do8(△))CH3COOH＋C2H5OHeq\o(□,\s\up1(8))CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH[易錯秒判](1)分子式相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)體()(2)C4H8O2的同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等()(3)酯化反應和酯的水解反應都屬于取代反應()(4)能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸()(5)一定條件下，能發(fā)生水解反應和銀鏡反應()(6)1mol在堿性條件下充分水解，最多可消耗2molNaOH()(7)C4H11N的胺類同分異構(gòu)體共有7種()答案：(1)√(2)√(3)√(4)×(5)√(6)√(7)×一、羥基氫的活潑性比較1．已知某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。請回答下列問題：(1)當與________________(填化學式，下同)反應時，可轉(zhuǎn)化為。(2)當與________________反應時，可轉(zhuǎn)化為。(3)當與________________反應時，可轉(zhuǎn)化為。答案：(1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na[反思歸納]羥基氫的活潑性比較物質(zhì)羥基氫的活潑性與Na與NaOH與Na2CO3與NaHCO3CH3CH2OH反應不反應不反應不反應反應反應反應不反應CH3COOH反應反應反應反應二、酯化反應和酯的水解2．按要求書寫酯化反應的化學方程式。(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙酸與乙二醇的物質(zhì)的量之比為1∶1：____________________________________________________________________。(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙醇的物質(zhì)的量之比為1∶2：____________________________________________________________________。(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙二醇酯化。①生成環(huán)酯：________________________________________________________。②生成高聚酯：_______________________________________________。(4)羥基酸自身的酯化反應，如自身酯化。①生成環(huán)酯：________________________________________________________。②生成高聚酯：______________________________________________________。答案：(1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do8(△))CH3COOCH2CH2OH＋H2O(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do8(△))CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O(3)①②nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do8(△))(4)①eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do8(△))＋2H2O②eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do8(△))3．下列實驗所得結(jié)論正確的是()①②③④充分振蕩試管，下層溶液紅色褪去溶液變紅溶液變紅充分振蕩右側(cè)小試管，下層溶液紅色褪去A．①中溶液紅色褪去的原因是CH3COOC2H5＋NaOH→CH3COONa＋C2H5OHB．②中溶液變紅的原因是CH3COO－＋H2O?CH3COOH＋H＋C．由實驗①②③推測，①中紅色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞D．④中紅色褪去證明右側(cè)小試管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸解析：選C。由于產(chǎn)物CH3COONa水解可使溶液顯堿性，故②中溶液變紅的原因是CH3COO－＋H2O?CH3COOH＋OH－，而③中滴加酚酞溶液變紅，說明①中的下層溶液中沒有酚酞，綜合考慮①②③推測，①中紅色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正確，A、B錯誤；④中紅色褪去的原因可能是乙酸與碳酸鈉反應，也可能是乙酸過量或乙酸乙酯萃取了酚酞，故D錯誤。三、酰胺的性質(zhì)4．丙烯酰胺是一種重要的有機合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯誤的是()A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)B．丙烯酰胺屬于羧酸衍生物C．丙烯酰胺在任何條件下都不能水解D．丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色解析：選C。A項，丙烯酰胺分子中存在酰胺基，酰胺基中N原子的雜化類型為sp3，故所有原子不可能在同一平面內(nèi)，故A正確；B項，丙烯酰胺是丙烯酸分子中羥基被氨基取代所得到的化合物，故丙烯酰胺屬于羧酸衍生物，故B正確；C項，丙烯酰胺在酸(或堿)存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應，生成對應的羧酸(或羧酸鹽)和銨鹽(或氨)，故C錯誤；D項，丙烯酰胺分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正確。5．拉貝洛爾(W)是一種甲型腎上腺受體阻斷劑，常用于治療高血壓，可通過以下反應合成：下列說法正確的是()A．X的分子式為C10H14NB．Y能發(fā)生水解反應和消去反應C