烯基C-H官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)研究_第1頁
烯基C-H官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)研究_第2頁
烯基C-H官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)研究_第3頁
烯基C-H官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)研究_第4頁
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文檔簡介

近年來，遷移交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)的相關(guān)研究已經(jīng)逐漸受到有機(jī)合成化學(xué)家的大量關(guān)注(Figure1A-B)。這里，南京大學(xué)團(tuán)隊(duì)成功設(shè)計(jì)出一種全新的通過鎳催化劑促進(jìn)的遷移烯基C-H官能團(tuán)化(migratoryalkenylC–Hfunctionalization)反應(yīng)方法學(xué)(Figure1C)。首先，作者采用芳基溴衍生物1a與異氰酸酯衍生物2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選

(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用NiI2·xH2O作為催化劑，L1作為配體，MgBr2/KI/4?MS作為添加劑，Mn粉作為還原劑，NMP作為反應(yīng)溶劑，反應(yīng)溫度為35

oC，最終獲得84%收率的

C-H官能團(tuán)化產(chǎn)物3a

(96:4rr以及96:4

E/Z)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對一系列芳基溴以及異氰酸酯底物的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究(Table2)。之后，該小組進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)，烷基溴、芳基氯、芳基三氟甲磺酸酯以及炔基溴底物同樣能夠有效地參與上述的遷移烯基C-H官能團(tuán)化反應(yīng)。同時(shí)，作者通過如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的遷移烯基C-H官能團(tuán)化策略具有潛在的合成應(yīng)用價(jià)值

(Scheme1)。接下來，作者對上述遷移烯基C-H官能團(tuán)化過程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Scheme2)。總結(jié)南京大學(xué)團(tuán)隊(duì)成功設(shè)計(jì)出一種通過鎳催化劑促進(jìn)的遷移烯基C-H官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列三取代烯基化合物的區(qū)域與立體選擇性構(gòu)建。這一全新的遷移烯基C-H官能團(tuán)化策略具有廣泛的底物應(yīng)

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