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文檔簡介

酰亞胺骨架廣泛存在于各類天然產物、藥物以及工業(yè)原料中。并且，在過去的幾十年里，已經成功設計出多種構建酰亞胺分子的合成轉化策略(Schemes1a-1d)。受到近年來對于電化學參與反應方法學、通過分子內HAT電化學合成酰亞胺分子(Scheme1e)反應方法學以及利用串聯(lián)Mumm重排構建官能團化酰亞胺分子反應方法學[5]相關研究報道的啟發(fā)，這里，報道一種全新的電化學催化芳基羧酸、腈與烷基苯之間的三組分串聯(lián)Mumm重排反應方法學，進而成功完成一系列酰亞胺分子的構建(Scheme1f)。首先，作者采用1-(4-乙基苯基)乙基-1-酮1a、苯甲酸2a與乙腈作為模型底物，進行相關反應條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應條件為：采用GF(+)/Pt(-)作為電極，nBu4NBF4作為電解質，Na2CO3作為堿，在乙腈反應溶劑中，反應溫度為室溫，最終獲得80%收率的產物4a。在上述的最佳反應條件下，作者分別對一系列烷基苯底物(Scheme2)、芳基羧酸底物(Scheme3)以及腈底物(Scheme4)的應用范圍進行深入研究。之后，該小組通過如下的一系列研究進一步表明，這一全新的電化學C(sp3)-H官能團化策略具有潛在的合成應用價值(Scheme5)。CV研究結果表明，電化學反應的初始步驟可能是1a的氧化過程(Figure1)。接下來，作者對上述電化學C(sp3)-H官能團化過程的反應機理進行進一步研究(Scheme6)。基于上述的實驗研究以及前期相關的文獻報道，作者提出如下合理的反應機理(Scheme7)。同時，該小組對于上述的炔丙基C-H官能團化反應過程中的對映選擇性控制進行初步嘗試(Fig.7)。總結報道一種全新的電化學催化芳基羧酸、腈與烷基苯之間的三組分串聯(lián)Mumm重排反應方法學，進而成功完成一系列酰亞胺分子的構建。這一全新的對

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