天然產(chǎn)物環(huán)巴胺(Cyclopamine)全合成_第1頁
天然產(chǎn)物環(huán)巴胺(Cyclopamine)全合成_第2頁
天然產(chǎn)物環(huán)巴胺(Cyclopamine)全合成_第3頁
天然產(chǎn)物環(huán)巴胺(Cyclopamine)全合成_第4頁
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文檔簡介

正文環(huán)巴胺(Cyclopamine)(1)是由美國化學(xué)家及其同事于1968年從美國加利福尼亞的百合科植物中北美山藜蘆(Veratrumcalifornicum)中分離獲得的一種具有特殊化學(xué)結(jié)構(gòu)和顯著生物活性的異甾體類生物堿(Figure1A)，并且其作為一種潛在的抗腫瘤新藥在世界范圍內(nèi)掀起了研究熱潮。目前，報(bào)道了環(huán)巴胺的半合成，而其他科學(xué)家對(duì)其類似物Jervine(2)的合成報(bào)道較多。近日，報(bào)道了生物堿環(huán)巴胺(Cyclopamine)(16步最長線性路線)天然產(chǎn)物的全合成路線。首先，環(huán)巴胺(Cyclopamine)(1)具有特殊的骨架(Figure1B)，即C-nor-D-homo甾體骨架、完全取代的螺環(huán)四氫呋喃骨架、獨(dú)特的Trans-6,5-EF環(huán)系統(tǒng)和中心四取代烯烴?；谄涮厥獾墓羌?，作者對(duì)環(huán)巴胺(Cyclopamine)(1)進(jìn)行了相關(guān)的逆合成分析(Figure1D)，即砌塊(7)可由(S)-Wieland–Miescherketone(9)經(jīng)[3+2]環(huán)加成烷基化和還原三步完成，而砌塊(8)則由2-siloxyfuran(10)經(jīng)、不對(duì)稱烯丙基烷基化、aza-Michael加成和halocyclization三步完成。ABC三環(huán)砌塊(7)和砌塊(8)通過非對(duì)映選擇性1,2-加成獲得關(guān)鍵的中間體。最后關(guān)鍵的中間體通過后期的Tsuji–Trost環(huán)化構(gòu)建螺環(huán)四氫呋喃環(huán)和閉環(huán)復(fù)分解（RCM）反應(yīng)構(gòu)建中心四取代烯烴，即可完成環(huán)巴胺(Cyclopamine)(1)的全合成?？偨Y(jié)通過16步線性最長步驟完成了生物堿環(huán)巴胺(Cyclopamine)的全合成。其中，關(guān)鍵步驟主要涉及鹵代環(huán)化過程(Halocyclizationprocess)；Tsuji-Trost環(huán)化(Tsuji–Trostcyclization);后期環(huán)閉合復(fù)分解(RCM)反應(yīng)(Late-stag

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