光氧化還原銅催化一鍋胺烷基化環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)_第1頁
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正文γ-內(nèi)酰胺骨架廣泛存在于各類天然產(chǎn)物以及生物活性分子等中。并且，在過去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計出多種構(gòu)建γ-內(nèi)酰胺分子的合成轉(zhuǎn)化策略。然而，上述的策略常需使用預(yù)官能團化的底物或涉及多步反應(yīng)。受到近年來鹵代酰胺與烯烴參與分子間原子轉(zhuǎn)移自由基環(huán)加成反應(yīng)方法學(xué)(Scheme1a)以及通過Cu?amido配合物參與芳香胺的Aza-Michael加成反應(yīng)方法

(Scheme1b)相關(guān)研究報道的啟發(fā)，這里，河南中醫(yī)藥大學(xué)的李立新課題組報道一種全新的光氧化還原/銅催化烯烴、一級胺與α-溴代羰基酯的一鍋胺烷基化/環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)，進而成功完成一系列多取代γ-內(nèi)酰胺分子的構(gòu)建(Scheme1c)。首先，作者采用2-羥基苯乙烯1a、二氟溴乙酸乙酯2a與苯胺3a作為模型底物，進行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用Ir(ppy)3作為光催化劑，CuI作為銅催化劑，2,2-聯(lián)吡啶(2,2-bpy)作為配體，K3PO4作為堿，450nm藍色LED作為光源，在DCM反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為25oC，最終獲得94%收率的產(chǎn)物4a。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對一系列烯烴、α-溴代羰基酯底物(Table2)以及一級胺底物(Table3)的應(yīng)用范圍進行深入研究。之后，該小組通過如下的一系列研究進一步表明，這一全新的三組分策略具有潛在的合成應(yīng)用價值(Table4)。接下來，作者對上述三組分過程的反應(yīng)機理進行進一步研究

(Scheme2)。基于上述的實驗研究以及前期相關(guān)的文獻報道[4]，作者提出如下合理的反應(yīng)機理(Figure1)?？偨Y(jié)報道一種全新的光氧化還原/銅催化烯烴、一級胺與α-溴代羰基酯的一鍋胺烷基化/環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)，進而成功完成一系列多取代γ-內(nèi)酰胺分子的構(gòu)建。這一全新的三組分合

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