蘇教版高中化學必修第二冊專題8有機化合物的獲得與應(yīng)用第三單元人工合成有機化合物課件

必修二

蘇教版高中化學1|以乙烯為原料合成乙酸乙酯知識點第三單元人工合成有機化合物必備知識清單破

以乙烯為原料合成乙酸乙酯的反應(yīng)路線:

相關(guān)反應(yīng)的化學方程式如下:①CH2

CH2+H2O

CH3CH2OH

②2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O③2CH3CHO+O2

2CH3COOH④CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O知識點撥

合成有機物的一般思路:分析被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點→選擇合適的有機化

學反應(yīng)和起始原料→精心設(shè)計并選擇合理的合成方法和路線。1.有機高分子化合物的分類2.加聚反應(yīng)(1)含有碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的相對分子質(zhì)量小的有機物分子,在一定條件下,通過加成反應(yīng),互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子,我們把這樣的有機化學反應(yīng)叫作加成聚合反應(yīng),簡

稱加聚反應(yīng)。2|有機高分子的合成知識點

(2)舉例聚乙烯的合成:

概念含義以為例單體能合成高分子化合物的小分子物質(zhì)CH2

CH2鏈節(jié)高分子化合物中不斷重復的基本結(jié)構(gòu)單元—CH2—CH2—聚合度高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目n(3)加聚反應(yīng)產(chǎn)物相關(guān)概念(4)加聚反應(yīng)產(chǎn)物單體的判斷方法①凡鏈節(jié)中主碳鏈為2個碳原子的高聚物,其單體必為1種,將鏈節(jié)中兩個半鍵閉合即得單

體。如:

、

、

的單體分別為CH3—CH

CH—CH3、CH2

CH—COOCH3、

。②凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個碳原子,且無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,其單體必為2種,從主碳鏈中間

斷開后,再分別將兩個半鍵閉合即得單體。如:

的單體為CH2

CH2和CH3—CH

CH—CH3。③凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個碳原子,且含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,其單體為1種,將主碳鏈的C—C鍵變?yōu)镃

C鍵,C

C鍵變?yōu)镃—C鍵即得單體。如:

的單體為

。知識辨析1.合成纖維和光導纖維都是有機高分子化合物。這種說法對嗎?2.乙烯和聚乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色。這種說法對嗎?3.有機高分子材料是純凈物。這種說法對嗎?4.甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定條件下同一反

應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng),形成的酯均互為同分異構(gòu)體。這種說法對嗎?5.可用聚氯乙烯制品盛放食品。這種說法對嗎?6.天然橡膠的主要成分為聚異戊二烯(

),該物質(zhì)的單體為CH2

CH2和CH2

CH—CH3。這種說法對嗎?一語破的1.不對。光導纖維主要成分為二氧化硅,二氧化硅為無機物。2.不對。聚乙烯中不存在碳碳雙鍵,不能使酸性KMnO4溶液褪色。3.不對。有機高分子材料為混合物。4.不對。能形成四種酯,分別為甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5),其中甲酸乙酯與乙酸甲酯互為同分異構(gòu)體。5.不對。因為聚氯乙烯在使用過程中,受日光、空氣、熱等作用,會釋放出對人體有害的物

質(zhì)。6.不對。聚異戊二烯的單體是異戊二烯(

)。關(guān)鍵能力定點破

1.正合成分析法采用正向思維從已知原料入手,找出合成所需中間產(chǎn)物,逐步推向待合成物,其思維程序是從

原料到中間產(chǎn)物再到產(chǎn)品。

有機合成的基本方法(以乙烯合成乙酸乙酯為例)?定點2.逆合成分析法采用逆向思維,從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,其思維程

序是從產(chǎn)品到中間產(chǎn)物再到原料。

3.綜合比較法采用綜合思維的方法,將正向和逆向推導出的多種合成途徑進行比較(原料利用率、反應(yīng)速

率、設(shè)備、技術(shù)條件、成本、污染等問題),從而得到最佳的合成路線。典例已知A的產(chǎn)量常用來衡量一個國家石油化工的發(fā)展水平,A、B、C、D、E、F、G均為

有機物,它們之間有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分反應(yīng)條件已略去),請回答下列問題:

(1)寫出A中官能團的名稱:

,B中官能團的電子式為

。(2)在F的同系物中最簡單的有機物的空間構(gòu)型為

。碳碳雙鍵正四面體(3)寫出與F互為同系物,分子中含5個碳原子的有機物中一氯代物種數(shù)最少的結(jié)構(gòu)簡式:

。(4)寫出下列編號對應(yīng)的化學方程式,并注明反應(yīng)類型。④

,

反應(yīng);⑦

,

反應(yīng)。C(CH3)4

CH3CH2OH+CH3COOH?CH3COOCH2CH3+H2O取代

CH2?CH2+HCl?CH3CH2Cl加成思路點撥

根據(jù)題干所給信息“A的產(chǎn)量常用來衡量一個國家石油化工的發(fā)展水平”推出

A為乙烯;然后根據(jù)反應(yīng)條件、反應(yīng)物或生成物依次推出各物質(zhì),據(jù)此回答問題。解析

A的產(chǎn)量常用來衡量一個國家石油化工的發(fā)展水平,A為乙烯;乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)

生成B,B為乙醇;乙醇催化氧化生成C,C為乙醛;乙醛繼續(xù)被氧化生成D,D為乙酸;B可被酸性

高錳酸鉀溶液氧化生成D;CH2

CH2與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G為氯乙烷;根據(jù)⑥的反應(yīng)條件及G的結(jié)構(gòu)可知,F是乙烷;B與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E為乙酸乙酯。(1)A是乙烯,其官能團名稱為碳碳雙鍵;B為乙醇,其官能團為羥基,羥基的電子式為·

··H。(2)在乙烷的同系物中最簡單的是甲烷,其空間構(gòu)型為正四面體。(3)F為乙烷,與乙烷互為同系物且分子中含5個碳原子的為戊烷;戊烷有3種同分異構(gòu)體,分別

為正戊烷、異戊烷、新戊烷,