3.5.1有機(jī)合成的主要任務(wù)課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物

第五節(jié)有機(jī)合成第一課時(shí)

有機(jī)合成的主要任務(wù)環(huán)節(jié)一：聯(lián)系生產(chǎn)，了解有機(jī)合成的發(fā)展歷程有機(jī)合成的發(fā)展歷程環(huán)節(jié)一：聯(lián)系生產(chǎn)，了解有機(jī)合成的發(fā)展歷程有機(jī)合成的發(fā)展歷程遠(yuǎn)古時(shí)代19世紀(jì)20年代物質(zhì)豐富的今天依靠自然資源加工轉(zhuǎn)化自然資源德國化學(xué)家維勒合成尿素開創(chuàng)人工合成有機(jī)物新時(shí)代世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)觀察圖片，感受有機(jī)合成的主要任務(wù)環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)有機(jī)合成指使用相對簡單易得的原料，通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)來構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，由此合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子。1.碳骨架的構(gòu)建2.官能團(tuán)的引入有機(jī)合成的概念有機(jī)合成的關(guān)鍵環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化（引入、消除）有機(jī)合成的一般思路示意圖環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建碳鏈的增長原料分子中的碳原子目標(biāo)分子中的碳原子引入含碳原子的官能團(tuán)環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建HCN催化劑H2O，H＋催化劑CH≡CHCH2＝CHCNCH2＝CHCOOH丙烯腈丙烯酸(1)烯烴（炔烴）與HCN的加成反應(yīng)碳鏈的增長——引入氰基C＝ORHHCN催化劑CRHOHCNH2催化劑CRHOHCH2NH2羥基腈氨基醇(2)醛、酮中的不飽和鍵與HCN的加成反應(yīng)環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建碳鏈的增長——羥醛縮合反應(yīng)催化劑CH3—C—H＋CH3CHOOα催化劑△CH3—CH＝CHCHO＋H2OααββCH3—C—CH2CHOOHH(1)分子內(nèi)含有α-H的醛與醛基加成

含有α—-H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)，生成β-—羥基醛，進(jìn)而發(fā)生消去反應(yīng)

環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建碳鏈的縮短

原料分子中的碳原子目標(biāo)分子中的碳原子斷開碳鏈(1)烷烴的分解反應(yīng)(2)酯的水解反應(yīng)(3)與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建碳鏈的縮短

C＝CH—RR'R''KMnO4H＋C＝O＋R—COOHR'R''(1)苯的同系物氧化、烯烴與炔烴的氧化CH—RR'KMnO4H＋HOOC—CH≡C—RKMnO4H＋CO2＋RCOOH環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建碳鏈的縮短

(2)烷烴的分解反應(yīng)C4H10CH4+C3H6△CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△(3)酯的水解反應(yīng)環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建碳鏈的成環(huán)第爾斯-阿爾德反應(yīng)

：共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生第爾斯-阿爾德反應(yīng)（Diels-Alderreaction），得到環(huán)加成產(chǎn)物，構(gòu)建了環(huán)狀碳骨架。共軛二烯烴：含兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開的烯烴，如1,3-丁二烯。

＋△123465123465環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)碳鏈的成環(huán)形成環(huán)酯形成環(huán)醚環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)觀察圖片，找出有機(jī)合成中引入的官能團(tuán)，建構(gòu)常見官能團(tuán)的引入方法環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)引入碳碳雙鍵(1)醇或鹵代烴的消去反應(yīng)(2)炔烴的不完全加成反應(yīng)CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O濃硫酸170℃CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O乙醇△CH≡CH＋HClCH2==CHCl催化劑△環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)引入碳鹵鍵(1)烷烴、苯及其同系物的鹵代CH4＋Cl2CH3Cl

＋HCl光光—CH3＋Cl2—CH2Cl＋HCl↑液溴環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)引入碳鹵鍵CH3CH＝CH2＋Br2

CH3CHBrCH2BrCH3CH＝CH2＋HClCH3CHClCH3△CH3CH2?OH+H?BrCH3CH2?Br

+H2O△(3)醇與HX取代（濃溶液）

(主要產(chǎn)物)(2)不飽和烴與X2、HX加成環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)引入羥基(1)烯烴與水的加成CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH

催化劑加熱、加壓(2)鹵代烴的水解CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBrH2O△環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)引入羥基CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△(4)醛、酮的還原催化劑△CH3CH2OHCH3CHO＋H2O‖CH3—C—CH3＋H2催化劑△OH—CH3—CH—CH3(3)酯的水解CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)引入醛基(1)烯烴氧化2CH2==CH2＋O22CH3CHO催化劑△(2)炔烴水化（加成反應(yīng)）CH≡CH＋H2OCH3CHO催化劑△(3)醇的催化氧化2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

Cu/Ag△環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)引入羧基(1)醛的氧化(2)酯、酰胺的水解

CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△

2CH3CHO

＋O22CH3COOH催化劑△RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl△環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)引入羧基(3)烯烴的氧化KMnO4H＋R—CH＝CH2

RCOOH

+CO2↑(4)苯的同系物的氧化CH—RR'KMnO4H＋HOOC—環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機(jī)合成的主要任務(wù)

有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)引入酯基(1)酯化反應(yīng)CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O濃硫酸△(2)酰氯醇解O－C－ClCH3＋CH3OH無水操作O－C－OCH3＋HClCH3＝＝環(huán)節(jié)三：知識(shí)建構(gòu)，探討有機(jī)合成的一般思路官能團(tuán)的衍變關(guān)系

不飽和烴飽和烴鹵代烴醇醛羧酸酯鹵代脫鹵水解取代氧化還原酯化水解氧化加成消去加成消去水解酯化環(huán)節(jié)三：知識(shí)建構(gòu)，探討有機(jī)合成的一般思路增、減官能團(tuán)個(gè)數(shù)R—CH2—CH2—OH消去R—CH==CH2X2R—CH—CH2—X—X水解R—CH—CH2—OH—OH通過消去、加成（控制試劑）、水解反應(yīng)使官能團(tuán)數(shù)目增加或減少。環(huán)節(jié)三：知識(shí)建構(gòu)，探討有機(jī)合成的一般思路改變官能團(tuán)位置CH3—CH2—CH2—OH消去CH3—CH==CH2加成CH3—CH—CH3—OH通過消去、加成（控制試劑）使官能團(tuán)位置改變。環(huán)節(jié)三：知識(shí)建構(gòu)，探討有機(jī)合成的一般思路官能團(tuán)的保護(hù)KMnO4，H﹢—CH3—OH—COOH—OH×NaOH—CH3—OH—CH3—ONaKMnO4，H﹢—COOH—ONaH﹢—COOH—OH含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物在進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響。此時(shí)需要將該官能團(tuán)保護(hù)起來，先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團(tuán)，反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。環(huán)節(jié)三：知識(shí)建構(gòu)，探討有機(jī)合成的一般思路官能團(tuán)的保護(hù)羥基的保護(hù)環(huán)節(jié)三：知識(shí)建構(gòu)，探討有機(jī)合成的一般思路官能團(tuán)的保護(hù)酚羥基的保護(hù)OCH3COOHOHCOOHCH3IKMnO4/H＋H＋OCH3CH3OHCH3環(huán)節(jié)三：知識(shí)建構(gòu)，探討有機(jī)合成的一般思路官能團(tuán)的保護(hù)碳碳雙鍵的保護(hù)碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先與氯化氫通過加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯代物，后用氫氧化鈉醇溶液通過消去反應(yīng)恢復(fù)為碳碳雙鍵。環(huán)節(jié)三：知識(shí)建構(gòu)，探討有機(jī)合成的一般思路官能團(tuán)的保護(hù)氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化。先用鹽酸轉(zhuǎn)化為銨鹽，后加氫氧化鈉溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基。氨基的保護(hù)：醛基也是容易被氧化劑氧化，可以先還原為醇，再氧化為醛。醛基的保護(hù)：歸納整理環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固有機(jī)合成的概念：任務(wù)：構(gòu)建碳骨架與過程：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化種類變化數(shù)目變化位置變化消去、加成引入與保護(hù)習(xí)題追蹤環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固1.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化是有機(jī)合成中的關(guān)鍵和主要內(nèi)容。下面是某同學(xué)設(shè)計(jì)的引入羧基的幾種方案，請判斷其中無法實(shí)現(xiàn)的是（）A.鹵代烴的水解B.腈(RCN)在酸性條件下水解C.醛的氧化D.烯烴的氧化A習(xí)題追蹤環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固2.下列反應(yīng)可以使碳鏈增長的是（）A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱C.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共熱D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照A習(xí)題追蹤環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固3．已知：烯烴在一定條件下能與水發(fā)生加成反應(yīng)生成醇。有機(jī)物A～D之間存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。下列說法不正確的是(

)A．D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3B．A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．B與乙酸發(fā)生了取代反應(yīng)D．可用B萃取碘水中的碘單質(zhì)D習(xí)題追蹤環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固4．已知酸性：

，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將

轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

的方法有(

)A．與稀H2SO4

共熱后，加入足量的NaHCO3

溶液B．與稀H2SO4

共熱后，