專題：確定有機(jī)化合物的分子式和結(jié)構(gòu)

專題:確定有機(jī)化合物得分子式與結(jié)構(gòu)（第一課時）一、元素分析與相對分子質(zhì)量得測定(一）元素分析方法【閱讀】課本P201、元素分析方法思考下列問題：1、如何確定有機(jī)化合物中C、H元素得存在？(１)定性分析:(２）定量分析:參考：（1）定性分析:一般有機(jī)物燃燒后各元素對應(yīng)產(chǎn)物為Ｃ→CＯ2,Ｈ→H2Ｏ,即將有機(jī)物燃燒得產(chǎn)物，通過無水硫酸銅粉末，變藍(lán),說明有水，即有氫。其余氣體沒有刺激性氣味通入澄清石灰水，變渾濁，則有碳.(若有機(jī)物完全燃燒產(chǎn)物只有CO2與H2O則有機(jī)物組成元素可能為Ｃ、H或Ｃ、H、O。）(2）定量分析：（李比希法)用CuO作氧化劑將僅含C、Ｈ元素得有機(jī)物氧化，產(chǎn)生得H2Ｏ用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑量得質(zhì)量,計算出碳、氫原子在分子中得含量.2、如何確定有機(jī)化合物得分子式?答:根據(jù)有機(jī)物中各元素得質(zhì)量分?jǐn)?shù),求出有機(jī)物得實驗式,再根據(jù)有機(jī)物得相對分子質(zhì)量確定分子式?！揪毩?xí)1】某含C、H、Ｏ三種元素得未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳得質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5２、1６％，氫得質(zhì)量分?jǐn)?shù)為１３、１4％。（1）試求該未知物A得實驗式（分子中各原子得最簡單得整數(shù)比）【小結(jié)】實驗式與分子式得區(qū)別:答：實驗式又叫"最簡式＂,如C２Ｈ４，它得實驗式(最簡式）就是ＣH２，有機(jī)物中實驗式為ＣH2得很多,例所有得單烯烴，單環(huán)烷烴等都就是CH2。分子式:準(zhǔn)確地說，只有”分子晶體”才存在獨立得分子,有"分子式＂.而象離子晶體(如NａOH，NaＣl等)，原子晶體（如金剛石C，二氧化硅SiO2）,這些不能叫分子式，只能叫＂化學(xué)式＂、因為離子晶體與原子晶體就是不存在獨立得"分子"得，它們得化學(xué)式只能表示它們得結(jié)構(gòu)單元得化學(xué)組成、（2)若要確定它得分子式,還需要什么條件?答：相對分子質(zhì)量與實驗式得式量得比值確定分子式?！究偨Y(jié)】確定有機(jī)化合物得分子式得方法：【練習(xí)2】實驗測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20％，求該化合物得實驗式。又測得該化合物得相對分子質(zhì)量就是30,求該化合物得分子式。（二）相對分子質(zhì)量得測定—-質(zhì)譜法【閱讀】2、相對分子質(zhì)量得測定——質(zhì)譜法回答下列問題1、質(zhì)荷比就是什么？2、質(zhì)譜法得原理：3、如何讀譜以確定有機(jī)物得相對分子質(zhì)量？【注意】測定相對分子質(zhì)量得方法很多,質(zhì)譜法就是最精確、最快捷得方法.【隨堂檢測】1、200２年諾貝爾化學(xué)獎獲得者得貢獻(xiàn)之一就是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析得質(zhì)譜法。其方法就是讓極少量得（10—9g)化合物通過質(zhì)譜儀得離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小得離子。如C2H６離子化后可得到Ｃ2H6+、C2H5+、C２H４+……,然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋得質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品得質(zhì)荷比如右圖所示(假設(shè)離子均帶一個單位正電荷,信號強度與該離子得多少有關(guān)),則該有機(jī)物可能就是A、甲醇Ｂ、甲烷Ｃ、丙烷Ｄ、乙烯質(zhì)荷比最大得數(shù)據(jù)表示未知物A得相對分子質(zhì)量。質(zhì)荷比最大得數(shù)據(jù)表示未知物A得相對分子質(zhì)量。2、驗證某有機(jī)物屬于烴，應(yīng)完成得實驗內(nèi)容屬就是（)A.只測定它得Ｃ、H比Ｂ．只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2Ｏ與CＯ2C.只測定其燃燒產(chǎn)物中Ｈ２O與CO2得物質(zhì)得量得比值D．測定該試樣得質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成ＣO2與H2O得質(zhì)量3、某有機(jī)物得結(jié)構(gòu)確定：①測定實驗式：某含C、H、Ｏ三種元素得有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳得質(zhì)量分?jǐn)?shù)就是６4、86%，氫得質(zhì)量分?jǐn)?shù)就是１3、51%,則其實驗式就是。②確定分子式:下圖就是該有機(jī)物得質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為,分子式為。4、有A、B兩種烴,它們得組成相同,都約含85、７％得碳，烴A對氫氣得相對密度就是2８；烴B式量比空氣得平均式量稍小，且實驗式與A相同，烴Ａ、B都能使溴得四氯化碳溶液褪色,根據(jù)以上實驗事實回答問題。(1）推斷Ａ、B兩烴得化學(xué)式.A;B。（2）A、B中（填A(yù)、B得結(jié)構(gòu)簡式）存在同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)體得名稱就是。（有多少寫多少）5、有機(jī)物中含碳4０﹪、氫6、67﹪，其余為氧，又知該有機(jī)物得相對分子質(zhì)量就是60.求該有機(jī)物得分子式。6、燃燒某有機(jī)物A1。50ｇ，生成１.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2與0、０5ｍolH2Ｏ。該有機(jī)物得蒸氣對空氣得相對密度就是1、04,求該有機(jī)物得分子式。【參考答案】1、B2、D3、碳得質(zhì)量分?jǐn)?shù)就是６4、８6%，氫得質(zhì)量分?jǐn)?shù)就是１3、５1％，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)就是２1、６3%，則該物質(zhì)中碳、氫、氧原子個數(shù)之比=所以其實驗式為：C4Ｈ10O;故答案為:C4H10Ｏ；?②。由質(zhì)譜圖可知，其相對分子質(zhì)量為7４，實驗式得式量為７4，而12,4+1×１0＋1６=7４，故其分子式為C４Ｈ１0O，故答案為：74，C4H1０O．4、（1）C4Ｈ８；C2Ｈ4（2）CH３CHCHCH3;1—丁烯,2—丁烯，2—甲基丙烯5、C2H4Ｏ26、CH2O專題：確定有機(jī)化合物得分子式與結(jié)構(gòu)(第二課時）【自學(xué)目標(biāo)】１、初步了解質(zhì)譜儀、核磁共振儀、紅外光譜儀等現(xiàn)代儀器在測定物質(zhì)結(jié)構(gòu)中得作用2、能夠利用紅外光譜與核磁共振氫譜來確定有機(jī)物得結(jié)構(gòu)式【復(fù)習(xí)回顧】確定有機(jī)化合物得分子式得方法:【知識梳理】二、分子結(jié)構(gòu)得鑒定１、紅外光譜【閱讀】課本P2１1、紅外光譜回答下列問題（１）紅外光譜原理:（2）作用：【練習(xí)】有一有機(jī)物得相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子得結(jié)構(gòu)簡式。C—O—C對稱CH2對稱CH3C—O—C對稱CH2對稱CH3【練習(xí)】下圖就是一種分子式為C4H8O２得有機(jī)物得紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物得結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CHC—O—CC=O不對稱CH32、核磁共振氫譜【閱讀】課本P222、核磁共振氫譜回答下列問題（1）原理:在核磁共振氫譜圖中，特征峰得數(shù)目反映了HYPＥRLＩNK”＂\t”_ｂlank＂有機(jī)分子中氫原子ＨYPＥＲLINK””\t”＿ｂｌａnk＂化學(xué)環(huán)境得種類；不同特征峰得強度比(及特征峰得高度比)反映了不同化學(xué)環(huán)境氫原子得數(shù)目比。即：有幾個峰說明有幾種氫，峰面積之比就就是這幾種氫得個數(shù)比。(2）作用：利用核磁共振儀記錄下氫原子在共振下得有關(guān)信號繪制得圖譜.(用于判斷有幾種氫）【注意】①吸收峰數(shù)目＝氫原子類型②不同吸收峰得面積之比(強度之比)=不同氫原子得個數(shù)之比如：CＨ3CH2ＯH有三種類型得氫,圖譜上出現(xiàn)三種不同吸收峰，ＣH3—O—ＣH3有一種類型得氫,圖譜上只出現(xiàn)一種吸收峰.【練習(xí)】1、一個有機(jī)物得分子量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵與C=Ｏ得存在,核磁共振氫譜列如下圖:①寫出該有機(jī)物得分子式：②寫出該有機(jī)物得可能得結(jié)構(gòu)簡式：有四類不同信號峰,有機(jī)物分子中有四種不同類型得有四類不同信號峰,有機(jī)物分子中有四種不同類型得H?！拘〗Y(jié)】確定結(jié)構(gòu)式得方法:[小結(jié)]確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)一般過程歸納如下：【隨堂檢測】1、2００2年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項就是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)得方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用得就是氫核磁共振譜，它就是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境得氫原子在氫核磁共振譜中給出得信號不同來確定有機(jī)物分子中得不同得氫原子.下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號得就是A、HCHOB、CH3OＨC、HCOOHＤ、ＣH３COOＣH32質(zhì)子核磁共振譜(PMＲ）就是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)得重要方法之一.在研究得化合物分子中：所處環(huán)境完全相同得氫原子在ＰＭR譜中出現(xiàn)同一種信號峰:如（CH３)2ＣHCH２CH3在PMＲ譜中有四種信號峰。又如ＣH3—CＨＢr=CHX存在著如下得兩種不同空間結(jié)構(gòu):因此CH３－CHBｒ＝CHＸ得ＰＭＲ譜上會出現(xiàn)氫原子得種不同信號峰。3、某僅碳、氫、氧三種元素組成得有機(jī)化合物，經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為46.取該有機(jī)化合物樣品４。６ｇ，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸與堿石灰，兩者分別增重8．8g與5．4g。(1)試求該有機(jī)化合物得分子式.（2）若該有機(jī)化合物得1H核磁共振譜圖如下圖所示,請寫出該有機(jī)化合物得結(jié)構(gòu)簡式。2【參考答案】１、A2、23、(１)C2H6Ｏ（2）CH3-O-CH3專題：確定有機(jī)化合物得分子式與結(jié)構(gòu)（鞏固練習(xí))考點1：有機(jī)物分子式得確定例１某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成得水蒸氣與二氧化碳得物質(zhì)得量之比為1∶１,由此可以得出得結(jié)論就是（)A。該有機(jī)物中Ｃ、Ｈ、O得原子個數(shù)比為1∶２∶3Ｂ．分子中Ｃ、H得原子個數(shù)比為1∶2C。有機(jī)物中必定含氧Ｄ.有機(jī)物中必定不含氧［變式訓(xùn)練1］:某有機(jī)物A3.０g,完全燃燒后生成3。6ｇ水與3.36LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）,已知該有機(jī)物得蒸氣對氫氣得相對密度為３0，①求該有機(jī)物得分子式;②若此有機(jī)物為醇類,寫出其結(jié)構(gòu)簡式。［變式訓(xùn)練2］：標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1.68L無色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水,得到得白色沉淀質(zhì)量為1５。0g；若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g，（１)計算燃燒產(chǎn)物中水得質(zhì)量.(2)若原氣體就是單一氣體，通過計算推斷它得分子式.（3)若原氣體就是兩種等物質(zhì)得量得氣體得混合物,其中只有一種就是烴，請寫出它們得分子式（只要求寫出一組).考點２：有機(jī)物結(jié)構(gòu)式得確定例2分子式為C2Ｈ4Ｏ2得結(jié)構(gòu)可能有與兩種，為對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定,可用＿_(dá)__＿_(dá)___＿或_＿_(dá)__＿_(dá)_＿_(dá)__。(１)若為，則紅外光譜中應(yīng)該有＿_(dá)_＿＿_(dá)個振動吸收;核磁共振氫譜中應(yīng)有_＿_(dá)_＿＿_(dá)_個峰。（2)若為，則紅外光譜中有___＿＿＿個振動吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有＿_(dá)___＿個峰。[變式訓(xùn)練3]。為了測定某有機(jī)物A得結(jié)構(gòu),做如下實驗：①將2.3g該有機(jī)物完全燃燒,生成0、1mｏlCO2與2.7g水;②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖一所示得質(zhì)譜圖;③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示圖譜,圖中三個峰得面積之比就是1∶2∶3。試回答下列問題:圖一圖二（１）有機(jī)物A得相對分子質(zhì)量就是＿_(dá)_＿_(dá)_＿_(dá)。（２)有機(jī)物A得實驗式就是____＿_(dá)__。（３）能否根據(jù)A得實驗式確實A得分子式__＿＿_(dá)___（填“能”或“不能”），若能，則A得分子式就是________,若不能，請說明原因_____＿_(dá)_________________＿_(dá)_____＿_(dá)__＿_(dá)_____＿_(dá)__＿_(dá)______＿_(dá)__＿＿_(dá)_____＿＿＿_(dá)___＿_(dá)_____＿_(dá)___＿＿＿_(dá)_＿＿＿＿_(dá)_____＿_(dá)＿_(dá)__＿_(dá).專題:確定有機(jī)化合物得分子式與結(jié)構(gòu)（鞏固練習(xí))參考答案考點１:有機(jī)物分子式得確定例1:B[變式訓(xùn)練１］某有機(jī)物A３。０g,完全燃燒后生成3.6g水與3。3６LCO２（標(biāo)準(zhǔn)狀況),已知該有機(jī)物得蒸氣對氫氣得相對密度為3０,①求該有機(jī)物得分子式答案①C3Ｈ８O②CH3CＨ2CH2ＯH解析（1）求有機(jī)物Ａ得相對分子質(zhì)量：Ｍr(A）＝３０×2＝６0。(２）求有機(jī)物Ａ中各元素得質(zhì)量：m（C)=eq＼f(3、36Ｌ,２２、4L·mol－1)×12g·moｌ－1＝1。8gm(H)=ｅq\f（3、6g，18g·mol－1）×2×1g·mol—1＝0．4ｇ.因ｍ（C）＋m（H)＝2.2g<3.０g,則有機(jī)物A中含有Ｏ元素，其質(zhì)量為m（Ｏ）＝3。0g－2。2ｇ=0.8g。(3)求有機(jī)物Ａ得實驗式：n(C)∶n(H）∶n（Ｏ）=eq\f（1、8g，12)∶eｑ\f(0、４g,1)∶eq\f（0、8g，1６）=3∶8∶1.則有機(jī)物A得實驗式為C３Ｈ８O。（4）求有機(jī)物A得分子式:由（Ｃ3H8Ｏ)n＝60,可得ｎ＝1。故有機(jī)物A得分子式為Ｃ3H8O.(5)確定結(jié)構(gòu)簡式ＣH3CH2ＣH2OH有機(jī)物就是否含氧元素得求算方法根據(jù)有機(jī)物燃燒后得產(chǎn)物得性質(zhì)與質(zhì)量可判斷有機(jī)物得元素組成,求出有機(jī)物得分子式.一般有機(jī)物燃燒后得產(chǎn)物為CＯ２與H2O，通過相關(guān)得有機(jī)物表現(xiàn)得性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論→官能團(tuán)→確定結(jié)構(gòu)式.如能使溴得四氯化碳溶液褪色得有機(jī)物分子中可能含有CC,不能使溴得四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色得可能就是苯得同系物等。可以確定CO2與H2Ｏ得質(zhì)量，進(jìn)而求得有機(jī)物中C與H得質(zhì)量ｍ（C)=ｅq\f(1２，44)×m（CO2)，m(H)=eｑ\ｆ(２,1８）×m(Ｈ２O)。若m(有機(jī)物)=m(Ｃ)＋m(H)，則說明有機(jī)物中只含C與Ｈ兩種元素。若m（有機(jī)物）>m(Ｃ）+ｍ（Ｈ),且完全燃燒只生成CO2與H２O,則說明有機(jī)物含有Ｃ、H、O三種元素，其中m(O）=m(有機(jī)物)－m（C）－m(Ｈ）。[變式訓(xùn)練2］標(biāo)準(zhǔn)狀況下，１．68L無色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水,得到得白色沉淀質(zhì)量為15．0g；若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物(１）計算燃燒產(chǎn)物中水得質(zhì)量。（2）若原氣體就是單一氣體，通過計算推斷它得分子式。(３）若原氣體就是兩種等物質(zhì)得量得氣體得混合物,其中只有一種就是烴，請寫出它們得分子式（只要求寫出一組)。答案（1）2.７g（2）C2H4(3）C4H6與H２(或“Ｃ3Ｈ8與CO”、“C３H６與CH２O”等）解析（1）m（CO２)=ｅｑ\f(１5、０ｇ，１00g·mｏｌ-1）×４４ｇ·ｍol－1＝６。6g,m(CO2＋Ｈ2Ｏ）＝９.３g，m（H2O)＝9.3g－６.6g＝2。７g(2）n（CO2)＝eq\f（6、6g,4４ｇ·ｍol－1)＝0、15ｍol,ｎ(H2O）＝ｅq\f(2、7g，1８g·mｏl－1）＝０、15mol分子中得碳原子與氫原子得個數(shù)比為1∶2n(無色可燃?xì)怏w）=eq\f(1、68Ｌ，22、4Ｌ·mｏl－１）＝0、075mol,分子中碳原子數(shù)＝eｑ\f（0、15mol,０、０７5mｏｌ)＝2分子中氫原子數(shù)＝2×２＝４，所以該氣體得分子式就是Ｃ2Ｈ4。因為單一氣體為C2H4，現(xiàn)為等物質(zhì)得量得兩種氣體得混合物,所以在2mｏl混合氣體中,應(yīng)含有４ｍoｌ碳原子、8mol氫原子，這兩種氣體可能就是Ｃ4H6與H２（或“Ｃ3H8與CＯ”、“C3Ｈ６與CH2Ｏ”等)?？键c２:有機(jī)物結(jié)構(gòu)式得確定例2答案紅外光譜法核磁共振氫譜法（1）4２(2)32解析鑒定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法。（1）中有C—H鍵、C=Ｏ鍵、Ｃ—O鍵、O-H鍵四個