人教版高中化學(xué)選修5-有機化學(xué)基礎(chǔ)-第五章-第一節(jié)-合成高分子化合物的基本方法第2課時

2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮1江西省教育信息技術(shù)研究“十二五”規(guī)劃2012年度課題《基于網(wǎng)絡(luò)的高中化學(xué)課件庫的建設(shè)與應(yīng)用研究》

（課題編號：GDK-2012-G-72883）

主持人：桂耀榮2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮2第五章進入合成有機高分子化合物的時代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法第2課時新課標人教版高中化學(xué)課件系列選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷成鍵的特點

1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)

2、兩個甘氨酸分子形成二肽縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮4聚酯該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”?？s聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮5二、縮合聚合反應(yīng)定義：小分子間通過縮合反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽…）縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮6縮合聚合反應(yīng)如：催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團nCH3CH-C-OHOHO

HOCHCnOHCH3O縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮7縮合聚合反應(yīng)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子團縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮8①由一種單體nmol單體中含—COOH官能團（或—OH）的物質(zhì)的量為：nmol，而在反應(yīng)中，有一個端基（—COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（n-1）mol聚—6—羥基己酸縮聚反應(yīng)分析縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮9②由兩種單體：

nmol

和進行縮聚反應(yīng)，nmol中含—COOH的物質(zhì)的量為2nmol，而在反應(yīng)中，有一個端基（—COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（2n-1）mol。nmol縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮10縮聚反應(yīng)的特點：1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團的小分子；2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成；3、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同；

4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。）如：

縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮11縮聚反應(yīng)的類型縮聚反應(yīng)也是形成高分子化合物的重要類型。參加反應(yīng)的單體一般要求有兩個或兩個以上同種或不同種的官能團。常見的縮聚反應(yīng)類型有：縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮12（1）醇羥基和羧基酯化而縮聚①二元羧酸和二元醇的縮聚，如合成聚酯nHOOC--COOH+nHOCH2CH2OH此類反應(yīng)的通式為；nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH′nHO—C—R—C—O—R—O—‖‖

[]HOO′+(2n-1)H2O+(n-1)H2O縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮13②醇酸自身的酯化縮聚如nCH3CHCOOHH—O—CH—C—OHn‖‖OO[]OHCH3(n-1)H2O+[]此類反應(yīng)若單體為一種物質(zhì)，則通式為：nHO—R—COOHH—O—R—C—OH

′H—O—R—C—O—R—C—+(2n-1)H2O‖O‖O[]nOH若有兩種或兩種以上單體，則通式為：nHO—R—COOH+nHO—R—COOH′n+(n-1)H2O縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮14（2）氨基與羧基的縮聚①氨基酸自身的縮聚，如合成聚酰胺6：nH2N(CH2)5COOHH—NH(CH2)5C—OH‖O[]n(n-1)HO2+若此類反應(yīng)只有一種單體，則通式為：′nH2N—R—COOHH—NH—R—C—‖O[]nOHH2O+(n-1)若此類反應(yīng)有兩種或兩種以上單體，則通式為：′nH2N—R—COOH+nH2N—R—COOH

H

—NH—R—C—NH—R—C—OH[]n(2n-1)H2O+‖O‖O縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮15nHOOC—COOH+nH2N—CH2—CH2—NH2

HO—C—C—NH—CH2CH2—NH—H+(2n-1)H2O此類反應(yīng)的通式為：nHOOC—R—COOH+nH2N—R—NH2

HO—C—C—NH—R—NH—H+(2n-1)H2O‖O‖O[]n′‖O‖O′[]n②含氨基與羧基的單體發(fā)生縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮16你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？

縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮17縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”，如下圖示：

縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮18由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮19凡鏈節(jié)為H

OH結(jié)構(gòu)的，其單體必為一種，在鏈節(jié)的-NH上加氫原子、羰基上加羥基，所得氨基酸為單體。如H

OH的單體是①縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮20和HOOC(CH2)mCOOH。如H

OH的單體是凡鏈節(jié)為H

OH結(jié)構(gòu)的單體必是兩種，可從上斷開，在-NH上加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。②縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮21縮合聚合反應(yīng)小結(jié)（1）方括號外側(cè)寫鏈節(jié)余下的端基原子（或端基原子團）（2）由一種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（n-1）（3）由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（2n-1）縮聚反應(yīng)2024/7/6江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮22下列化合物中:

a.b.c.d.e.f.(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個化合物是

，加聚物的結(jié)構(gòu)式為

。（2）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個化