2025年高考化學復習考點追蹤與預測（新高考）專題16 有機合成與推斷練習（解析版）

專題驗收評價專題16有機合成與推斷內(nèi)容概覽A·常考題不丟分【考點一有機推斷】【考點二有機合成】【微專題限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的確定和書寫】B·綜合素養(yǎng)拿高分/拓展培優(yōu)拿高分C·挑戰(zhàn)真題爭滿分【考點一有機推斷】1．（2024·陜西安康·統(tǒng)考一?！す?jié)選）萘氧啶是抗腫瘤藥物，其一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的分子式為。(2)B中有個手性碳原子(碳原子上連有四個不同的原子或原子團)。(3)A中含有的官能團為。(填名稱)(4)C→D的反應類型是。(5)1molC最多能與發(fā)生加成反應，1molC完全加成后的產(chǎn)物與足量金屬Na反應生成?！敬鸢浮?1)C16H16O2(2)1(3)羰基和醚鍵(4)還原反應(5)71【分析】A和HCN發(fā)生取代反應生成B，B和H2O在酸性條件下發(fā)生反應生成C，C發(fā)生還原反應生成D，D在酸性條件下發(fā)生取代反應生成E，E和先發(fā)生加成反應再發(fā)生取代反應生成萘氧啶。【解析】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為：C16H16O2。（2）手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，B中有1個手性碳原子既與氰基相連的碳原子。（3）A中含有的官能團為羰基和醚鍵。（4）有機反應中去氧加氫為還原反應，由C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C→D的反應類型是還原反應。（5）C中含有2個苯環(huán)和1個羰基可以和H2發(fā)生加成反應，1molC最多能與7發(fā)生加成反應，C和H2發(fā)生加成反應后含有1個羧基和1個羥基可以和Na反應生成氫氣，則1molC完全加成后的產(chǎn)物與足量金屬Na反應生成1。2．（2024·江西上饒·統(tǒng)考一?！す?jié)選）化合物J是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線如下：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型是。(2)F分子中所含官能團名稱是。J分子中含有個手性碳原子。(3)需經(jīng)歷的過程。中間體X的分子式為，X轉(zhuǎn)化為D的另一產(chǎn)品為，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)的結(jié)構(gòu)簡式為，中加入是為了結(jié)合反應中產(chǎn)生的(填結(jié)構(gòu)簡式)。(5)H的分子式為，的反應類型為?！敬鸢浮?1)、雜化(2)氨基、羥基1(3)(4)(5)取代反應【分析】由流程可知，A發(fā)生取代反應生成B，B和SOCl2、C甲醇發(fā)生反應生成D，D中酮羰基轉(zhuǎn)化為=NOH生成E，E中=NOH轉(zhuǎn)化為氨基、酯基轉(zhuǎn)化為羥基得到F，F(xiàn)發(fā)生取代得到G，G中羥基和H發(fā)生取代反應引入2個環(huán)得到I，H的分子式為C10H7F，則H為，I最終轉(zhuǎn)化為J?！窘馕觥浚?）A分子中苯環(huán)碳、羰基碳均為sp2雜化，支鏈中-CH2-為飽和碳為sp3雜化故答案為：、雜化；（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知含有官能團羥基、氨基。手性碳原子是飽和碳原子連接4個不同的原子(或原子團)。J分子中含有1個手性碳原子，故答案為：羥基、氨基；1；（3）經(jīng)歷的過程，中間體X的分子式為C9H7O2C1，結(jié)合BD結(jié)構(gòu)可知，X為，X轉(zhuǎn)化為D的另一產(chǎn)品為HCl，X和C甲醇發(fā)生取代反應生成D，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH，故答案為：CH3OH；（4））(Boc)2O取代F中1個氨基氫生成G同時生成(CH3)3COCOOH，加入(C2H5)3N是為了結(jié)合反應中產(chǎn)生的(CH3)3COCOOH促使反應正向進行，故答案為：(CH3)3COCOOH；（5）由分析可知，G中羥基和H（）發(fā)生取代反應引入2個環(huán)得到I，G→I的反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；3．（2024·湖南岳陽·岳陽一中校聯(lián)考一?！す?jié)選）有機物M是合成阿托伐他汀(用于治療膽固醇等疾病)的重要中間體，其合成路線如圖所示：已知：。回答下列問題：(1)C中含氧官能團名稱為。(2)F→M的反應類型為。(3)M分子中有個手性碳原子。(4)D→F的化學方程式為?！敬鸢浮?1)羥基、羧基(2)加成反應（或還原反應）(3)2(4)+CH3COOC(CH3)3+CH3OH【分析】與CH2=CHMgBr在乙醚、NH4Cl作用下發(fā)生加成、水解等反應，生成等；B與NaCN在H2O、H+作用下發(fā)生取代、水解等反應，生成等；C與CH3OH在(CH3)3SiCl作用下發(fā)生酯化反應，生成D為等；D與在CH3CH2ONa、CH3CH2OH作用下，發(fā)生取代反應，生成等；F被NaBH4還原為?！窘馕觥浚?）化合物C結(jié)構(gòu)簡式為，含有官能團：羥基、碳碳雙鍵、羧基，其中屬于含氧官能團的是羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；（2）反應F()→M()，羰基轉(zhuǎn)化為醇羥基，反應類型為還原反應，發(fā)生加成反應或還原反應，故答案為：加成反應(或還原反應)；（3）．化合物M()分子中，與-OH相連的碳原子都為手性碳原子，則含有2個手性碳原子，故答案為：2；（4）D與CH3COOC(CH3)3在流程條件下發(fā)生已知信息中反應生成F，反應方程式為：+CH3COOC(CH3)3+CH3OH，故答案為：+CH3COOC(CH3)3+CH3OH；4．（2024·江蘇蘇州·?？寄M預測·節(jié)選）化合物G是一種重要的藥物中間體，其合成路線如圖：(1)分子中鍵和鍵數(shù)目之比為。(2)F→G的反應類型為。(3)C→D發(fā)生的反應類型為加成反應，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。【答案】(1)14∶3(2)取代反應(3)【分析】A和丙二酸發(fā)生取代反應生成B，B和乙醇發(fā)生酯化反應生成C，C發(fā)生加成反應生成D，根據(jù)C、E的結(jié)構(gòu)簡式及D的分子式知，D為，D和氫氣發(fā)生加成反應然后發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生還原反應生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G；【解析】（1）共價單鍵為σ鍵，共價雙鍵中含有1個σ鍵和1個π鍵，共價三鍵中含有1個σ鍵和2個π鍵，分子中存在7個C-Hσ鍵、3個C-Cσ鍵、2個C-Oσ鍵、1個C=O中含有1個σ鍵、1個C≡N中含有1個σ鍵，共有3個π鍵，所以分子中σ鍵和π鍵數(shù)目之比為14∶3，故答案為：14∶3；（2）F→G的反應類型為取代反應。故答案為：取代反應；（3）C→D發(fā)生的反應類型為加成反應，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。故答案為：；5．（2024·浙江金華·浙江省義烏中學校考模擬預測·節(jié)選）“點擊反應”(ClickReaction)以其快速反應性與位點專一性，獲得了諾貝爾化學獎。下面是一例成功運用“點擊反應”的合成抗生素J的路線設計。已知：①點擊反應：②③請回答：(1)下列說法不正確的是_______。A．化合物D中含有的官能團是碳碳三鍵和醛基B．化合物F的分子式是C．和中碳原子的電性相同D．抗生素J具有兩性(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是；化合物H制備化合物I的過程中涉及兩步反應，其反應類型依次為、。(3)寫出的化學方程式?！敬鸢浮?1)BC(2)水解反應(取代反應)消去反應(3)【分析】CH2=CH2發(fā)生氧化反應生成A，A的分子式為C2H4O，A的結(jié)構(gòu)簡式為；A與HN3反應生成B，B與CH3COOH發(fā)生酯化反應生成C，C與D發(fā)生點擊反應生成E，由C、E的結(jié)構(gòu)簡式知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CCHO；E與G發(fā)生題給已知②反應的第一步生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H依次發(fā)生水解反應、消去反應生成I?！窘馕觥浚?）A．D的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CCHO，其中含有的官能團為碳碳三鍵和醛基，A項正確；B．由F的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的分子式是C9H13NSO5，B項錯誤；C．電負性Br＞C＞Li，C—Br中碳原子帶部分正電性，C—Li中碳原子帶部分負電性，電性不同，C項錯誤；D．抗生素J中含有酸性基團—SH和堿性基團，則抗生素J具有兩性，D項正確；答案選BC。（2）根據(jù)分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為；對比H和I的結(jié)構(gòu)簡式，H制備I的過程中設計的兩步反應的反應類型為水解反應（或取代反應）、消去反應。（3）E+G→H的化學方程式為【考點二有機合成】1.（2024·湖南岳陽·岳陽一中校聯(lián)考一模）有機物M是合成阿托伐他汀(用于治療膽固醇等疾病)的重要中間體，其合成路線如圖所示：已知：。(6)根據(jù)以上信息，寫出以甲苯和甲醇為主要原料合成的路線(無機試劑任選)?！敬鸢浮?6)【解析】（6）甲苯與氯氣光照取代反應生成，與NaCN發(fā)生取代反應生成，水解生成，與甲醇發(fā)生酯化反應生成，合成路線表示為：，故答案為：。2.（2024·江蘇蘇州·?？寄M預測）(5)已知：①苯酚和，不飽和羰基化合物在一定條件下可以發(fā)生反應：①；②。寫出、、和為原料制備的合成路線流程圖?！敬鸢浮?5)【解析】（5）根據(jù)A→B→C的反應知，發(fā)生催化氧化、然后和CH2(COOH)2發(fā)生取代反應、再和CH3OH發(fā)生酯化反應、再發(fā)生信息中的反應得到目標產(chǎn)物，合成路線為，故答案為：。3.（2024·浙江金華·浙江省義烏中學?？寄M預測·節(jié)選）(4)已知：可與反應生成，請設計以和苯為原料合成物質(zhì)的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。【答案】(4)【解析】（4）可由與CH3CH(OH)—C≡CH發(fā)生點擊反應制得；可由苯先發(fā)生硝化反應、再發(fā)生題給已知③的反應制得；結(jié)合題給已知，CH≡CH與LiNH2反應生成CH≡CLi，CH≡CH與H2O反應生成CH3CHO，CH≡CLi與CH3CHO發(fā)生題給已知②的反應生成CH3CH(OH)—C≡CH；則合成路線的流程圖為。4．（2024·江蘇南通·統(tǒng)考一模·節(jié)選）化合物F是合成藥物鹽酸環(huán)丙沙星的重要中間體，其合成路線如下：已知：表示。(5)已知：。寫出以苯和乙烯為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)?！敬鸢浮?5)【解析】（5）由可知，再結(jié)合信息及所學知識可以寫出合成路線為。5．（2023·河南安陽·安陽一中?？寄M預測·節(jié)選）藥物肉桂硫胺的一種合成路線如圖。已知：I．II．III．(5)參照上述合成路線，寫出以苯和乙酸為起始原料制備乙酰苯胺()的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用)。【答案】(5)【解析】（5）先將苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后讓苯胺與乙酰氯發(fā)生取代反應，便可制備乙酰苯胺，據(jù)此設計合成路線：。【微專題限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的確定和書寫】1．（2024·陜西安康·統(tǒng)考一?！す?jié)選）(6)T是E（）的同分異構(gòu)體，T中含，且該結(jié)構(gòu)上只有一個取代基，不含醚鍵，T能發(fā)生銀鏡反應，符合上述條件的T有種(不包括立體異構(gòu)體)。其中核磁共振氫譜有9組峰且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?6)18【解析】（6）T是E的同分異構(gòu)體，T中含，且該結(jié)構(gòu)上只有一個取代基，不含醚鍵，T能發(fā)生銀鏡反應，說明其中含有-CHO和-OH、-OOCH，則上的取代基為-CH2CH(OH)CHO或-CH(OH)CH2CHO或-C(OH)(CHO)CH3或-CH(CHO)CH2OH或-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH，每種取代基都有3種位置，則符合條件的T有18種，其中核磁共振氫譜有9組峰且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為。2.（2024·江西上饒·統(tǒng)考一?！す?jié)選）(6)寫出同時滿足下列條件的D（）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①既能發(fā)生銀鏡反應，也能與發(fā)生顯色反應；②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫?！敬鸢浮?6)或【解析】（6）同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體：既能發(fā)生銀鏡反應，也能與FeCl3發(fā)生顯色反應，含有醛基、酚羥基；②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，則結(jié)構(gòu)對稱；故結(jié)構(gòu)可以為，故答案為：。3.（2024·湖南岳陽·岳陽一中校聯(lián)考一?！す?jié)選）(5)在E（）的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的物質(zhì)除了E有種；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。【答案】(5)19【解析】（5）E中有6個碳原子，形成的酯可以是甲酸與戊醇形成，戊醇有8種結(jié)構(gòu)，則對應8種酯；若為乙酸和丁醇形成，丁醇有4種結(jié)構(gòu)，則對應4種酯；若為丙酸和丙醇，丙醇有2種結(jié)構(gòu)，則對應2種酯；若為丁酸和乙醇，丁酸有2種結(jié)構(gòu)，則對應2種酯；若為戊酸和甲醇，戊酸有4種結(jié)構(gòu)，則對應4種酯，共有20種，除去E外還有19種；其中，核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為6∶4∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：19；；4.（2024·江蘇蘇州·?？寄M預測·節(jié)選）(4)F（）的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①能與溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有1個手性碳原子；②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫?！敬鸢浮?4)或【解析】（4）F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，①能與溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有1個手性碳原子，說明含有酚羥基和1個手性碳原子；②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有或。故答案為：或；5.（2024·浙江金華·浙江省義烏中學?？寄M預測）(5)寫出分子式為且同時符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子含一個對位二取代苯環(huán)。②分子中含有且僅有一個鍵。③可發(fā)生點擊反應?！敬鸢浮?5)【解析】（5）分子式為C8H9N3的同分異構(gòu)體分子中含有且僅有一個C—N鍵，可發(fā)生點擊反應，則結(jié)構(gòu)中含—N3或C≡CH，分子中含一個對位二取代苯環(huán)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。1．（2024·廣東·廣東廣雅中學校聯(lián)考模擬預測）Hagrmann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反應條件略去)：(1)根據(jù)化合物H的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新官能團(寫名稱)反應類型a還原反應、加成反應bNaOH溶液，加熱，酸化(2)E→F的化學方程式是。(3)TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①除苯環(huán)外僅有1種化學環(huán)境的H原子；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)下列說法正確的是。a．A能和HCl反應得到聚氯乙烯的單體

b．F中碳原子有2種不同的雜化方式c．1molG與1molHBr加成有2種產(chǎn)物

d．H中有手性碳原子(5)以乙炔和HCHO為有機原料，4步合成(無機試劑任選)。已知：①②基于你設計的合成路線，回答下列問題：(a)相關(guān)步驟涉及到醇的催化氧化反應，其化學方程式為(注明反應條件)。(b)該反應產(chǎn)物的名稱為【答案】(1)H2、加熱、催化劑的羥基羧基水解（取代）反應(2)CH3CC-COOH+CH3CH2OHCH3CC-COOCH2CH3+H2O(3)(4)ad(5)HOCH2CH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CH2CHO+2H2O1，4-丁二醛【分析】A發(fā)生加成反應生成B，根據(jù)A反應的量知，B結(jié)構(gòu)簡式為HC≡C-CH=CH2，B和甲醇發(fā)生加成反應生成C，D和二氧化碳在一定條件下反應生成E，E和乙醇發(fā)生酯化反應生成F，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡式和乙醇結(jié)構(gòu)簡式知，E結(jié)構(gòu)簡式為CH3C≡CCOOH，C、F發(fā)生加成反應生成G，G最終生成H；【解析】（1）H中含有碳碳雙鍵和羰基，可以和H2在加熱、催化劑的條件下發(fā)生加成（還原）反應生成羥基；H中含有酯基，能夠在NaOH溶液、加熱的條件下發(fā)生水解反應，酸化后得到羧基。（2）E→F是酯化反應，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CC-COOH，反應的化學方程式是：CH3CC-COOH+CH3CH2OHCH3CC-COOCH2CH3+H2O。（3）TMOB的結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外只有一個吸收峰且存在—OCH3；H中共有3個O，故TMOB有3個—OCH3結(jié)構(gòu)；又因為還有一個C，故三個—OCH3結(jié)構(gòu)連在一個C上，即該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）a．A能和HCI反應生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，a正確；b．F中含有碳碳雙鍵、碳氧雙鍵和甲基，碳原子有sp、sp2、sp3共3種不同的雜化方式，b錯誤；c．G中含有2個碳碳雙鍵，1molG與1molHBr加成有4種產(chǎn)物，c錯誤；d．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，H中含有1個手性碳原子，d正確；故選ad。（5）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知乙炔和HCHO合成的路線圖如下：CHCHHOCH2CCCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHO，(a)其中醇的催化氧化反應方程式為HOCH2CH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CH2CHO+2H2O；(b)該催化氧化反應的產(chǎn)物OHCCH2CH2CHO名稱為1，4-丁二醛。2．（2024·陜西西安·西北工業(yè)大學附屬中學校考二模）有機合成中成環(huán)及環(huán)的元素增減是合成路線設計的關(guān)鍵問題之一，由合成路線如下：已知：①②+CH3CH2OH回答下列問題：(1)寫出A的分子式，B中所含官能團的名稱。(2)C的分子式為，寫出C的結(jié)構(gòu)簡式；E→F的反應類型是。(3)出D→E的化學方程式：。(4)E的同分異構(gòu)體中，含“”結(jié)構(gòu)的芳香族化合物的共有種(不考慮立體異構(gòu))，核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)以、乙醇為原料合成(其它試劑任選)，設計其合成路線。【答案】(1)羰基、酯基(2)加聚反應(3)+2H2O(4)14(5)【分析】由信息①可知，發(fā)生氧化反應生成A為，A與乙醇發(fā)生轉(zhuǎn)化反應生成B為，B發(fā)生信息②中取代反應生成C為，C與氫氣發(fā)生加成反應生成D為，由F的結(jié)構(gòu)簡式（），可知D發(fā)生消去反應生成E為，E再發(fā)生加聚反應生成?！窘馕觥浚?）A為，分子式為；B的結(jié)構(gòu)簡式為，B中所含官能團名稱為羰基、酯基。故答案為：；羰基、酯基；（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為；E→F過程中碳碳雙鍵斷裂，生成高聚物，反應類型是加聚反應，故答案為：；加聚反應；（3）D發(fā)生消去反應生成E為，D→E的化學方程式：+2H2O。故答案為：+2H2O；（4）E（）的芳香族化合物的同分異構(gòu)體，只含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基，若苯環(huán)上含有一個側(cè)鏈，則有-CH2CH2?C(CH3)3和-CH(CH3)?C(CH3)3，有2種，若有兩個側(cè)鏈，有-CH2?C(CH3)3和-CH3、?C(CH3)3和-CH2CH3兩種情況，苯環(huán)上有鄰、間、對三個位置，有6種；若有三個側(cè)鏈，則為-CH3、-CH3、?C(CH3)3，有6種，E的同分異構(gòu)體中，含“?C(CH3)3”結(jié)構(gòu)的芳香族化合物的共有14種(不考慮立體異構(gòu))，核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為9：6：2：1，說明存在兩組甲基，其中3個甲基相同、另外2個甲基相同，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：14；；（5）用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，然后與乙醇發(fā)生酯化反應生成，再發(fā)生信息②中取代反應生成，合成路線為，故答案為：。3．（2024·吉林·東北師大附中校聯(lián)考模擬預測）利用木質(zhì)纖維素為起始原料結(jié)合CO2生產(chǎn)聚碳酸對二甲苯酯可以實現(xiàn)碳減排，緩解日益緊張的能源危機，路線如下：已知：回答下列問題：(1)葡萄糖中含有的官能團有(寫名稱)。(2)化合物Ⅲ中C原子的雜化方式為。Ⅵ生成Ⅶ的反應類型為。(3)1化合物Ⅲ與1乙烯反應得到1Ⅳ，該反應原子利用率為100%，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)請寫出Ⅶ生成Ⅷ的化學反應方程式。(5)化合物Ⅶ的芳香族同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種(不含立體異構(gòu))。①最多能與相同物質(zhì)的量的Na2CO3反應；②能與2倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應。請寫出一種含有等效氫數(shù)量最少的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式?！敬鸢浮?1)羥基，醛基(2)sp2、sp3還原反應(3)(4)n+nCO2+(n-1)H2O(5)16【分析】纖維素水解生成葡萄糖，葡萄糖發(fā)生反應生成Ⅰ，Ⅰ發(fā)生反應生成Ⅱ，Ⅱ發(fā)生還原反應生成Ⅲ，Ⅲ和乙烯發(fā)生加成反應生成Ⅳ，二者1:1反應且原子利用率100%結(jié)合題干信息可知，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為：，Ⅴ發(fā)生氧化反應生成Ⅵ，結(jié)合Ⅴ的分子式知，V為；Ⅵ發(fā)生還原反應生成Ⅶ，Ⅶ和CO2發(fā)生縮聚反應生成Ⅷ，(5)化合物Ⅶ的芳香族同分異構(gòu)體中符合下列條件：最多能與相同物質(zhì)的量的Na2CO3反應；能與2倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應，說明含有1個酚羥基和1個醇羥基，如果取代基為酚-OH、-CH2CH2OH，兩個取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構(gòu)；如果取代基為酚-OH、-CH(OH)CH3，兩個取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構(gòu)；如果取代基為酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10種位置異構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有16種，根據(jù)等效氫原理可知，含有等效氫數(shù)量最少的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，據(jù)此分析解題?！窘馕觥浚?）由葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OH(CHOH)4CHO可知，葡萄糖中含有的官能團有羥基和醛基，故答案為：羥基和醛基；（2）由題干流程圖中化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物Ⅲ中C原子的雜化方式為：sp2和sp3，即碳碳雙鍵的碳為sp2雜化，其余碳為sp3雜化，由題干流程圖可知，Ⅵ生成Ⅶ即為羧基轉(zhuǎn)變?yōu)榱u基，根據(jù)有機反應中加氫失氧為還原反應可知，該轉(zhuǎn)化的反應類型為還原反應，故答案為：sp2、sp3；（3）由分析可知，1化合物Ⅲ與1乙烯反應得到1Ⅳ，該反應原子利用率為100%，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）由分析可知，Ⅶ和CO2發(fā)生縮聚反應生成Ⅷ，則Ⅶ生成Ⅷ的化學方程式：n+nCO2+(n-1)H2O，故答案為：n+nCO2+(n-1)H2O；（5）化合物Ⅶ的芳香族同分異構(gòu)體中符合下列條件：最多能與相同物質(zhì)的量的Na2CO3反應；能與2倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應，說明含有1個酚羥基和1個醇羥基，如果取代基為酚-OH、-CH2CH2OH，兩個取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構(gòu)；如果取代基為酚-OH、-CH(OH)CH3，兩個取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構(gòu)；如果取代基為酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10種位置異構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有16種，根據(jù)等效氫原理可知，含有等效氫數(shù)量最少的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：16；。4．（2024·湖南長沙·長郡中學?？家荒＃┓ㄆダf（有機物Ⅰ）是一種廣譜抗病毒仿制藥，其含有的環(huán)狀結(jié)構(gòu)與苯的共輒結(jié)構(gòu)類似。一種合成法匹拉韋的路線如圖所示：已知：①；②；③化合物F、G不易分離，萃取劑的極性過大則常得到黑色糊狀物，過小則萃取率不高?；卮鹣铝袉栴}：(1)化合物B中含氧官能團的名稱為。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子中雜化的C原子個數(shù)是；F到G的反應類型為。(3)D的同分異構(gòu)體J滿足下列條件：①J與其一種水解產(chǎn)物均可以發(fā)生銀鏡反應；②J的譜如圖所示；③J含有兩種含氧官能團，不存在兩個氧原子相連或氧原子與溴原子相連的情況；④J含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。請寫出J的結(jié)構(gòu)簡式：。(4)請寫出G到H的化學方程式。本工藝與傳統(tǒng)工藝相比，不同之處即在G到H這一步：進行此步驟前將草取劑由正已燒/乙酸乙酯換為甲苯，反應時將或換為NaOH，請從產(chǎn)率與經(jīng)濟性的角度分析本工藝的優(yōu)點：；。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，將以A為原料制備的合成路線補充完整。?！敬鸢浮?1)酯基(2)5取代反應(3)、(4)甲苯的極性介于乙酸乙酯與正己烷之間，分離效果好NaOH更為廉價，使此工藝更適合工業(yè)化(5)【分析】A在濃硫酸加熱條件下與CH3OH發(fā)生酯化反應生成B，在NBS、CH3CN、N2條件下反應生成的C發(fā)生取代反應生成D，與一水合氨反應生成E，轉(zhuǎn)化為F，發(fā)生鹵代反應生成G，發(fā)生鹵代物水解生成H，在1)H2O2、2)HCl作用下生成I?！窘馕觥浚?）化合物B為，其含氧官能團的名稱為酯基；（2）在NBS、CH3CN、N2條件下反應生成，C為的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子中sp2雜化的C原子為環(huán)中的4個碳原子和酯基中的一個碳原子，共5個；F為發(fā)生鹵代反應生成G，F(xiàn)到G的反應類型為取代反應；（3）由限定條件①可知，J為甲酸某酯，含氧官能團之一為酯基，由1H-NMR譜圖可知，J有三種等效氫，且個數(shù)比為2:2:1，因為酯基中只有一個氫原子，由此可推測另外兩種等效氫為-CH2-和環(huán)狀對稱結(jié)構(gòu)上的等效氫，根據(jù)限定條件③④可知，另一種含氧官能團為醚鍵，此時與D的不飽和度匹配，因此符合條件的J的結(jié)構(gòu)簡式為、；（4）G到H的反應為鹵代物的水解反應，其化學方程式為+2NaOH→+NaF+H2O；由已知信息③可知更換萃取劑是為了更好的分離F與G的混合物，甲苯的極性介于乙酸乙酯與正己烷之間，因此從產(chǎn)率的角度出發(fā)，本工藝的好處為分離效果好，而G→H的反應中將反應物由乙酸鉀或醋酸鈉換為更廉價的氫氧化鈉，因此從經(jīng)濟的角度出發(fā)，本工藝的好處為氫氧化鈉更為廉價，使此工藝更適合工業(yè)化；（5）第一步，對比原料與目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，目標產(chǎn)物分子中碳原子數(shù)比原料A分子中多一個，故由原料A制備目標產(chǎn)物的關(guān)鍵在于延長A的碳鏈，可用試劑NaCN來實現(xiàn)；第二步，將氨基進行官能團的轉(zhuǎn)化，氨基轉(zhuǎn)化成羥基;第三步，分析反應的先后順序，先催化氧化再關(guān)環(huán)，若催化氧化置于酯化之后，則會產(chǎn)生副產(chǎn)物，所以合成路線為。5．（2024·四川南充·統(tǒng)考一模）立方烷()的結(jié)構(gòu)簡單而有趣。一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)：回答下列問題：(1)化合物A中官能團名稱是?；衔顰轉(zhuǎn)化為B的反應類型為。(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為。在催化下，化合物C生成D的化學方程式為。(3)化合物D、F相對分子質(zhì)量和的關(guān)系是。(4)化合物D生成E時，還可產(chǎn)生其它E的同分異構(gòu)體，下列結(jié)構(gòu)不屬于的是___________。A． B．C． D．(5)化合物G發(fā)生脫羧反應得到立方烷，產(chǎn)生單一氣體，其分子式為。(6)符合下列條件的G同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①屬于萘的四取代物；②能與溶液顯色；③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫。【答案】(1)碳碳雙鍵、羰基取代反應(2)(3)(4)B(5)(6)6【分析】A發(fā)生取代反應生成B，B與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應生成C，C發(fā)生消去反應生成D，2分子D發(fā)生加成反應生成E，E在光照條件下，在甲醇作用下發(fā)生加成反應F，F(xiàn)先在NaOH溶液加熱條件下反應，再經(jīng)酸化得到G，據(jù)此分析解答；【解析】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團為羰基、碳碳雙鍵；A轉(zhuǎn)化為B為取代反應；（2）由以上分析可知B與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：；化合物C生成D的化學方程式為；（3）2分子D發(fā)生加成反應生成E，則；（4）化合物D中的碳碳雙鍵不對稱可發(fā)生兩種1、2-加成，還能發(fā)生1、4加成，結(jié)合結(jié)構(gòu)可知可能得到A、C、D三種結(jié)構(gòu)；（5）化合物G發(fā)生脫羧反應得到立方烷，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)組成可知生成的單一氣體為CO2；（6）①屬于萘的四取代物，可知含有，環(huán)上有4個取代基；②能與溶液顯色，可知含酚羥基結(jié)構(gòu)；③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫。結(jié)合G的組成可知該同分異構(gòu)體為萘環(huán)上連接4個羥基，符合的結(jié)構(gòu)有：、、、、、，共計6種。6．（2024·廣西柳州·南寧三中校聯(lián)考一模）欣比克(本維莫德乳膏)是銀屑病外用藥30年來的新突破，是國家“重大新藥創(chuàng)制”國家科技重大專項成果。其合成路線如下：已知：(1)的化學名稱為。(2)H中碳原子的雜化方式為。(3)B→C涉及兩步反應，第①步為加成反應，第②步反應類型為，寫出第①步的反應方程式。(4)H→J的目的是。(5)K的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)M是A的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種。A．10

B．16

C．26Ⅰ．苯環(huán)上有三個取代基；Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應，又能與溶液發(fā)生顯色反應；Ⅲ．能與反應；其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積比為的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種)。(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)?！敬鸢浮?1)2-丙醇(2)、(3)消去反應+(4)保護酚羥基(5)(6)C（任寫一種）(7)【分析】路線1：根據(jù)A的分子式為，A和反應生成B可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；B和苯甲醛反應生成C；C經(jīng)過脫酸反應生成本維莫德。路線2：H經(jīng)過反應生成J，根據(jù)題中所給信息可知J發(fā)生wittig反應生成K，K的結(jié)構(gòu)簡式為；K經(jīng)過反應得到本維莫德?！窘馕觥浚?）的化學名稱為2-丙醇，故答案為：2-丙醇；（2）H中苯環(huán)中的碳原子、醛基中的碳原子采取sp2雜化，飽和碳原子采取sp3雜化，故答案為：、；（3）B→C涉及兩步反應，第①步為加成反應+→，第②步發(fā)生醇的消去反應，引入碳碳雙鍵，故答案為：消去反應；+→；（4）H中的兩個羥基被其他基團取代，最后生成的本維莫德，兩個羥基又被取代過來，H→J的目的是保護酚羥基，故答案為：保護酚羥基；（5）由分析可知K的結(jié)構(gòu)簡式，故答案為：；（6）A的分子式為C8H8O4，不飽和度為5，M是A的同分異構(gòu)體，Ⅰ．苯環(huán)上有三個取代基；Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基或甲酸酯基，又能與溶液發(fā)生顯色反應；含有酚羥基，Ⅲ．能與反應；有機物含有一個苯環(huán)，三個取代基可能為、、，它們在苯環(huán)位置的異構(gòu)體數(shù)目分別為10、10、6，共10+10+6=26種。其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積比為，結(jié)構(gòu)中不含甲基，且結(jié)構(gòu)對稱，應從組合中找，結(jié)構(gòu)對稱的滿足條件的為，故答案為：C；（任寫一種）；（7）由題中J向K的轉(zhuǎn)化遷移到先將苯甲醛轉(zhuǎn)化為苯乙烯，苯乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應，再在堿的醇溶液條件下發(fā)生消去反應，就可以引入碳碳雙鍵，得到目標產(chǎn)物。設計路線為：，故答案為：。1．（2023·北京·統(tǒng)考高考真題）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：R-Br

(1)A中含有羧基，A→B的化學方程式是。(2)D中含有的官能團是。(3)關(guān)于D→E的反應：①

的羰基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強，易斷裂，原因是。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)下列說法正確的是(填序號)。a．F存在順反異構(gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化(5)L分子中含有兩個六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)已知：

，依據(jù)的原理，和反應得到了。的結(jié)構(gòu)簡式是。【答案】(1)(2)醛基(3)羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強

(4)ac(5)

(6)

【分析】A中含有羧基，結(jié)合A的分子式可知A為；A與乙醇發(fā)生酯化反應，B的結(jié)構(gòu)簡式為；D與2-戊酮發(fā)生加成反應生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生消去反應脫去1個水分子生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為

，D→F的整個過程為羥醛縮合反應，結(jié)合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應可知G中含有酮羰基，說明F中的碳碳雙鍵與發(fā)生加成反應生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；B與G發(fā)生已知信息的反應生成J，J為；K在溶液中發(fā)生水解反應生成，酸化得到；結(jié)合題中信息可知L分子中含有兩個六元環(huán)，由L的分子式可知中羧基與羥基酸化時發(fā)生酯化反應，L的結(jié)構(gòu)簡式為；由題意可知L和M可以發(fā)生類似D→E的加成反應得到，發(fā)生酮式與烯醇式互變得到，發(fā)生消去反應得到P，則M的結(jié)構(gòu)簡式為

?！窘馕觥浚?）A→B的化學方程式為。答案為；（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為

，含有的官能團為醛基。答案為醛基；（3）①羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強，易斷裂。②2-戊酮酮羰基相鄰的兩個碳原子上均有鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加成反應，如圖所示

，1號碳原子上的鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E，3號碳原子上的鍵也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物。答案為羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C?H鍵極性增強；；（4）a．F的結(jié)構(gòu)簡式為，存在順反異構(gòu)體，a項正確；b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互為同系物，b項錯誤；c．J的結(jié)構(gòu)簡式為，與羥基直接相連的碳原子上無H原子，在加熱和作催化劑條件下，J不能被氧化，c項正確；故選ac；（5）由上分析L為。答案為；（6）由上分析M為。答案為。2．（2023·浙江·統(tǒng)考高考真題）某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。已知：

請回答：(1)化合物B的含氧官能團名稱是。(2)下列說法不正確的是___________。A．化合物A能與發(fā)生顯色反應B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用在酸性條件下氧化來實現(xiàn)C．在B+C→D的反應中，作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)寫出E→F的化學方程式。(5)研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺(

)。利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設計該合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)(6)寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中含有苯環(huán)②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，有酰胺基()?！敬鸢浮?1)羥基、醛基(2)BC(3)ClCH2CH2N(CH3)2(4)

+2H2

+H2O(5)

(6)

【分析】由依托比利的結(jié)構(gòu)可知：與F發(fā)生取代反應生成依托比利，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)E、F的分子式、D()的結(jié)構(gòu)和已知信息可以推出：在催化劑作用下E與氫氣發(fā)生還原反應生成，則E的結(jié)構(gòu)簡式為；碳酸鉀作用下與C發(fā)生取代反應生成，則C為ClCH2CH2N(CH3)2；【解析】（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，B分子的官能團為羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；（2）A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，使溶液變?yōu)樽仙?，故正確；B．酚羥基具有強還原性，由結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有酚羥基，則A→B的轉(zhuǎn)變不能用酸性高錳酸鉀溶液來實現(xiàn)，故錯誤；C．由分析可知，B+C→D的反應為碳酸鉀作用下與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應生成，其中碳酸鉀的作用是中和反應生成的氯化氫，提高反應物的轉(zhuǎn)化率，故錯誤；D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應，故正確；故選BC；（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2N(CH3)2，故答案為：ClCH2CH2N(CH3)2；（4）由分析可知，E→F的反應為催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應生成，反應的化學方程式為+2H2+H2O，故答案為：+2H2+H2O；（5）由題給信息可知，用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺的合成步驟為與NH2OH反應生成，催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應生成；催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應生成，與SOCl2發(fā)生取代反應生成，與發(fā)生取代反應生成，合成路線為，故答案為：；（6）D的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，譜和譜檢測表明分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，有酰胺基說明同分異構(gòu)體分子含有醚鍵或酚羥基，結(jié)合對稱性，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。故答案為：。3．（2023·山東·統(tǒng)考高考真題）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線一：(1)A的化學名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學方程式為；D中含氧官能團的名稱為；E的結(jié)構(gòu)簡式為。路線二：(2)H中有種化學環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應的是(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有種。【答案】(1)2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基(2)2②④3【分析】路線：根據(jù)流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結(jié)構(gòu)式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B（），B與KF反應，生成C（），根據(jù)題給信息，C與過氧化氫反應，生成D（），D和(COCl2)2反應生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結(jié)構(gòu)式為，E與F（）反應生成了氟鈴脲（G）。路線二：根據(jù)流程及F的分子式可推出H的結(jié)構(gòu)式，H與氫氣反應生成I（），I與CF2=CF2反應生成F（），F(xiàn)與(COCl2)2反應生成J（），J與D（）反應生成了氟鈴脲（G）。【解析】（1）由分析可知，A為，系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與KF發(fā)生取代反應生成C，化學方程式為+2KF+2KCl，D為，含氧官能團為酰胺基，根據(jù)分析，E為。（2）根據(jù)分析，H為，由結(jié)構(gòu)特征可知，含有2種化學環(huán)境的氫，根據(jù)分析流程可知H→I為還原反應，I→F為加成反應，F(xiàn)→J為取代反應，J→G為加成反應，J為，苯環(huán)上的C原子采用sp2雜化，O=C=N中的C采用sp雜化，飽和碳采用sp3雜化，共3種，N原子的雜化方式為sp2、O原子雜化方式為sp2和sp3，所以J中原子的雜化方式有3種。4．（2023·湖南·統(tǒng)考高考真題）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應條件已簡化)：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應類型是、；(3)物質(zhì)G所含官能團的名稱為、；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是(寫標號)：①

②

③

(6)

(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應信息，設計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機試劑任選)?！敬鸢浮?1)

(2)消去反應加成反應(3)碳碳雙鍵醚鍵(4)

(5)③>①>②(6)4(7)

【解析】（1）有機物A與Br2反應生成有機物B，有機物B與有機物E發(fā)生取代反應生成有機物F，結(jié)合有機物A、F的結(jié)構(gòu)和有機物B的分子式可以得到有機物B的結(jié)構(gòu)式，即

。（2）有機物F轉(zhuǎn)化為中間體時消去的是-Br和

，發(fā)生的是消去反應，中間體與呋喃反應生成有機物G時，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與呋喃中的兩個雙鍵發(fā)生加成反應，故答案為消去反應、加成反應。（3）根據(jù)有機物G的結(jié)構(gòu)，有機物G中的官能團為碳碳雙鍵、醚鍵。（4）根據(jù)上述反應流程分析，

與呋喃反應生成

，

繼續(xù)與HCl反應生成有機物J，有機物J的結(jié)構(gòu)為

。（5）對比三種物質(zhì)，③中含有電負性較高的F原子，使-CF3變成吸電子基團，將整個有機物的電子云朝著-CF3方向轉(zhuǎn)移，使-SO3H基團更容易失去電子，故其酸性最強；②中含有的-CH3為推電子基團，使得整個有機物的電子云朝著-SO3H方向移動，使-SO3H基團更不容易失去電子。因此，上述三種物質(zhì)的酸性大小為③>①>②。（6）呋喃是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中可以發(fā)生銀鏡反應，說明其同分異構(gòu)體中含有醛基，這樣的同分異構(gòu)體共有4種，分別為：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、

、

。（7）甲苯和溴在FeBr3的條件下生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，因題目中欲合成鄰溴甲苯，因此需要對甲基的對位進行處理，利用題目中流程所示的步驟將甲苯與硫酸反應生成對甲基苯磺酸，再將對甲基苯磺酸與溴反應生成，再將中的磺酸基水解得到目標化合物，具體的合成流程為：

。5．（2023·遼寧·統(tǒng)考高考真題）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的位(填“間”或“對”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團為羥基和(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學方程式為。(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有種。(5)H→I的反應類型為。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為和。

【答案】(1)對(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代(6)【分析】根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)和有