第29講　烴的衍生物-2025年高考化學全國一輪

第29講烴的衍生物備考導航復習目標1.認識鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯、酚、醚、酮、胺和酰胺的結構、性質及應用。2．認識加成反應、取代反應、消去反應及氧化還原反應的特點及規(guī)律。3．結合生產、生活實際了解某些烴及烴的衍生物對環(huán)境和健康可能產生的影響，體會“綠色化學”思想在有機合成中的重要意義，關注有機物的安全使用。熟記網絡課前思考問題1由溴乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次發(fā)生的反應類型有哪些？【答案】消去反應、加成反應和水解反應(或取代反應)。問題2能使酸性KMnO4溶液褪色的有機物結構有哪些？【答案】RCH2OH、RCHO、碳碳雙鍵、碳碳三鍵、等1.(2022·珠海期末)下列關于溴乙烷的敘述正確的是(D)A.溴乙烷的電子式為B.溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙烯C.將溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黃色沉淀生成D.溴乙烷可以通過乙烯和HBr在一定條件下的加成反應制得【解析】溴乙烷的電子式為，A錯誤；溴乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生水解反應生成乙醇，B錯誤；溴乙烷不能電離出溴離子，滴入AgNO3溶液，無淡黃色沉淀生成，C錯誤。2.為檢驗某鹵代烴中的鹵素，進行如下操作，正確的順序是(B)①加熱②加入AgNO3溶液③取少量該鹵代烴④加入足量稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷卻A.③①⑤⑥②④ B.③⑤①⑥④②C.③②①⑥④⑤ D.③⑤①⑥②④【解析】檢驗鹵代烴中的鹵素，先取少量鹵代烴，向鹵代烴中加入氫氧化鈉溶液加熱，溶液冷卻后，由于堿性條件下，OH－干擾銀離子與鹵素的反應現(xiàn)象，所以應先向溶液中加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液觀察是否生成沉淀，所以正確的操作順序為③⑤①⑥④②，B正確。3.(2023·湖北武漢期末)根據有機物CH2=CHCH(CH3)CH(OH)CH3的結構預測其可能的反應類型和反應試劑。下列說法不正確的是(C)選項分析結構反應類型反應試劑A含碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應Br2B含O—H極性鍵能發(fā)生取代反應CH3COOH，濃硫酸C含能發(fā)生消去反應NaOH水溶液D含C—O極性鍵能發(fā)生取代反應濃溴化氫【解析】該有機物含有結構，能夠在濃硫酸存在條件下加熱發(fā)生消去反應，試劑應該為濃硫酸，C錯誤。4．(2023·廣州期末)已知辣椒素的結構如圖所示。下列說法錯誤的是(D)A.存在順反異構B.屬于芳香族化合物C.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應D.1mol該有機物最多能與1molNaOH發(fā)生反應【解析】酚羥基、酰胺基均與NaOH溶液反應，則1mol該有機物最多能與2molNaOH發(fā)生反應，D錯誤?？键c1鹵代烴知識梳理鹵代烴的性質1.鹵代烴的定義及其分類2.鹵代烴的物理性質3.鹵代烴的化學性質反應類型水解反應(或取代反應)消去反應斷鍵方式舉例RCH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do7(△))RCH2OH＋NaXRCH2CH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do7(△))RCHCH2＋NaX＋H2O反應條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱結構要求—①鹵代烴中碳原子數≥2；②存在β－H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去不能反應舉例鹵素原子與苯環(huán)直接相連時難水解CH3Br、、、規(guī)律“無醇成醇”“有醇成烯”鹵代烴的檢驗[注意]①加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應，產生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOH＋AgNO3=NaNO3＋AgOH↓2AgOH=Ag2O＋H2O②稀硝酸酸化也可檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。鹵代烴的制取1.不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應CH3—CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2BrCH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do7(△))CH2CHCl2.取代反應CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O深度指津鹵代烴官能團位置變換及官能團個數變換類型舉例位置變換個數變換位置、個數發(fā)生變換總結鹵代烴先消去再加成可以改變官能團的位置和個數，注意烯烴的1,2－加成和1,4－加成[及時鞏固]溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應，生成不同的產物。實驗探究如下：下列分析不正確的是(C)A.對照實驗ⅰ、ⅱ，NaOH水溶液促進了C—Br的斷裂B.實驗ⅱ中產生淡黃色沉淀的反應是Ag＋＋Br－=AgBr↓C.實驗ⅲ的現(xiàn)象說明溴乙烷發(fā)生了消去反應D.通過檢測實驗ⅱ中乙醇、實驗ⅲ中乙烯的生成，可判斷反應類型【解析】對照實驗ⅰ、ⅱ知，堿性溶液中加入酸化的硝酸銀溶液立刻出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明C—Br的斷裂受堿液影響，實驗ⅱ反應速率大于實驗ⅰ，說明NaOH水溶液促進了C—Br的斷裂，A正確；實驗ⅱ中生成的淡黃色沉淀為AgBr，離子方程式為Ag＋＋Br－=AgBr↓，B正確；實驗ⅲ中能證明生成溴離子，但不能證明生成了乙烯，則不能說明發(fā)生消去反應，C錯誤；如果檢測到實驗ⅱ中生成乙醇、實驗ⅲ中生成乙烯，則說明ⅱ發(fā)生取代反應、ⅲ發(fā)生消去反應，D正確。(2023·福建師大附中)1,4－環(huán)己二醇()是生產某些液晶材料和藥物的原料，現(xiàn)以環(huán)己烷為基礎原料，合成1,4－環(huán)己二醇的路線如圖。下列說法正確的是(D)A.有機物N和Y可能為同分異構體，也可能為同種物質B.物質X的名稱為環(huán)二己烯，其通過反應(5)生成的產物只有1種C.反應(2)和反應(7)的反應條件相同D.合成過程涉及取代反應、加成反應、消去反應【解析】與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成，由X的結構簡式可知，發(fā)生消去反應生成M為，可以與溴發(fā)生加成反應生成N為，再發(fā)生消去反應生成，與溴水發(fā)生1,4－加成生成，與氫氣發(fā)生加成反應生成Y為，發(fā)生水解反應生成。Y為，N為，二者互為同分異構體，但不是同種物質，A錯誤；X的名稱為1,3－環(huán)己二烯，與溴水發(fā)生1,4－加成生成，也可以發(fā)生1,2－加成生成，也可以完全加成生成，B錯誤；反應(2)發(fā)生鹵代烴的消去反應，條件為NaOH醇溶液、加熱，而反應(7)發(fā)生鹵代烴的水解反應，條件為NaOH水溶液、加熱，反應條件不相同，C錯誤；反應(1)、(7)屬于取代反應，反應(2)、(4)屬于消去反應，反應(3)、(5)、(6)屬于加成反應，D正確。從溴乙烷制取1,2－二溴乙烷，下列制備方案最好的是(D)(2023·廣東?？贾亟M)室溫下，根據下列實驗操作和現(xiàn)象所得到的結論正確的是(D)選項實驗操作和現(xiàn)象實驗結論A鹵代烴Y與NaOH水溶液共熱后，再滴入AgNO3溶液，產生黑色沉淀說明鹵代烴未水解B溴乙烷與NaOH溶液共熱后，滴AgNO3溶液，未出現(xiàn)淡黃色沉淀溴乙烷未發(fā)生水解C向試管中加入幾滴1－溴丁烷，加入2mL5%的NaOH溶液，振蕩后加熱。反應一段時間后停止加熱，靜置后取數滴水層液體于另一支試管中，加入幾滴AgNO3溶液出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明有機物中有溴元素D溴乙烷和氫氧化鈉溶液充分反應后，用足量稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀生成溴乙烷中含有溴元素【解析】滴入AgNO3溶液之前，需先加硝酸酸化，防止OH－干擾實驗，A、B、C錯誤，D正確。設計合成路線。(1)(2)(3)(4)(5)(6)【答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(2023·廣州期末)惕各酸及其酯類在香精配方中有廣泛用途。已知惕各酸香葉醇酯的結構為，惕各酸和香葉醇的合成方法如圖所示：已知：R—COOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4/醚))R—CH2OH。(1)化合物Ⅰ的分子式為________，化合物Ⅲ含有的官能團有____________(寫名稱)。(2)反應①和反應②的反應類型分別是________、________。(3)反應③是原子利用率100%的反應，該反應中加入的化合物a是____________(寫化學式)。(4)寫出反應④的化學方程式：_________________________________。(5)化合物Ⅲ有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式：____________________。①能水解且能發(fā)生銀鏡反應；②能與Na反應；③核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1。(6)選用惕各酸的一種同系物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子M的單體，寫出該單體的合成路線(不需注明反應條件)?！敬鸢浮?1)C4H8O羥基、羧基(2)加成反應消去反應(3)HBr(4)(5)HCOOCH2C(OH)(CH3)2(6)【解析】由惕各酸香葉醇酯的結構簡式，可知惕各酸的結構簡式為，香葉醇的結構簡式為，由Ⅱ的分子式、Ⅲ的結構簡式，可知與HCN發(fā)生加成反應生成Ⅱ，Ⅱ中—CN水解為—COOH生成Ⅲ，故Ⅱ的結構簡式為，發(fā)生消去反應生成惕各酸。(5)化合物Ⅲ的同分異構體同時滿足下列條件：①能水解且能發(fā)生銀鏡反應，說明含有HCOO—；②能與Na反應，結合氧原子個數知，存在—OH；③核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1，說明含有4種不同化學環(huán)境的氫原子且含有2個等效的甲基，符合條件的結構簡式為HCOOCH2C(OH)(CH3)2或HCOOC(CH3)2CH2OH?？键c2醇知識梳理醇的物理性質溶解度沸點原因解釋醇在水中的溶解度一般隨碳原子數的增加而降低，甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶，因為羥基與水分子間形成了氫鍵醇的沸點隨碳原子數的增加而升高。相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點，這是由于醇分子間存在氫鍵醇的化學性質化學性質化學方程式反應類型與鈉反應2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑置換反應與氫鹵酸(如HBr)反應CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O取代反應醇分子內脫水CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do7(△))CH3CH=CH2↑＋H2O消去反應醇的催化氧化①2CH3CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do7(△))2CH3CH2CHO＋2H2O②氧化反應醇分子脫水成醚①2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do7(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O②2HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do7(△))＋2H2O③＋H2O取代反應解疑釋惑52醇發(fā)生反應的常見規(guī)律1.乙醇發(fā)生反應斷鍵的位置乙醇的結構式化學性質斷鍵位置與活潑金屬反應①催化氧化反應①③酯化反應①分子間脫水反應①②分子內脫水反應②⑤與鹵化氫反應②2.醇的催化氧化規(guī)律醇的α－H氧化：羥基所連碳原子上有H原子，才能發(fā)生催化氧化。3.醇的消去反應和鹵代烴的消去反應的比較類型消去反應規(guī)律不能發(fā)生消去反應的舉例反應條件醇的消去反應①醇的消去：濃硫酸、加熱(若乙醇則為170℃鹵代烴的消去：NaOH醇溶液、加熱；②發(fā)生消去反應要存在β－H鹵代烴的消去反應[及時鞏固]下列說法正確的是(D)A.醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應生成烯烴B.CH3OH、CH3CH2OH、、都能在銅催化下發(fā)生氧化反應C.與CH3CH2OH在濃硫酸存在下加熱，最多可生成3種有機產物D.醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應生成鹵代烴【解析】連接醇羥基碳原子相鄰碳原子上含有氫原子的醇能發(fā)生消去反應，并不是所有的醇都能發(fā)生消去反應，另外甲醇也不能發(fā)生消去反應，A錯誤；連接醇羥基的碳原子上含有H原子的醇能發(fā)生催化氧化反應，不能發(fā)生催化氧化反應，B錯誤；與CH3CH2OH在濃硫酸存在下加熱，可能發(fā)生消去反應或取代反應，如果發(fā)生消去反應生成乙烯、丙烯，如果發(fā)生取代反應生成乙醚、(CH3)2CH—O—CH(CH3)2、CH3CH2OCH(CH3)2，共5種產物，C錯誤。(2023·深圳期中)以苯酚為原料合成HOOH的路線如圖所示。回答下列問題。(1)寫出苯酚制取有機物A的化學方程式：_____________________________________________________。(2)寫出以下物質的結構簡式：B________，E________。(3)寫出反應④的化學方程式：______________________________________，反應類型：_________________________________________________________。(4)反應⑤可以得到E，同時可能得到的副產物的結構簡式為__________________。(5)寫出反應⑦的反應條件：_______________________________?！敬鸢浮?1)(2)(3)＋2NaBr＋2H2O消去反應(4)(5)氫氧化鈉水溶液、加熱【解析】苯酚與氫氣發(fā)生加成反應生成A為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成B為，B與溴發(fā)生加成反應生成C為，C在NaOH乙醇溶液的作用下發(fā)生消去反應生成D為，D與溴可發(fā)生1,2－加成或1,4－加成或全部加成，由可知E為，F(xiàn)為，F(xiàn)水解可生成。考點3酚知識梳理苯酚的物理性質顏色、氣味、狀態(tài)溶解性毒性無色、有特殊氣味的晶體，苯酚暴露在空氣中呈粉紅色室溫下苯酚在水中的溶解度是9.2g，當溫度高于65℃時，能跟水以任意比混溶有毒，對皮膚有腐蝕性；其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌苯酚的化學性質化學性質化學方程式或說明說明酸性(1)與鈉反應：(2)與NaOH反應：(3)與Na2CO3反應：向苯酚鈉溶液中通入少量(或過量)的CO2：①苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥易電離出H＋②苯酚顯弱酸性酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)與溴水反應(取代反應)羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應顯色反應苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色用氯化鐵溶液檢驗酚羥基解疑釋惑53有關苯酚的常見問題1.苯酚的除雜原物質雜質除雜試劑及操作方法苯苯酚向混合溶液中加入NaOH溶液，分液，取上層有機層可得到苯(不可加濃溴水，因為2,4,6-三溴苯酚可溶于苯，無法分離)苯酚苯向混合溶液中加入NaOH溶液，分液，取下層水層，向水層中通入二氧化碳可得苯酚2.酸性比較方法實驗方案及結論判斷說明向Na2CO3溶液中加入稀硫酸，將產生的氣體通入苯酚鈉溶液中，產生白色渾濁，酸性：硫酸>碳酸>苯酚正確加入具有揮發(fā)性(冰醋酸、濃硝酸、濃鹽酸)的酸，產生的氣體中除了含有CO2外還含有揮發(fā)出的酸，無法比較碳酸和苯酚的酸性強弱；只能選擇不能揮發(fā)的酸(如稀硫酸等)才能比較酸性向Na2CO3溶液中加入冰醋酸，將產生的氣體通入苯酚鈉溶液中，產生白色渾濁，酸性：醋酸>碳酸>苯酚錯誤向Na2CO3溶液中加入硝酸，將產生的氣體通入苯酚鈉溶液中，產生白色渾濁，酸性：硝酸＞碳酸＞苯酚錯誤[及時鞏固](2023·深圳、珠海、中山、汕尾一模)黃芩素(結構如圖)可用于某些疾病的治療。下列關于黃芩素說法錯誤的是(B)A.分子式為C15H10O5B.與溴水只能發(fā)生加成反應C.可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.遇到Fe2(SO4)3溶液發(fā)生顯色反應【解析】黃芩素的分子式為C15H10O5，A正確；黃芩素分子中含有碳碳雙鍵，與溴水能發(fā)生加成反應，含有酚羥基，具有酚的性質，還可以與溴水發(fā)生取代反應，B錯誤；黃芩素分子中含有碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；黃芩素分子中含有酚羥基，遇到Fe2(SO4)3溶液發(fā)生顯色反應，D正確?？键c4醛酮知識梳理醛與酮的比較類別醛酮概念由烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物由羰基與兩個烴基相連的化合物官能團醛基：(酮)羰基：官能團位置碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)結構通式(R為烴基或氫原子)(R、R′均為烴基)化學性質(1)氧化反應①銀鏡反應：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O②與新制Cu(OH)2反應：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(2)還原反應(催化加氫)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do7(△))CH3CH2OH(3)加成反應(1)還原反應(催化加氫)(2)加成反應聯(lián)系碳原子數相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構體醛基的檢驗與新制銀氨溶液反應與新制氫氧化銅反應實驗原理RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2ORCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O實驗裝置實驗操作在潔凈的試管中加入1mL2%的AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴加入2%的稀氨水至最初產生的沉淀恰好溶解為止，制得銀氨溶液；再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中加熱在試管中加入2mL10%的NaOH溶液，滴入5滴5%的CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱實驗現(xiàn)象產生光亮的銀鏡(1molRCHO～2molAg)產生磚紅色沉淀(1molRCHO～1molCu2O)注意事項①試管內部必須潔凈②銀氨溶液要隨用隨配，不可久置③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴①配制Cu(OH)2時，所用的NaOH溶液必須過量②Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置③反應液直接加熱煮沸解疑釋惑54羥醛縮合反應1.羥醛縮合反應(條件是氫氧化鈉稀溶液)2.羰基化合物與含有α—H的有機物在稀堿溶液中也可發(fā)生類似反應。如、、、NH2OH等。[及時鞏固]根據的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型(1)_____________________________________________反應(2)_____________________________________________反應【答案】(1)H2/催化劑、加熱還原(2)O2/催化劑、加熱氧化(2023·南京二模)格氏試劑(RMgX)與醛、酮反應是制備醇的重要途徑。Z的一種制備方法如圖：下列說法不正確的是(D)A.CH3eq\x\to(C)H2中碳負離子的雜化軌道類型為sp3B.Y分子與Z分子中均含有手性碳原子C.Z易溶于水是因為Z分子與水分子之間能形成氫鍵D.以CH3COCH3、CH3MgBr和水為原料也可制得Z【解析】CH3eq\o(C,\s\up6(－))H2中碳負離子的價層電子對數為3＋1＝4，則雜化軌道類型為sp3，A正確；連接4個不同基團的碳原子為手性碳原子，則Y、Z中與O原子相連的碳原子均為手性碳原子，B正確；Z含羥基，與水分子之間能形成氫鍵，則Z易溶于水，C正確；由流程可知，以CH3COCH3、CH3MgBr發(fā)生加成反應生成(CH3)2C(OMgBr)CH3，然后與水反應生成(CH3)3COH，D錯誤。(2023·惠州二模)光刻膠主要應用于顯示面板、集成電路等細微圖形加工，其合成路線如圖(部分試劑和產物略)。(1)A的結構簡式為_____________；C中所含官能團的名稱為______________。(2)羧酸X的名稱為________。(3)E物質不能發(fā)生的反應是________(填字母)。a．加成反應 b.消去反應c.取代反應 d.加聚反應e．縮聚反應(4)D和G反應生成光刻膠的反應化學方程式為。(5)寫出滿足下列條件的B的其中一種同分異構體的結構簡式：________________。①分子中含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應；③核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1。(6)結合已有知識和相關信息，寫出以CH3CHO為原料制備的合成路線(無機試劑任選)?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵、羧基(2)乙酸(3)be(6)CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do7(△))eq\o(→,\s\up7(Br2/CCl4))eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do7(△))eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))【解析】A與CH3CHO發(fā)生類似信息①的反應生成B并生成一分子水，根據B的分子式可知A的分子式為C7H6O，且A中含有醛基，則A為，B為，B與銀氨溶液發(fā)生氧化反應、酸化得到C，則C為，C發(fā)生取代反應生成D；乙炔和羧酸X加成生成E，E發(fā)生加聚反應得到F，結合E的結構可知，X為CH3COOH，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生水解反應生成G，G與D發(fā)生信息②的反應得到光刻膠，則光刻膠的結構簡式為。(5)能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，分子中含有苯環(huán)，核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1，則滿足條件的B的同分異構體結構簡式為(或)?？键c5羧酸酯知識梳理羧酸1.羧酸的物理性質溶解性熔、沸點甲酸、乙酸等碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶，隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速降低，甚至不溶于水。高級脂肪酸是難溶于水的蠟狀固體羧酸的熔、沸點隨碳原子數的增多而升高，且與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關2.羧酸的化學性質弱酸性CH3COOHCH3COO－＋H＋(具有酸的通性)酯化反應(取代反應)①酯化反應中一般是“酸失羥基、醇失氫”②甲酸是無色易溶于水的弱酸，具有羧酸與醛的性質，酸性強于乙酸乙酸與乙醇的酯化反應原理裝置特點可逆反應；濃硫酸作催化劑和吸水劑，需加熱注意事項①加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸②導氣管末端在液面上，目的是防倒吸③飽和碳酸鈉溶液的作用是吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層④用飽和碳酸鈉溶液除去乙酸乙酯中的乙酸(或乙醇)，不能用NaOH溶液油脂(屬于小分子，不是有機高分子)1.油脂的物理性質和結構(1)物理性質：油脂難溶于水，易溶于汽油等有機溶劑(2)結構(R1、R2、R3是烴基，可以相同也可以不同)2.油脂的氫化(加成反應)不飽和油脂的氫化(人造奶油)3.油脂的水解(取代反應)水解類型化學方程式水解程度酸性水解堿性條件下的水解程度大于酸性條件堿性水解備注純堿溶液可洗滌油污，并不是純堿和油污直接反應，而是純堿水解生成的氫氧化鈉促使油脂水解解疑釋惑55有機物的酸性、溶解度、熔沸點與結構的關系1.有機酸酸性強弱判斷舉例酸性說明吸電子基團①鹵素—X(—F、—Cl、—Br、—I)②—NO2—CN、—CHO、—COOH等FCH2COOH＞ClCH2COOH＞BrCH2COOHCl3CCOOH＞Cl2CHCOOH＞ClCH2COOHNO2CH2COOH＞CH3COOH吸電子基團對羧基產生了吸電性誘導效應，降低了羰基碳原子上的電子云密度，使得羧基中O—H的極性變大，有機酸的酸性增強推電子基團—OH、—OR(烷氧基)、—R(烷基)、—NH2等HCOOH＞CH3COOHCH3COOH＞NH2CH2COOHHCOOH＞CH3OCOOH推(斥)電子基團使羰基碳原子上的電子云密度增大，使得羥基中O—H極性變小，有機酸的酸性減弱2.有機物的溶解度和熔、沸點與結構關系(1)溶解度與結構溶解度理由CH3OH＞CH3CH3—OH是親水基，—R(烴基)是疏水基—COOH是親水基，RCOOR是疏水基①—COOH是親水基，—R(烴基)是疏水基②—COOH與H2O分子間形成氫鍵(2)熔、沸點與結構舉例說明CH3CH2CH2CH3＞CH3CH3組成和結構相似的物質，隨著碳原子數增大，熔、沸點升高CH3CH2CH2CH3＞CH3CH(CH3)CH3分子式相同時，支鏈越多，熔、沸點越低CH3OH＞CH3CH3CH3OH分子間存在分子間氫鍵C2H5OH>CH3OCH3C2H5Cl>CH3CH2CH3分子量相近時，極性分子間作用力大于非極性分子間的作用力。分子中極性基團越多，分子間作用力越大，熔、沸點越高硬脂酸＞油酸烯烴的衍生物沸點低于烷烴的同類衍生物芳香烴的沸點大小判斷：側鏈相同時，鄰位>間位>對位。H2NCH2COOH＞CH3CH2COOH—COOH和—NH2可在分子內形成內鹽，該鹽是離子化合物，熔點較高CH3COOH＞CH3CH2CH2CH3CH3COOH分子間存在分子間氫鍵H2NCH2COOH＞CH3CH2NO2甘氨酸分子間能形成氫鍵對羥基苯甲酸能形成分子間氫鍵，鄰羥基苯甲酸能形成分子內氫鍵，形成分子內氫鍵的熔沸點較低脂肪、油、礦物油三者的比較物質油脂礦物油脂肪油組成多種高級脂肪酸的甘油酯多種烴(石油及其分餾產品)含飽和烴基多含不飽和烴基多性質固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)液態(tài)具有酯的性質，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質具有烴的性質，不能水解鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，液體不再分層加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化用途人類重要的營養(yǎng)物質和食物之一；化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料酯化反應的類型一元羧酸與一元醇間的酯化反應CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do7(△))CH3COOCH2CH3＋H2O一元羧酸與多元醇間的酯化反應多元羧酸與一元醇間的酯化反應多元羧酸與多元醇形成酯a.形成普通酯：eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do7(△))HOOC—COOCH2CH2OH＋H2Ob.形成環(huán)酯：c.形成聚酯：羥基羧酸的酯化反應a.形成普通酯：b.形成環(huán)酯(取代反應)：c.形成聚酯(縮聚反應)：說明以上反應均為酯化反應(也為取代反應)，其中，有高分子(聚酯)生成的反應為縮聚反應[及時鞏固](2023·湛江期末)連花清瘟因含連翹、金銀花而得名，其有效成分綠原酸的結構簡式如圖所示。下列有關綠原酸的說法正確的是(A)A.綠原酸的分子式為C16H18O9B.1個綠原酸分子中含有3個手性碳原子C.1mol綠原酸最多可消耗3molNaOHD.綠原酸中含氧官能團有羥基、酯基、羧基、醚鍵【解析】由其結構簡式可知，右側六元環(huán)上與O原子相連的4個C原子均為手性碳原子，B錯誤；該分子中含有的2個酚羥基、1個羧基、1個酯基都可與NaOH反應，故1mol綠原酸能消耗4molNaOH，C錯誤；由綠原酸結構簡式可看出，分子中含有羥基、酯基、羰基含氧官能團，但沒有醚鍵，D錯誤。(2023·廣東六校三模)數據是科學推理中的重要證據。已知pKa＝－lgKa，根據表中的數據，所得推論正確的是(D)羧酸pKa羧酸pKa丙酸(C2H5COOH)4.88二氯乙酸(CHCl2COOH)1.29乙酸(CH3COOH)4.76三氯乙酸(CCl3COOH)0.65甲酸(HCOOH)3.75三氟乙酸(CF3COOH)0.23氯乙酸(CH2ClCOOH)2.86——A.等濃度下，乙酸的酸性一定強于氯乙酸B.烴基是吸電子基團，烴基越長，吸電子效應越大，使羧基中的羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱C.鹵素原子是推電子基團，鹵素原子使得羧基中羥基的極性變小，導致二氯乙酸的酸性強于氯乙酸D.氟原子的電負性大于氯原子，使F3C—的極性大于Cl3【解析】由表可知，Ka(CH3COOH)＝10－4.76，Ka(CH2ClCOOH)＝10－2.86，電離平衡常數越大，電離程度越大，則相同濃度下，氯乙酸的酸性強于乙酸，A錯誤；烴基為推電子基團，碳原子數越多，推電子能力越強，則酸性越弱，如酸性：甲酸>乙酸>丙酸，B錯誤；鹵素原子為吸電子基團，鹵素元素電負性越大，吸電子能力越強，故酸性：二氯乙酸>氯乙酸，C錯誤；電負性越大吸引電子能力越強，F(xiàn)的電負性大于Cl，則F—C極性大于Cl—C極性，則三氟乙酸的羧基中的羥基的極性更大，更易電離出氫離子，故三氟乙酸的酸性較強，D正確。(2023·上海卷)巧克力中含有一種由硬脂酸(C18H36O2)和甘油(C3H8O3)酯化而成的脂肪(硬脂酸甘油酯)，因此具有潤滑的口感，會在嘴里融化。硬脂酸甘油酯結構式如圖所示，下列屬于硬脂酸甘油酯的性質的是(D)A.熔點很高B.難水解C.分子中含有碳碳雙鍵D.緩慢氧化生成CO2和H2O【解析】硬脂酸甘油酯的熔點較低，A錯誤；硬脂酸甘油酯中含酯基，在酸性條件下水解生成硬脂酸和甘油，在堿性條件下水解生成硬脂酸鹽和甘油，B錯誤；硬脂酸甘油酯中不含碳碳雙鍵，C錯誤。(2023·惠州一模)化合物G是用于治療面部皰疹藥品泛昔洛韋的合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)A的結構簡式為________________；C中官能團的名稱為________________。(2)C→D的反應類型為________________。(3)B→C的化學方程式為____________________________________。(4)C有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有________種。①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②苯環(huán)上含有2個取代基；③1mol該物質與足量的Na反應產生1molH2。寫出其中一種核磁共振氫譜中峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結構簡式________。(5)參照上述合成路線，設計以乙醇、苯甲醇和為主要原料(其他試劑任選)制備的路線?！敬鸢浮?1)醚鍵、羥基(2)取代反應(3)＋HOCH2CH2OH→＋HBr(4)15(5)【解析】由有機物的轉化關系可知，光照條件下，A與溴發(fā)生取代反應生成B，則A為；B與乙二醇發(fā)生取代反應生成C，在催化劑作用下，C與四溴化碳發(fā)生取代反應生成D，一定條件下，D與乙酸酐發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生還原反應生成F為，F(xiàn)在濃硫酸作用下與乙酸共熱發(fā)生酯化反應生成G。(4)C的的同分異構體與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，1mol該物質與足量的鈉反應產生1mol氫氣，說明同分異構體分子中含有酚羥基和醇羥基，苯環(huán)上含有2個取代基的同分異構體可以視作、、取代了1－丙醇和2－丙醇分子中烴基上的氫原子，共有3×5＝15種，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結構簡式為?？键c6胺和酰胺知識梳理胺1.胺的定義與結構定義氨分子中的氫原子被烴基取代后而形成的一系列衍生物分子結構與氨氣相似，都是三角錐形2.胺的分類依據胺的分類結構特點舉例氫原子被烴基取代的數目一級胺(伯胺)1個氮原子連接2個氫原子和1個烴基CH3NH2(甲胺)、CH3CH2NH2(乙胺)二級胺(仲胺)1個氮原子連接1個氫原子和2個烴基(CH3)2NH(二甲胺)、(吡咯烷)三級胺(叔胺)1個氮原子連接3個烴基(CH3)3N(三甲胺)烴基種類脂肪胺脂肪烴基CH3CH2CH2NH2(丙胺)芳香胺芳香烴基(苯胺)含有氨基數目一元胺1個氨基CH3NH2二元胺2個氨基H2NCH2CH2NH2多元胺多個氨基CH(NH2)33.胺的化學性質(1)胺與酸反應CH3NH2＋HCl→CH3NHeq\o\al(＋,3)Cl－(2)胺易溶于有機溶劑，銨鹽易溶于水，難溶于有機溶劑，向銨鹽溶液中加入強堿，可得到胺：CH3NHeq\o\al(＋,3)Cl－＋NaOH→CH3NH2＋NaCl＋H2O酰胺1.酰胺的結構定義羧酸分子中羥基被氨基或烴氨基(—NHR或—NR2)所取代得到的化合物結構舉例2.酰胺的命名(1)根據?；桶被拿Q而稱為“某酰胺”，例：(2)若氮上有取代基，在取代基的名稱前冠以“N”字，表示取代基在氮原子上，例：3.酰胺的化學性質(1)酸性條件下水解(生成羧酸和銨鹽)(2)堿性條件下水解(生成羧酸鹽和氨氣)[及時鞏固](2023·汕頭一模)對乙酰氨基酚為非甾體抗炎藥，具有解熱鎮(zhèn)痛作用。其結構簡式為，下列有關說法錯誤的是(C)A.分子式為C8H9NO2B.能與濃溴水發(fā)生取代反應C.分子內所有原子可能處于同一平面D.其苯環(huán)上的一氯代物有2種【解析】根據對乙酰氨基酚的結構簡式可知，其分子式為C8H9NO2，A正確；對乙酰氨基酚分子中酚羥基鄰對位上的氫原子可以和濃溴水發(fā)生取代反應，B正確；該分子中含有飽和碳原子，該碳原子和所連接的4個原子或者原子團形成四面體形結構，則所有原子不在一個平面上，C錯誤；該分子的苯環(huán)上有2種不同化學環(huán)境的氫原子，則其苯環(huán)上的一氯代物有2種，D正確。1.(2023·廣東六校二模)阿比朵爾的結構簡式如圖所示。下列有關說法錯誤的是(D)A.阿比朵爾既能與酸反應，也能與堿反應B.1mol阿比朵爾最多可與7molH2發(fā)生加成反應C.阿比朵爾可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應D.阿比朵爾分子中碳原子雜化方式只有1種【解析】分子中含酚羥基和酯基均可與堿發(fā)生反應，含次氨基，可以與酸發(fā)生反應，A正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵可與H2發(fā)生加成反應，酯基不與氫氣發(fā)生加成反應，則1mol阿比朵爾最多可與7molH2發(fā)生加成反應，B正確；阿比朵爾分子中含酚羥基，所以可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，C正確；阿比朵爾分子中苯環(huán)上碳原子的雜化方式為sp2，甲基和亞甲基中的碳原子采用的是sp3雜化，D錯誤。2.(2023·安徽3月質檢)某有機物M的結構如圖所示。下列有關M的說法錯誤的是(B)A.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.1molM能與5molH2發(fā)生加成反應C.所有原子不可能在同一平面D.與金屬鈉、NaOH溶液均能反應【解析】碳碳雙鍵和羥基，都可以被酸性高錳酸鉀氧化，而使其褪色，A正確；該有機物中酯基中的碳氧雙鍵不能和氫氣加成，故1molM能與4molH2發(fā)生加成反應，B錯誤；該有機物中含有飽和碳原子，故所有原子不可能在同一平面，C正確；該有機物中含有羥基，可以和鈉反應，該有機物中含有酯基，在氫氧化鈉溶液中可以水解，D正確。3．(2023·河北石家莊期末)興趣小組用預處理后的廢棄油脂制作肥皂(高級脂肪酸鈉)并回收甘油，簡單流程如圖所示。下列說法錯誤的是(C)A.步驟①中加入乙醇的目的是助溶，提高反應速率B.步驟②中加入食鹽細粒的目的是降低肥皂的溶解度C.步驟③可借助裝置M完成(夾持裝置省略)D.步驟④中包含蒸餾操作【解析】乙醇是常用的有機溶劑，而且能夠與水混溶，油脂難溶于水，步驟①中加入乙醇的目的是增加油脂在NaOH溶液中的溶解度，使反應物充分接觸發(fā)生反應，從而提高反應速率，A正確；向混合物中加入食鹽細粒，會降低高級脂肪酸鈉的溶解度而結晶析出，B正確；裝置M是分液操作，操作③為過濾，C錯誤；甘油和水相互溶解，二者的沸點不同，用蒸餾操作分離甘油，D正確。4.(2023·深圳一調)以A和芳香烴E為原料制備除草劑茚草酮中間體(I)的合成路線如下：回答下列問題：(1)A中所含官能團的名稱為________。B→C的反應類型為________。(2)D中碳原子的雜化軌道類型有________；其中，電負性最大的元素為________。(3)寫出F→G的化學方程式：________________________________。(4)B的同分異構體中，滿足下列條件的結構有________種；其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1的結構簡式為________________________。①含有苯環(huán)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。(5)利用原子示蹤技術追蹤G→H的反應過程：。根據上述信息，寫出以乙醇和為原料合成的路線(無機試劑任選)?！敬鸢浮?1)(酮)羰基、氯原子(或碳氯鍵)消去反應(2)sp2、sp3Cl(或氯)(3)(4)13(5)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do7(濃硫酸，△))CH3COOC2H5【解析】(4)由B得結構簡式可知，B分子中除苯環(huán)外，還含有1個Cl、3個C、1個O，且不再含有其他不飽和結構，根據要求②可知，分子中還含有酚羥基，根據要求③可知，分子中含有結構，若該同分異構體中含有—OH、—CCl(CH3)2，則有鄰、間、對3種結構，若含有—OH、—CH(CH3)2—Cl，則有10種結構，共有13種結構。核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1，則結構簡式為。第29講烴的衍生物1.(2023·惠州三模)維生素C的結構如圖所示。下列有關維生素C的說法錯誤的是(D)A.維生素C的分子式為C6H8O6B.維生素C可以使高錳酸鉀溶液褪色C.維生素C可發(fā)生加成反應、加聚反應與取代反應D.酸性條件下，維生素C水解可以得到2種產物【解析】根據結構簡式，可得其分子式為C6H8O6，A正確；維生素C分子中含有碳碳雙鍵和羥基，都能被高錳酸鉀氧化而使高錳酸鉀溶液褪色，B正確；維生素C分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應、加聚反應，含有羥基，可發(fā)生取代反應，C正確；維生素C分子含有酯基且呈環(huán)狀，酸性條件下水解只能得到一種物質，D錯誤。2.(2023·深圳期中)木質素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結構如圖所示。下列有關芥子醇的說法正確的是(C)A.芥子醇的分子式是C11H12O4B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面C.芥子醇能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應D.1mol芥子醇能與足量溴水反應消耗3molBr2【解析】芥子醇的分子式是C11H14O4，A錯誤；苯環(huán)及碳碳雙鍵均為平面形結構，直接相連的原子一定共面，則所有碳原子可能在同一平面，B錯誤；芥子醇含酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，C正確；碳碳雙鍵與溴水反應，則1mol芥子醇能與足量溴水反應消耗1molBr2，D錯誤。3.(2023·福建泉州考前適應性)三七素是中藥片仔癀的主要成分之一，其結構簡式為。下列說法錯誤的是(B)A.分子式為C5H8N2O5B.能夠發(fā)生水解、消去反應C.可與NaHCO3溶液反應D.含有手性碳原子【解析】分子中酰胺基能發(fā)生水解反應，但不含能發(fā)生消去反應的官能團，B錯誤；分子中—COOH能和碳酸氫鈉溶液反應，C正確；分子中連接—NH2的碳原子為手性碳原子，D正確。4.(2023·深圳期末)水楊酸具有解熱鎮(zhèn)痛作用，為避免其酸性對人體腸胃的刺激，科學家對其結構進行改良，合成出乙酰水楊酸，其過程如圖所示。下列有關說法正確的是(A)A.水楊酸與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B.水楊酸的沸點比對羥基苯甲酸的沸點高C.乙酰水楊酸分子中存在手性碳原子D.1mol乙酰水楊酸和足量NaOH溶液反應，最多消耗2molNaOH【解析】水楊酸中含有酚羥基，所以能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，A正確；水楊酸能形成分子內氫鍵，對羥基苯甲酸能形成分子間氫鍵，所以水楊酸的沸點比對羥基苯甲酸的沸點低，B錯誤；乙酰水楊酸分子中不存在手性碳原子，C錯誤；1mol乙酰水楊酸與足量NaOH溶液反應，最多消耗3molNaOH，D錯誤。5.(2023·福建福州期末)有機化合物X的結構簡式如圖所示。下列說法正確的是(B)A.X分子中含有5種官能團B.該有機物既可以使酸性KMnO4溶液褪色又可以使溴水褪色C.1molX在一定條件下可與5mol氫氣發(fā)生反應D.有機化合物X分子中所有碳原子都在同一平面上【解析】X分子中含有酯基、羥基、羧基、碳碳雙鍵共4種官能團，A錯誤；該有機物中含有碳碳雙鍵，既可以使酸性KMnO4溶液褪色又可以使溴水褪色，B正確；該有機物中含有3個碳碳雙鍵，1molX在一定條件下可與3mol氫氣發(fā)生反應，C錯誤；X中存在呈現(xiàn)四面體形的結構：，則所有碳原子不可能共平面，D錯誤。6.(2023·湖北武漢期末)七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結構為。下列說法正確的是(B)A.分子中存在2種官能團B.分子中所有碳原子共平面C.1mol該物質與足量溴水反應，最多可消耗2molBr2D.1mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3molNaOH【解析】分子中含有酚羥基、酯基、碳碳雙鍵三種官能團，A錯誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵連接的原子都共平面，單鍵可以旋轉，所以該分子中所有碳原子共平面，B正確；苯環(huán)上酚羥基的鄰位、對位氫原子能和溴以1∶1發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵和溴以1∶1發(fā)生加成反應，1mol該物質最多消耗3molBr2，C錯誤；該分子中含有2個酚羥基、1個酚酯基，所以1mol該物質最多消耗4molNaOH，D錯誤。7.(2023·湖北武漢期末)檸檬酸是一種重要的有機酸，常用作天然防腐劑和食品添加劑，也用于除水垢，其結構如圖所示。下列有關檸檬酸的說法錯誤的是(C)A.檸檬酸的分子式為C6H8O7B.酸性強于碳酸C.檸檬酸分子中存在一個手性碳原子D.1mol檸檬酸可與3molNaOH反應【解析】由結構簡式得分子式為C6H8O7，A正確；檸檬酸可用于除水垢，則其酸性強于碳酸，B正確；該分子中不含手性碳原子，C錯誤；該分子中含3個羧基，則1mol檸檬酸可與3molNaOH反應，D正確。8.(2023·福建廈門四模)抗病毒藥物中的一種活性成分RA結構如圖所示。下列說法正確的是(D)A.RA屬于芳香烴B.1molRA最多能與5molNaOH反應C.RA中苯環(huán)上的一氯代物有3種D.RA中存在1個手性碳原子【解析】該分子中含有氧元素，不屬于烴類物質，A錯誤；1molRA中含有1mol酯基、1mol羧基、4mol酚羥基，最多能消耗6molNaOH，B錯誤；苯環(huán)上有6種不同化學環(huán)境的氫原子，RA中苯環(huán)上的一氯代物有6種，C錯誤；該分子中與酯基和羧基相連接的碳原子是手性碳原子，存在1個手性碳原子，D正確。9.(2023·揭陽期末)環(huán)戊二烯(a)與丙烯醛(b)通過Diels-Alder反應制得雙環(huán)[2,2,1]－5－庚烯－2－醛(c)，反應如圖所示。下列說法正確的是(C)A.a分子所有原子均可共平面B.a分子通過縮聚反應合成有機高分子C.b分子中的共價鍵個數N(σ鍵)∶N(π鍵)＝7∶2D.酸性高錳酸鉀溶液能將c分子氧化成【解析】環(huán)戊二烯中有1個碳原子是sp3雜化，所以不可能所有原子共平面，A錯誤；環(huán)戊二烯中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應生成高聚物，不能發(fā)生縮聚反應，B錯誤；碳碳雙鍵和碳氧雙鍵中均含有1個σ鍵和1個π鍵，則b分子中含有7個σ鍵，2個π鍵，C正確；—CHO具有還原性，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為—COOH，碳碳雙鍵也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，得不到，D錯誤。10.(2023·河南十校聯(lián)考)有機物m()、n()、p()的分子式相同。下列有關說法正確的是(B)A.n易溶于水B.1molm最多可與4molH2發(fā)生加成反應C.p與互為同分異構體D.m、n、p均能與金屬鈉反應【解析】n不含親水基，n難溶于水，A錯誤；m中苯環(huán)和碳碳雙鍵均能和氫氣發(fā)生加成反應，1molm最多消耗4mol氫氣，B正確；p的不飽和度是6，而的不飽和度是5，二者分子式不同，不互為同分異構體，C錯誤；羥基、羧基能和鈉反應，n不含羧基或羥基，所以不能和鈉反應，D錯誤。11.(2023·湖北武漢調研)漢口曾是全國茶葉出口三大口岸之一，被稱為“東方茶港”。兒茶素是決定茶葉色、香、味的重要成分，其結構簡式如圖所示。下列有關該物質的說法錯誤的是(D)A.能發(fā)生氧化反應、取代反應B.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C.是一種優(yōu)良的天然抗氧化劑D.1mol該物質最多消耗8molNaOH【解析】分子中酚羥基能發(fā)生氧化反應和取代反應，酯基能發(fā)生取代反應，A正確；分子中含有酚羥基，所以能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，B正確；分子中酚羥基易被氧化，所以是一種優(yōu)良的天然抗氧化劑，C正確；分子中含有8個酚羥基、1個酯基，所以1mol該物質最多消耗9molNaOH，D錯誤。12.(2023·梅州一模)阿司匹林是三大經典藥物之一，其結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(C)A.能發(fā)生水解反應B.能與NaHCO3溶液反應產生氣體C.與鄰苯二乙酸()互為同系物D.1mol阿司匹林含有21molσ鍵【解析】阿司匹林中含有酯基，能發(fā)生水解反應，A正確；阿司匹林中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應產生氣體，B正確；阿司匹林與鄰苯二乙酸中含有官能團種類不同，二者不互為同系物，C錯誤；苯環(huán)中含有12個σ鍵和1個大π鍵，碳氧雙鍵含1個σ鍵和1個π鍵，則該分子中有21個σ鍵，D正確。13.(2023·廣州天河區(qū)期末)1,2－二溴乙烷可制造殺蟲劑、藥品等，也是有機合成的重要中間體。實驗室用乙醇和濃硫酸反應制乙烯(含少量CO2、SO2)，再用溴與之反應生成1,2－二溴乙烷。實驗中用到下列儀器(短接口或橡皮管均已略去)?；卮鹣铝袉栴}：(1)氣體流向從左到右：將B插入裝置A的①中，D接裝置A的②，裝置A的③接裝置C，C接________、接________、接________。(2)A中溫度計水銀球的位置為______________，若用分液漏斗代替裝置D，可能會產生的問題是____________________。(3)加熱三頸燒瓶前，先將E與其前面連接裝置斷開，再加熱，待溫度升到約120℃時，連接E與其前面裝置，并迅速升溫至160～180℃，從D中慢慢滴加乙醇－濃硫酸混合液，保持乙烯氣體均勻地通入裝有3.20mL液溴(ρ＝3.0g/cm3)和3mL水的裝置E的試管中，直至反應結束。①加熱三頸燒瓶前將E與其前面連接裝置斷開的目的是________________________________________________________________________。②判斷反應結束的現(xiàn)象是。(4)將粗產品通過以下操作提純得到1,2－二溴乙烷。a.水洗滌 b.氫氧化鈉溶液洗滌c.過濾 d.用無水氯化鈣干燥e.蒸餾收集129～133℃餾分，最后得到7.896g的1,2－二溴乙烷。①粗品提純的順序是a→b→a→________________(填字母)。②1,2－二溴乙烷的產率為____________。(5)檢驗溴乙烷中含有溴元素，通常采用的實驗方法與現(xiàn)象是：取少量溴乙烷于試管中，加入NaOH溶液并加熱，靜置冷卻后，_____________________________________________________________________________?！敬鸢浮?1)FEG(2)伸入液面以下由于裝置中壓強原因，分液漏斗中液體不能順利滴下(3)①防止氣流促進溴的揮發(fā)，減少溴的損失②裝置E的試管中溶液顏色褪色(4)①d→c→e②70%(5)加入硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，生成淡黃色沉淀，說明溴乙烷中含有溴元素【解析】(3)①溴具有揮發(fā)性，加熱三頸燒瓶前將E與其前面連接裝置斷開的目的是防止氣流促進溴的揮發(fā)，減少溴的損失。②溴水為橙色，乙烯和溴生成無色1,2－二溴乙烷，則可通過溶液顏色褪色，說明反應結束。(4)②3.20mL液溴的物質的量為eq\f(3.0g/cm3×3.20mL,2×80g/mol)＝0.06mol，則理論上生成1,2－二溴乙烷為0.06mol，其產率＝eq\f(7.896g,0.06mol×188g/mol)×100%＝70%。14.(2023·梅州一模)以芳香族化合物A為原料制備某藥物中間體G的路線如下：C已知：同一碳原子上連兩個羥基時不穩(wěn)定，易發(fā)生反應：RCH(OH)2→RCHO＋H2O。(1)化合物A中非含氧官能團的名稱是________?；衔顱的結構簡式為____________________。(2)F→G的反應除有機產物外僅有水生成，該反應類型是____________，試劑R的分子式為____________。(3)C()在一定條件下可轉化為H()，二者性質如下表所示。