高中化學(xué)-【煤的干餾與苯】

課時(shí)2煤的干僧與苯

目標(biāo)與素養(yǎng)：1.了解煤的干鐳及其產(chǎn)品的應(yīng)用。（社會(huì)責(zé)任）2.了解苯的分子

結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)和用途。（微觀探析）3.掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。（科學(xué)探究）

自主預(yù)習(xí)。播新Ml

NINHUYUXlTAZX1ZZHI

匚基礎(chǔ)曬填充工

一、煤的干儲(chǔ)

1.定義：將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解。

2.主要產(chǎn)物和用途

干鐳產(chǎn)物主要成分主要用途

焦?fàn)t氣殳四、CzH/O氣體燃料、化工原料

爐

煤粗氨水氨氣、鍍鹽氮肥

氣

粗苯莖、甲苯、二甲苯炸藥、染料、醫(yī)藥、

至、甲rrj本、一--甲rri-本HP農(nóng)藥、合成材料

煤焦油醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、

蔡

合成材料

瀝青電極、筑路材料

焦炭

碳冶金、燃料、合成氨

微點(diǎn)撥：煤的干儲(chǔ)產(chǎn)品可簡(jiǎn)記為：一氣（焦?fàn)t氣）、一水（粗氨水）、一油（煤焦

油）、一固（焦炭）。

二、苯

1.組成和結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型

4c\

H—CC—H平面正

C6H61II

CCQ六邊形

/\/\

HCH

2.物理性質(zhì)

顏色氣味狀態(tài)密度水溶性毒性

無(wú)色特殊氣味液態(tài)比水小難溶于水有毒

3.化學(xué)性質(zhì)

⑴穩(wěn)定性：苯與母2、KMnO4(H+潞液均不反應(yīng)。

⑵可燃性

⑶取代反應(yīng)：苯與液漠在鐵粉作用下可發(fā)生反應(yīng)生成澳苯。化學(xué)方程式為

4.用途

苯是一種重要的有機(jī)化工原料，常用作有機(jī)溶劑。

微點(diǎn)撥：(1)因?yàn)楸街刑嫉馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)很大，所以苯不易完全燃燒，燃燒時(shí)產(chǎn)

生明亮而帶有濃煙的火焰。

(2)苯中不含碳碳雙鍵，故不與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，但若中加淡水振蕩、靜

置分層、上層呈橙紅色下層無(wú)色，實(shí)質(zhì)為萃取。

預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收口

1.判斷正誤(正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”)

(1)煤中只含碳元素。()

(2)由于煤中含有苯，所以從煤干儲(chǔ)的產(chǎn)品中分離得到苯。

()

⑶78g苯含有C-C鍵的數(shù)目為3NA。()

(4)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此，苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。

2

［答案］⑴義(2)X(3)X(4)X

2.下列物質(zhì)可用分液漏斗分離的是()

A.硝基苯和苯B.苯和水

C.酒精和水D.苯和氯仿

［答案］B

3.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中不正確的是()

A.苯分子中含有3個(gè)C==C鍵和3個(gè)C—C鍵

B.苯分子為正六邊形分子，所有原子在同一平面內(nèi)

C.苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵

D.苯分子里6個(gè)C—H鍵完全相同

［答案］A

核心突破€＞及重推

HEX1ZTUP。CCNGZHONGZAN

隨難，物煤的干t留

1.干t留和蒸t留的區(qū)別

異同點(diǎn)干儲(chǔ)蒸偉

加工對(duì)象煤石油

物質(zhì)狀態(tài)固態(tài)液態(tài)

不同點(diǎn)條件隔絕空氣加強(qiáng)熱先加熱后冷凝

變化化學(xué)變化物理變化

產(chǎn)品焦炭和煤焦油等不同沸點(diǎn)范圍的燃

相同點(diǎn)所得到的產(chǎn)物」勻?yàn)榛旌衔?/p>

2.理解煤的干儲(chǔ)這一概念，要注意以下幾點(diǎn)

(1)隔絕空氣：這是煤的干儲(chǔ)的先決條件，否則，強(qiáng)熱條件下煤會(huì)燃燒生成

C02和H20等物質(zhì)。

(2)煤的干偶是化學(xué)變化：煤在干儲(chǔ)過(guò)程中生成許多新的物質(zhì)，如苯、蔡、

蔥等，發(fā)生的是化學(xué)變化，是分解反應(yīng)。

(3)煤中不含苯、蔡、惠等物質(zhì)，煤是由有機(jī)物和無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜混合物,

3

苯、蔡、惠等物質(zhì)是煤分解的產(chǎn)物煤焦油中含有的。

【典例1】如圖是實(shí)驗(yàn)室干儲(chǔ)煤的裝置圖，回答下列問(wèn)題:

(1)反應(yīng)完畢后，試管A中剩下的灰黑色固體是；試管B中液體分

兩層，上層為澄清、透明的水溶液，能使酚猷變紅，是，下層的黑色黏

稠物是,寫(xiě)出其中的成分與液澳反應(yīng)的方程

工。:，。

(2)C處點(diǎn)燃的氣體在工業(yè)上叫,其主要成分是o

［解析］煤干情得到固體焦炭、爐煤氣、煤焦油，爐煤氣經(jīng)降溫可分離成焦

爐氣、粗氮水、粗苯。該實(shí)驗(yàn)中，留在試管里的灰黑色固體就是焦炭，其他干情

成分以氣體的形式進(jìn)入試管B中。在試管B中，降溫，粗苯和煤焦油成為黏稠

液體，位于試管下方；氣體液化形成粗氨水，位于試管上方，還有不液化的氣體，

主栗成分是H2、CH4、CO、C2H4,這是焦?fàn)t氣，由導(dǎo)管導(dǎo)出點(diǎn)燃。

［答案］(1)焦炭粗氨水粗苯和煤焦油

Br

Q+Br2Qr+HBr

(2)焦?fàn)t氣H2、CO、CH4、C2H4

Q對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

i.下列關(guān)于煤的干儲(chǔ)的敘述中，正確的是()

①煤加強(qiáng)熱而分解的過(guò)程②煤干鐳的目的是得到冶金用的優(yōu)質(zhì)焦炭③

煤的干儲(chǔ)和石油的分儲(chǔ)的本質(zhì)區(qū)別是：干儲(chǔ)是化學(xué)變化而分儲(chǔ)是物理變化④工

業(yè)上苯、甲苯等原料可由煤干儲(chǔ)得到，其存在于煤干儲(chǔ)所得的焦?fàn)t氣中

A.①②B.①③

C.②③D.②④

C［干儲(chǔ)要在隔絕空氣的條件下進(jìn)行，①錯(cuò)；煤干餡的主要產(chǎn)物是焦炭，同

時(shí)得到焦?fàn)t氣、煤焦油等物質(zhì)，②正確；煤干館時(shí)發(fā)生了分解反應(yīng)，是化學(xué)變化，

而分情僅僅是利用沸點(diǎn)不同而分開(kāi)液體混合物中的各成分，是物理變化，③正確；

4

苯和甲苯主要存在于煤焦油中，④錯(cuò)。］

述難點(diǎn)少苯的化學(xué)性質(zhì)

1.苯的取代反應(yīng)

(1)苯與液澳的反應(yīng)

裝置如圖所示。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:

①將苯、液澳和鐵屑混合后，很快會(huì)看到燒瓶中的混合液呈微沸狀態(tài)，這說(shuō)

明此反應(yīng)為放熱反應(yīng)。

②導(dǎo)管末端有大量的白霧產(chǎn)生，錐形瓶中的硝酸銀溶液中有淡黃色沉淀產(chǎn)

生。

③反應(yīng)完成后的混合溶液倒入水中后，得到一種比水重，不溶于水的褐色液

體。

注意事項(xiàng)：①苯與澳發(fā)生反應(yīng)時(shí)必須用液澳，不能用濱水；②該反應(yīng)是放熱

反應(yīng)，不需要加熱；③長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣和冷凝回流；④導(dǎo)氣管末端不能

插入液面下，防倒吸；⑤制得的澳苯因溶有濱而呈褐色，其提純方法是將溶有澳

的澳苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，用分液漏斗分離出溟苯。

(2)硝化反應(yīng)：苯環(huán)上的氫原子被一NO2(硝基)所取代的反應(yīng)叫作硝化反應(yīng)。

在濃硫酸作用下，苯在55?60℃可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯。

II

朝上水

蕉*-苯、濃硝酸、濃硫酸

苯與濃硝酸、濃硫酸的反應(yīng)

TTC濃硫酸

+HO-NO+HO

2X.~OUC2

5

硝基苯是一種帶有苦杏仁味、密度比水大、有毒的無(wú)色油狀液體。

2.苯的加成反應(yīng)

在鎮(zhèn)作催化劑的條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。

【典例2］苯和液澳反應(yīng)制取澳苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，其中A為由具支

試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開(kāi)了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑粉。

填寫(xiě)下列空白：

(1)向反應(yīng)容器A中逐滴加入液澳和苯的混合液，幾秒內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫(xiě)出

A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：

(2)B中NaOH溶液的作用是

(3)試管C中苯的作用是

反應(yīng)開(kāi)始后，觀察D和E兩試管，看到的現(xiàn)象為

此現(xiàn)象可以驗(yàn)證苯和液濱的反應(yīng)為(填反應(yīng)類(lèi)型)。

［解析］苯與液漠反應(yīng)劇烈，生成［］「Br和HBr氣體，從導(dǎo)管出來(lái)的氣

體中會(huì)混有一定量的澳蒸氣，混合氣體進(jìn)入C可將氣體中的澳蒸氣除去(利用相

似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于澳苯中的液濕，氣體在經(jīng)D、E

6

兩裝置時(shí)，分別可以觀察到紫色石蕊溶液變紅，AgNCh溶液中有淺黃色沉淀生

成，可證明此反應(yīng)為取代反應(yīng)。

Br

［答案］(1)Q+Br2-^Qr+HBr

(2)除去溶于澳苯中的澳

(3)除去HBr氣體中混有的澳蒸氣D試管中紫色石蕊溶液慢慢變紅，并在

導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生；然后E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀取代反應(yīng)

酬賜訓(xùn)函

2.下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是()

A.甲烷與氯氣混合后光照反應(yīng)；乙烯使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

B.乙烯與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)；苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷

C.苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液反應(yīng)生成油狀液體；乙烯與水生成乙醇的

反應(yīng)

D.在苯中滴入濱水，溪水褪色；乙烯與浸水反應(yīng)

C［甲烷與C"在光照下的反應(yīng)是取代反應(yīng)，乙烯使酸

性KMnO4溶液褪色發(fā)生的是氧化反應(yīng)，A錯(cuò)；乙烯與澳的

四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成CH/r—CHeBr,苯與

H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成(環(huán)己烷)，B

錯(cuò)；苯與濃硫酸、濃硝酸的混合物的反應(yīng)是硝化反應(yīng)，屬

濃:酸〉H

于取代反應(yīng)：+HNO30"NO?+H2o,

ONO2為油狀液體，乙烯與水在一定條件下生成乙

催化劑

醇：CH=CH2+H—OH-------->CH3cH2OH,是加成反

應(yīng)，C對(duì)；苯與潼水發(fā)生萃取,是物理現(xiàn)象，乙烯與潼水發(fā)

生加成反應(yīng)，D錯(cuò)

當(dāng)堂達(dá)標(biāo)》提素養(yǎng)

DANC；TANGPABIAOTISUYANC；

1.下列關(guān)于煤的干儲(chǔ)的敘述中，正確的是()

A.煤加強(qiáng)熱而分解的過(guò)程叫作煤的干儲(chǔ)

B.煤的干儲(chǔ)產(chǎn)物都是有機(jī)物

7

C.煤的干儲(chǔ)和石油的分儲(chǔ)的本質(zhì)差別為干儲(chǔ)是化學(xué)變化而分儲(chǔ)是物理變化

D.芳香涇原料可由煤干儲(chǔ)得到，存在于干儲(chǔ)所得的焦?fàn)t氣中

C［A項(xiàng)，干館是隔絕空氣加強(qiáng)熱；B項(xiàng)，干儲(chǔ)產(chǎn)物也有無(wú)機(jī)物，如氨氣、

氫氣等；D項(xiàng)，苯、甲苯等芳香煌主要存在于粗苯和煤焦油中。］

2.能說(shuō)明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替排布，

而是6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同的事實(shí)是（）

A.苯的一氯取代物（。―C1）無(wú)同分異構(gòu)體

B.苯的鄰位二氯取代物（二］）只有1種

C1

C.苯的間位二氯取代物（）只有1種

D.苯的對(duì)位二氯取代物（cijjr0）只有1種

B［假如苯分子中是單、雙鍵交替排布，則笨的鄰位二氯取代物有2種。］

3.下列物質(zhì)的所有原子，不可能處于同一平面上的是（）

A.CH3CH=CH,B.CH2=CH,

C.O^CH=CH?D.

［答案］A

4.與甲烷、乙烯相比，苯的獨(dú)特性質(zhì)具體來(lái)說(shuō)是（）

A.難氧化，易加成，難取代

B.易取代，能加成，難氧化

C.易氧化，易加成，難取代

D.因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故易加成為環(huán)己烷

B［在55—60C條件下，苯能跟混酸（濃硫酸與濃硝酸混合而成）發(fā)生取代

反應(yīng)，反應(yīng)較易進(jìn)行；在加熱加壓并有催化劑存在時(shí)，苯能跟H2發(fā)生加成反應(yīng)，

但不能跟淡水發(fā)生加成反應(yīng)，也就是說(shuō)，苯的加成反應(yīng)能進(jìn)行，但較難；苯很難

被氧化（燃燒除外），不能使酸性KMnO4溶液褪色。］

5.某煌A與濱水不反應(yīng)但能使濱水褪色,0.5molA完全燃燒時(shí)，得到1.5mol

水和67.2L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（2）根據(jù)下列條件寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。