2025屆高考一輪復習 有機化學基礎 易混易錯 專項復習 學案

有機化學基礎易混易錯專項復習1.限定條件下的同分異構(gòu)體(1)結(jié)構(gòu)限定條件結(jié)構(gòu)特點屬于芳香族化合物(或含有苯環(huán))含含有手性碳原子屬于α－氨基酸分子中含有幾種不同化學環(huán)境的氫(或核磁共振氫譜中有幾組峰，峰面積比值為……)確定官能團的位置和數(shù)目(氫原子種類越少，則結(jié)構(gòu)越對稱)(2)性質(zhì)限定條件有機物中可能含有的官能團①與Na反應生成H2含—OH、—COOH②與Na2CO3或NaHCO3反應生成CO2含—COOH③與NaOH溶液反應含酚—OH、—COOH、—COO—、—X等④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應含酚—OH⑤能發(fā)生銀鏡反應含—CHO、HCOO—⑥能發(fā)生水解反應含—X、—COO—等⑦水解后的產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應2.有機合成中的常見信息(1)碳鏈增長的反應①美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。HX(X為鹵原子，R為烴基)②羥醛縮合：RCHO＋R′CH2CHO稀NaOH＋H2O(R、R′表示烴基或氫)③端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2④格式試劑發(fā)生加成反應（2）碳鏈縮短②烯烴與酸性KMnO4溶液反應被氧化的部位與氧化產(chǎn)物的對應關系如下：烯烴被氧化的部位氧化產(chǎn)物(3)成環(huán)反應①雙烯合成：②③【典型例題】1.多巴胺是一種神經(jīng)傳導物質(zhì)，其合成路線如下圖所示。下列說法正確的是A.-酪氨酸最多可以與發(fā)生加成反應B.L-多巴分子中所有碳原子不可能共平面C.多巴胺可與溶液反應D.L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺均既有酸性，又有堿性2.由有機物M制備某液晶聚芳酯N的反應如下。下列說法正確的是()A.，化合物X為乙酸B.該反應為加聚反應，產(chǎn)物N為高聚物C.1molM最多可與3molNaOH反應D.M中含有2種官能團，最多有26個原子共平面3.化合物Z是合成藥物艾氟康唑的中間體，下列說法不正確的是()A.X與發(fā)生加成反應B.Y分子存在對映異構(gòu)現(xiàn)象C.Z分子中所有原子位于同一平面上D.可用溴的四氯化碳溶液鑒別4.工程塑料PBT的結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關說法正確的是()A.PBT是加聚反應得到的高分子化合物B.PBT中含有羧基、羥基和酯基C.PBT的單體中有芳香烴D.PBT的單體均能與Na、NaOH溶液、溶液反應5.抗氧化劑香豆酰纈氨酸乙酯（Z）可由下列反應制得下列說法不正確的是()A.該反應是取代反應 B.最多可以消耗C.最多可以消耗 D.Z分子存在2個手性碳原子6.月桂烯是重要的有機合成中間體，以其為原料合成乙酸橙花酯和香味醇、橙花醇的流程如圖所示。下列說法錯誤的是()A.該流程不涉及消去反應B.香味醇和橙花醇互為順反異構(gòu)體C.月桂烯不存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體D.乙酸橙花酯可以在酸性環(huán)境中穩(wěn)定存在7.β-1，3-葡聚糖具有明顯的抗腫瘤功效，受到廣泛的關注。31，3-葡聚糖的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關說法錯誤的是()A.與葡萄糖互為同系物 B.化學式為C.可以發(fā)生氧化反應 D.β-1，3-葡聚糖能發(fā)生酯化反應8.尿黑酸癥是由酪氨酸在人體內(nèi)非正常代謝而產(chǎn)生的一種疾病。其轉(zhuǎn)化過程如圖所示，下列說法正確的是()A.尿黑酸和對羥基苯丙酮酸均不能形成分子內(nèi)氫鍵B.酪氨酸和對羥基苯丙酮酸所含的含氧官能團相同C.尿黑酸能與反應制備特種墨水D.1mol對羥基苯丙酮酸分別可以和2mol和4mol完全反應9.已知：①在催化劑作用下，烯烴分子間的雙鍵碳原子可以互換而發(fā)生烯烴復分解反應：②武茲反應：2R-Br+2Na→R-R+2NaBr以烴X()為原料合成有機物W的路線為：下列說法正確的是()A.X制備Y的過程中可生成副產(chǎn)物乙烯B.1molY與的四氯化碳溶液反應，最多可消耗C.W分子中所有碳原子共平面D.Z分子核磁共振氫譜圖中有2種強吸收峰10.北京冬奧會滑雪比賽冠軍谷愛凌戴的滑雪鏡不僅顏值高且不易碎兼具良好的透明度，制作材料是一種高分子材料—聚碳酸酯（簡稱PC，*代表省略的端基原子），其合成方法和分子結(jié)構(gòu)如下圖所示，下列說法不正確的是()A.化合物A的分子式為B.可通過溶液檢驗A是否完全反應C.A的一氯代物有三種結(jié)構(gòu)D.反應物B分子中所有原子可能共平面11.米格列奈可用于治療糖尿病，其合成路線如下：已知：ⅰ.ⅱ.ⅲ.+(1)1molA能與溶液反應生成氣體，A中官能團的名稱為____________。(2)B中碳原子的雜化方式為____________。(3)C→E的化學反應方程式____________。(4)生成G的反應為加成反應，試劑a的化學名稱為____________。(5)I→J的反應類型為____________。(6)F+J→米格列奈的過程中，會生成M，M與米格列奈互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體，則M的結(jié)構(gòu)簡式是____________。(7)是合成高分子的重要材料，由合成的路線如下圖：寫出Q、R的結(jié)構(gòu)簡式：Q____________，R____________；寫出i的反應條件：i____________。12.有機物K是一種對大豆和花生極安全的除草劑，其一種合成路線如圖。已知：。回答下列問題：(1)C中含氧官能團的名稱為____________。H→I的反應類型為_______________。(2)D→E的化學方程式為_______________。E→F的反應試劑為_______________。(3)G的名稱為_______________。J的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。(4)滿足下列條件的有機物的同分異構(gòu)體有_______________種(不考慮立體異構(gòu))。①比有機物C的分子式少一個氧原子；②苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個為硝基；③能與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體。(5)已知：。根據(jù)上述信息，寫出以苯和為原料合成的路線_______________。13.氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一（部分試劑和條件已略去）?；卮鹣铝袉栴}：（1）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（2）Ⅱ含有的官能團名稱是磺酸基、酯基、_______和_______。（3）Ⅲ→Ⅳ的反應類型是_______，Ⅵ→Ⅶ的反應中的作用是_______。（4）Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中的碳氫鍵，b表示Ⅴ中的碳氫鍵，則兩種碳氫鍵的極性大小關系是a_______b（選填“>”“<”或“=”）。（5）Ⅶ→Ⅷ分兩步進行，第1）步反應的化學方程式是_______。（6）Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式是_______。Ⅸ有多種同分異構(gòu)體，其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式是_______。（7）化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線，設計以為原料合成的路線_______（無機試劑任選）。14.二氧化碳的轉(zhuǎn)化與綜合利用是實現(xiàn)碳達峰碳中和戰(zhàn)略的重要途徑。近期，我國學者以電催化反應為關鍵步驟，用作原料，實現(xiàn)了重要醫(yī)藥中間體——阿托酸的合成。其合成路線如下：回答下列問題：（1）阿托酸所含官能團名稱為____。（2）A→B的反應類型為_______。（3）A的含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構(gòu)體數(shù)目為________，其中在核磁共振氫譜中呈現(xiàn)四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_____。（4）寫出B→C反應方程式_____。（5）C→D反應所需試劑及條件為____。（6）在D→E反應中，用Mg作陽極、Pt作陰極進行電解，則與D的反應在____（填“陽極”或“陰極”）上進行。（7）下列關于E的敘述錯誤的是___（填序號）。a.可發(fā)生聚合反應b.分子內(nèi)9個碳原子共平面c.分子內(nèi)含有1個手性碳原子d.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵（8）結(jié)合題干信息，完成以下合成路線：15.下圖是通過有機物A合成有機物F的流程圖，請回答下列問題：(1)上圖中的有機物，互為同分異構(gòu)體的有：B和X，_______。(2)A→X的反應類型為_______。(3)請寫出有機物A的名稱：_______。(4)寫出A的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：_______。(5)寫出C→D的化學方程式：_______。(6)寫出Y和E反應生成F的化學方程式：_______。(7)W是C的同系物，且相對分子質(zhì)量比C大14，則W有_______種（不考慮立體異構(gòu)）。(8)參照上述合成路線，以環(huán)己烷（）為原料，設計合成環(huán)己酮（）的路線圖_______（無機試劑任選）。

答案以及解析1.答案：D解析：A.L-酪氨酸含有苯環(huán)，因此1molL-酪氨酸最多可以與3mol發(fā)生加成反應，羧基不與氫氣發(fā)生加成反應，A錯誤；B.根據(jù)碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，苯環(huán)所有原子共平面，則L-多巴分子中所有碳原子可能同平面，B錯誤；C.多巴胺含有酚羥基，但酚的酸性比碳酸弱，不能與溶液反應，C錯誤；D.L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺都含有氨基，具有堿性，同時都有酚羥基，具有酸性，D正確；故選：D。2.答案：C解析：A.由加聚反應的方程式可知，，由原子守恒可知，X為乙酸，故A錯誤；B.該反應過程中有小分子生成，屬于縮聚反應，故B錯誤；C.M中含有1個-COOH和1個酯基，且酯基水解后形成1個酚羥基，則1molM最多可與3molNaOH反應，故C正確；D.M中含有羧基和酯基兩種官能團，M中左側(cè)甲基上的3個氫有1個可能與右邊的分子整體共平面，故最多有25個原子可能共平面，故D錯誤；故選C。3.答案：C解析：A.X→Y中碳基轉(zhuǎn)化為羥基，可知與發(fā)生加成反應，生成物再水解生成Y，故A正確；B.Y中與羥基相連的碳原子連接4個不同基團，為手性碳原子，則Y分子存在對映異構(gòu)現(xiàn)象，故B正確；C.Z中甲基、亞甲基中碳原子均為雜化，所有原子一定不能共面，故C錯誤；D.Y不含碳碳雙鍵，Z含碳碳雙鍵，Z與溴發(fā)生加成反應，則Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鑒別，故D正確；故選：C。4.答案：B解析：PBT的單體是對苯二甲酸和1，4-丁二醇，PBT是單體通過發(fā)生縮聚反應制得的，A錯誤；PBT中含有羧基、羥基和酯基，B正確；對苯二甲酸中含有氧元素，不是芳香烴，是芳香烴的衍生物，C錯誤；1，4-丁二醇可以與Na反應，不能與NaOH、反應，D錯誤。5.答案：D解析：A.取代羥基上H原子，該反應是取代反應，A正確；B.含1個苯環(huán)，一個碳碳雙鍵可加成，最多可以消耗，B正確；C.（）含有1mol酚羥基，1mol酰胺鍵，1mol酯基，最多可以消耗，C正確；D.手性碳是指連在同一個碳上的四個基團或者原子完全不同，Z中連接異丙基的碳原子滿足手性碳的規(guī)則，含1個手性碳，D錯誤；故選D。6.答案：D解析：由流程圖可知，該流程不涉及消去反應，A項正確；香味醇和橙花醇符合順反異構(gòu)體的特點，B項正確；月桂烯的不飽和度為3，不存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體，C項正確；乙酸橙花酯在酸性環(huán)境中可以水解，不能穩(wěn)定存在，D項錯誤。7.答案：A解析：該有機物與葡萄糖的結(jié)構(gòu)不相似，分子組成上不相差原子團，二者不互為同系物，A項錯誤；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知β-1，3-葡聚糖的化學式可表示為，B項正確；該有機物可以發(fā)生氧化反應，如燃燒、醇的氧化反應，C項正確；β-1，3-葡聚糖中含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應，D項正確。8.答案：C解析：A.對羥基苯丙酮酸中能形成分子間氫鍵，而尿黑酸能形成分子內(nèi)氫鍵，A錯誤B.根據(jù)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)可知：酪氨酸中含有1個氨基、1個羧基和1個酚羥基；對羥基苯丙酮酸分子中含有1個羰基、1個羧基和1個酚羥基，可見二者含有的含氧官能團不相同，B錯誤；C.尿黑酸分子中含有酚羥基，能夠與發(fā)生顯色反應，而使溶液顯紫色，故可以用于制備特種墨水，C正確；D.對羥基苯丙酮酸分子中含有的羧基可以與反應產(chǎn)生氣體；苯環(huán)及羰基能夠與發(fā)生加成反應，羧基不能與發(fā)生加成反應，則1mol對羥基苯丙酮酸分別可以和1mol和4mol完全反應，D錯誤；故合理選項是C。9.答案：A解析：A.結(jié)合分析，以及X、Y的結(jié)構(gòu)，X制備Y的過程中可生成副產(chǎn)物乙烯，故A正確；B.1molY與反應，最多可消耗，故B錯誤；C.W分子中碳原子形成四個單鍵，具有類似于甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能共平面，故C錯誤；D.Z分子含有三種不同化學環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜圖中有3種強吸收峰，故D錯誤；故選：A。10.答案：B解析：A.由結(jié)構(gòu)簡式知，化合物A的分子式為，故A正確；B.由題給信息知，A、B反應生成高分子化合物的同時，還有苯酚生成，A與苯酚均能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，則不可通過溶液檢驗A是否完全反應，故B錯誤；C.A分子內(nèi)共有3種氫原子，則A的一氯代物有三種結(jié)構(gòu)，故C正確；D.苯環(huán)、羰基都是平面結(jié)構(gòu)，則反應物B分子中所有原子可能共平面，故D正確；答案選B。11.答案：(1)羧基、碳碳雙鍵(2)sp2、sp3(3)+CH3OOCCH2CH2COOCH3+H2O(4)1，3-丁二烯(5)還原反應(6)(7)；；解析：（1）根據(jù)上述分析，可知A中官能團為羧基和碳碳雙鍵。（2）根據(jù)上述分析，B中碳原子有單鍵碳和雙鍵碳，故其雜化方式為：sp2和sp3。（3）根據(jù)上述分析可知，C至E的化學方程式為：++H2O。（4）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，發(fā)生的反應為二烯烴和單烯烴的加成成環(huán)反應，根據(jù)逆推可知試劑a為1，3-丁二烯（5）根據(jù)反應試劑和反應前后的分子式變化可知，I至J發(fā)生的反應為還原反應。（6）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知，該反應的另一種產(chǎn)物為：（7）由題干可知該合成路線為：根據(jù)上述可知，Q為，R為，i為。12.答案：(1)；硝基、醚鍵、酯基；還原反應(2)；+C2H5OH；濃硫酸、濃硝酸(3)；3-溴丙炔；(4)39(5)解析：（1）由分析可知，C為，含氧官能團的名稱為硝基、醚鍵、酯基，H→I的反應類型為還原反應。（2）D發(fā)生水解反應、脫水縮合生成E，化學方程式為：+C2H5OH，E發(fā)生硝化反應生成F，反應試劑為：濃硫酸、濃硝酸。（3）由分析可知，G為CHCCH2Br，名稱為3-溴丙炔，J的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）有機物的同分異構(gòu)體滿足：①比有機物C的分子式少一個氧原子；②苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個為硝基；③能與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體，說明其中含有-COOH，則苯環(huán)上的另外一個取代基骨架為-C-C-C-COOH時，F(xiàn)原子取代后有3種情況，取代基骨架為-C-C(COOH)-C時，F(xiàn)原子取代后有3種情況，取代基骨架為-C(COOH)-C-C時，F(xiàn)原子取代后有3種情況，取代基骨架為-C(C)-C-COOH時，F(xiàn)原子取代后有3種情況，取代基骨架為-C(C)(COOH)-C時，F(xiàn)原子取代后有1種情況，每1種取代基組合都有鄰、間、對三種位置關系，則滿足條件的有機物的同分異構(gòu)體有3×(3+3+3+1+3)=39種。（5）苯發(fā)生硝化反應生成硝基苯，硝基苯發(fā)生還原反應生成，發(fā)生氧化反應生成，發(fā)生已知信息的反應原理得到，和發(fā)生取代反應生成，合成路線為。13.答案：（1）（2）醚鍵；酰胺基（3）取代反應；作氧化劑（4）<（5）+NaOH（6）；（7）。解析：（1）Ⅰ到Ⅱ為取代反應，故Ⅰ的結(jié)構(gòu)為。（2）根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可判斷官能團除了磺酸基、酯基，還有醚鍵和酰胺基。（3）Ⅲ到Ⅳ應為取代反應，Ⅳ的結(jié)構(gòu)應為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可判斷Ⅵ到Ⅶ屬于加氧的反應，因此反應類型是氧化反應，故的作用為作氧化劑。（4）Ⅴ中比離結(jié)構(gòu)中的極性基團更遠，故的碳氫鍵比Ⅴ中故極性更小，所以a<b。（5）Ⅶ含有酯基，轉(zhuǎn)化為羧基，Ⅶ→Ⅷ中分兩步進行，第1）步反應的化學方程式+NaOH。（6）根據(jù)以上分析可知Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式是，其同分異構(gòu)體中含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為。（7）根據(jù)有機轉(zhuǎn)化關系圖中的已知信息可知為原料合成的合成路線可設計為：。14.答案：（1）碳碳雙鍵、羧基（2）加成反應（或還原反應）（3）4；（4）（5）（或催化劑）、△（6）陰極（7）b（8）濃硫酸；△；1）；電催化；2）酸化；；濃硫酸；△解析：（1）由阿托酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，其所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、羧基。（2）A→B過程中，A中的酮羰基與氫氣加成得到B中的羥基。（3）根據(jù)題目信息可知，符合條件的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)和醛基，當苯環(huán)上有一個取