醇+酚+第2課時(shí)++酚+高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二節(jié)醇酚第2課時(shí)

酚選擇性必修3第三章烴的衍生物

酚：羥基與苯環(huán)直接相連稱(chēng)為酚CH2OH【預(yù)習(xí)自測(cè)】下列物質(zhì)哪些是酚類(lèi)？HOOHOHOHOCH3CH2—OHOH（1）（2）（3）（4）（5）（6）分子式：________官能團(tuán)：__________

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________C6H6O【思考1】：苯酚所有原子一定共平面嗎？OHOH一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)（P63）-OH或羥基空間填充模型球棍模型或苯酚渾濁液苯酚溶液苯酚乙醇液【實(shí)驗(yàn)探究1】（1）展示：苯酚（觀(guān)察顏色、狀態(tài)）（2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱,再冷卻。（3）將苯酚溶于酒精中。加水加熱冷卻二、苯酚的物理性質(zhì)純苯酚無(wú)色晶體。二、苯酚的物理性質(zhì)（P63）有特殊氣味常溫時(shí)，苯酚在水中溶解度不大，高于65℃時(shí)能與水互溶。易溶于乙醇等有毒,強(qiáng)腐蝕性.顏色、狀態(tài)：_________________氣味：_______________毒性：________________________________________________________溶解性：_____________________________________________________皮膚沾到苯酚時(shí)，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。下面是苯酚軟膏的部分說(shuō)明書(shū)：【藥物相互作用】

不能與堿性藥物并用【注意事項(xiàng)】1.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后。

2.連續(xù)使用一般不超過(guò)1周，如仍未見(jiàn)好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢(xún)；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥，用酒精洗凈。苯酚有酸性課本p64【實(shí)驗(yàn)3-4】【實(shí)驗(yàn)探究2】-課本實(shí)驗(yàn)3-4內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸（4）向苯酚溶液滴入石蕊試液溶液變澄清三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)——(1)酸性溶液變渾濁溶液重新變渾濁+NaOH+鹽酸石蕊試液溶液不變紅(1)(2)(3)(4)苯酚的酸性—弱酸性(苯酚不能使指示劑變色)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)——(1)酸性①電離：②與堿：（強(qiáng)酸制弱酸）苯酚俗稱(chēng)石碳酸③與活潑金屬Na：＋2Na＋H2↑OHONa22【實(shí)驗(yàn)探究3】向苯酚濁液中加入少量碳酸鈉固體.觀(guān)察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象酸性：H2CO3>苯酚>HCO3－④與鹽：＋Na2CO3＋NaHCO3OHONa+Na2CO3現(xiàn)象：濁液變澄清溶液，無(wú)氣體生成?！揪毩?xí)1】：苯酚鈉水溶液中通入CO2，寫(xiě)出相應(yīng)的方程式?ONa+CO2+H2O+NaHCO3?OH苯酚可以與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3，所以產(chǎn)物只能是NaHCO3?！揪毩?xí)2】若苯中混有少量的苯酚，如何除雜？苯ONa如何分離苯和苯酚的混合溶液？混合液NaOH溶液分液混合液NaOH溶液分液NaHCO3溶液OH過(guò)量CO2分液苯【練習(xí)3】醇羥基與酚羥基的比較【思考2】如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度來(lái)解釋下列事實(shí)：苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)。代表物是否具有酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇苯酚√X√√X√X√XX苯環(huán)對(duì)羥基的影響OH苯環(huán)羥基結(jié)論1：苯環(huán)對(duì)羥基的影響：使羥基上的氫變得更活潑，酚羥基能電離出H+羥基會(huì)影響苯環(huán)嗎？OH活化

苯環(huán)使得羥基上的氫活潑，體現(xiàn)苯酚的酸性【實(shí)驗(yàn)探究4】----課本p65【實(shí)驗(yàn)3-5】?實(shí)驗(yàn)內(nèi)容向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀(guān)察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)原理應(yīng)用現(xiàn)象：白色沉淀生成2，4，6-三溴苯酚此沉淀難溶于水＋3Br2

+3HBrOHOHBrBrBr現(xiàn)象：白色沉淀生成苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)——(2)取代反應(yīng)與飽和溴水：＋3Br2

＋3HBrOHOHBrBrBr比較苯苯酚反應(yīng)物反應(yīng)條件取代氫原子數(shù)【思考3】比較苯酚、苯與溴取代反應(yīng)，那個(gè)更易發(fā)生取代反應(yīng)？為什么？濃溴水液溴不需要催化劑需要催化劑三個(gè)一個(gè)羥基對(duì)苯環(huán)的影響OH苯環(huán)羥基123456結(jié)論2：受羥基的影響，苯環(huán)上的鄰、對(duì)位H更活潑，所以苯酚與溴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，是鄰、對(duì)上的H被取代。＋3H2

Ni△OHOH（環(huán)己醇）三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)——(3)加成反應(yīng)【練習(xí)5】白黎蘆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如右圖所示，廣泛存在于食物中，它可能具有抗癌性。能跟1mol該物質(zhì)反應(yīng)Br2或H2的最大物質(zhì)的量是_______A.1mol,1molB.3.5mol,6mol

C.3.5mol,7molD.6mol,7molHOOHOHCH＝CH1mol該物質(zhì)最多能與____molNaOH反應(yīng)。

3D□【注意事項(xiàng)】1.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)——(4)氧化反應(yīng)②苯酚可以燃燒露置在空氣中①苯酚在空氣中易被O2氧化成粉紅色③苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)——(5)顯色反應(yīng)(P66)【實(shí)驗(yàn)3-6】向盛有少量的苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴氯化鐵溶液，觀(guān)察現(xiàn)象。（2）與FeCl3的顯色反應(yīng)紫色溶液【思考4】檢驗(yàn)酚類(lèi)物質(zhì)的存在一般方法有哪些？（1）與濃溴水的反應(yīng)苯酚遇Fe3＋呈紫色，SCN－遇Fe3＋顯血紅色，都非常靈敏，(可用于相互檢驗(yàn))。FeCl3溶液【練習(xí)6】體育比賽中堅(jiān)決反對(duì)運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑，倡導(dǎo)公平競(jìng)賽。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是(

) A.遇FeCl3溶液顯紫色，因?yàn)樵撐镔|(zhì)屬于苯酚的同系物 B.滴入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，證明物質(zhì)分子中含碳碳雙鍵 C.該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生取代、加成、加聚、氧化、消去等反應(yīng). D.1mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)最多消耗的Br2和H2分別為4mol和7molD注意：酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)苯酚酚醛樹(shù)脂醫(yī)藥染料農(nóng)藥四、苯酚的用途與危害用途危害含酚類(lèi)物質(zhì)的廢水對(duì)生物有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染，排放前必須經(jīng)過(guò)處理.【練習(xí)7】A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：(1)B物質(zhì)的名稱(chēng)________；A、B能否與NaOH溶液反應(yīng)：A________(填“能”或“不能”，下同)，B________。(2)A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其反應(yīng)類(lèi)型是________。(3)A、B各1mol分別加入足量溴水，完全反應(yīng)消耗溴分別是___mol、___mol。(4)下列關(guān)于B物質(zhì)的敘述中，正確的是________。A.可以發(fā)生加成反應(yīng)B.遇FeCl3溶液顯紫色C.1mol該有機(jī)物最多可與2molH2反應(yīng)

D.可與NaOH溶液反應(yīng)對(duì)甲基苯酚或4-甲基苯酚不能能消去反應(yīng)12ABD(5)B的同分異構(gòu)且含有苯環(huán)的還有_______種。4板書(shū)設(shè)計(jì)苯酚化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性（具有酸的通性）2.取代反應(yīng):與Br2水反應(yīng)（取代鄰位、對(duì)位）3.加成