第七章 有機(jī)化合物-【復(fù)習(xí)劃重點(diǎn)】2022-2023學(xué)年高一化學(xué)期末大單元復(fù)習(xí)（人教版2019必修第二冊(cè)）

【復(fù)習(xí)劃重點(diǎn)】2022?2023學(xué)年高一化學(xué)期末大單元復(fù)習(xí)

第七章有機(jī)化合物

一.課程標(biāo)準(zhǔn)-單元學(xué)習(xí)目標(biāo)整合

1.了解甲烷、乙烯的主要性質(zhì)及它們?cè)诨どa(chǎn)中的作用，重點(diǎn)認(rèn)識(shí)典型化學(xué)反應(yīng)的特點(diǎn)。

2.通過對(duì)上述典型有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)，初步體會(huì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)及其性質(zhì)的影響。

3.結(jié)合生活經(jīng)驗(yàn)和化學(xué)實(shí)驗(yàn)，了解乙醇、乙酸、糖類'油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)，

加深認(rèn)識(shí)這些物質(zhì)對(duì)人類日常生活'身體健康的重要性。

4.結(jié)合生產(chǎn)生活實(shí)際，初步認(rèn)識(shí)有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)'性質(zhì)及其應(yīng)用，了解塑料'合

成橡膠'合成纖維的主要性質(zhì)。

5.通過對(duì)幾種重要的有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的學(xué)習(xí)，體會(huì)有機(jī)物與無機(jī)物的區(qū)別和聯(lián)系，初步

形成對(duì)有機(jī)物進(jìn)行科學(xué)探究的基本思路和方法。

二.知識(shí)清單一單元重難知識(shí)易混易錯(cuò)

第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

知識(shí)點(diǎn)一、有機(jī)化合物

1.定義：一般指含碳化合物（除CO、CO2'CaCO3、金屬碳化物、氧化物等）,包括碳?xì)浠?/p>

物及其衍生物。

2.組成元素：碳、氫'氧'氮、硫、磷、鹵素等。

3.有機(jī)物碳原子的成鍵特點(diǎn)：

①碳原子最外層有4個(gè)電子，能形成4個(gè)共價(jià)鍵。

②碳原子與碳原子之間也能形成共價(jià)鍵，可以形成單鍵'雙鍵或三鍵。

碳碳雙鍵碳碳一鍵

③多個(gè)碳原子可結(jié)合形成碳鏈，也可形成碳環(huán)，也可帶支鏈。

八八1

④一定數(shù)目的碳原子可能構(gòu)成不同的碳骨架(同分異構(gòu)體)

y6--。

AB1CD

》》、啰KJ

tFGX

4通性

絕大多數(shù)有機(jī)物屬于共價(jià)化合物,屬于非電解質(zhì)。

①物理性質(zhì):大多數(shù)有機(jī)物的熔點(diǎn)比較低，難溶于水,易溶于汽油、乙醇'苯等有機(jī)溶劑。

②化學(xué)性質(zhì):大多數(shù)有機(jī)物容易燃燒,受熱會(huì)分解;有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)比較復(fù)雜，常伴有副反應(yīng)發(fā)

生，很多反應(yīng)需要在加熱、光照或催化劑的條件下進(jìn)行。

知識(shí)點(diǎn)二'甲烷

1、組成與結(jié)構(gòu)

電子結(jié)構(gòu)空間構(gòu)球棍?？臻g填充模

分子式特點(diǎn)

式式型型型

HHH最簡(jiǎn)單的、相對(duì)分子

HCHH-C-H春)

HY…質(zhì)量最小的燒。具有

CH4HM

正四面體結(jié)構(gòu)

2、性質(zhì)

(1)物理性質(zhì)

無色無味氣體、難溶于水，密度比空氣小，熔、沸點(diǎn)很低，難液化。

(2)化學(xué)性質(zhì)

①氧化反應(yīng)

甲烷具有可燃性，火焰淡藍(lán)色。C4+2Q-^CQ+H0

②取代反應(yīng)

先->

CH4+C12CH,C1+HC1

18

CH3cl+Cl2*>CH2c12+HC1

CH2ch+C12>CHC1,+HC1

CHC1,+Cl2>CC14+HC1

一氯甲烷和氯化氫是氣體，二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳是液體。

注意：甲烷與氯氣的反應(yīng)是一種連鎖反應(yīng)，不會(huì)停留在某一反應(yīng)上，不會(huì)只生成一種或兩種產(chǎn)

物，而是生成多種產(chǎn)物的混合物。與氯氣的量無關(guān)。

3、用途：清潔燃料；制氟利昂制冷劑;氧化制甲醇；裂解制黑炭。

知識(shí)點(diǎn)三、烷煌

1、概念

只含有碳和氫兩種元素,分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合，碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子

結(jié)合，使碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”。這樣一類有機(jī)化合物叫做飽和燒,又叫烷姓。

2、鏈狀煌的通式：CnH2n+2(n>l,nGN)

3、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

①烷煌分子中每個(gè)碳原子與4個(gè)原子相連，對(duì)于烷燃中的任意一個(gè)碳原子來說，它周圍的4

個(gè)原子以它為中心構(gòu)成四面體，當(dāng)它連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)相同時(shí)，則為正四面體，否則就

不是正四面體。

②鏈狀烷煌為開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)，可以是直鏈，也可帶支鏈。碳原子數(shù)》的鏈狀烷煌分子中的碳鏈

均非直線形，為鋸齒形。

③烷爆中C—H單鍵和C—C單鍵都可以旋轉(zhuǎn)。

4、命名

j碳原子數(shù)(〃)及表示

12345678910

n<10------------------------------------------------------------------------------------

里乙丙工戊m座至王癸

心10相應(yīng)漢字?jǐn)?shù)字

①碳原子大于10時(shí)用漢字?jǐn)?shù)字表示，如Cl8H38命名為十八烷：

②碳原子數(shù)n相同，結(jié)構(gòu)不同時(shí)，用正、異'新表示。

如C4H10的兩種分子的命名：

無支鏈時(shí):CH3cH2cH2cH3命名為正丁烷;

CH3—CH—CH3

I

有支鏈時(shí)：CH3命名為.異丁烷。

5、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

結(jié)構(gòu)式：把每一個(gè)共價(jià)鍵都用一條短線—表示，反映分子結(jié)構(gòu)的式子。如異戊烷的結(jié)構(gòu)式為

HHHH

1111

H-C-C-C-C-H

H?HH

H-C-R

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：既反映分子的結(jié)構(gòu)又相對(duì)較為簡(jiǎn)略的式子稱為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。書寫烷煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí),

可將結(jié)構(gòu)式中的C-C'c—H鍵中的“一”省略，將同一碳原子所連接的相同基團(tuán)合并，將連續(xù)

CH3—CH—CH3

的多個(gè)一CH2—合并。如異丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH,或(CH3)2CHCH2cH3。

【重難點(diǎn)探究】

重難點(diǎn)一、同系物同分異構(gòu)體

1.同系物

定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物。

特征：

回——兩種物質(zhì)屬于同一類物質(zhì)

(M)——兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似

(D——兩種物質(zhì)分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH?原子團(tuán)

特點(diǎn)：

①同系物的組成元素相同；分子組成通式相同；物質(zhì)類別相同。

②同系物的分子結(jié)構(gòu)不同；分子式不同；摩爾質(zhì)量不同；是不同的物質(zhì)。

③同系物的分子結(jié)構(gòu)相似，物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似。

④同系物具有相同的通式，但具有相同通式的有機(jī)物不一定是同系物。

⑤同系物的分子組成相差n個(gè)CH2,相對(duì)分子質(zhì)量相差14n(n=l,2,3……)

⑥判斷兩種或多種有機(jī)物是否互為同系物，充要條件有兩點(diǎn)：一是分子結(jié)構(gòu)相似，二是分子組

成相差一個(gè)或若干CH2原子團(tuán)，兩者缺一不可。

2.同分異構(gòu)體

概念：具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化

合物互稱為同分異構(gòu)體。

同分異構(gòu)體的書寫：

⑴方法速記口訣:主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散,位置由心到邊，排列對(duì)、鄰到間。

(2)注意：選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈；找出中心對(duì)稱線；碳原子必須滿足四個(gè)鍵；主鏈上的鏈端

不能接甲基,主鏈上的第二個(gè)碳原子或倒數(shù)第二個(gè)碳原子不能接乙基，否則主鏈會(huì)改變,而容易

出現(xiàn)重復(fù)結(jié)構(gòu)。

（3）實(shí)例:書寫戊烷（C5H⑵同分異構(gòu)體

①先寫出碳鏈最長(zhǎng)的直鏈煌:CH3cH2cH2cH2cH3。

②從主鏈上減少一個(gè)一CH3作為取代基（支鏈）,在所得主鏈上依次移動(dòng)可能的位置，得

CH3CHCH2CHa

CH3O

CH3

CH3—c—CHs

③再?gòu)闹麈溕蠝p少一個(gè)碳原子作為所得主鏈的取代基，得CH3。

3.四素的比較

內(nèi)容同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體

質(zhì)子數(shù)相同、由一種元素結(jié)構(gòu)相似，分子組成分子式相、

定義中子數(shù)不同的組成的不同上相差一個(gè)或若干個(gè)結(jié)構(gòu)不同的化

原子（核素）單質(zhì)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)合物

對(duì)象原子單質(zhì)化合物化合物

化學(xué)性質(zhì)可能

化學(xué)性質(zhì)幾乎化學(xué)性質(zhì)相化學(xué)性質(zhì)相似，熔、

相似也可能不

性質(zhì)一樣，物理性似,物理性質(zhì)沸點(diǎn)，密度呈規(guī)律性

同，物理性質(zhì)不

質(zhì)有差異差別較大變化

同。

金剛石與石正戊烷與新戊

實(shí)例H、D、T甲烷與丙烷

墨烷

重難點(diǎn)二'烷煌的性質(zhì)

1、物理性質(zhì)

①烷煌的熔、沸點(diǎn)較低，隨著碳原子數(shù)的增加而逐漸升高;

②常溫常壓下，碳原子數(shù)*的烷煌及新戊烷是氣體。

③烷燃的相對(duì)密度較小，且隨碳原子數(shù)的增加逐漸增大。

④碳原子數(shù)相同的烷煌，支鏈越多。熔、沸點(diǎn)越低。

⑤烷煌均為無色、難溶于水易溶于有機(jī)溶劑的物質(zhì)。

2、化學(xué)性質(zhì)

①穩(wěn)定性

通常情況比較穩(wěn)定，不宜強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高鎰酸鉀等氧化劑發(fā)生反應(yīng)。

②氧化反應(yīng)

與甲烷類似，可以在空氣中完全燃燒。隨著烷燒分子中碳原子數(shù)的增加，燃燒越來越不充分,

火焰越來越明亮，有些伴有黑煙。

燃燒反應(yīng)通式：竽-"C。-鞏。

③取代反應(yīng)：在光照情況下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。（甲烷與氯氣的反應(yīng)）

④在較高溫度下會(huì)發(fā)生分解。這個(gè)性質(zhì)常被應(yīng)用于石油化工和天然氣化工生產(chǎn)，從烷煌中得到

一些化工基本原料和燃料。

重難點(diǎn)三'甲烷的取代反應(yīng)

【實(shí)驗(yàn)探究】探究甲烷與氯氣反應(yīng)

【實(shí)驗(yàn)操作】取兩支試管，均通過排飽和NaCl溶液的方法，收集半試管CH4和半試管C12。將

其中一支試管用鋁箔套套上，另一支試管放在光亮處。

【實(shí)驗(yàn)裝置】

/鋁箔套

f

&H/CH4和Cl2

i1三三三三三飽和

^l^NaCl溶液

心?

B

【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論】

A裝置B裝置

a.試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺;

實(shí)驗(yàn)b.試管壁出現(xiàn)油狀液滴

無明顯變化

現(xiàn)象C.試管中有少量白霧

d.試管內(nèi)，水面上升

CH4與C12需在光照時(shí)才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，有關(guān)化學(xué)方程式為：

CH4+CI2---->CH3cl+HC1

實(shí)驗(yàn)

JCH2C12+HC1

CH3C1+Ch

結(jié)論

-

CH2CI24-Cl2------>CHCh+HCI

CHCI3+CI2-^->CCI4+HCI

【原理剖析】

HH

H-i-41+a4ci&H-c-a.H-a

I---1I

HH

HH

H--c4^7cii-a工H—c—a+H-a

cia

HH

a-c￡HicR-ci&a-c-a.H-a

甲烷分子中的4個(gè)氫原子被氯原子逐一替代,生成4種不同的取代產(chǎn)物。

【概念獲取】取代反應(yīng)：像這樣，有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替

代的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。

【量的關(guān)系】

①CH4與C12發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，每1molH原子被取代,消耗1molCL分子,同時(shí)生成1mol

的HC1分子。

光

②當(dāng)”(CH4)：〃(C12)=1：1時(shí)，反應(yīng)并不只發(fā)生CH4+C12->CH3C1+HC1,其他反應(yīng)仍同時(shí)

發(fā)生。

③甲烷與氯氣反應(yīng)生成四種有機(jī)產(chǎn)物:CH3CI、CH2c12、CHCh、CC14和無機(jī)物HC1,其中HC1

的產(chǎn)量最多。

注意事項(xiàng)

1、用排飽和食鹽水收集氯氣的目的是凈化氯氣和減少氯氣在水中的溶解度。

2、控制甲烷和氯氣的體積比為1:1。

3、甲烷和氯氣的混合氣體在弱光下安靜地發(fā)生反應(yīng)，在強(qiáng)光下照射下能發(fā)生爆炸。

4、氯氣有毒，注意在通風(fēng)下進(jìn)行操作。

5、甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，與氯水、；臭水不反應(yīng)。

第二節(jié)乙烯與有機(jī)高分子材料

知識(shí)點(diǎn)一、乙烯

1.組成與結(jié)構(gòu)

分子結(jié)構(gòu)模型

分子

電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間充填模官能團(tuán)

式球棍模型

型

:?SES

HHHIICH2=C

C2H411HH

11.C..C.1II—c—C—IIH

2渙碳碳雙鍵

2.空間構(gòu)型

/.....■乙烯的結(jié)構(gòu)是平面形，2個(gè)

IH吵H!-1碳原子和4不氫原子共平面

/d約120"/I二

/HZ\HI直接連在雙鍵碳上的原子

/和兩個(gè)雙鍵碳原子共平面

注意：碳碳雙鍵決定乙烯的化學(xué)性質(zhì)，乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能寫成CH2cH2：

3.乙烯的物理性質(zhì)

乙烯是一種無色、稍有氣味兒的氣體、密度比空氣的略小，難溶于水。

4.化學(xué)性質(zhì)

乙烯分子中含有碳碳雙鍵，在組成和結(jié)構(gòu)上與只含碳碳單鍵和碳?xì)滏I的烷燃有較大差異，因此在

性質(zhì)上也有很多差異。碳碳雙鍵使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)。

(1)氧化反應(yīng)

觀察乙烯分別與氧氣和酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，并記錄現(xiàn)象

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

①點(diǎn)燃乙烯火焰明亮,且伴有黑煙,同時(shí)放出大量熱

②通入酸性高鎰酸鉀溶液酸性高鎰酸鉀溶液紫紅色褪色

試寫出上述反應(yīng)①的化學(xué)方程式：_（：也=（：凡+3023->2（：02+2也0―。

注意：1、鑒別乙烷和乙烯氣體：可以用酸性高鎰酸鉀溶液鑒別甲烷和乙烯氣體，乙烯能與酸

性高鎰酸鉀溶液褪色，甲烷不能。

2、將混合氣體通過溪的四氯化碳溶液（或濕水）洗氣，但不能用酸性高鎰酸鉀溶液，因?yàn)橐蚁?/p>

被酸性KMnCU溶液氧化的產(chǎn)物是C02,因此乙烷中混有乙烯時(shí)，不能用酸性高鎰酸鉀溶液除

去（引入新的雜質(zhì)）。

⑵加成反應(yīng)

①概念：有機(jī)物分子中不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。

②實(shí)驗(yàn)

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

將乙烯通入盛有漠的四氯化碳溶液的試管中，觀察現(xiàn)

溪水褪色

象。

HH

II

—H+Br-Br-------?H——C—C—H

II

BrBr

1,2-二漠乙烷

④乙烯與H2、HC1、H-OH發(fā)生反應(yīng)

CHz—CHMIz

2△

傕化剜

CH：-CHzFHC1*CH3cH2cl

△

CII2—CU2IIhO-*CH3CH2OI1

（3）加聚反應(yīng)

催化劑

〃但：阻——TCHz-yCH±聚乙烯

單%鏈/、聚合度

①由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng),叫做聚合反

應(yīng)。由發(fā)生加成反應(yīng)而生成有機(jī)高分子化合物的聚合反應(yīng)也叫加成聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。

②聚合反應(yīng)生成的高分子是由較小的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成的。例如，聚乙烯分子可以用

CH2—CH2來表示，其中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元“一CH2—CH2—”稱為鏈節(jié).鏈節(jié)的數(shù)目n稱為聚合

鼠。能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體，乙烯就是聚乙烯的單體。

5.乙烯的用途

①乙烯是重要的化工原料，用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。乙烯的產(chǎn)量可以用來衡

量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平。

②在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中用作催化劑。

知識(shí)點(diǎn)二、煌

1、定義：僅含碳、氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為燒。

2、分類

飽和燒烷燒：全部是碳碳單鍵、碳

’依據(jù)碳原子的'——I氫單鍵

成鍵方式分類烯燒：含有碳碳雙犍

〔\___________________Z

廊不飽和燒~---------------

的一塊燒:含有碳碳三鍵

分

類

鏈狀燒

〕

根據(jù)碳的骨械

脂環(huán)，

分類

、環(huán)狀周

一芳香，：含有苯環(huán)的南

V------------------------------------------------------------------------

3、常見煌分子

甲烷乙烯乙快苯

分子式C2H2C6H6

CH4C2H4

HH

電子式HcCnCiHH：C：：C：H

II

HIT

11

結(jié)構(gòu)式C—HH-OC-HH-L^C-H

H—C—C—TIC

MH

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)?；颌?/p>

CHCH2=CHCH三CH

式42

不存在單雙建交替，

而是一種介于單雙

化學(xué)鍵C-HH-C和C=CH-C和C三C

建之間的特殊化學(xué)

鍵

官能團(tuán)碳碳雙鍵碳碳三鍵

分子結(jié)平面形，12個(gè)原子

正四面體平面直線

構(gòu)特點(diǎn)共面

4、鏈狀烷燒、烯燒、煥煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較

類別鏈狀烷燃鏈狀單烯燃鏈狀單煥煌

代表物CH4CH2=CH2CH三CH

通式C?H2H+2（n>l）C〃H2〃（〃N2）CnH2n-2（n>2）

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)只含碳碳單鍵含碳碳雙鍵含碳碳三鍵

取代反

光照鹵代———

應(yīng)

化

加成反

學(xué)—與H2、X2、HX、H20等發(fā)生加成反應(yīng)

應(yīng)

性

燃燒火焰明亮，伴有黑燃燒火焰明亮，

質(zhì)

氧化反燃燒火焰較明亮

煙伴有濃烈黑煙

應(yīng)

與KMnCh溶液不反使KMnO4溶液褪色使KMnO4溶液

應(yīng)褪色

加聚反

——能發(fā)生能發(fā)生

應(yīng)

KMnO4溶液和;臭水KMnO4溶液和漠水均

鑒別鑒別

均不褪色褪色

重難點(diǎn)1、取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的對(duì)比

取代反應(yīng)加成反應(yīng)

有機(jī)物分子里的某些原子或原子有機(jī)物分子中的不飽和碳原

概念團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的子與其他原子或原子團(tuán)直接

反應(yīng)結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)

反應(yīng)特

取而代之有進(jìn)有出加而成之，有進(jìn)無出

點(diǎn)

斷鍵情

C—H鍵等斷裂不飽和鍵斷裂

況

產(chǎn)物特至少為兩種產(chǎn)物，通常產(chǎn)物較復(fù)只有有機(jī)產(chǎn)物，產(chǎn)物相對(duì)較

點(diǎn)雜，為混合物純凈

重難點(diǎn)2、單體、聚合物的判斷

1、由高聚物判斷其單體常用的方法有兩種

方法一（二四分段法）：選定高聚物的結(jié)構(gòu)單元，從一側(cè)開始分段，如果在結(jié)構(gòu)單元的主鏈上遇

到C=C鍵，一般可將以C=C鍵為中心的4個(gè)C分為一段，其余的每2個(gè)C分為一段，從各

段的連接處斷開，再將單鍵變成雙鍵，雙鍵變?yōu)閱捂I，即可得到單體如：

4個(gè)C為一段2個(gè)C為一段

CH

一

*

1

形

變

形

斷

斷

開

開

成

成

為

雙

雙

單

鍵

鍵

鍵

于是得到單體:CH，—CH-CH=CH?、十”力

方法二:從結(jié)構(gòu)單元的一端開始,利用彎箭頭將鍵轉(zhuǎn)移——箭尾處斷開一鍵，箭頭處形成一鍵,

即可得到單體，如：

/

—

變

形

形

為

成

成

單

雙

雙

鍵

鍵

鍵

2、加聚產(chǎn)物的書寫方法——關(guān)鍵寫出鏈節(jié)

（1）含單個(gè)雙鍵的分子可以模仿乙烯生成聚乙烯的寫法，把雙鍵兩端的支鏈放到主鏈的上

CH2=CHCN——€H2—CH

I

（或下）側(cè)，打開雙鍵記得到高聚物的鏈節(jié)，如CN0

（2）含共拆雙鍵結(jié)構(gòu)時(shí)：即兩個(gè)雙鍵通過一個(gè)單鍵相連時(shí)（如CH2=CH-CH=CH2）在斷開兩

個(gè)舊的碳碳雙鍵的同時(shí)會(huì)生成一個(gè)新的碳碳雙鍵，即可得其鏈節(jié)—CH2—CH-CH—CHz-o

（3）多個(gè)單體共聚時(shí)把各自形成的鏈節(jié)部分相連接即可，如

—C1I—CH—CH—CH-CH—CH—

2I22

CN。

重難點(diǎn)3、有機(jī)高分子材料

1、塑料

塑料的主要成分是合成樹脂。

名稱單體反應(yīng)方程式

CH：=CH：^-￡CH2—CHa士

聚乙烯CH2==CH2n

“CHLCHCI陋-ECH2-CH3n

聚氯乙烯CH2===CHC1■

Cl

V￡H2—CH■運(yùn)CH*

?pCHKHz

聚苯乙烯

丁一L引發(fā)劑

=CF2-

聚四氟乙烯CF2===CF2

-ECF2-CF2+

常見塑料的用途

塑料主要用途

聚乙烯制成薄膜、用于食品、藥物的包裝材料

聚氯乙烯制成薄膜、管道、日常用品、絕緣材料

聚苯乙烯制成泡沫塑料'日常用品'絕緣材料

制成化工、醫(yī)藥等行業(yè)使用的耐腐蝕、耐高溫、耐低

聚四氟乙烯

溫制品

聚丙烯制成薄膜、管道'日常用品、包裝材料等

聚甲基丙烯酸制成飛機(jī)和汽車的風(fēng)擋、光學(xué)儀器、醫(yī)療器械、廣告

甲酯（有機(jī)玻璃）牌等

服醛塑料

制成電器開關(guān)'插座及日常用品等

（電玉）

2、橡膠

（1）橡膠是一類具有高彈性的高分子材料,是制造汽車、飛機(jī)輪胎和各種密封材料的必需原料。

玉

-ECII2—C=CII—CII2

天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH。

CH2=C—CH=CH2

I（異戊二烯）

其單體為CH;天然橡膠分子中含有碳碳雙鍵，易發(fā)生氧化反應(yīng)。

（2）分類

天然橡膠

’丁苯橡膠

J通用橡膠I順丁橡膠

稼1合成橡膠W1氯丁橡膠

氟橡膠:耐熱和耐酸、堿腐蝕

特種橡膠

硅橡膠:耐高溫和嚴(yán)寒

（3）合成橡膠

①原料:以石油、天然氣中的二烯燃和烯燃為原料。

②性能:具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐高溫或耐低溫等性能。

③結(jié)構(gòu)

橡膠硫化

線型結(jié)構(gòu)｝網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)

線型的高分子鏈之間通過硫

......原子形成化學(xué)鍵，產(chǎn)生文聯(lián).............L____

有彈性，但強(qiáng)1更好的強(qiáng)度、韌性、:

度和韌性差：彈性和化學(xué)穩(wěn)定性1

思考：實(shí)驗(yàn)室盛哪些藥品的試劑瓶的瓶塞不能用橡膠塞?

提示:實(shí)驗(yàn)室中盛放KMnCU溶液、濃硝酸'液溪、汽油'茉、四氯化碳等藥品的試劑瓶的瓶塞

不能用橡膠塞。

3.纖維

（1）纖維的分類

天然纖維：棉花、羊毛、蠶絲等。

人造纖維：黏膠纖維、醋酸纖維等。

合成纖維：睛綸、滌綸、錦綸、維尼綸等。

（2）常見的合成纖維

聚丙烯纖維（丙綸）、聚氯乙烯纖維（氯綸）、聚丙烯精纖維（整）、聚對(duì)苯二甲酸乙二酯纖維（滌

綸）、聚酰胺纖維（錦綸、芳綸）。

（3）合成纖維的性能

具有強(qiáng)度高'彈性性好、耐磨、耐化學(xué)腐蝕、不易蟲蛀等優(yōu)良性能。

（4）合成纖維的用途

用于人類穿著，制成繩索、漁網(wǎng)、工業(yè)用濾布，飛機(jī)、船舶的結(jié)構(gòu)材料等，廣泛用于工農(nóng)業(yè)生

產(chǎn)的各個(gè)領(lǐng)域。

第三節(jié)乙醇與乙酸

知識(shí)點(diǎn)一'乙解

1.結(jié)構(gòu)

—OH

C2H60CH3cH20H

或GHQH

H-C-C-O—H

II

HH

提醒：乙醇是乙烷中的氫原壬被羥基取代而生成的化合物，屬于飽和一元醇，符合通式：—

CnH2n+2。、CnH2n+lOHo

2.物理性質(zhì)

乙醇俗稱酒精，是無色、具有特殊香味的液體,密度比水小，沸點(diǎn)比水低，易揮發(fā),

任意比溶于水，能溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物。

思考討論：

(1)如何檢驗(yàn)乙醇中是否含有水？

在乙醇中加入無水硫酸銅，若變藍(lán)，則存在水。

(2)能否用乙醇萃取漠水？

不能，乙醇與水任意比例互溶，所以不能用乙醇萃取濱水。

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)與鈉反應(yīng)：2cH3cH20H+2Na―2cH3cH2<JNa+H2T

(2)氧化反應(yīng)

①燃燒：C2H5OH+3O2-^2C()2+3H2°

Cu

21

②催化氧化.2cH3cH20H+。2CH3CHO+2H2O

(3)被強(qiáng)氧化劑氧化

交通警察檢驗(yàn)司機(jī)是否為酒后駕車的化學(xué)原理是：

2+,+

3C2H5OH+2Cr2O7-+16H=3CH(COOH+4Cr+11H,O

乙醇還可以與酸性高能酸鉀反應(yīng)，使高鎰酸鉀溶液褪色。

CH3CH2OH>CH3COOH

4.用途

(1)用作酒精燈、火鍋、內(nèi)燃機(jī)等的燃料。

(2)用作化工原料。以乙醇為原料可制取乙醛、醋酸'飲料、香精等。

(3)用作消毒劑。醫(yī)用酒精、碘酒等是醫(yī)療上廣泛使用的消毒劑。

知識(shí)點(diǎn)二、乙酸

1.結(jié)構(gòu)

竣酸：由煌基或氫原子與轉(zhuǎn)基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物統(tǒng)稱為猴酸。

0

飽和一元竣酸的通式：CnH2n02,甲酸結(jié)構(gòu)式為：

提醒：乙酸是指碳原子數(shù)為2的飽和一元竣酸，包括竣基中的碳。

2.物理性質(zhì)

乙酸是無色、具有刺激氣味的液體,密度為L(zhǎng)05g/cm3,易揮發(fā)，任意比溶于水'乙醇，熔

點(diǎn)低，當(dāng)溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，乙酸可凝結(jié)成冰一樣的晶體，所以又稱為冰醋酸。

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)乙酸的酸性

石蕊試液.

-------?變紅色

華2CH,C()()H+2Na--2CH,C()ONa+H,f

酸

的NaOHCH3C()OH+NaOH—?CH:iC()()Na+H式)

通

性Na2()

—?2CH3C(X)H+Na2O―>2CH：iC()0Na+H2()

Na2C()32cH3cOOH+Na<()3―^2CH3c()()Na+CO?}+H?0

(2)酯化反應(yīng)

定義：像這樣，酸和醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

實(shí)質(zhì)：酸脫羥基、醇脫氫

反應(yīng)類型：取代反應(yīng)

II濃H2sII

cn3-<:—OII+II—o—C:2H^^CII3-<:—o—c:2n5+n,o

知識(shí)點(diǎn)三、酯

1.竣酸分子竣基中的二OIL被一OR'取代后的產(chǎn)物稱為酯，簡(jiǎn)寫為RCOOR',

oo

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為R—2—O-R'3官能團(tuán)為一C-O-史。

2.存在：鮮花'水果的香味。

3.性質(zhì)：碳原子數(shù)較少'相對(duì)分子質(zhì)量較小低級(jí)酯具有易揮發(fā)性、有芳香氣味、難溶于水。

4.用途：可用作飲料'化妝品中的香料和有機(jī)溶劑。

知識(shí)點(diǎn)四、煌的衍生物官能團(tuán)

1.煌的衍生物：像乙醇分子，上分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而生成的一系列化合

物稱為燃的衍生物。

2.官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)叫作官能團(tuán)。

常見官能團(tuán)

X/0

-Cl(-Br)-011-NO2c=c-COOHII

ZXC—0

氯（浪）原子羥基硝基碳碳雙鍵陵基酯基

3.羥基和氫氧根離子的區(qū)別

名稱羥基氫氧根離子

電子式-0：H

電子數(shù)910

電性不帶電帶負(fù)電

存在形式不能獨(dú)立存在能獨(dú)立存在

書寫方法-0HOH-

知識(shí)點(diǎn)五、官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類

有機(jī)化合

官能團(tuán)代表物物質(zhì)性質(zhì)或特征反應(yīng)

物類別

烷煌CH4甲烷在氯氣光照下發(fā)生取代反應(yīng)

①加成反應(yīng)：使溪水褪色

烯煌碳碳雙鍵CH2=CH2②加聚反應(yīng)

③氧化反應(yīng)：使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

①加成反應(yīng)：使漠水褪色

快燃碳碳三鍵CH三CH乙快②加聚反應(yīng)

③氧化反應(yīng)：使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

1①加成反應(yīng)

芳香煌C苯

②取代反應(yīng)：與;臭反應(yīng)

土，碳鹵

CH3cH2Br演

鹵代燃鍵（X表示鹵消去反應(yīng)生成烯燃

乙烷

素原子）

①與鈉反應(yīng)放出氫氣

CH3cH20H乙

醇—0H羥基②催化氧化反應(yīng)：生成乙醛.

醇

③酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯

①與銀氨溶液反應(yīng)

00

醛②加熱條件下，與新制氫氧化銅反應(yīng)生

二醛基CH」!T乙醛

成磚紅色沉淀

0O①弱酸性

竣酸s竣基CH—C—0H乙酸

3②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯

0

0II可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹

CHLC-O-C2H5

酯-LO-R酯基

底

乙酸乙酯

【重難點(diǎn)探究】

重難點(diǎn)一'鈉與水、乙醇反應(yīng)的比較

項(xiàng)目鈉與水反應(yīng)鈉與乙醇反應(yīng)

鈉粒浮于水面，溶成閃亮的鈉粒開始沉浮于試管底部，為熔化，

鈉的變化

小球，并快速的四處游動(dòng)，最終慢慢消失。

很快消失。

聲音現(xiàn)象有“嘶嘶”聲響。無聲響

氣體檢驗(yàn)點(diǎn)燃，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰。點(diǎn)燃，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰。

鈉的密度小于水，熔點(diǎn)低。鈉的密度比乙醇的大。鈉與乙醇緩慢

鈉與水劇烈反應(yīng)，生成氫氣。生成氫氣。乙醇中竣基上的氫原子相

實(shí)驗(yàn)結(jié)論

水分子中一0H上的氫原子對(duì)不活潑。

比較活潑。

化學(xué)方程2Na+2H,O=2NaOH+H2T2CH3cH20H+2Na——>2CH,CH20Na+H2t

式

反應(yīng)實(shí)質(zhì)水中的氫原子被置換。乙醇分子中竣基上的氫原子被置換

乙醇與鈉反應(yīng)比相同條件下水與鈉反應(yīng)緩和的多。所以，乙醇中的

說明

氫原子不如水分子中的氫原子活潑。

重難點(diǎn)二、乙醇的催化氧化

一灼熱的銅絲

手玻璃管

實(shí)驗(yàn)裝置

一乙醇

/

灼燒的銅絲表面變矍，趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

又變成2L色；能聞到一股不同于乙醇的強(qiáng)烈的刺激性氣味

銅絲灼燒變黑的原理：2CU+O2=2CUO；

灼燒后的銅絲插入乙醇中的反應(yīng)：

反應(yīng)實(shí)質(zhì)

HH

11r「........A

H-C-CHH;+Cu：0CH3CHO+CU+H2O

11-1'一

II0-H：

催化氧化反應(yīng)的規(guī)律

氧化

(1)羥基相連的碳上有2個(gè)H,催化氧化生成醛，即RCHZOHfRCH。。

o

氧化I,

R—CHOH—?R—C—R1

(2)羥基相連的碳上有1個(gè)H,催化氧化生成酮，即R'o

R-c-on

(3)羥基相連的碳上沒有H,不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，即》不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。

重難點(diǎn)三'乙酸'碳酸、水和乙醇四種物質(zhì)的性質(zhì)比較

物質(zhì)乙醇水碳酸乙酸

羥基氫的活潑性逐漸增強(qiáng)

電離程度不電離部分電離部分電離部分電離

酸堿性——中性弱酸性弱酸性

與Naqqqq

與NaOHXXqq

與NaHCOXXXq

羥基中氫原子的活潑性逐漸增強(qiáng)、

重難點(diǎn)四'乙醇'乙酸和乙酸乙酯在化學(xué)反應(yīng)中的斷鍵方式

1.乙醇反應(yīng)的斷鍵位置

I------官能團(tuán)

與鈉反應(yīng)

催化氧化

乙醇的性質(zhì)鍵的斷裂

與鈉反應(yīng)斷①鍵

燃燒斷①②③④⑤鍵

催化氧化斷①③鍵

2.乙酸反應(yīng)的斷鍵位置

乙酸的性質(zhì)鍵的斷裂

酸性斷①鍵

酯化反應(yīng)斷②鍵

取代反應(yīng)斷③鍵

3.乙酸乙酯在水解反應(yīng)中的斷鍵位置

o

II'

CH,—C-j^O—QH,

重難點(diǎn)五、酯化反應(yīng)

乙醇+乙酸S

+濃硫

實(shí)驗(yàn)裝置

陟飽和NacO3

魚f2

U印溶液

L--------

飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明的油狀液體，且能聞到

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

香味。

OO

II濃HjSOaII

原理（凡一C—OH+H—二CHIUJk+ILO

在濃硫酸存在、加熱的條件下，乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)，生成

結(jié)論

無色透明、不溶于水、有香味的油狀液體。

注意事項(xiàng):

1.試劑加入的順序：乙醇——濃硫酸——醋酸，或乙醇——醋酸——濃硫酸，不能先加濃硫酸,

否則容易造成液體飛濺，造成事故安全。

2.導(dǎo)管口在液面上方的原因：防止飽和碳酸鈉倒吸。

3.濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液的作用是：

濃硫酸的作用：催化劑——加快反應(yīng)速率、吸水劑——提高乙酸乙酯的產(chǎn)率；

飽和碳酸鈉溶液:降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層得到酯、與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)、溶解揮

發(fā)出來的乙醇。

4.不能用NaOH代替飽和碳酸鈉溶液，是因?yàn)镹aOH溶液的堿性太強(qiáng)，促進(jìn)生成的乙酸乙酯發(fā)生

水解。

5.鑒別乙酸乙酯、乙醇、乙酸的方法：飽和碳酸鈉溶液鑒別乙酸乙酯、乙酸、乙醇的最佳試劑

(現(xiàn)象分別是液體分層、產(chǎn)生氣泡、液體不分層)

6.還需注意：①要加入沸石，防止液體發(fā)生暴沸；②對(duì)反應(yīng)物加熱不能太劇烈，以減少乙醇和

乙酸的揮發(fā)。

第四節(jié)基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)

知識(shí)點(diǎn)一、糖類

1.定義：由藍(lán)'氫、三種元素組成的一類有機(jī)化合物。

2.糖的分子組成大多數(shù)能用通式Cn(H2O)m來表示。

注意：①該通式只說明糖類由c、H、0三種元素組成，并不能反映糖類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

②有些糖類不符合通式，如鼠李糖(C6Hl2。5)；而符合通式的也不一定是糖類，如乙酸

(CH3co0H)。

③糖類不都是甜的。而有甜味的物質(zhì)，也不一定屬于糖類。

3.結(jié)構(gòu)：糖類一般是多羥基醛或多羥基酮以及水解能生成多羥基醛或多羥基酮的化合物。

4