非對(duì)稱偶氮芳香化合物的合成方法學(xué)研究 - 副本_第1頁(yè)
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文檔簡(jiǎn)介

正文芳香偶氮結(jié)構(gòu)單元廣泛存在于各類有機(jī)染料、分子光開關(guān)

(molecularphotoswitch)以及各類藥物分子中。目前，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種構(gòu)建對(duì)稱取代偶氮芳香分子的合成轉(zhuǎn)化策略。然而，對(duì)于非對(duì)稱取代偶氮芳香分子的合成研究，仍面臨諸多挑戰(zhàn)

(Scheme1)。這里，受到采用N-aryl-N’-silyldiazene分子參與的合成轉(zhuǎn)化方法學(xué)

(Scheme2,top)相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，德國(guó)Berlin工業(yè)大學(xué)課題組成功設(shè)計(jì)出一種全新的采用鈀催化劑促進(jìn)的硅基保護(hù)的芳基取代diazene與(雜)芳基鹵之間的C(sp2)–N(sp2)交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)

(Scheme2,bottom)。首先，作者采用N-aryl-N’-silyldiazene衍生物1a與間鹵苯甲醚2a–5a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選

(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用

(dppf)PdCl2作為催化劑，Cs2CO3作為堿，甲苯作為反應(yīng)溶劑，反應(yīng)溫度為60oC，最終獲得92%收率的偶聯(lián)產(chǎn)物6aa。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列N-aryl-N’-silyldiazene底物1(Scheme3)、芳基鹵底物

(Scheme4)以及雜芳基溴的底物

(Scheme5)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。接下來(lái)，基于前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme6)。總結(jié)德國(guó)Berlin工業(yè)大學(xué)課題組報(bào)道一種全新的通過鈀催化劑促進(jìn)的N-aryl-N’-silyldiazene與(雜)芳基鹵之間的交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列非對(duì)稱偶氮芳香化合物分子的構(gòu)建。這一全新的偶

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