鈷催化的不對(duì)稱還原雙碳官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)研究_第1頁
鈷催化的不對(duì)稱還原雙碳官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)研究_第2頁
鈷催化的不對(duì)稱還原雙碳官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)研究_第3頁
鈷催化的不對(duì)稱還原雙碳官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)研究_第4頁
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文檔簡介

正文近年來，通過烯基化合物參與的不對(duì)稱還原雙碳官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)，已經(jīng)廣泛應(yīng)用于一系列手性分子的構(gòu)建

(Scheme1)。這里，受到近年來對(duì)于采用鈷催化劑促進(jìn)的鄰鹵代芳基亞胺或鄰亞氨基芳基硼酸與缺電子烯基化合物之間的外消旋[3+2]環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)[9]相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)的王川課題組報(bào)道一種全新的通過鈷催化參與的1,3-二烯與鄰溴芳基亞胺之間的對(duì)映選擇性還原雙碳官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)

(Scheme1B)。首先，作者采用鄰溴芳基亞胺衍生物1a與(E)-1-苯基-1,3-丁二烯2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選

(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用CoI2作為催化劑，L1作為手性配體，MgSO4作為添加劑，Mn粉作為還原劑，DMA作為反應(yīng)溶劑，反應(yīng)溫度為40

oC，最終獲得72%收率的手性二取代茚滿3aa

(>20:1

dr以及92%ee)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列亞胺底物(Table2)以及1,3-二烯底物(Table3)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。基于前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme2)?？偨Y(jié)中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)課題組成功設(shè)計(jì)出一種全新的通過鈷催化參與的1,3-二烯與鄰溴芳基亞胺之間的對(duì)映選擇性還原雙碳官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列手性二取代茚滿分子的構(gòu)建。這一全新的對(duì)映選擇性還原雙碳官能團(tuán)化策略具有廣泛的底物

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