五年2018-2022高考化學(xué)真題按知識(shí)點(diǎn)分類匯編53-有機(jī)推斷題（含解析）

五年2018-2022高考化學(xué)真題按知識(shí)點(diǎn)分類匯編53-有機(jī)推

斷題(含解析)

一、有機(jī)推斷題

1.(2022年全國(guó)統(tǒng)一高考化學(xué)試卷(全國(guó)乙卷))左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥

的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立

體化學(xué))：

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(5)由G生成H的反應(yīng)類型為o

(6)1是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為種。

a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；

b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；

c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子

數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

2.(2022年全國(guó)統(tǒng)一高考化學(xué)試卷(全國(guó)甲卷))用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化

劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無(wú)需考慮部分中間體的

立體化學(xué))。

回答下列問(wèn)題:

(DA的化學(xué)名稱為。

(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為

(3)寫出C與Br,/CC14反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱是o

(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高鎰酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)

苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式0

參照上述合成路線，寫

出相應(yīng)的D，和G，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。曰分子中有個(gè)手性碳(碳原子上

連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)。

3.(2022年廣東省普通高中學(xué)業(yè)水平選擇性考試化學(xué)試題)基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)

的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇

VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

試卷第2頁(yè)，共34頁(yè)

(1)化合物I的分子式為,其環(huán)上的取代基是(寫名稱)。

(2)已知化合物n也能以ir的形式存在。根據(jù)ir的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性

質(zhì)，參考①的示例，完成下表。

序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

①-CH=CH-也-CH2-CH2-加成反應(yīng)

②———氧化反應(yīng)

③————

(3)化合物IV能溶于水，其原因是。

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率1(X)%的反應(yīng)，且ImolIV與Imol化合物a

反應(yīng)得到2moiV,則化合物a為。

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜

圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)選用含二個(gè)竣基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合

物vin的單體。

CH

3

—

-HC1

-2T

〃

-—

c

O

OCHCH(CH)

W232

寫出Vin的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

4.(2022年山東省高考化學(xué)真題)支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下:

PhCH2O,

C2H50HDHQ/H.

PhCH2CI℃）

B（CHO）C°2H5Yf廣EGH*

9104K2c63?

PhCH20c

Br,（CH）CNHCH,Ph

兩謝F（C冉BQ）;定條件一G（C33HMNO3）

已知:

I.

KgH,

:

PhOH+PhCH2Cl-PhOCH2Ph-p<j~c>PhOH

H.、

0

+

R、NaHIICOOC,H,H2O/H/R

PhCOOC2H5+R,〉CHCOOC凡------>phA（LR>PhCOCH、R,

R,R，=H,烷基，酰基R'

III.

H

N

R.Br+R,NHCH2Ph—p'>N-CH2Ph—?/XR1,R?=烷基

]N2jPd-CKjJ1」

回答下列問(wèn)題：

(1)ATB反應(yīng)條件為；B中含氧官能團(tuán)有種。

(2)B-C反應(yīng)類型為,該反應(yīng)的目的是。

(3)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E-F的化學(xué)方程式為。

(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有-OCH2cH、、-NH?和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有種。

(5)根據(jù)上述信息，寫出以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成

的路線.

5.(2022年1月浙江省普通高校招生選考科目考試化學(xué)試題)化合物H是一種具有多

種生物活性的天然化合物。某課題組設(shè)計(jì)的合成路線如圖(部分反應(yīng)條件已省略):

試卷第4頁(yè)，共34頁(yè)

0

Na

已知：RiBr——弟>RiMgBr

dR2k->—RLR?

(1)下列說(shuō)法不無(wú)碰的是。

A.化合物A不易與NaOH溶液反應(yīng)B.化合物E和F可通過(guò)紅外光譜區(qū)別

C.化合物F屬于酯類物質(zhì)D.化合物H的分子式是C20Hl2O5

(2)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；化合物N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；化合物G的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式是。

V。

(3)補(bǔ)充完整C-D的化學(xué)方程式：2H3coy+2Br、/^+2Na—_______。

(4)寫出2種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)

體)。

①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))，其中一個(gè)為苯環(huán)；

②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫；

③不含一0—0—鍵及一OH

Lo

(5)以化合物苯乙快)、漠苯和環(huán)氧乙烷(△)為原料，設(shè)計(jì)如圖所示化合物

的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)。

6.(2022年新高考河北省高考真題化學(xué)試題(部分試題))舍曲林(Sertraline)是一種選

擇性5-羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：

(i)手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子

DNHzR'

NHR'

2)H2,Pd/C(或NaBH，

'\八堿R1\心

c=o+H2C--——?

、CORHzCOR

回答下列問(wèn)題:

(I)①的反應(yīng)類型為O

(2)B的化學(xué)名稱為o

(3)寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

⑶紅外光譜顯示有C=O鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1：1。

試卷第6頁(yè)，共34頁(yè)

(4)合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為、(填反應(yīng)路線序號(hào))。

(5)H-I的化學(xué)方程式為,反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其

中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(不考慮立體異構(gòu))。

H3CO.

(6)W是一種姜黃素類似物，以香蘭素(H°CH°)和環(huán)己烯(kJ)為原料，

設(shè)計(jì)合成W的路線(無(wú)機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。

7.(2022年湖北省高考真題化學(xué)試題)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體,

(1)AfB的反應(yīng)類型是.

(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有..組。

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)DfE的過(guò)程中，被還原的官能團(tuán)是,被氧化的官能團(tuán)是c

(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有種。

(6)已知AfD、DfE和EfF的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則AfF的總產(chǎn)率

為。

(7)Pd配合物可催化EfF轉(zhuǎn)化中C-Br鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①:

反應(yīng)①:

B(0H)2Pd配合物

Qr+Br-^^COOCH3------->

堿

為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子

S-l(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成S-1的過(guò)程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過(guò)程中

用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化

反應(yīng)①。

S-1

根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是。

8.(2022年江蘇省高考真題化學(xué)試題)化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工

合成路線如下：

(DA分子中碳原子的雜化軌道類型為。

(2)B—C的反應(yīng)類型為o

(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中

一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。

(4)F的分子式為CgHuNO?,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

l)R-MgBrOH

R，2)HO+

(5)已知:3RR'(R和R'表示炫基或氫，R"表示煌基);

和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

9.(2022年6月浙江省普通高校招生選考化學(xué)試題)某研究小組按下列路線合成藥物

氯氮平。

試卷第8頁(yè)，共34頁(yè)

NO2

ClCl

CH3

0硝化一氧化一區(qū)還原.

H-NN-CH

3H

sN

GH2

G8H19CIN4O3催化劑O=C-NN-CH3

NH2

回

催化劑

NNCH3

氯氮平?~

。2V~7

已知：①CH2vH2福而

RXRN：(X=C1,Br,OH)

0

HNZRCOOR；11/

R-C-N

\\

HOCHCHN

②^2^

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法不小頸的是

A.硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸

B.化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和竣基

C.化合物B具有兩性

D.從C-E的反應(yīng)推測(cè)，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；氯氮平的分子式是；化合物H成環(huán)得氯氮

平的過(guò)程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為。

(3)寫出E-G的化學(xué)方程式。

(4)設(shè)計(jì)以和為原料合成3c--CH2cH3的路線(用流程圖

CH2=CH2CH,NH2HN[[N

表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①，H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N-H鍵。

②分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)24。

10.(2022年北京市高考真題化學(xué)試題(部分試題))碘番酸可用于X射線的口服造影

液，其合成路線如圖所示。

A[O]B

(C4H8O)(C4HXO2)

EG

(C7H6O)(C||H||NO4)

NaOH,Al

碘番酸

Ni催化劑

oo

nh+H2o

己知：R-COOH+R-COOH——ec

-Rf

(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團(tuán)為。

(2)B無(wú)支鏈，B的名稱為；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)E是芳香族化合物，E—>F的方程式為o

(4)G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原子上，碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571,J的相對(duì)分

子質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)通過(guò)滴定法來(lái)確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

第一步取amg樣品，加入過(guò)量Zn粉，NaOH溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)為「，冷卻,

洗滌。

第二步調(diào)節(jié)溶液pH,用bmol-L」AgNC>3溶液滴定至終點(diǎn)，用去cmL。己知口服造影

液中無(wú)其他含碘物質(zhì)，則碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為。

11.(2021年高考全國(guó)乙卷化學(xué)試題)鹵沙哇侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的

一種合成方法如下：

試卷第10頁(yè)，共34頁(yè)

ZnCl

2+HC1

已知：(i)

OH

OCH3COOH

N0+H0

人+C2H50H2

(ii)H

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式。

(3)D具有的官能團(tuán)名稱是。(不考慮苯環(huán))

(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是。

(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有種。

(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

12.(2021年廣東省普通高中學(xué)業(yè)水平選擇性考試化學(xué)試題(廣東卷))天然產(chǎn)物V具

有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及其衍生物VI的路線如下(部分反應(yīng)

條件省略，Ph表示-C6H5)：

OHOHOH

CYCH2。％C

M一定條件kJ

已知：RROCH2“Y

(1)化合物I中含氧官能團(tuán)有(寫名稱)。

(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：i+n=ni+z,化合物z的分子式為。

(3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有,屬于加成反應(yīng)的有a

(5)化合物VI的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有種，寫出其中任意

一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

條件：a.能與NaHCCh反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物

質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有7個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫

原子：e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。

(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2cl為原料合成°J的路

線(不需注明反應(yīng)條件)。

13.(2021年河北省普通高中學(xué)業(yè)水平選擇性考試化學(xué)試題(河北卷))丁苯麟(NBP)

是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。

ZJM—289是一種NBP開(kāi)環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和

其它活性成分，其合成路線如圖：

試卷第12頁(yè)，共34頁(yè)

AV2O5,O2I---------1C1CH2COCI,(C^H5)3N

C?H|o△-HPBA...............———--------

I-------1CH2CI2,-IOC

COO(CH)Br

COOH24COO(CH2)4ONO2

CHO

(CHCO)O

32l)NaOH/HOBrfCH)4BrAgNO

2F2310___

CH,COONa2)HCI/HOG0H10O4CHCN一定條件

2(C2H5)3N3

0△

HOO-

D

HCH,COONaH、/COOH

已知信息：:C=O+R2cH2coOH’t/C=C\(8=芳基)

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱為一。

(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。

(3)E-F中(步驟1)的化學(xué)方程式為

(4)G—H的反應(yīng)類型為—o若以NaNCh代替AgNCh，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNCh對(duì)該

反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)?/p>

(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA

和NBP的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因—。

C1^^CH3

(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2,4—二氯甲苯(C1)

和為魂UI「基米乙酸QC_C^^CHzCOOH)制備w的合成路線一(無(wú)機(jī)試劑

和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。

14.(2021年6月浙江省普通高校招生選考化學(xué)試題)某課題組研制了一種具有較高玻

璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路線如下：

p

NaN3N=N

R廠Br----------?RrN3--------------?R廠NJ-R2

己知：CuI

請(qǐng)回答:

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，

(2)下列說(shuō)法不無(wú)碰的是。

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式為CQHRNQ」

C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成P

D.聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)

(3)化合物C與過(guò)量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

(4)在制備聚合物P的過(guò)程中還生成了一種分子式為的環(huán)狀化合物。用健繾

式表示其結(jié)構(gòu)。

(5)寫出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)

體)：o

①H-NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②只含有六元環(huán)

O

③含有IIII結(jié)構(gòu)片段，不含-CwC-鍵

—C—0—C=C-

(6)以乙烯和丙煥酸為原料，設(shè)計(jì)如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有

機(jī)溶劑任選)。

0O

試卷第14頁(yè)，共34頁(yè)

15.(2021年新高考天津高考化學(xué)真題)普瑞巴林能用于治療多種疾病，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

'HO?*2,|---------3r|H,

2

2"催化量CH2coOH2)NaCNCH2coONaAHOCCH28H

(1)普瑞巴林分子所含官能團(tuán)的名稱為。

(2)化合物A的命名為o

(3)BTC的有機(jī)反應(yīng)類型為。

(4)寫出D-E的化學(xué)反應(yīng)方程式___________o

(5)E?G中，含手性碳原子的化合物有(填字母)。

(6)ETF反應(yīng)所用的化合物X的分子式為C5H該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出其結(jié)

O

H

構(gòu)簡(jiǎn)式,化合物X的含有碳氧雙鍵(C)的同分異構(gòu)體(不包括X、不考

慮立體異構(gòu))數(shù)目為,其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為(寫結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式)。

16.(2021年新高考遼寧化學(xué)真題)中華裸前中含有一種具有殺菌活性的化合物J,其

合成路線如下：

回答下列問(wèn)題:

(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為:J的分子式為

COOH

(N)

(2)A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為H0,其

熔點(diǎn)MN(填“高于”或“低于

(3)由A生成B的化學(xué)方程式為

(4)由B生成C的反應(yīng)類型為

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、-NHz，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種；其中核磁

共振氫譜峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

17.(湖北省2021年普通高中學(xué)業(yè)水平選擇性考試化學(xué)試題)甲氧節(jié)咤(G)是磺胺類抗

菌藥物的增效劑，其合成路線如圖:

試卷第16頁(yè)，共34頁(yè)

回答下列問(wèn)題：

(1)E中的官能團(tuán)名稱是一、—。

(2)B-C的反應(yīng)類型為—；試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—。

(3)若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Bn，產(chǎn)物中手性碳個(gè)數(shù)為一。

(4)B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有一種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。

C-H

(5)以異煙醛()和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙肺的合成路線如圖:

0

c—OC->H

C-HCH3aIzOH5HZN&.HQ>異煙脫

?Y濃HS0A

6催化劑r

NN

寫出生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式—；異煙明的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—。

18.(江蘇省2021年普通高中學(xué)業(yè)水平選擇性考試化學(xué))F是一種天然產(chǎn)物，具有抗腫

瘤等活性，其人工合成路線如圖：

(1)A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是一。

(2)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:—。

①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是222:1。

②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)。

(3)A+B—C的反應(yīng)需經(jīng)歷A+B—X—C的過(guò)程，中間體X的分子式為Cl7Hi7NO6?X—C

的反應(yīng)類型為—o

(4)ETF中有一種分子式為C|5Hl4。4的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—。

路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

19.(2021年福建省普通高中學(xué)業(yè)水平選擇性考試化學(xué)試題(福建卷))帕比司他是治

療某些惡性腫瘤的藥物，其中間體(E)的合成路線如下：

試卷第18頁(yè)，共34頁(yè)

回答下列問(wèn)題：

(DA分子含有的官能團(tuán)名稱為。

(2)反應(yīng)H分兩步進(jìn)行：B'叼薩江＞x如.。；＞c。第一步反應(yīng)為加成反應(yīng)，則x

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;第二步脫水的反應(yīng)屬于(填反應(yīng)類型)。

(3)若反應(yīng)IH加熱溫度太高，CH,OH自身反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為(填名稱)。

(4)反應(yīng)W的化學(xué)方程式為。

(5)化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇FeCh溶液顯紫色其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積

之比為3：2：2：1。Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

20.(重慶市普通高中2021屆高三學(xué)業(yè)水平等級(jí)性考試化學(xué)試題)光刻膠是集成電路微

細(xì)加工技術(shù)中的重要化工材料。某成膜樹(shù)脂F(xiàn)是248nm光刻膠的組成部分，對(duì)光刻膠

性能起關(guān)鍵作用。

(1)F由單體I和單體H合成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：

C

I

C

I

C

F中官能閉的名稱為酰胺基和,生成F的反應(yīng)類型為

(2)單體I的分子式為CHaO2

①單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

②單體I的同分異構(gòu)體G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有兩組峰(峰面積比為6：1),

則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)單體II的一種合成路線如圖(部分試劑及反應(yīng)條件省略)

E

二異丙基胺鋰

D(C,H,8O3)

(CHNOLi)

四氫味喃8l2四氫映喃

已知以下信息:

o

II

RQ-C-OR4

四氫吠喃

①A+B-C為加成反應(yīng)，則B的化學(xué)名稱為。

②D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

③E的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足以下兩個(gè)條件的有個(gè)（不考慮立體異構(gòu)體）。

⑴含有環(huán)己烷基，環(huán)上只有3個(gè)取代基且相同；

（ii）能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣

④已知以下信息：

或煌基）

CH,R

H+/CH,R

RH,C—C—OH----------RHC=C、

ICH2R

b.CH2R-（R為H或燃基）

單體II的加聚產(chǎn)物在酸性介質(zhì)中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

21.（2020年天津卷化學(xué)高考試題）天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過(guò)

以下路線合成。

試卷第20頁(yè)，共34頁(yè)

回答下列問(wèn)題:

(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu):

(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有組吸收峰。

(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)D—E的反應(yīng)類型為。

(5)F的分子式為,G所含官能團(tuán)的名稱為。

(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為,下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是

(填序號(hào))。

a.CHChb.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金屬Na

^TX^COOCH3

⑺以和?COOCHg為原料，合成，寫出路線

流程圖(無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)。

22.(2020年浙江省學(xué)業(yè)水平等級(jí)考適應(yīng)性測(cè)試化學(xué)試題)某研究小組以芳香族化合物

A為起始原料，按下列路線合成高血壓藥物阿替洛爾。

CH2COOH

OCH2CHCH2NHCH(CH3)2

OH

已知：化合物H中除了苯環(huán)還有其它環(huán)

R^H

---------^ROR'

NH3

NaCNHQRCOO/T->RCONH2

—=RCOOH

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的是O

A.化合物D能發(fā)生加成，取代，氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)

B.化合物E能與FeCl,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.化合物1具有弱堿性

D.阿替洛爾的分子式是C|4H勵(lì)、。,

(2)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(3)寫出F+GfH的化學(xué)方程式_______o

(4)設(shè)計(jì)從A到B的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。

(5)寫出化合物C同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①舊-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種氫原子，無(wú)氮氧鍵和碳氮雙鍵；

②除了苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)。

23.(2020年海南省高考化學(xué)試卷(新高考))苯佐卡因是臨床常用的一種手術(shù)用藥。

以甲苯為起始原料的合成路線如下：

試卷第22頁(yè)，共34頁(yè)

NH2

90^

CH3COOC2H5

苯佐卡因

回答問(wèn)題:

(1)甲苯分子內(nèi)共面的H原子數(shù)最多為個(gè)。

(2)A的名稱是。

(3)在A的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的是一(寫出一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

①與A具有相同官能團(tuán)②屬于芳香化合物③核磁共振氫譜有5組峰

(4)B中官能團(tuán)名稱為。

(5)B—C的反應(yīng)方程式為。

(6)反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)出的鐵泥屬于?；?，處理方式為(填編號(hào))。

a.高溫爐焚燒b.填埋c.交有資質(zhì)單位處理

CH2-OH

CH-OH

(7)設(shè)計(jì)以甲苯和丙三醇為原料合成3—若氧基一1,2—丙二醇(C%一°一

的路線—(其他試劑任選)。

已知：在HC1催化下丙酮與醇ROH反應(yīng)生成縮酮?？s酮在堿性條件下穩(wěn)定。在酸中水

解為丙酮和醇ROH。

oO

hO

cROHC

/\H△/\+ROH

24.(2019年全國(guó)統(tǒng)一考試化學(xué)試題(新課標(biāo)I))化合物G是一種藥物合成中間體,

回答下列問(wèn)題:

(1)A中的官能團(tuán)名稱是

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)、該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，

用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳。

(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是。

(5)⑤的反應(yīng)類型是。

(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式。

00

/AOH

(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2coOC2H5)制備、(:JL的合成路

線__________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

25.(2019年全國(guó)統(tǒng)一考試化學(xué)試題(新課標(biāo)H))環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、

絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，己廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備

一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線：

已知以下信息:

+H20

試卷第24頁(yè)，共34頁(yè)

IVR'

+Cl+NaOH

+NaCl+H2O

回答下列問(wèn)題:

(1)A是一種烯燒，化學(xué)名稱為,C中官能團(tuán)的名稱為

(2)由B生成C的反應(yīng)類型為。

(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、o

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1。

(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G,若生成的

NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g,則G的〃值理論上應(yīng)等于。

26.(2019年全國(guó)統(tǒng)一高考化學(xué)(新課標(biāo)m))氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下

面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱為o

(2)中的官能團(tuán)名稱是。

(3)反應(yīng)③的類型為,W的分子式為

(4)不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表：

實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%

1KOHDMFPd(OAc)222.3

2K2CO3DMFPd(OAc)210.5

3Et3NDMFPd(OAc)212.4

六氫比咤

4DMFPd(OAc)231.2

六氫毗咤

5DMAPd(OAc)238.6

六氫吐咤

6NMPPd(OAc)224.5

上述實(shí)驗(yàn)探究了和對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究

等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。

(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6：2：1；③1mol的X與足量金

屬Na反應(yīng)可生成2gH?。

(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和溪乙烷為原料制備寫出合成路線

。(無(wú)機(jī)試劑任選)

27.(2018年普通高等學(xué)校招生全國(guó)統(tǒng)一考試?yán)砭C化學(xué)試題(全國(guó)III卷))近來(lái)有報(bào)道,

碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合

物Y,其合成路線如下：

CH,C2CH

E

A

NaOHHjO

RCHO+CHjCHO----------RCH=CH'CHO+H,0

已知:△

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)B為單氯代煌，由B生成C的化學(xué)方程式為

(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是、

(4)D的結(jié)構(gòu)