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2024/8/18第一節(jié)醇酚一、醇與酚結(jié)構(gòu)區(qū)別
羥基(—OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①③④⑤活動:競猜有關(guān)酒的詩篇或俗話借問酒家何處有?牧童遙指杏花村。明月幾時(shí)有?把酒問青天!何以解憂唯有杜康(1)(2)(3)醇的分類(1)根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇:如CH3OH甲醇二元醇:CH2OHCH2OH乙二醇多元醇:CH2OHCHOHCH2OH丙三醇(2)根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇不飽和醇(3)根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇芳香醇飽和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH醇的命名1.選主鏈。選含—OH的最長碳鏈作主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號。從離羥基最近的一端開始編號。3.定名稱。在取代基名稱之后,主鏈名稱之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出—OH的位次,且主鏈稱為某醇。羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32,3—二甲基—3—戊醇醇的物理性質(zhì)名稱相對分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30-88.6乙醇4678.5丙烷44-42.1丙醇6097.2丁烷58-0.5表3-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較結(jié)論:相對分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多。因?yàn)榇挤肿娱g可以形成氫鍵。且C數(shù)越多沸點(diǎn)越高HHOOHHHOC2H5表3-2含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-二丙醇21881,2,3-丙三醇3259醇的物理性質(zhì)結(jié)論:相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高95.6工業(yè)乙醇無水乙醇加CaO二、無水酒精的制取蒸餾提問:怎樣出去溴苯中的溴?三、乙醇的結(jié)構(gòu)
分子式:C2H6O結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH或C2H5OH醇的官能團(tuán)-羥基(-OH)H-C-C-OH-H---HHHO—HC—O鍵的極性較大,易斷鍵親水基—OH—COOH—CHO—NH2—ONa—COONa憎水基(親油基)—R—X—COOR—NO2結(jié)論:1-4個(gè)碳原子的醇能以任意比例和水互溶解,5—11個(gè)碳原子的醇能部分溶解,12個(gè)碳原子以上基本很難溶解于水。四乙醇的化學(xué)性質(zhì)
1、乙醇與鈉的置換反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑現(xiàn)象:鈉沉到燒杯底部,緩慢放出氣體,加酚酞后溶液變紅。乙醇鈉2Na+H2↑總結(jié):1mol羥基可以產(chǎn)生1/2mol的氫氣2、乙醇和HBr取代反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3、乙醇的消去反應(yīng)1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH注意:濃硫酸作用是催化劑和脫水劑溫度要迅速升至170℃140℃有副反應(yīng):CH3CH2—O—CH2CH3+H2O實(shí)驗(yàn)室制備乙烯原理:發(fā)生:凈化:收集:液液加熱氫氧化鈉除去CO2、SO2排水法討論1:學(xué)生活動1、根據(jù)乙醇消去反應(yīng)的斷鍵分析,所有的醇都能消去反應(yīng)嗎?如不是,舉例寫出3種不能發(fā)生消去反應(yīng)的醇的結(jié)構(gòu)簡式.
2、醇發(fā)生消去反應(yīng)一定只能生成一種烯烴嗎?如果不是,請你寫出一種醇,消去反應(yīng)可能生成兩種烯烴。CH3OH4、乙醇的氧化反應(yīng)(1)乙醇的催化氧化2Cu+O2
2CuO
△2CH3CH2OH+2CuO2CH3CHO+2Cu+2H2O△乙醛乙醇銅絲變黑,趁熱插入乙醇中,又變紅,反復(fù)幾次,產(chǎn)生又刺激性氣味的液體2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
Cu或Ag△斷鍵分析:斷羥基氫原子和羥基直接相連碳上一個(gè)氫原子討論2:學(xué)生活動:根據(jù)乙醇催化氧化斷鍵的規(guī)律分析,是否所有的醇都能催化氧化?舉例寫出2種不能發(fā)生催化氧化的醇的結(jié)構(gòu)簡式醇催化氧化的規(guī)律:1、含有羥基的碳原子含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的氫原子,可以氧化成醛2、含有羥基的碳原子含有一個(gè)氫原子,可以氧化成酮3、含有羥基的碳原子沒有氫原子,不能催化氧化(2)乙醇被強(qiáng)氧化劑氧化劑KMnO4或K2Cr2O7氧化
實(shí)驗(yàn):將乙醇滴入酸性高錳酸鉀溶液將乙醇滴入酸性重鉻酸鉀溶液實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:紫色褪去溶液或由橙黃色變?yōu)榫G色反應(yīng)原理:CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸【資料卡片】有機(jī)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)氧化反應(yīng):加氧去氫的叫氧化反應(yīng);還原反應(yīng):加氫去氧的成為還原反應(yīng)駕駛員正在接受酒精檢查K2Cr2
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