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《醇》知識(shí)點(diǎn)總結(jié)1.醇的定義:除苯環(huán)外的烴基與羥基(—OH)結(jié)合而成的化合物。2.飽和醇的通式:CnH2n+2O(n≥1),其中有2n+1個(gè)C-H鍵,1個(gè)O-H鍵,n-1個(gè)C-C鍵。3.醇的命名:(1)選主鏈:選含—OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,稱為某醇;(2)編號(hào):從靠近—OH最近的主鏈的一端開始編號(hào);(3)命名:取代基編號(hào)-取代基-羥基編號(hào)某醇;如,命名為______________________。4.醇的物理性質(zhì):(1)狀態(tài):C1-C4是低級(jí)一元醇,C5-C11為油狀液體,C12以上是無(wú)色蠟狀固體。(2)溶解度:低級(jí)的醇能溶液水,且溶解度隨分子量的增加而降低。三個(gè)以下的碳原子的一元醇可以和水混溶。高級(jí)醇幾乎不溶于水。(3)沸點(diǎn):醇的沸點(diǎn)比相同碳原子數(shù)的烷烴、鹵代烴的沸點(diǎn)要高,因?yàn)榇挤肿娱g存在氫鍵。如CH3CH2OH沸點(diǎn)比CH3CH2Cl的沸點(diǎn)高。5.醇的化學(xué)性質(zhì):與乙醇類似,(1)可以與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣;(2)分子內(nèi)和分子間的脫水反應(yīng),分別生成烯烴和醚;(3)催化氧化反應(yīng)生成醛或酮;(4)氧化反應(yīng),如燃燒反應(yīng),使酸性KMnO4褪色,使酸性KCr2O7變色;(5)與氫鹵酸發(fā)生代反應(yīng)生成鹵代烴;6.醇的催化氧化規(guī)律:醇的催化氧化生成醛或酮。(1)—OH連在鏈端點(diǎn)碳原子上的醇,即R—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇,被氧化成醛:(2)與—OH相連碳原子上只有一個(gè)氫原子的醇,即結(jié)構(gòu)的醇,被氧化成酮:(3)與—OH相連碳原子上沒有氫原子的醇,即結(jié)構(gòu)的醇,不能被催化氧化。例1.乙醇催化氧化為乙醛過程中化學(xué)鍵的斷裂與形成情況可表示如圖:

下列醇能被氧化為醛類化合物的是(C)A. B.C. D.

例2.寫出C4H10O所有同分異構(gòu)體的簡(jiǎn)式,并對(duì)屬于醇類的物質(zhì)命名。例3.某有機(jī)物0.1mol恰好在10.08L氧氣中(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)完全燃燒,燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸,濃硫酸質(zhì)量增加7.2g,再通過石灰水,生成白色沉淀30g,試推斷有機(jī)物的分子式,并寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解:C3H8O。CH3CH2CH2OH,CH3CH(OH)CH3,CH3CH2OCH3變式訓(xùn)練:1.下列物質(zhì)中最難電離出H+的是(B)A.CH3COOHB.C2H5OHC.H2OD.H2CO32.下列各組物質(zhì)中,互為同系物的是(B)A.乙醇、乙二醇、丙三醇B.苯、甲苯、二甲苯C.一氯甲烷、氯苯、氯乙烯D.乙烷、乙烯、乙炔3.下列醇既能被催化氧化生成醛,又能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是(D)A.CH3OHB.C.D.4.下列醇類物質(zhì)中也能發(fā)生類似的脫水反應(yīng)生成烯烴的是(B)5.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(B)A.3種B.4種C.5種D.6種6.分子式為C4H10O的醇,在紅熱的銅絲作用下,與氧氣反應(yīng)生成的醛分子中仍有四個(gè)碳原子。符合上述條件的醇的結(jié)構(gòu)可能有(B)A.1B.2C.3D.4

7.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為:,關(guān)于它的敘述正確的是(a)A.維生素A的分子式為C20H30O B.維生素A是一種易溶于水的不飽和醇C.能被氧化為酮 D.1mol維生素A在催化劑作用下最多可與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)8.組成為CH4O和C3H8O的混合醇,在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng),最多能生成的有機(jī)物的種數(shù)為(C)A.5種

B.6種

C.7種

D.8種

解:這兩種分子式可對(duì)應(yīng)的醇有三種:CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3,其中CH3OH不能發(fā)生分子內(nèi)脫水即消去反應(yīng),另外兩種醇可發(fā)生消去反應(yīng)生成同一種物質(zhì)丙烯.任意兩種醇都可發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚,可以是相同醇分子,也可以是不同醇分子,則這三種醇任意組合,可生成6種醚.故共可生成7種有機(jī)物。故選C.9.相同質(zhì)量的下列醇,分別與過量的鈉作用,放出氫氣最多的是(D)A.甲醇B.乙醇C.乙二醇D.丙三醇10.燃燒某有機(jī)物只生成二氧化碳8.8g和水2.7g,下列說法中,正確的是(D)A.該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為C2H3B.該有機(jī)物分子中肯定不含有碳碳叁鍵C.該有機(jī)物不可能含有氧元素D.該有機(jī)物不可能是丁醇11.物質(zhì)的量相同的下列有機(jī)物,分別在足量氧氣中完全燃燒,所消耗的氧氣的量相同的組是(AD)A.乙烯、乙醇B.丙醇、丙三醇C.乙烷、乙二醇D.1—丁醇、2—甲基—2—丙醇12.某有機(jī)物鏈狀分子中含a個(gè)甲基,n個(gè)亞甲基,m個(gè)次甲基(由一個(gè)碳原子與一個(gè)氫原子組成的三價(jià)基),其余為羥基。則羥基的個(gè)數(shù)為(C)A.2n+3m-aB.n+m+aC.m+2-aD.m+2n+2-a13.下列醇中,=1\*GB3①CH3OH;=2\*GB3②CH3CH2CH2OH;=3\*GB3③(CH3)3COH;=4\*GB3④(CH3)3CCH2OH,能被催化氧化的有=1\*GB3①=2\*GB3②=4\*GB3④。14.有下列五種有機(jī)物:①CH3CH2CH2CH2OH②CH3CH2C(CH3)2OH③(CH3)3CCH2OH④(CH3)2CHCH(CH3)OH⑤CH3CH2OCH2CH3(1)不能與金屬鈉反應(yīng);(2)不能發(fā)生消去反應(yīng);(3)與屬于類別異構(gòu);(4)用系統(tǒng)命名法命名時(shí),主碳鏈?zhǔn)?個(gè)碳原子的是;(5)氧化后產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng);(6)氧化后不能生成同碳原子數(shù)的醛或酮,該醇是。14.(1)⑤(2)③⑤(3)①⑤(4)③(5)①③(6)②

15.實(shí)驗(yàn)室可利用乙二醇、銅或銅的化合物制備乙二醛,下圖是某興趣小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)裝置,右邊的反應(yīng)裝置相同,而左邊的氣體發(fā)生裝置不同,試管C中裝有水(加熱裝置未畫出)。請(qǐng)回答下列問題:(1)兩套裝置中的A、B處都需加熱,A處用水浴加熱。A處用水浴加熱的主要優(yōu)點(diǎn)是____________________________。(2)若按甲裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn),B管處裝銅粉,通入A管的氣體為X,B中反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________________________。(3)若按乙裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn),則B管中應(yīng)裝___________________________________________,B中反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________________________。(4)實(shí)驗(yàn)完成時(shí)先打開D處的活塞,再撤去酒精燈,這樣做的目的是______________________。【答案】(1)試管受熱均勻,產(chǎn)生氣體速度平穩(wěn)(2)HOCH2CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O(3)CuOHOCH2CH2OH+2CuOOHC—CHO+2H2O+2Cu(4)防止倒吸解:(1)用水浴加熱,試管內(nèi)的液體受熱均勻,產(chǎn)生的氣流平穩(wěn)均勻,故答案為:試管受熱均勻;產(chǎn)生的氣流平穩(wěn)均勻;(2)按甲裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn),B管處裝銅粉,則通入A管的X氣體為空氣或氧氣,目的是為了生成氧化銅催化氧化乙二醇,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2OHCH2OH+O2OHC-CHO+2H2O,故答案為:空氣(或氧氣);CH2OHCH2OH+O2OHC-CHO+2H2O;(3)按乙裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)無(wú)空氣或氧氣通入,根據(jù)醇催化氧化的實(shí)質(zhì)是被氧化銅氧化得到醛,所以B管中應(yīng)裝入氧化銅,加熱條件下反應(yīng)生成乙二醛,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:CH2OHCH2OH+2CuO2Cu+OHC-CHO+2H2O,故答案為:氧化銅;CH2OHCH2OH+2CuO2Cu+OHC-CHO+2H2O;(4)實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,生成的乙二醛易溶于水,取C試管中的溶液滴入新制備的銀氨溶液中并采用水浴加熱可觀察到有銀鏡生成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHH4NOOC-COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O,故答案為:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHH4NOOC-COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O;(5)實(shí)驗(yàn)完成時(shí)先打開D處的鐵夾,再撤去酒精燈,可以防止裝置內(nèi)壓強(qiáng)降低引起的倒吸,故答案為:防止倒吸。 16.取1.72g由甲醇、乙醇、乙二醇組成的混合醇,完全燃燒后生成2.64g二氧化碳。同質(zhì)量的混合醇與足量金屬鈉反應(yīng),在標(biāo)準(zhǔn)狀況下

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