第11講 鹵代烴（含答案）-2024年高中化學(xué)同步精講義（選擇性必修三）

第11講鹵代烴（含答案）-2024年高中化學(xué)同步精品講義（選擇性必修三）第11課鹵代烴1．認識鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點；2．認識鹵代烴的物理性質(zhì)和主要化學(xué)性質(zhì)；3．認識鹵代烴在有機合成中的重要作用；4．了解鹵代烴在生產(chǎn)、生活中的合理應(yīng)用。一、溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型官能團及其名稱2、溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是液體，沸點是38.4℃，密度比水的，溶于水，溶于多種有機溶劑(如：乙醇、苯、汽油等)。3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))（1）實驗探究【實驗3-1p56】實驗步驟取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象。實驗裝置實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論反應(yīng)方程式(2)溴乙烷的取代反應(yīng)，也稱水解反應(yīng)①溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，也稱作溴乙烷的水解反應(yīng)②溴乙烷水解反應(yīng)的實質(zhì)：溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時斷裂的是，水中的羥基與碳原子形成C—O，斷下的Br與水中的H結(jié)合成HBr③溴乙烷水解的條件：=4\*GB3④反應(yīng)原理：=5\*GB3⑤該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液，混合后是分層的，且有機物的反應(yīng)一般比較緩慢，如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率？。=6\*GB3⑥該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，提高乙醇的產(chǎn)量可采取什么措施？。=7\*GB3⑦能不能直接用酒精燈加熱？如何加熱？。=8\*GB3⑧水浴加熱時就不可能振蕩試管，為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸，水浴的溫度應(yīng)稍高于溴乙烷的沸點，為什么？。2)消去反應(yīng)（1）實驗探究實驗步驟向試管中加入5mL溴乙烷和15mL飽和NaOH乙醇溶液，振蕩后加熱。將產(chǎn)生的氣體先通入盛水的試管，再通入盛有酸性高錳酸鉀的試管中，觀察現(xiàn)象。實驗裝置實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論反應(yīng)方程式實驗說明盛水的試管的作用：除去揮發(fā)出來的乙醇，因為乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色（1）溴乙烷的消去反應(yīng)①反應(yīng)原理：溴乙烷分子中相鄰的兩個碳原子脫去一個分子生成。②反應(yīng)的條件：。③反應(yīng)類型：反應(yīng)。=4\*GB3④消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去個或小分子(如：H2O、HX等)，而生成鍵(鍵或鍵)化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。一般來說，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。=5\*GB3⑤為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？。=6\*GB3⑥乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？。=7\*GB3⑦除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用溴的四氯化碳溶液來檢驗乙烯，此時氣體還用先通入水中嗎？。二、鹵代烴1、定義：烴分子中的氫原子被取代后生成的化合物稱為鹵代烴(1)官能團：碳或(2)鹵代烴的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，飽和一鹵代烴的通式為2、分類(1)按烴基結(jié)構(gòu)不同分為：鹵代烴、鹵代烴、鹵代烴等。(2)按鹵原子的不同分為：代烴、代烴、代烴、代烴等。(3)按鹵原子的數(shù)目不同分為：代烴和代烴。3、鹵代烴的命名——類似于烴的命名方法：將鹵素原子作為鹵代烴名稱2—氯丁烷1,2—二溴乙烷CH2=CH—Cl氯乙烯3—甲基—3—溴—1—丁烯4、物理性質(zhì)1)幾種鹵代烴的密度和沸點名稱結(jié)構(gòu)簡式液態(tài)時密度/(g·cm－3)沸點/℃氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.8821082)鹵代烴的物理通性(1)狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除個別(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CH—Cl)為氣體外，大多為體或體。(2)溶解性：鹵代烴水，有機溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的，如：CCl4、氯仿(CHCl3)。(3)沸點：鹵代烴屬于晶體，沸點取決于。鹵代烴隨相對分子質(zhì)量，分子間范德華力，沸點則。①鹵代烴的沸點都相應(yīng)的烴，如：沸點CH3CH3CH3CH2Br②鹵代烴的沸點一般隨碳原子數(shù)目的而，如：沸點CH3ClCH3CH2Cl(4)密度①鹵代烴的密度相應(yīng)的烴②鹵代烴的密度一般隨烴基中碳原子數(shù)目的而，如：ρ(CH3Cl)ρ(CH3CH2Cl)③一氟代烴、一氯代烴的密度比水的，其余的密度比水。=4\*GB3④記住常見鹵代烴的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、溴苯的密度均水的密度5、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)——與溴乙烷相似【探究——1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)p56】【比較與分析】參考【答案】反應(yīng)類型取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論【討論】參考【答案】(1)揮發(fā)出的乙醇蒸氣能使酸性KMnO4溶液，為避免干擾實驗結(jié)果，應(yīng)將氣體先通入中以除去其中的乙醇蒸氣。除了酸性KMnO4溶液外，還可以用或檢驗丁烯，由于乙醇與兩者均不反應(yīng)，故此時無需將氣體先通入中。(2)2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)時可生成(CH3CH2CH=CH2)，也可能生成(CH3CH=CHCH3)。1）取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：R—X＋NaOHR—OH＋NaX(1)反應(yīng)機理：在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負電荷(δ－)，這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去(2)鹵代烴水解反應(yīng)的規(guī)律一鹵代烴可制醇：一氯乙烷的水解反應(yīng)CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl二鹵代烴可制醇：1,2—二溴乙烷的水解反應(yīng)CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr芳香鹵代烴可制醇：的水解反應(yīng)＋NaOH＋NaBr鹵素原子與苯環(huán)相連(溴苯)，則該水解反應(yīng)較難進行＋NaOH＋NaBr+H2O2）消去反應(yīng)：R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O(1)C(CH3)3—CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個條件：一是分子中碳原子數(shù)2；二是與—X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有時，發(fā)生消去反應(yīng)時，可生成不同的產(chǎn)物，如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有兩種：CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3(4)有三個鄰位且不對稱的碳原子上均有子時，發(fā)生消去反應(yīng)時，可生成不同的產(chǎn)物，如：3—甲基—3—溴己烷發(fā)生消去反應(yīng)時，生成物有三種：CH3—CH=C(CH3)—CH2CH2CH3、CH2=C(CH2CH3)—CH2CH2CH3、CH3—CH2C(CH3)=CHCH2CH3。(5)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機物中引入一個碳碳鍵、兩個碳碳鍵或一個碳碳鍵。如：①1,2—二溴乙烷()發(fā)生消去反應(yīng)生成或。②發(fā)生消去反應(yīng)生成。③CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O(6)苯環(huán)上的鹵原子發(fā)生消去反應(yīng)，如：溴苯就不能發(fā)生消去反應(yīng)。(7)鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點一般是一個碳原子上只有一個－X與－X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子反應(yīng)實質(zhì)一個－X被－OH取代R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX從碳鏈上脫去HX分子＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O反應(yīng)條件反應(yīng)特點有機的碳架結(jié)構(gòu)不變，－X變?yōu)椋璒H，無其它副反應(yīng)有機物碳架結(jié)構(gòu)不變，產(chǎn)物中有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵生成，可能有其它副反應(yīng)發(fā)生產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物結(jié)論溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)3)加成和加聚反應(yīng)：含有不飽和鍵(如)的鹵代烴也可以發(fā)生和反應(yīng)，如氯乙烯、四氟乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成用途廣泛的高分子材料。①氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯：三、鹵代烴中鹵素原子的檢驗1、實驗原理：鹵代烴中的鹵素原子是以共價鍵與碳原子相結(jié)合的，是，在水中直接電離產(chǎn)生鹵素離子(X－)，更與AgNO3溶液反應(yīng)，因此直接用AgNO3溶液來檢驗鹵代烴中的鹵族元素。而應(yīng)先使其轉(zhuǎn)化成，再加酸化，最后加，根據(jù)產(chǎn)生沉淀的檢驗。2、實驗步驟和相關(guān)方程式實驗步驟相關(guān)方程式取少量鹵代烴于試管中，加入NaOH水溶液，加熱，冷卻后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出現(xiàn)黃色沉淀，則鹵代烴中含有I－離子；若出現(xiàn)淺黃色沉淀，則鹵代烴中含有Br－離子；若出現(xiàn)白色沉淀，則鹵代烴中含有Cl－離子R—X＋NaOHROH＋NaXHNO3＋NaOH=NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO33、實驗流程RXeq\o(→,\s\up11(加NaOH水溶液),\s\do4(△))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaOH))eq\o(→,\s\up7(加稀硝酸酸化))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaNO3))eq\o(→,\s\up7(加AgNO3溶液))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀→X是氯原子,若產(chǎn)生淺黃色沉淀→X是溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀→X是碘原子))【易錯警示】①條件：NaOH水溶液，加熱；②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸銀溶液，否則會出現(xiàn)Ag2O黑色沉淀，影響鹵原子的檢驗。加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對實驗產(chǎn)生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色Ag2O沉淀。四、制取鹵代烴的方法(1)烷烴和芳香烴的反應(yīng)①乙烷的光照取代CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl②環(huán)己烷的光照取代③苯環(huán)的取代=4\*GB3④甲苯的側(cè)鏈光照取代=5\*GB3⑤丙烯上的甲基在500℃～600℃取代(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的反應(yīng)①丙烯與溴的加成CH2CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3②丙烯與溴化氫的加成CH2CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3③乙炔與溴的加成HC≡CH＋Br2CHBrCHBrCHBrCHBr＋Br2CHBr2—CHBr2=4\*GB3④乙炔與溴化氫的加成HC≡CH＋HClCH2CHCl(氯乙烯)【易錯提醒】在有機合成中引入鹵素原子或引入鹵素原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因為光照下鹵代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到的產(chǎn)品純度低。五、鹵代烴的用途與危害(1)用途：①常用作劑(氟利昂CFCl3等)、農(nóng)藥(六六六粉、DDT)、滅火劑(CCl4)、溶劑(CCl4、氯仿)、麻醉劑(氯仿)、合成有機物塑料(聚氯乙烯、聚四氟乙烯)等。②液態(tài)的氯乙烷汽化時大量吸熱，具有作用，可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此，常用氯乙烷與其他藥物制成“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”，用于運動中的急性損傷，如肌肉拉傷、關(guān)節(jié)扭傷等的鎮(zhèn)痛。③鹵代烴在有機合成中的重要作用:鹵代烴可以水解生成醇,又可通過消去反應(yīng)生成烯烴、炔烴。(2)危害：①鹵代烴通常比較穩(wěn)定，被微生物降解，使人類對鹵代烴的應(yīng)用受到了較大的限制。②含氯、溴的氟代烷可對臭氧層產(chǎn)生，形成，危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F為例)破壞臭氧層的反應(yīng)過程可表示為?問題一鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是（）A．所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體B．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C．所有鹵代烴都含有鹵原子D．所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的【變式1-1】下列物質(zhì)中屬于鹵代烴的是A． B． C． D．【變式1-2】下列有機物的系統(tǒng)命名正確的是A．

2-甲基-3-丙醇 B．

1，4-二甲基丁烷C．

2-二氯丙烷 D．2-乙基—1—丁烯?問題二鹵代烴的用途及鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用【典例2】下列關(guān)于鹵代烴用途的說法不正確的是A．運動員受傷時會噴氯乙烷C2H5Cl止疼，氯乙烷屬于鹵代烴B．醫(yī)用防護服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其單體屬于鹵代烴C．鹵代烴不可用作滅火劑D．在清洗業(yè)中常用鹵代烴做清洗劑，應(yīng)用于衣物干洗和機械零件的洗滌【變式2-1】由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去【變式2-2】1，4-環(huán)己二醇是有機合成的重要物質(zhì)，但1，4-環(huán)己二醇對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。以下是1，4-環(huán)己二醇的合成路線：(1)上述過程中屬于加成反應(yīng)的有________(填序號)。

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為________________________________________。

(3)反應(yīng)④為________反應(yīng)，化學(xué)方程式為________________________________。

?問題三鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)【典例3】下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是A．CH3Br B．C． D．【變式3-1】將1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機物，則這種有機物的同分異構(gòu)體有(除它之外)()A．2種 B．3種C．4種D．5種【變式3-2】化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．C． D．?問題四鹵代烴的檢驗【典例4】為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，可按下列步驟進行實驗：回答下列問題：(1)加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淡黃色，則此鹵代烴中的鹵素原子是________。

(2)已知此鹵代烴液體的密度是1.65g·mL-1，其蒸氣對甲烷的相對密度是11.75，則每個此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為________________；此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

【變式4-1】為證明溴乙烷中溴元素的存在，現(xiàn)有以下操作：①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入蒸餾水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉的醇溶液，下列是按一定順序進行的操作步驟，其中正確的是A．④③①⑤ B．④③⑤① C．④③⑥① D．②③⑤①【變式4-2】為證明1-溴丙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是消去反應(yīng)，某同學(xué)設(shè)計了下列四種實驗方案，正確的是()A．向反應(yīng)混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)B．向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)C．向反應(yīng)混合液中滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)D．向反應(yīng)混合液中先加鹽酸酸化，再加入溴水，如果溶液顏色很快褪去，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)1．下列關(guān)于溴乙烷的敘述中正確的是()A．溴乙烷是無色液體，其密度比水的大B．溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙烯C．將溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黃色沉淀生成D．實驗室通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取溴乙烷2．下列有關(guān)鹵代烴CHClBr—CF3的說法正確的是()A．易溶于水，也易溶于有機溶劑B．?dāng)U散到空氣中能破壞臭氧層C．密度比水小3．下列鹵代烴中沸點最低的是()A．CH3—CH2—CH2—Cl B．C．CH3—CH2—CH2—Br D．4．下列化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物中，存在互為同分異構(gòu)體的是()①CH3CH2CH2Br在堿性溶液中水解②甲苯在催化劑FeCl3作用下與Cl2反應(yīng)③與NaOH的醇溶液共熱反應(yīng)④在催化劑存在下與H2完全加成A．①② B．②③ C．③④ D．①④5．從溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()A．CH3CH2Breq\o(,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(,\s\up7(Br2),\s\do5())CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(,\s\up7(HBr),\s\do5())CH3CH2Breq\o(,\s\up7(Br2),\s\do5())CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(,\s\up7(Br2),\s\do5())CH2BrCH2Br6．仔細觀察如圖裝置，下列說法不正確的是()A．①中試管里發(fā)生消去反應(yīng)B．③中可觀察到試管里酸性KMnO4溶液褪色C．取反應(yīng)后①中溶液于試管中，滴入幾滴AgNO3溶液會產(chǎn)生黃色沉淀D．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，裝置②省去7．某有機物結(jié)構(gòu)簡式為，下列敘述不正確的是()A．1mol該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和4molH2反應(yīng)B．該有機物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C．該有機物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀D．該有機物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)8．幾種有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。請回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是_______________。

(2)題圖中，反應(yīng)①是________(填反應(yīng)類型，下同)反應(yīng)，反應(yīng)③是________反應(yīng)。

(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：______________________________。

(4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是________________，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡式是________________，F(xiàn)1和F2互為_____________。

1．有如圖合成路線，甲經(jīng)二步轉(zhuǎn)化為丙：乙下列敘述正確的是A．丙分子中含有3個手性碳原子B．反應(yīng)(1)的無機試劑是液溴，F(xiàn)eBr3作催化劑C．步驟(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗是否含甲D．甲與足量H2反應(yīng)的生成丁，丁的核磁共振氫譜有5組峰2．下列關(guān)于1—溴丙烷與2—溴丙烷的說法不正確的是A．互為同分異構(gòu)體 B．均屬于多鹵代烴C．與NaOH的醇溶液共熱后產(chǎn)物相同 D．均能與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)3．鹵代烴跟NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)：實質(zhì)是帶負電的OH-取代了鹵原子位置生成鹵離子：CH3CH2CH2Br+OH-→CH3CH2CH2OH+Br-，則下列反應(yīng)方程式正確的是A．CH3CH2Cl+CH3ONa→CH3Cl+CH3CH2ONaB．CH3CH2I+HS-→CH3CH2HS-+I-C．CH3Cl+CH3CH2S-→CH3SCH2CH3+Cl-D．CH3Cl+HS-→CH3S-+HCl4．如圖裝置可用于檢驗溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)生成的乙烯，下列說法不正確的是A．該反應(yīng)為消去反應(yīng)B．實驗過程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C．乙烯難溶于水，故此裝置②可以省去D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液5．環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直受到結(jié)構(gòu)和理論化學(xué)家的注意，根據(jù)其轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法正確的是A．b的所有原子都在一個平面內(nèi)B．p在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯烴C．m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有5種D．反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是消去反應(yīng)6．某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．CH3CH2CHClCH2CH3C．CH3CHClCH2CH2CH3 D．7．化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y與的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C．2-甲基丙烯酰氯和Y分子都存在順反異構(gòu)體D．Y水解生成X和2-甲基丙烯酰氯8.環(huán)戊二烯()是一種重要的化工原料，下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_______，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_______，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_______。(2)按要求寫出環(huán)戊二烯的一種鏈狀異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①分子中有2個官能團

②分子結(jié)構(gòu)中無寫出上述合成路線中的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件①_______②_______③_______④_______第11課鹵代烴1．認識鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點；2．認識鹵代烴的物理性質(zhì)和主要化學(xué)性質(zhì)；3．認識鹵代烴在有機合成中的重要作用；4．了解鹵代烴在生產(chǎn)、生活中的合理應(yīng)用。一、溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型官能團及其名稱C2H5BrCH3CH2Br或C2H5BrC-Br或—Br（碳溴鍵或溴原子）2、溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體，沸點是38.4℃，密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有機溶劑(如：乙醇、苯、汽油等)。3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))（1）實驗探究【實驗3-1p56】實驗步驟取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象。實驗裝置實驗現(xiàn)象①中溶液分層；②中有機層厚度減小，直至消失；④中有淡黃色沉淀生成實驗結(jié)論溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了Br－反應(yīng)方程式CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr(反應(yīng)類型：取代反應(yīng))(2)溴乙烷的取代反應(yīng)，也稱水解反應(yīng)①溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，也稱作溴乙烷的水解反應(yīng)②溴乙烷水解反應(yīng)的實質(zhì)：溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時斷裂的是C—Br，水中的羥基與碳原子形成C—O，斷下的Br與水中的H結(jié)合成HBr③溴乙烷水解的條件：NaOH的水溶液、加熱=4\*GB3④反應(yīng)原理：=5\*GB3⑤該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液，混合后是分層的，且有機物的反應(yīng)一般比較緩慢，如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率？充分振蕩：增大接觸面積；加熱：升高溫度加快反應(yīng)速率。=6\*GB3⑥該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，提高乙醇的產(chǎn)量可采取什么措施？可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是：水解反應(yīng)為吸熱反應(yīng)，升高溫度能使平衡正向移動；加入NaOH的作用是中和反應(yīng)生成的HBr，降低了生成物的濃度也能使平衡正向移動，增大了CH3CH2OH的產(chǎn)量。=7\*GB3⑦能不能直接用酒精燈加熱？如何加熱？不能直接用酒精燈加熱，因為溴乙烷的沸點只有38.4℃，酒精燈直接加熱，液體容易暴沸?？刹捎盟〖訜?。=8\*GB3⑧水浴加熱時就不可能振蕩試管，為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸，水浴的溫度應(yīng)稍高于溴乙烷的沸點，為什么？使處于下層的溴乙烷沸騰汽化，以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸。2)消去反應(yīng)（1）實驗探究實驗步驟向試管中加入5mL溴乙烷和15mL飽和NaOH乙醇溶液，振蕩后加熱。將產(chǎn)生的氣體先通入盛水的試管，再通入盛有酸性高錳酸鉀的試管中，觀察現(xiàn)象。實驗裝置實驗現(xiàn)象反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色實驗結(jié)論生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵反應(yīng)方程式CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O實驗說明盛水的試管的作用：除去揮發(fā)出來的乙醇，因為乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色（1）溴乙烷的消去反應(yīng)①反應(yīng)原理：溴乙烷分子中相鄰的兩個碳原子脫去一個HBr分子生成乙烯②反應(yīng)的條件：強堿的乙醇溶液、加熱。③反應(yīng)類型：消去反應(yīng)。=4\*GB3④消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如：H2O、HX等)，而生成不飽和鍵(雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。一般來說，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。=5\*GB3⑤為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進行。=6\*GB3⑥乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解。=7\*GB3⑦除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用溴的四氯化碳溶液來檢驗乙烯，此時氣體還用先通入水中嗎？不用，理由是乙醇與溴不反應(yīng)，不會干擾乙烯的檢驗。二、鹵代烴1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴(1)官能團：碳鹵鍵或鹵素原子(2)鹵代烴的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，飽和一鹵代烴的通式為CnH2n＋1X2、分類(1)按烴基結(jié)構(gòu)不同分為：鹵代烷烴、鹵代烯烴鹵代芳香烴等。(2)按鹵原子的不同分為：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。(3)按鹵原子的數(shù)目不同分為：一鹵代烴和多鹵代烴。3、鹵代烴的命名——類似于烴的命名方法：將鹵素原子作為取代基鹵代烴名稱2—氯丁烷1,2—二溴乙烷CH2=CH—Cl氯乙烯3—甲基—3—溴—1—丁烯4、物理性質(zhì)1)幾種鹵代烴的密度和沸點名稱結(jié)構(gòu)簡式液態(tài)時密度/(g·cm－3)沸點/℃氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.8821082)鹵代烴的物理通性(1)狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除個別(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CH—Cl)為氣體外，大多為液體或固體。(2)溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑，如：CCl4、氯仿(CHCl3)。(3)沸點：鹵代烴屬于分子晶體，沸點取決于范德華力。鹵代烴隨相對分子質(zhì)量增大，分子間范德華力增強，沸點則升高。①鹵代烴的沸點都高于相應(yīng)的烴，如：沸點CH3CH3＜CH3CH2Br②鹵代烴的沸點一般隨碳原子數(shù)目的增加而升高，如：沸點CH3Cl＜CH3CH2Cl(4)密度①鹵代烴的密度高于相應(yīng)的烴②鹵代烴的密度一般隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小，如：ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)③一氟代烴、一氯代烴的密度比水的小，其余的密度比水大。=4\*GB3④記住常見鹵代烴的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度5、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)——與溴乙烷相似【探究——1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)p56】【比較與分析】參考【答案】反應(yīng)類型取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2Br反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH乙醇溶液、加熱生成物CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2結(jié)論1-溴丁烷在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)【討論】參考【答案】(1)揮發(fā)出的乙醇蒸氣能使酸性KMnO4溶液褪色，為避免干擾實驗結(jié)果，應(yīng)將氣體先通入水中以除去其中的乙醇蒸氣。除了酸性KMnO4溶液外，還可以用溴的四氯化碳溶液或溴水檢驗丁烯，由于乙醇與兩者均不反應(yīng)，故此時無需將氣體先通入水中。(2)2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)時可生成1-丁烯(CH3CH2CH=CH2)，也可能生成2-丁烯(CH3CH=CHCH3)。1）取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：R—X＋NaOHR—OH＋NaX(1)反應(yīng)機理：在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負電荷(δ－)，這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去(2)鹵代烴水解反應(yīng)的規(guī)律一鹵代烴可制一元醇：一氯乙烷的水解反應(yīng)CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl二鹵代烴可制二元醇：1,2—二溴乙烷的水解反應(yīng)CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr芳香鹵代烴可制芳香醇：的水解反應(yīng)＋NaOH＋NaBr鹵素原子與苯環(huán)相連(溴苯)，則該水解反應(yīng)較難進行＋NaOH＋NaBr+H2O2）消去反應(yīng)：R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O(1)C(CH3)3—CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？不能，因為相鄰碳原子上沒有氫原子。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個條件：一是分子中碳原子數(shù)大于或等于2；二是與—X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)時，可生成兩種不同的產(chǎn)物，如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有兩種：CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3(4)有三個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)時，可生成三種不同的產(chǎn)物，如：3—甲基—3—溴己烷發(fā)生消去反應(yīng)時，生成物有三種：CH3—CH=C(CH3)—CH2CH2CH3、CH2=C(CH2CH3)—CH2CH2CH3、CH3—CH2C(CH3)=CHCH2CH3。(5)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機物中引入一個碳碳雙鍵、兩個碳碳雙鍵或一個碳碳三鍵。如：①1,2—二溴乙烷()發(fā)生消去反應(yīng)生成CHBr=CH2或CH≡CH。②發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3=C(CH3)—C(CH3)=CH3。③CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O(6)苯環(huán)上的鹵原子不能發(fā)生消去反應(yīng)，如：溴苯就不能發(fā)生消去反應(yīng)。(7)鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點一般是一個碳原子上只有一個－X與－X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子反應(yīng)實質(zhì)一個－X被－OH取代R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX從碳鏈上脫去HX分子＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O反應(yīng)條件強堿的水溶液，常溫或加熱強堿的醇溶液，加熱反應(yīng)特點有機的碳架結(jié)構(gòu)不變，－X變?yōu)椋璒H，無其它副反應(yīng)有機物碳架結(jié)構(gòu)不變，產(chǎn)物中有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵生成，可能有其它副反應(yīng)發(fā)生產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物結(jié)論溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)3)加成和加聚反應(yīng)：含有不飽和鍵(如)的鹵代烴也可以發(fā)生加成和加聚反應(yīng)，如氯乙烯、四氟乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成用途廣泛的高分子材料。①氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯：三、鹵代烴中鹵素原子的檢驗1、實驗原理：鹵代烴中的鹵素原子是以共價鍵與碳原子相結(jié)合的，是非電解質(zhì)，在水中不能直接電離產(chǎn)生鹵素離子(X－)，更不可能與AgNO3溶液反應(yīng)，因此不能直接用AgNO3溶液來檢驗鹵代烴中的鹵族元素。而應(yīng)先使其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根據(jù)產(chǎn)生沉淀的顏色檢驗。2、實驗步驟和相關(guān)方程式實驗步驟相關(guān)方程式取少量鹵代烴于試管中，加入NaOH水溶液，加熱，冷卻后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出現(xiàn)黃色沉淀，則鹵代烴中含有I－離子；若出現(xiàn)淺黃色沉淀，則鹵代烴中含有Br－離子；若出現(xiàn)白色沉淀，則鹵代烴中含有Cl－離子R—X＋NaOHROH＋NaXHNO3＋NaOH=NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO33、實驗流程RXeq\o(→,\s\up11(加NaOH水溶液),\s\do4(△))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaOH))eq\o(→,\s\up7(加稀硝酸酸化))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaNO3))eq\o(→,\s\up7(加AgNO3溶液))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀→X是氯原子,若產(chǎn)生淺黃色沉淀→X是溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀→X是碘原子))【易錯警示】①條件：NaOH水溶液，加熱；②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸銀溶液，否則會出現(xiàn)Ag2O黑色沉淀，影響鹵原子的檢驗。加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對實驗產(chǎn)生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色Ag2O沉淀。四、制取鹵代烴的方法(1)烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)①乙烷的光照取代CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl②環(huán)己烷的光照取代③苯環(huán)的取代=4\*GB3④甲苯的側(cè)鏈光照取代=5\*GB3⑤丙烯上的甲基在500℃～600℃取代(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)①丙烯與溴的加成CH2CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3②丙烯與溴化氫的加成CH2CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3③乙炔與溴的加成HC≡CH＋Br2CHBrCHBrCHBrCHBr＋Br2CHBr2—CHBr2=4\*GB3④乙炔與溴化氫的加成HC≡CH＋HClCH2CHCl(氯乙烯)【易錯提醒】在有機合成中引入鹵素原子或引入鹵素原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因為光照下鹵代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到的產(chǎn)品純度低。五、鹵代烴的用途與危害(1)用途：①常用作制冷劑(氟利昂CFCl3等)、農(nóng)藥(六六六粉、DDT)、滅火劑(CCl4)、溶劑(CCl4、氯仿)、麻醉劑(氯仿)、合成有機物塑料(聚氯乙烯、聚四氟乙烯)等。②液態(tài)的氯乙烷汽化時大量吸熱，具有冷凍麻醉作用，可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此，常用氯乙烷與其他藥物制成“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”，用于運動中的急性損傷，如肌肉拉傷、關(guān)節(jié)扭傷等的鎮(zhèn)痛。③鹵代烴在有機合成中的重要作用:鹵代烴可以水解生成醇,又可通過消去反應(yīng)生成烯烴、炔烴。(2)危害：①鹵代烴通常比較穩(wěn)定，不易被微生物降解，使人類對鹵代烴的應(yīng)用受到了較大的限制。②含氯、溴的氟代烷可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F為例)破壞臭氧層的反應(yīng)過程可表示為?問題一鹵代烴的名稱、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是（）A．所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體B．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C．所有鹵代烴都含有鹵原子D．所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的【解析】A．所有鹵代烴都是難溶于水，但不一定都是液體，例如一氯甲烷是氣體，A錯誤；B．鹵代烴分子中，連有鹵素原子的碳原子必須有相鄰的碳原子且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，因此所有鹵代烴在適當(dāng)條件下不一定都能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；C．所有鹵代烴都含有鹵原子，C正確；D．所有鹵代烴不一定都是通過取代反應(yīng)制得的，也可以通過加成反應(yīng)，D錯誤；答案選C?！敬鸢浮緾【解題必備】（1）并不是所有鹵代經(jīng)的密度都比水的密度大。已學(xué)過的溴苯、溴乙烷的密度比水的密度大，但1-氯乙烷、1-氯丁烷等的密度都比水的密度要小。（2）鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，但水解產(chǎn)物不一定是醇。如鹵代烷中RCH2X水的產(chǎn)物是RCH2OH（醇），R-CHX2水解的最終產(chǎn)物是RCHO，RCX3水解的最終產(chǎn)物是RC0OH。此外，CH2=CHX水解時生成CH3CHO。（3）并不是所有鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，只有形如“-CH-CX-”結(jié)構(gòu)的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH2Cl2、(CH3)3CCH2X、芐鹵、鹵苯等都不能發(fā)生消去反應(yīng)。(4)鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件不同。前者的反應(yīng)條件是強堿的水溶液、加熱，后者的反應(yīng)條件是強堿的醇溶液、加熱，二者不能混淆，但相同的是發(fā)生兩種反應(yīng)時有機物的碳骨架結(jié)構(gòu)不變，這有利于合成和推斷有機物。(5)鹵代烴是非電解質(zhì)，不溶于水，也不能電離出X-,將其加入AgNO3溶液中并不產(chǎn)生沉淀?！咀兪?-1】下列物質(zhì)中屬于鹵代烴的是A． B． C． D．【答案】A【解析】A．是CH3CH3中一個H原子被I原子取代的產(chǎn)物，屬于鹵代烴，選項A正確；B．是CH3CH3中一個H原子被Br原子取代、一個H原子被羥基取代，屬于醇類物質(zhì)，選項B錯誤；C．屬于無機物中的氫化物，不屬于鹵代烴，選項C錯誤；D．中含有氧原子，不屬于鹵代烴，選項D錯誤；答案選A?！咀兪?-2】下列有機物的系統(tǒng)命名正確的是A．

2-甲基-3-丙醇 B．

1，4-二甲基丁烷C．

2-二氯丙烷 D．2-乙基—1—丁烯【答案】D【解析】A．為醇類物質(zhì)，羥基為取代基，因此系統(tǒng)命名為2-甲基-1-丙醇，選項A錯誤；B．為烷烴，主碳鏈為6個碳原子，沒有支鏈，因此系統(tǒng)命名為己烷，選項B錯誤；C．為鹵代烴，含有碳氯鍵且碳鏈最長有3個碳，第2個碳上有2個氯原子，因此系統(tǒng)命名為2，2-二氯丙烷，選項C錯誤；D．為烯烴，包含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長主碳鏈有4碳原子，乙基在2號碳上，因此系統(tǒng)命名為2-乙基-1-丁烯，選項D正確；答案選D。?問題二鹵代烴的用途及鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用【典例2】下列關(guān)于鹵代烴用途的說法不正確的是A．運動員受傷時會噴氯乙烷C2H5Cl止疼，氯乙烷屬于鹵代烴B．醫(yī)用防護服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其單體屬于鹵代烴C．鹵代烴不可用作滅火劑D．在清洗業(yè)中常用鹵代烴做清洗劑，應(yīng)用于衣物干洗和機械零件的洗滌【解析】A．運動員受傷時會噴氯乙烷C2H5Cl止疼，氯乙烷中含有C、H、Cl，屬于鹵代烴，A正確；B．聚四氟乙烯其單體為四氟乙烯，屬于鹵代烴，B正確；C．鹵代烴不支持燃燒，適用于撲救各種易燃、可燃液體火災(zāi)和電氣設(shè)備火災(zāi)，C錯誤；D．在清洗業(yè)中常用鹵代烴做清洗劑，這種清洗劑脫脂去污能力好，應(yīng)用于衣物干洗和機械零件的洗滌，D正確；故選C?！敬鸢浮緾【解題必備】1.鹵代烴的用途①常用作制冷劑(氟利昂CFCl3等)、農(nóng)藥(六六六粉、DDT)、滅火劑(CCl4)、溶劑(CCl4、氯仿)、麻醉劑(氯仿)、合成有機物塑料(聚氯乙烯、聚四氟乙烯)等。②液態(tài)的氯乙烷汽化時大量吸熱，具有冷凍麻醉作用，可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此，常用氯乙烷與其他藥物制成“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”，用于運動中的急性損傷，如肌肉拉傷、關(guān)節(jié)扭傷等的鎮(zhèn)痛。③鹵代烴在有機合成中的重要作用:鹵代烴可以水解生成醇,又可通過消去反應(yīng)生成烯烴、炔烴。2.鹵代烴在有機合成與轉(zhuǎn)化中的四大作用①連接烴和烴的衍生物的橋梁：烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。如：②改變官能團的個數(shù)：如：CH3CH2Breq\o(→,\s\up8(NaOH),\s\do6(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br。③改變官能團的位置：如：CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up8(NaOH),\s\do6(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up8(HBr),\s\do6(催化劑、△))。④對官能團進行保護：如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護：CH2CHCH2OHeq\o(→,\s\up8(HBr),\s\do6(催化劑、△))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up8(①NaOH/醇，△),\s\do7(②H＋))CH2CH—COOH?！咀兪?-1】由2--氯丙烷制取少量的1，2--丙二醇時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去【解析】由2--氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇：2--氯丙烷先進行消去反應(yīng)生成丙烯：NaOH+CH3CHClCH3CH3CH=CH2+NaCl+H2O，再通過加成反應(yīng)生成1，2-二溴丙烷：CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br，最后通過水解反應(yīng)將1，2-二溴丙烷變?yōu)?，2-丙二醇：CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr。此過程經(jīng)過了消去→加成→水解反應(yīng)，故B選項符合題意。綜上所述，本題正確答案為B。【答案】B【變式2-2】1，4-環(huán)己二醇是有機合成的重要物質(zhì)，但1，4-環(huán)己二醇對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。以下是1，4-環(huán)己二醇的合成路線：(1)上述過程中屬于加成反應(yīng)的有________(填序號)。

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為________________________________________。

(3)反應(yīng)④為________反應(yīng)，化學(xué)方程式為________________________________。

【答案】(1)①③⑤(2)+2NaOH2NaBr+2H2O+(3)取代(或水解)+2NaOH2NaBr+【解析】環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，2-二溴環(huán)己烷；1，2-二溴環(huán)己烷在氫氧化鈉醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)，生成1，3-環(huán)己二烯；1，3-環(huán)己二烯再與溴發(fā)生共軛二烯烴的1，4-加成反應(yīng)，生成；根據(jù)鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的性質(zhì)可知，由可得，再通過加氫得最終產(chǎn)物。?問題三鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)【典例3】下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是A．CH3Br B．C． D．【解析】A．該有機物只有一個碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，A錯誤；B．該有機物可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇，也可以發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物只有一種如右圖所示，，B正確；C．該有機物中與鹵原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；D．該有機物發(fā)生消去反應(yīng)會有兩種產(chǎn)物如右圖，和，D錯誤；故本題選B?！敬鸢浮緽【解題必備】鹵代烴水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點一般是一個碳原子上只有一個－X與－X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子反應(yīng)實質(zhì)一個－X被－OH取代R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX從碳鏈上脫去HX分子＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O反應(yīng)條件強堿的水溶液，常溫或加熱強堿的醇溶液，加熱反應(yīng)特點有機的碳架結(jié)構(gòu)不變，－X變?yōu)椋璒H，無其它副反應(yīng)有機物碳架結(jié)構(gòu)不變，產(chǎn)物中有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵生成，可能有其它副反應(yīng)發(fā)生產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物結(jié)論溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)【變式3-1】將1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機物，則這種有機物的同分異構(gòu)體有(除它之外)()A．2種 B．3種C．4種D．5種【答案】B【解析】在NaOH的醇溶液中加熱，1-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2＝CHCH3，丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，2-二溴丙烷，即CH2Br—CHBr—CH3，它的同分異構(gòu)體有3種：，，。【變式3-2】化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．C． D．【答案】C【解析】X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的水溶液處理發(fā)生水解反應(yīng)得到CH3CH2CH2CH2CH2OH，則X為CH3CH2CH2CH2CH2Cl，用NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)只有CH3CH2CH2CH=CH2一種產(chǎn)物，A不選；X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的水溶液處理發(fā)生水解反應(yīng)，—Cl應(yīng)被取代為—OH，B、D不選；由X為發(fā)生水解反應(yīng)得到，則X發(fā)生消去反應(yīng)得到、共2種產(chǎn)物，它們都與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)均得到即2-甲基丁烷，C選，答案選C。?問題四鹵代烴的檢驗【典例4】為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，可按下列步驟進行實驗：回答下列問題：(1)加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淡黃色，則此鹵代烴中的鹵素原子是________。

(2)已知此鹵代烴液體的密度是1.65g·mL-1，其蒸氣對甲烷的相對密度是11.75，則每個此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為________________；此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

【答案】(1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2【解析】(1)因加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淡黃色，故鹵代烴中鹵素原子為溴原子。(2)溴代烴的質(zhì)量為11.40mL×1.65g·mL-1=18.81g，摩爾質(zhì)量為16g·mol-1×11.75=188g·mol-1。因此溴代烴的物質(zhì)的量為QUOTE18.81g188g·mol-1eq\f(18.81g,188g·mol－1)≈0.1mol。n(AgBr)=QUOTE37.6g188g·mol-1eq\f(37.6g,188g·mol－1)=0.2mol。故每個鹵代烴分子中溴原子數(shù)目為2，根據(jù)相對分子質(zhì)量判斷其分子式為C2H4Br2，其結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2?！窘忸}必備】鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法RXeq\o(→,\s\up8(加NaOH水溶液),\s\do6(△))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaOH))eq\o(→,\s\up8(加稀硝酸酸化))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX))eq\o(→,\s\up8(加AgNO3溶液))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀→X是氯原子,若產(chǎn)生淺黃色沉淀→X是溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀→X是碘原子))。【變式4-1】為證明溴乙烷中溴元素的存在，現(xiàn)有以下操作：①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入蒸餾水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉的醇溶液，下列是按一定順序進行的操作步驟，其中正確的是A．④③①⑤ B．④③⑤① C．④③⑥① D．②③⑤①【解析】溴乙烷中Br元素以原子形式存在，其中不含溴離子，要檢驗溴元素的存在，應(yīng)先使其發(fā)生水解反應(yīng)，然后加酸中和溶液至酸性，最后加硝酸銀溶液，過程反應(yīng)產(chǎn)生淺黃色沉淀。證明溴乙烷中溴元素的存在，先發(fā)生②加入氫氧化鈉溶液，并③加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成NaBr，再發(fā)生⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性，最后①加入硝酸銀溶液，生成淡黃色沉淀，則證明含溴元素，即操作順序為②③⑤①，故合理選項是D?！敬鸢浮緿【變式4-2】為證明1-溴丙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是消去反應(yīng)，某同學(xué)設(shè)計了下列四種實驗方案，正確的是()A．向反應(yīng)混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)B．向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)C．向反應(yīng)混合液中滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)D．向反應(yīng)混合液中先加鹽酸酸化，再加入溴水，如果溶液顏色很快褪去，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)【答案】D【解析】水解或消去均生成溴離子，滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，一定有淺黃色沉淀生成，不能證明發(fā)生了消去反應(yīng)，A錯誤；NaOH與溴水反應(yīng)，若溶液顏色很快褪去，不能說明發(fā)生了消去反應(yīng)，B錯誤；向反應(yīng)混合液中滴入AgNO3溶液，NaOH和AgNO3反應(yīng)生成AgOH，AgOH不穩(wěn)定，容易分解為棕黑色的Ag2O，看不到淺黃色沉淀，C錯誤；烯烴能和溴發(fā)生加成反應(yīng)從而使溴水褪色，向反應(yīng)混合液中先加鹽酸酸化，再加入溴水，如果溶液顏色很快褪色，可知生成烯烴，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)，D正確。1．下列關(guān)于溴乙烷的敘述中正確的是()A．溴乙烷是無色液體，其密度比水的大B．溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙烯C．將溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黃色沉淀生成D．實驗室通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取溴乙烷【答案】A【解析】溴乙烷是無色液體，密度比水的大，難溶于水，A正確；溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙醇，溴乙烷與NaOH醇溶液共熱可生成乙烯，B錯誤；溴乙烷是非電解質(zhì)，將溴乙烷滴入AgNO3溶液中，無現(xiàn)象，要驗證溴乙烷中有溴元素，則先將溴乙烷加入NaOH的水溶液后加熱，向反應(yīng)后溶液中加入足量稀硝酸，再加入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀生成，說明含有溴元素，C錯誤；實驗室通常制取溴乙烷是用乙烯與溴化氫反應(yīng)，D錯誤。2．下列有關(guān)鹵代烴CHClBr—CF3的說法正確的是()A．易溶于水，也易溶于有機溶劑B．?dāng)U散到空氣中能破壞臭氧層C．密度比水小D．該鹵代烴的同分異構(gòu)體(不含本身)有2種【答案】B【解析】鹵代烴不溶于水，A項錯誤；該鹵代烴中含有F、Cl原子，擴散到空氣中能破壞臭氧層，B項正確；該鹵代烴的密度比水大，C項錯誤；該鹵代烴的同分異構(gòu)體(不含本身)有3種，分別為CFClBr—CHF2、CHFBr—CF2Cl、CHFCl—CF2Br，D項錯誤。3．下列鹵代烴中沸點最低的是()A．CH3—CH2—CH2—Cl B．C．CH3—CH2—CH2—Br D．【答案】A【解析】互為同系物的鹵代烴，沸點隨碳原子數(shù)增多而升高；碳原子數(shù)相同的鹵代烴，沸點隨鹵素原子相對原子質(zhì)量增大而升高。4．下列化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物中，存在互為同分異構(gòu)體的是()①CH3CH2CH2Br在堿性溶液中水解②甲苯在催化劑FeCl3作用下與Cl2反應(yīng)③與NaOH的醇溶液共熱反應(yīng)④在催化劑存在下與H2完全加成A．①② B．②③ C．③④ D．①④【答案】B【解析】①中有機物水解只能得到CH3CH2CH2OH；②中主要得和兩種同分異構(gòu)體；③中可得CH2＝CH—CH2—CH3和CH3—CH＝CH—CH3兩種同分異構(gòu)體；④只能得到。5．從溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()A．CH3CH2Breq\o(,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(,\s\up7(Br2),\s\do5())CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(,\s\up7(HBr),\s\do5())CH3CH2Breq\o(,\s\up7(Br2),\s\do5())CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(,\s\up7(Br2),\s\do5())CH2BrCH2Br【答案】D【解析】在有機物的制備反應(yīng)中，應(yīng)選擇的合成路線是步驟盡量少，合成產(chǎn)率盡量高。前兩步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)制乙烯，反應(yīng)步驟過于復(fù)雜，故A錯誤；在CH3CH2Breq\o(,\s\up7(Br2),\s\do5(光照))CH2BrCH2Br的轉(zhuǎn)化中發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物較多，難以得到單一的有機取代產(chǎn)物，引入雜質(zhì)，且反應(yīng)不易控制，故B錯誤；CH3CH2Br與溴發(fā)生取代反應(yīng)的生成物太復(fù)雜，不能保證CH3CH2Br和Br2發(fā)生取代反應(yīng)時只生成1，2-二溴乙烷，且生成物不易分離，故C錯誤；轉(zhuǎn)化中發(fā)生消去、加成兩步轉(zhuǎn)化，節(jié)約原料、轉(zhuǎn)化率高、操作簡單、產(chǎn)物純凈，故D正確。6．仔細觀察如圖裝置，下列說法不正確的是()A．①中試管里發(fā)生消去反應(yīng)B．③中可觀察到試管里酸性KMnO4溶液褪色C．取反應(yīng)后①中溶液于試管中，滴入幾滴AgNO3溶液會產(chǎn)生黃色沉淀D．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，裝置②省去【答案】C【解析】鹵代烴在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，A正確；①中發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生乙烯氣體，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；反應(yīng)后①中溶液內(nèi)可能有NaOH剩余，需先加稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液檢驗Br-，C錯誤；因為乙醇也可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以②的作用是為了除去揮發(fā)出來的乙醇，溴水不與乙醇發(fā)生反應(yīng)，所以改為溴水時可省去②裝置，D正確。7．某有機物結(jié)構(gòu)簡式為，下列敘述不正確的是()A．1mol該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和4molH2反應(yīng)B．該有機物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C．該有機物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀D．該有機物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)【答案】C【解析】苯環(huán)、碳碳雙鍵均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和4molH2反應(yīng)，A正確；含碳碳雙鍵，則該有機物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；該有機物雖然含—Cl，但不能電離出Cl-，遇硝酸銀溶液不能產(chǎn)生白色沉淀，C錯誤；該物質(zhì)分子中含—Cl，且與—Cl相連C的鄰位C上有H，可發(fā)生消去反應(yīng)，也可在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，D正確。8．幾種有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。請回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是_______________。

(2)題圖中，反應(yīng)①是________(填反應(yīng)類型，下同)反應(yīng)，反應(yīng)③是________反應(yīng)。

(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：______________________________。

(4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是________________，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡式是________________，F(xiàn)1和F2互為_____________。

【答案】(1)2，3-二甲基丁烷(2)取代加成(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O(4)同分異構(gòu)體【解析】分析題圖可知，C1為，C2為，D為，E為，F(xiàn)1為，F(xiàn)2為。(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是2，3-二甲基丁烷。(2)反應(yīng)①A中的H原子被Cl原子取代生成B，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③是碳碳雙鍵與溴發(fā)生的加成反應(yīng)。(3)由D生成E是鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O。(4)由上述分析可知，C2的結(jié)構(gòu)簡式是，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡式是，F(xiàn)1和F2互為同分異構(gòu)體。1．有如圖合成路線，甲經(jīng)二步轉(zhuǎn)化為丙：乙下列敘述正確的是A．丙分子中含有3個手性碳原子B．反應(yīng)(1)的無機試劑是液溴，F(xiàn)eBr3作催化劑C．步驟(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗是否含甲D．甲與足量H2反應(yīng)的生成丁，丁的核磁共振氫譜有5組峰【答案】C【解析】由甲、丙的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)(1)為與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則乙為；反應(yīng)(2)為在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成。A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，丙分子中含有1個連有4個不同原子或原子團的手性碳原子，故A錯誤；B．由分析可知，反應(yīng)(1)的無機試劑是溴水，故B錯誤；C．不能與溴水反應(yīng)，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，所以可以用可用溴水檢驗丙中是否含甲，故C正確；D．一定條件下與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，分子中含有6類氫原子，核磁共振氫譜有6組峰，故D錯誤；故選C。2．下列關(guān)于1—溴丙烷與2—溴丙烷的說法不正確的是A．互為同分異構(gòu)體 B．均屬于多鹵代烴C．與NaOH的醇溶液共熱后產(chǎn)物相同 D．均能與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)【答案】B【解析】A．1—溴丙烷與2—溴丙烷分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故A正確；B．均屬于一鹵代烴，故B錯誤；C．與NaOH的醇溶液共熱后發(fā)生消去反應(yīng)，均生成丙烯，產(chǎn)物相同，故C正確；D．均能與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)分別生成1-丙醇、2-丙醇，故D正確；故選B。3．鹵代烴跟NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)：實質(zhì)是帶負電的OH-取代了鹵原子位置生成鹵離子：CH3CH2CH2Br+OH-→CH3CH2CH2OH+Br-，則下列反應(yīng)方程式正確的是A．CH3CH2Cl+CH3ONa→CH3Cl+CH3CH2ONaB．CH3CH2I+HS-→CH3CH2HS-+I-C．CH3Cl+CH3CH2S-→CH3SCH2CH3+Cl-D．CH3Cl+HS-→CH3S-+HCl【答案】C【解析】A．應(yīng)是CH3O-取代Cl-，CH3CH2Cl+CH3ONa→CH3CH2OCH3+NaCl，故A錯誤；B．碘乙烷跟HS-反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，實質(zhì)是帶負電的原子團硫氫根取代了碘乙烷中的碘原子，即C2H5I+HS-→C2H5SH+I-，故B錯誤；C．CH3Cl和CH3CH2S-之間的取代反應(yīng)實質(zhì)是CH3CH2S-取代了氯離子，即：CH3Cl+CH3CH2S-→CH3SCH2CH3+Cl-，故C正確；D．CH3Cl和HS-之間的取代反應(yīng)實質(zhì)是HS-取代了氯離子，即：CH3Cl+HS-→CH3SH+Cl-，故D錯誤；故選C。4．如圖裝置可用于檢驗溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)生成的乙烯，下列說法不正確的是A．該反應(yīng)為消去反應(yīng)B．實驗過程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C．乙烯難溶于水，故此裝置②可以省去D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液【答案】C【解析】A．溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，故A正確；B．乙烯能被高錳酸鉀氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；C．因乙醇、乙烯均使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙醇干擾乙烯的檢驗，裝置②是除去揮發(fā)出來的乙醇雜質(zhì)的，不能省去，故C錯誤；D．乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，可用溴水代替酸性KMnO4溶液來檢驗乙烯，故D正確；選C。5．環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直受到結(jié)構(gòu)和理論化學(xué)家的注意，根據(jù)其轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法正確的是A．b的所有原子都在一個平面內(nèi)B．p在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯烴C．m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有5種D．反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是消去反應(yīng)【答案】C【解析】A．b分子中含有多個飽和碳原子，具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所以不可能物質(zhì)分子中所有原子都在一個平面內(nèi)，A錯誤；B．p分子β-C原子上沒有氫原子，所以p不能與NaOH乙醇溶液共熱而發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生烯烴，B錯誤；C．m分子式是C7H8O，其同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有、、、、，共5種，C正確；D．b分子中碳碳雙鍵斷裂，兩個碳原子上共結(jié)合一個基團得到p，所以反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)；物質(zhì)p為鹵代烴，鹵代烴先發(fā)生水解生成了連接在一個C原子上2個羥基的二元醇，根據(jù)同一個碳上連有兩個羥基時不穩(wěn)定，會自動脫去一分子的水，最終生成物質(zhì)m，故反應(yīng)的類型是先發(fā)生取代反應(yīng)后發(fā)生消去反應(yīng)，D錯誤；故合理選項是C。6．某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．CH3CH2CHClCH2CH3C．CH3CHClCH2CH2CH3 D．【答案】C【解析】A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴CH3CH2CH2CH═CH2，故A錯誤；B．CH3CH2CHClCH2CH3發(fā)生消去反應(yīng)也只能得到一種烯烴CH3CH═CHCH2CH3，故B錯誤；C．CH3CHClCH2CH2CH3發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烴CH2═CHCH2CH2CH3和CH3CH═CHCH2CH3，故C正確；D．該物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)只得到兩種烯烴：CH3CH═C(CH3)CH2CH3、CH2=C(CH2CH3)2，但該鹵代烴分子式為C6H13Cl，故D錯誤；故選：C。7．化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y與的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C．2-甲基丙烯酰氯和Y分子都存在順反異構(gòu)體D．Y水解生成X和2-甲基丙烯酰氯【答案】B【解析】A．X中與苯環(huán)直接相連的2個H、3個Br、1個O和苯環(huán)碳原子一定在同一平面上，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上，A項錯誤；B．Y與Br2的加成產(chǎn)物為，中“*”碳為手性碳原子，B項正確；C．二者的碳碳雙鍵中存在C=CH2，碳連接相同的基團，則不存在順反異構(gòu)體，C項錯誤；D．Y中酯基和碳溴鍵與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)再酸化生成和，D項錯誤；答案選B。8.環(huán)戊二烯()是一種重要的化工原料，下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_______，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_______，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_______。(2)按要求寫出環(huán)戊二烯的一種鏈狀異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①分子中有2個官能團

②分子結(jié)構(gòu)中無(3)寫出上述合成路線中的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件①_______②_______③_______④_______【答案】(1)取代反應(yīng)消去反應(yīng)+NaOH+NaCl+H2O(2)CH2=CHCH2C≡