第15講 酮（含答案）-2024年高中化學同步精講義（選擇性必修三）

第15講酮（含答案）-2024年高中化學同步精品講義（選擇性必修三）第15課酮1．認識酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，了解酮在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．學會醛和酮同分異構(gòu)體的書寫及判斷。一、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(1)定義：羰基與個烴基相連成的化合物。酮類官能團的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)表示方法：(R、R1必須為烴基)；飽和一元酮的通式為。2、丙酮(1)丙酮是最簡單的，它的分子式為，結(jié)構(gòu)簡式為或。(2)丙酮的物理性質(zhì)：常溫下丙酮是色透明體，沸點56.2℃，揮發(fā)，能與水、乙醇等溶，能溶解多種有機物，是一種重要的有機溶劑和化工原料。(3)丙酮的化學性質(zhì)：①加成反應(yīng)：與H2、HX、HCN、NH3、醇等發(fā)生反應(yīng)，催化加氫生成醇的化學方程式：。②氧化反應(yīng)：酮中羰基直接與兩個烴基相連，沒有與羰基直接相連的氫原子，所以能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但大多數(shù)酮能在空氣中。【思考與討論p71】參考【答案】3．酮的應(yīng)用酮是重要的有機溶劑和化工原料。如丙酮可以做化學纖維等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機玻璃、農(nóng)藥和涂料等?！久麕燑c撥】酮和同碳原子數(shù)的醛屬于同分異構(gòu)體，如丙酮和丙醛互為同分異構(gòu)體。4．醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系醛酮官能團官能團位置結(jié)構(gòu)通式聯(lián)系5．醛基與酮羰基的區(qū)別(1)醛基被酸性KMnO4溶液、溴水、氧氣、新制氫氧化銅懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。(2)酮羰基被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。二、醛、酮的同分異構(gòu)體找法通式CnH2nO(n≥1)類別異構(gòu)體醛、酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚?？既愵悇e異構(gòu)體醛(n≥1)酮(n≥3)烯醇(n≥3)方法以“C5H10O”為例(無)?問題一酮的加成反應(yīng)【典例1】環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)己酮縮乙二醇，其反應(yīng)過程如圖所示。下列說法不正確的是A．生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)為加成反應(yīng)B．相同質(zhì)量的有機物完全燃燒消耗氧氣的量：環(huán)己酮＞環(huán)己酮縮乙二醇C．環(huán)已酮的一氯代物有3種(不包含立體異構(gòu))D．環(huán)己酮分子中所有碳原子不可能共平面【變式1-1】乙烯酮(CH2C=O)在一定條件下能與含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)可表示為CH2=C=O＋H—A→CH3—CAO。乙烯酮在一定條件下與下列試劑加成，其產(chǎn)物不正確的是()A．與HCl加成生成B．與H2O加成生成C．與CH3OH加成生成D．與CH3COOH加成生成【變式1-2】已知醛和酮可與格氏試劑（R′MgX）發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解后可得醇：若要用此方法制?。–H3）2－CH2CH3，可選用的醛（或酮）與格氏試劑是（）。A．H－－H與CH3CH2－MgXB．CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC．CH3－－H與CH3－MgXD．CH3－－CH3與CH3CH2MgX?問題二醛和酮同分異構(gòu)體的書寫及判斷【典例2】分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有－－的有機物共有（）。A．4種B．5種C．6種D．7種【變式2-1】肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式為，與其具有相同官能團的芳香族同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有A．3種 B．4種 C．5種 D．6種【變式2-2】某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（）。A．4種B．5種C．6種D．7種1．下列物質(zhì)屬于酮的是()2．苯氯乙酮是一種具有荷花香味的化學試劑，吸入可引起咽喉炎、氣管及支氣管炎，主要作為軍用與警用催淚性毒劑。苯氯乙酮的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則下列說法正確的是()A．苯氯乙酮中含有三種官能團：苯環(huán)、羰基、碳氯鍵B．1mol苯氯乙酮最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．苯氯乙酮能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．苯氯乙酮既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)3．如圖為香芹酮分子的結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)敘述正確的是()A．香芹酮化學式為C10H12OB．香芹酮可以發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．香芹酮能使酸性KMnO4溶液褪色D．香芹酮分子中有3種官能團4．貝里斯-希爾曼反應(yīng)條件溫和，其過程具有原子經(jīng)濟性，示例如圖所示，下列說法正確的是()+A．Ⅰ的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的醛有3種B．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C．Ⅱ中所有碳原子共平面D．Ⅲ可以發(fā)生消去反應(yīng)5．留蘭香(薄荷中的一種)可用來治療感冒咳嗽、胃痛腹脹、神經(jīng)性頭痛等，其有效成分為葛縷酮(結(jié)構(gòu)簡式如圖)。下列有關(guān)葛縷酮的說法正確的是()A．葛縷酮的分子式為C10H16OB．葛縷酮使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同C．葛縷酮中所有碳原子可能處于同一個平面D．羥基直接連苯環(huán)且苯環(huán)上有2個取代基的葛縷酮的同分異構(gòu)體有12種6.環(huán)己酮是一種重要的化工原料，實驗室常用下列方法制備環(huán)己酮：環(huán)己醇、環(huán)己酮和水的部分物理性質(zhì)見下表：物質(zhì)沸點（℃）密度（g·cm－3，20℃）溶解性環(huán)己醇161.1（97.8）*0.9624能溶于水環(huán)己酮155.6（95）*0.9478微溶于水水100.00.9982括號中的數(shù)據(jù)表示該有機物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化環(huán)己醇反應(yīng)的△H＜0，反應(yīng)劇烈將導致體系溫度迅速上升，副反應(yīng)增多。實驗中將酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有環(huán)己醇的燒瓶中，在55~60℃進行反應(yīng)。反應(yīng)完成后，加入適量水，蒸餾，收集95~100℃的餾分，得到主要的含環(huán)己酮和水的混合物。①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式為_________________________。②蒸餾不能分離環(huán)己酮和水的原因是____________________。（2）環(huán)己酮的提純需要經(jīng)過以下一系列的操作：a蒸餾，收集151~156℃的餾分；b過濾；c在收集到的餾分中加NaCl固體至飽和，靜置，分液；d加入無水MgSO4固體，除去有機物中少量水。①上述操作的正確順序是__________（填字母）。②上述操作b、c中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需__________。③在上述操作c中，加入NaCl固體的作用是____________________。（3）利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產(chǎn)物是否為環(huán)己酮，環(huán)己酮分子中有_____種不同化學環(huán)境的氫原子。1．茉莉酮可用作食用香精，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于其敘述正確的是 ()A．茉莉酮易溶于水B．茉莉酮中含有三種官能團C．茉莉酮可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色D．茉莉酮與二氫茉莉酮互為同分異構(gòu)體2．企鵝酮因結(jié)構(gòu)類似企鵝，因此而得名(見圖)。下列有關(guān)企鵝酮的說法不正確的是()A．分子式為C10H14OB．1mol企鵝酮分子最多可以和2mol氫氣加成C．1mol企鵝酮分子最多可以和含2mol溴的溴水加成D．企鵝酮能使酸性高錳酸鉀溶液褪色3.化合物丙是合成藥物奧拉帕尼的中間體，其合成路線如下(TsOH為對甲苯磺酸)：下列有關(guān)說法不正確的是A．化合物甲中含有三種官能團B．化合物甲、乙可用銀氨溶液鑒別C．化合物丙在NaOH的醇溶液中加熱可發(fā)生反應(yīng)脫去HFD．反應(yīng)②在1)的條件下發(fā)生的是-CN的水解反應(yīng)，在2)的條件下是脫去-CHO的保護基4.β-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A。下列說法正確的是A．β—紫羅蘭酮可能有屬于芳香烴類的同分異構(gòu)體B．1mol維生素A最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．維生素A的分子式為C20H30OD．β—紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體4．格氏試劑是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的，它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng)，如：RX+MgRMgX，+RMgX今欲通過上述反應(yīng)合成2-丙醇，選用的有機原料正確的一組是()A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛5．糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體，可由糠醛()和丙酮(CH3COCH3)反應(yīng)制備。下列說法錯誤的是()A．糠醛的全部原子可共平面B．1mol糠醛最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．糠叉丙酮的分子式為C8H8O2，可發(fā)生還原反應(yīng)D．含苯環(huán)和羧基的糠叉丙酮的同分異構(gòu)體有3種6．用丙酮為原料來合成化合物(B)(其中部分產(chǎn)物未列出)的路線如下：(1)寫出反應(yīng)③的無機產(chǎn)物的化學式________，化合物(B)所含有官能團的名稱__________；

(2)中間產(chǎn)物(A)可經(jīng)過著名的黃鳴龍還原法，直接得到對應(yīng)相同碳骨架的烷烴，請寫出得到的該烷烴的分子式________，對該烷烴用系統(tǒng)命名法命名：________________；

(3)丙酮同分異構(gòu)體有多種，其中一種環(huán)狀的同分異構(gòu)體發(fā)生加聚反應(yīng)后得到某種高聚物的結(jié)構(gòu)簡式是，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________；

(4)反應(yīng)②是著名的頻哪醇(pinacol)重排，試寫出用環(huán)戊酮()來代替丙酮，連續(xù)發(fā)生上述路線中反應(yīng)①、②之后，得到的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

第15課酮1．認識酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，了解酮在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．學會醛和酮同分異構(gòu)體的書寫及判斷。一、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(1)定義：羰基與兩個烴基相連成的化合物。酮類官能團的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)表示方法：(R、R1必須為烴基)；飽和一元酮的通式為CnH2nO(n≥3)。2、丙酮(1)丙酮是最簡單的酮，它的分子式為C3H6O，結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH3或。(2)丙酮的物理性質(zhì)：常溫下丙酮是無色透明液體，沸點56.2℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶，能溶解多種有機物，是一種重要的有機溶劑和化工原料。(3)丙酮的化學性質(zhì)：①加成反應(yīng)：與H2、HX、HCN、NH3、醇等發(fā)生加成反應(yīng)，催化加氫生成醇的化學方程式：。②氧化反應(yīng)：酮中羰基直接與兩個烴基相連，沒有與羰基直接相連的氫原子，所以不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但大多數(shù)酮能在空氣中燃燒?！舅伎寂c討論p71】參考【答案】丙酮與丙醛分子式均為C3H6O，但結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體；丙醛能被弱氧化劑如銀氨溶液、新制Cu(OH)2氧化，而丙酮卻不能，故可采用上述兩種試劑鑒別它們。3．酮的應(yīng)用酮是重要的有機溶劑和化工原料。如丙酮可以做化學纖維等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機玻璃、農(nóng)藥和涂料等?！久麕燑c撥】酮和同碳原子數(shù)的醛屬于同分異構(gòu)體，如丙酮和丙醛互為同分異構(gòu)體。4．醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系醛酮官能團醛基：酮羰基：官能團位置碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)結(jié)構(gòu)通式(R為烴基或氫原子)(R、R′均為烴基)聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體5．醛基與酮羰基的區(qū)別(1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧氣、新制氫氧化銅懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。(2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。二、醛、酮的同分異構(gòu)體找法通式CnH2nO(n≥1)類別異構(gòu)體醛、酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚?？既愵悇e異構(gòu)體醛(n≥1)酮(n≥3)烯醇(n≥3)方法醛基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成醛基碳碳單鍵變成碳氧雙鍵多官能團，變鍵優(yōu)先，取代其次：先找烯烴，再用羥基取代以“C5H10O”為例(無)?問題一酮的加成反應(yīng)【典例1】環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)己酮縮乙二醇，其反應(yīng)過程如圖所示。下列說法不正確的是A．生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)為加成反應(yīng)B．相同質(zhì)量的有機物完全燃燒消耗氧氣的量：環(huán)己酮＞環(huán)己酮縮乙二醇C．環(huán)已酮的一氯代物有3種(不包含立體異構(gòu))D．環(huán)己酮分子中所有碳原子不可能共平面【答案】A【解析】A．由示意圖可知，環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己酮縮乙二醇和水，則該反應(yīng)不可能是加成反應(yīng)，故A錯誤；B．環(huán)己酮的分子式為C6H10O，98g環(huán)己酮完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為8mol，環(huán)己酮縮乙二醇的分子式為C8H14O2，98g環(huán)己酮縮乙二醇完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為×10.5mol≈7.05mol＜8mol，故B正確；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)已酮分子中有3類氫原子，則一氯代物有3種，故C正確；D．環(huán)己酮分子中存在飽和碳原子，飽和碳原子的空間構(gòu)型為四面體形，則分子中所有碳原子不可能共平面，故D正確；故選A?！窘忸}必備】酮能與H2、HX、HCN、NH3及其衍生物、醇、格氏試劑(RMgX)等發(fā)生加成反應(yīng)，加成通式為,產(chǎn)物還可能發(fā)生水解生成其他產(chǎn)物?！咀兪?-1】乙烯酮(CH2C=O)在一定條件下能與含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)可表示為CH2=C=O＋H—A→CH3—CAO。乙烯酮在一定條件下與下列試劑加成，其產(chǎn)物不正確的是()A．與HCl加成生成B．與H2O加成生成C．與CH3OH加成生成D．與CH3COOH加成生成【答案】C【解析】根據(jù)題意，若A為—Cl，則與HCl加成生成，A項正確；若A為—OH，則與H2O加成生成，B項正確；若A為—OCH3，則與CH3OH加成生成，C項錯誤；若A為—OOCCH3，則與CH3COOH加成生成，D項正確?！咀兪?-2】已知醛和酮可與格氏試劑（R′MgX）發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解后可得醇：若要用此方法制?。–H3）2－CH2CH3，可選用的醛（或酮）與格氏試劑是（）。A．H－－H與CH3CH2－MgXB．CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC．CH3－－H與CH3－MgXD．CH3－－CH3與CH3CH2MgX【答案】D【解析】根據(jù)反應(yīng)物和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點，可以看出，格氏試劑與羰基化合物（醛、酮）等的反應(yīng)合成醇類的規(guī)則是：羰基上的碳氧雙鍵斷裂，氧上加氫形成羥基，碳上加上格氏試劑中的R′形成側(cè)鏈，由此可以推出反應(yīng)物。選項中各物質(zhì)反應(yīng)最終形成的醇依次是：CH3CH2－CH2OH、CH3CH2－－CH2CH3、CH3－－CH3、（CH3）2－CH2CH3，答案選D。?問題二醛和酮同分異構(gòu)體的書寫及判斷【典例2】分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有－－的有機物共有（）。A．4種B．5種C．6種D．7種【答案】D?！窘馕觥糠肿邮綖镃5H10O滿足飽和一元醛、酮的通式CnH2nO，且結(jié)構(gòu)中含有－－，故可以是醛或酮類。（1）醛類：可寫為C4H9－CHO，因C4H9－有4種結(jié)構(gòu)，故C4H9CHO的醛有4種。（2）酮類：可寫為CH3－－C3H7，因－C3H7有2種結(jié)構(gòu)，故CH3－－C3H7有2種，即CH3－－CH2CH2CH3，CH3－－CH3；也可寫成C2H5－－C2H5，此種形式只有1種；所以酮類共有3種。【解題必備】1．官能團類型異構(gòu)（1）相同碳原子數(shù)的飽和一元醛、飽和一元酮、脂環(huán)醇、烯醇等互為同分異構(gòu)體（2）C3H6O的常見同分異構(gòu)體醛酮環(huán)醇烯醇CH3CH2CHOCH3COCH3CH2＝CH－CH2OH2．醛類碳骨架異構(gòu)的寫法－－“取代法”（1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2種，－C3H7有2種）（2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4種，－C4H9有4種）（3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8種，－C5H11有8種）3．酮類碳骨架異構(gòu)的寫法－－“插入法”（1）將C5H10O去掉一個酮基后還剩余4個碳原子，其碳骨架有以下2種結(jié)構(gòu)：（2）找出對稱結(jié)構(gòu)，將酮基放在合適的位置，一共有如下3個位置可以安放：【變式2-1】肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式為，與其具有相同官能團的芳香族同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有A．3種 B．4種 C．5種 D．6種【答案】B【解析】肉桂醛的官能團為碳碳雙鍵和醛基，與其具有相同官能團的芳香族同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有、、和，共計4種，故選B?！咀兪?-2】某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（）。A．4種B．5種C．6種D．7種【答案】B【解析】根據(jù)燃燒產(chǎn)物CO2和H2O的物質(zhì)的量相等可知C、H原子個數(shù)比為1∶2，分子式可設(shè)為（CH2）mOn，根據(jù)相對分子質(zhì)量為58，討論得出分子式為C3H6O，其可能的結(jié)構(gòu)有丙醛CH3CH2CHO，丙酮CH3COCH3，環(huán)丙醇，環(huán)醚、，共5種，答案選B。1．下列物質(zhì)屬于酮的是()【答案】C【解析】酮一定含有羰基()，A為甲醛，屬于醛；B為甲酸，屬于羧酸；D含有醚鍵，屬于醚。2．苯氯乙酮是一種具有荷花香味的化學試劑，吸入可引起咽喉炎、氣管及支氣管炎，主要作為軍用與警用催淚性毒劑。苯氯乙酮的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則下列說法正確的是()A．苯氯乙酮中含有三種官能團：苯環(huán)、羰基、碳氯鍵B．1mol苯氯乙酮最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．苯氯乙酮能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．苯氯乙酮既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)【答案】B【解析】苯環(huán)不是官能團，A錯誤；苯環(huán)和碳氧雙鍵可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多與4molH2加成，B正確；苯氯乙酮中沒有醛基不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C錯誤；由于氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯誤。3．如圖為香芹酮分子的結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)敘述正確的是()A．香芹酮化學式為C10H12OB．香芹酮可以發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．香芹酮能使酸性KMnO4溶液褪色D．香芹酮分子中有3種官能團【答案】C【解析】A．根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知香芹酮化學式為C10H14O，A錯誤；B．香芹酮分子中含有碳碳雙鍵、羰基，可以發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；C．碳碳雙鍵和羰基均能使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；D．香芹酮分子中有2種官能團，即碳碳雙鍵和羰基，D錯誤。4．貝里斯-希爾曼反應(yīng)條件溫和，其過程具有原子經(jīng)濟性，示例如圖所示，下列說法正確的是()+A．Ⅰ的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的醛有3種B．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C．Ⅱ中所有碳原子共平面D．Ⅲ可以發(fā)生消去反應(yīng)【答案】D【解析】A．含有苯環(huán)的醛有、共4種，故A錯誤；B．羰基轉(zhuǎn)化為—OH，且產(chǎn)物只有一種，則為加成反應(yīng)，故B錯誤；C．Ⅱ中含3個亞甲基均為四面體結(jié)構(gòu)，則所有碳原子不共面，故C錯誤；D．Ⅲ中與羥基相連的碳的鄰碳上有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故D正確。5．留蘭香(薄荷中的一種)可用來治療感冒咳嗽、胃痛腹脹、神經(jīng)性頭痛等，其有效成分為葛縷酮(結(jié)構(gòu)簡式如圖)。下列有關(guān)葛縷酮的說法正確的是()A．葛縷酮的分子式為C10H16OB．葛縷酮使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同C．葛縷酮中所有碳原子可能處于同一個平面D．羥基直接連苯環(huán)且苯環(huán)上有2個取代基的葛縷酮的同分異構(gòu)體有12種【答案】D【解析】A．根據(jù)圖示，葛縷酮的不飽和度為4，所以分子式為C10H14O，A錯誤；B．葛縷酮使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者是加成反應(yīng)，后者是氧化反應(yīng)，B錯誤；C．葛縷酮中所有碳原子不可能處于同一個平面，C錯誤；D．分子式為C10H14O，羥基直接連苯環(huán)，且苯環(huán)上有2個取代基，還?！狢4H9，其結(jié)構(gòu)有四種，分別是—C—C—C—C、、、，每一種在苯環(huán)上與羥基分別有鄰間對3種異構(gòu)體，共12種，D正確。6.環(huán)己酮是一種重要的化工原料，實驗室常用下列方法制備環(huán)己酮：環(huán)己醇、環(huán)己酮和水的部分物理性質(zhì)見下表：物質(zhì)沸點（℃）密度（g·cm－3，20℃）溶解性環(huán)己醇161.1（97.8）*0.9624能溶于水環(huán)己酮155.6（95）*0.9478微溶于水水100.00.9982括號中的數(shù)據(jù)表示該有機物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化環(huán)己醇反應(yīng)的△H＜0，反應(yīng)劇烈將導致體系溫度迅速上升，副反應(yīng)增多。實驗中將酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有環(huán)己醇的燒瓶中，在55~60℃進行反應(yīng)。反應(yīng)完成后，加入適量水，蒸餾，收集95~100℃的餾分，得到主要的含環(huán)己酮和水的混合物。①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式為_________________________。②蒸餾不能分離環(huán)己酮和水的原因是____________________。（2）環(huán)己酮的提純需要經(jīng)過以下一系列的操作：a蒸餾，收集151~156℃的餾分；b過濾；c在收集到的餾分中加NaCl固體至飽和，靜置，分液；d加入無水MgSO4固體，除去有機物中少量水。①上述操作的正確順序是__________（填字母）。②上述操作b、c中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需__________。③在上述操作c中，加入NaCl固體的作用是____________________。（3）利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產(chǎn)物是否為環(huán)己酮，環(huán)己酮分子中有_____種不同化學環(huán)境的氫原子。【答案】（1）①緩慢滴加②環(huán)已酮和水形成具有固定組成的混合物一起蒸出（2）①cdba②漏斗、分液漏斗③增加水層的密度，有利于分層（3）3【解析】（1）由于酸性Na2Cr2O7溶液氧化環(huán)己醇反應(yīng)劇烈，導致體系溫度迅速上升、副反應(yīng)增多，所以酸性Na2Cr2O7溶液加入不能太快，應(yīng)用酸式滴定管緩慢滴加；環(huán)己酮和水能形成具有固定組成的混合物，具有固定的沸點，蒸餾時能被一起蒸出，所以蒸餾難以分離環(huán)己酮和水的混合物．環(huán)己酮和水能夠產(chǎn)生共沸，采取蒸餾是不可取的，建議采用精餾；（2）聯(lián)系制取肥皂的鹽析原理，即增加水層的密度，有利于分層，環(huán)己酮的提純時應(yīng)首先加入NaCl固體，使水溶液的密度增大，將水與有機物更容易分離開來，然后向有機層中加入無水MgSO4，出去有機物中少量的水，然后過濾，除去硫酸鎂晶體，再進行蒸餾即可；分液需要的主要儀器為分液漏斗，過濾需要由漏斗組成的過濾器；（3）跟據(jù)環(huán)己酮結(jié)構(gòu)的對稱性，環(huán)己酮中存在與氧原子鄰、間、對三種位置的氫原子，即分子中有3種氫。1．茉莉酮可用作食用香精，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于其敘述正確的是 ()A．茉莉酮易溶于水B．茉莉酮中含有三種官能團C．茉莉酮可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色D．茉莉酮與二氫茉莉酮互為同分異構(gòu)體【答案】C【解析】A．茉莉酮中不含親水基團，且碳原子數(shù)較多，難溶于水，故A錯誤；B．茉莉酮中含有碳碳雙鍵和羰基兩種官能團，故B錯誤；C．茉莉酮中含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)、與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，故C正確；D．茉莉酮的不飽和度為4，二氫茉莉酮的不飽和度為3，分子式不同，不是同分異構(gòu)體，故D錯誤。2．企鵝酮因結(jié)構(gòu)類似企鵝，因此而得名(見圖)。下列有關(guān)企鵝酮的說法不正確的是()A．分子式為C10H14OB．1mol企鵝酮分子最多可以和2mol氫氣加成C．1mol企鵝酮分子最多可以和含2mol溴的溴水加成D．企鵝酮能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】B【解析】A．由該有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式為C10H14O，故A正確；B．企鵝酮分子中碳碳雙鍵、羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此1mol企鵝酮分子最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；C．企鵝酮分子中碳碳雙鍵能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，因此1mol企鵝酮分子最多可以和含2mol溴的溴水加成，故C正確；D．企鵝酮分子中碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)使酸性高錳酸鉀褪色，故D正確。3.化合物丙是合成藥物奧拉帕尼的中間體，其合成路線如下(TsOH為對甲苯磺酸)：下列有關(guān)說法不正確的是A．化合物甲中含有三種官能團B．化合物甲、乙可用銀氨溶液鑒別C．化合物丙在NaOH的醇溶液中加熱可發(fā)生反應(yīng)脫去HFD．反應(yīng)②在1)的條件下發(fā)生的是-CN的水解反應(yīng)，在2)的條件下是脫去-CHO的保護基【答案】C【解析】A．化合物甲中含有-CHO、-CN、-F三種官能團，A項正確；B．甲、乙兩種有機物分子中，只有甲分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以可用銀氨溶液鑒別甲與乙，B項正確；C．苯環(huán)上的F只能被取代，不能被消去，所以丙分子中不能脫去HF，C項錯誤；D．反應(yīng)②的第1)步加NaOH的目的是使-CN水解生成-COOH，第2)步加HCl的目的是脫去醛基上的保護基，D項正確；故選C。4.β-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A。下列說法正確的是A．β—紫羅蘭酮可能有屬于芳香烴類的同分異構(gòu)體B．1mol維生素A最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．維生素A的分子式為C20H30OD．β—紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體【答案】C【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，β—紫羅蘭酮分子中含有羰基，屬于烴的衍生物，不可能有屬于芳香烴類的同分異構(gòu)體，故A錯誤；B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，維生素A分子中含有的碳碳雙鍵一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol維生素A最多能與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，維生素A的分子式為C20H30O，故C正確；D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，β—紫羅蘭酮與中間體X的分子式不同，不可能互為同分異構(gòu)體，故D錯誤；故選C。4．格氏試劑是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的，它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng)，如：RX+MgRMgX，+RMgX今欲通過上述反應(yīng)合成2-丙醇，選用的有機原料正確的一組是()A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛【答案】D【解析】由信息+RMgX可知，此反應(yīng)原理為斷開CO雙鍵，烴基加在碳原子上，—MgX加在O原子上，產(chǎn)物水解得到醇，即發(fā)生取代反應(yīng)，即氫原子(—H)取代—MgX，現(xiàn)要制取2-丙醇，則反應(yīng)物中碳原子數(shù)之和為3。A．氯乙烷和甲醛反應(yīng)生成產(chǎn)物經(jīng)水解得到CH2(OH)CH2CH3，故A錯誤；B．氯乙烷和丙醛反應(yīng)生成產(chǎn)物經(jīng)水解得到3-戊醇(CH3CH2CH(OH)CH2CH3)，不是2-丙醇，故B錯誤；C．一氯甲烷和丙酮反應(yīng)生成產(chǎn)物經(jīng)水解得到2-甲基-2-丙醇，不是2-丙醇，故C錯誤；D．一氯甲烷和乙醛反應(yīng)生成產(chǎn)物為2-丙醇，故D正確。5．糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體，可由糠醛()和丙酮(CH3COCH3)反應(yīng)制備。下列說法錯誤的是()A．糠醛的全部原子可共平面B．1mol糠醛最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．糠叉丙酮的分子式為C8H8O2，可發(fā)生還原反應(yīng)D．含苯環(huán)和羧基的糠叉丙酮的同分異構(gòu)體有3種【答案】D【解析】A．糠醛中含有碳碳雙鍵、醛基，由其結(jié)構(gòu)簡式可知，全部原子可共平面，A正確；B．1個糠醛分子中含有2個碳碳雙鍵、1個醛基，所以1mol糠醛最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；C．根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式可知，糠叉丙酮的分子式為C8H8O2，分子中含有碳碳雙鍵、醛基，可發(fā)生還原反應(yīng)，C正確；D．含苯環(huán)和羧基的糠叉丙酮的同分異構(gòu)體有、、、，共4種，D錯誤。6．用丙酮為原料來合成化合物(B)(其中部分產(chǎn)物未列出)的路線如下：(1)寫出反應(yīng)③的無機產(chǎn)物的化學式________，化合物(B)所含有官能團的名稱__________；

(2)中間產(chǎn)物(A)可經(jīng)過著名的黃鳴龍還原法，直接得到對應(yīng)相同碳骨架的烷烴，請寫出得到的該烷烴的分子式________，對該烷烴用系統(tǒng)命名法命名：________________；

(3)丙酮同分異構(gòu)體有多種，其中一種環(huán)狀的同分異構(gòu)體發(fā)生加聚反應(yīng)后得到某種高聚物的結(jié)構(gòu)簡式是，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________；

(4)反應(yīng)②是著名的頻哪醇(pinacol)重排，試寫出用環(huán)戊酮()來代替丙酮，連續(xù)發(fā)生上述路線中反應(yīng)①、②之后，得到的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

【答案】(1)HBr羰基、碳溴鍵(2)C6H142，2-二甲基丁烷(3)或(4)【解析】(1)從(A)到(B)的結(jié)構(gòu)可以看出反應(yīng)③是取代反應(yīng)，無機產(chǎn)物是HBr；從結(jié)構(gòu)看出化合物(B)的官能團是羰基、碳溴鍵。(2)(A)中有6個碳原子，還原成烷烴的分子式為C6H14，從(A)的碳骨架知道還原成相同碳骨架的烷烴后該烷烴用系統(tǒng)命名法命名為2，2-二甲基丁烷。(3)是由環(huán)狀化合物發(fā)生加聚反應(yīng)得來，將其中的斷鍵重新連接起來，構(gòu)成一個環(huán)狀物質(zhì)為。(4)從反應(yīng)①看出是兩分子的酮發(fā)生反應(yīng)生成了醇，②中是醇分子內(nèi)發(fā)生原子重排并失去一個水分子生成新的酮，用環(huán)戊酮來代替丙酮發(fā)生①、②后得到。第16課羧酸1．認識羧酸的組成和結(jié)構(gòu)特點；2．認識乙酸的化學性質(zhì)；3．了解羧酸類物質(zhì)的重要應(yīng)用。一、羧酸的結(jié)構(gòu)與分類1、羧酸的組成和結(jié)構(gòu)(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與相連而構(gòu)成的有機化合物。官能團為或。(2)通式：一元羧酸的通式為，飽和一元羧酸的通式：?！久麕熗卣埂匡柡鸵辉人崤c比它多一個碳原子的飽和一元醇［Cn＋1H2(n＋1)＋2O］等式量。2、羧酸的分類(1)按烴基分為酸（如甲酸、乙酸）和酸（如苯甲酸）。(2)按羧基數(shù)目分為羧酸（如丙酸CH3CH2COOH）、羧酸（如乙二酸HOOC-COOH）和羧酸（如檸檬酸）。(3)根據(jù)烴基的飽和程度不同，又可以分為脂肪酸和脂肪酸。分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸稱為脂肪酸，酸性，在水中的溶解度甚至溶于水。3、羧酸的命名(1)選主鏈，稱某酸：選擇含有在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳的數(shù)目命名為“某酸”。(2)編號位，定支鏈：主鏈編號時要從上的碳原子開始編號。(3)標位置，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—某酸。名稱中不必對羧基定位，因為羧基必然在其主鏈的邊端，如命名為：。4、羧酸的同分異構(gòu)（1）種類：異構(gòu)、異構(gòu)。（2）官能團異構(gòu)：同碳原子數(shù)的羧酸(-COOH)與(-COO-)、醛、酮等互為同分異構(gòu)體。①羧酸：先寫碳架，鏈端變。②酯：先寫碳架，后插入（正、反）?！疽族e提醒】=1\*GB3①羧基只能位于鏈端，羧酸無官能團位置異構(gòu)②對稱結(jié)構(gòu)無需考慮反向插入。5、羧酸的物理性質(zhì)(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由組成羧酸的兩個部分烴基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相對大小決定，R—部分于水，羧基部分于水。當羧酸碳原子數(shù)在以下時—COOH部分的影響起作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水溶；隨著分子中碳原子數(shù)的增加，R—部分的影響起作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速，甚至溶于水。(2)沸點=1\*GB3①隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸。=2\*GB3②羧酸與相對分子質(zhì)量相當?shù)钠渌袡C物相比，沸點較，這與羧酸分子間可以形成有關(guān)?！久麕熗卣埂坑捎隰人岱肿有纬傻臋C會比相對分子質(zhì)量相近的醇的，羧酸的沸點比相應(yīng)的醇的。二、羧酸的化學性質(zhì)(以乙酸為例)1.乙酸的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途1）乙酸分子的組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型官能團2）乙酸的物理性質(zhì)乙酸俗名酸，是一種色液體，具有氣味，揮發(fā)，溶點16.6℃，沸點108℃，溶于水和乙醇。當溫度低于16.6時，乙酸就會凝結(jié)成像一樣的晶體，所以無水乙酸又叫酸2.乙酸的化學性質(zhì)羧酸的化學性質(zhì)主要取決于羧基的官能團。由于受氧原子電負性較大等因素影響，當羧酸發(fā)生化學反應(yīng)時，羧基()中①②號極性鍵容易斷裂。當O—H斷裂時，會解離出H+，使羧酸表現(xiàn)出性；當C—O斷裂時，—OH可以被其他基團，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。1）乙酸的酸性：乙酸是一種重要的有機酸，具有酸性，比H2CO3的酸性強，在水中可以電離出H＋，電離方程式為：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性乙酸的酸性相關(guān)的化學方程式(1)乙酸能使紫色石蕊溶液變紅色(2)與活潑金屬(Na)反應(yīng)(3)與某些金屬氧化物(Na2O)反應(yīng)(4)與堿[NaOH、Cu(OH)2]發(fā)生中和反應(yīng)(5)與某些鹽(Na2CO3、NaHCO3)反應(yīng)【探究——羧酸的酸性p75】參考答案：(1)設(shè)計實驗證明羧酸的酸性（提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸）實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象結(jié)論(2)設(shè)計實驗，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱實驗設(shè)計原理利用醋酸能夠與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸，證明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入飽和碳酸氫鈉溶液中除雜，最后苯酚鈉溶液中，苯酚鈉溶液變渾濁，證明碳酸的酸性強于苯酚的酸性實驗裝置裝Na2CO3的裝置現(xiàn)象及解釋有產(chǎn)生，說明酸性：乙酸碳酸方程式：裝苯酚鈉溶液試管的現(xiàn)象及解釋溶液變，說明酸性：碳酸苯酚方程式：裝飽和NaHCO3裝置的作用除去CO2氣體中揮發(fā)的實驗結(jié)論酸性：乙酸碳酸苯酚【討論】參考答案：(3)醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較含羥基的物質(zhì)比較項目乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡式羥基上氫原子活潑性酸性與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)【名師歸納】=1\*GB3①常見物質(zhì)的酸性：HCl(H2SO4)乙二酸甲酸苯甲酸乙酸丙酸H2CO3苯酚HCO3－CH3CH2OH；羧酸都是酸，不同的羧酸酸性不同，但羧酸的酸性都比碳酸強。=2\*GB3②和Na2CO3反應(yīng)生成氣體：1mol-COOH生成molCO2氣體；③和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1mol-COOH生成molCO2氣體；④和Na反應(yīng)生成氣體：1mol-COOH生成molH2；1mol-OH生成molH2。2）酯化反應(yīng)：羧酸和醇在酸催化下生成和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于反應(yīng)【思考與討論p76】參考答案：(1)實驗探究實驗過程在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現(xiàn)象實驗裝置實驗現(xiàn)象①試管中液體層，飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的液體生成②能聞到味(2)反應(yīng)的方程式：(反應(yīng)，也屬于反應(yīng))(3)酯化反應(yīng)的機理：羧酸脫醇脫?！疽族e提醒】①試劑的加入順序：先加入，然后沿器壁慢慢加入，冷卻后再加入。②導管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發(fā)出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液。③濃硫酸的作用：a．劑——加快反應(yīng)速率；b．劑——除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物的方向移動，提高CH3COOH、CH3CH2OH的率；=4\*GB3④飽和Na2CO3溶液的作用：a．中和揮發(fā)出的b．溶解揮發(fā)出的c．降低的溶解度，便于，得到酯。=5\*GB3⑤加入碎瓷片的作用：防止。=6\*GB3⑥實驗中，乙醇過量的原因：提高乙酸的率。=7\*GB3⑦長導管作用：兼作用。=8\*GB3⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較，幾乎得不到乙酸乙酯=9\*GB3⑨在該反應(yīng)中，為什么要強調(diào)加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？。⑩為什么剛開始加熱時要緩慢？反應(yīng)物還未來得及反應(yīng)即被加熱蒸餾出來，造成反應(yīng)物的損失。(5)酯化反應(yīng)通式:(6)無機含氧酸與醇作用也能生成酯①乙醇與硝酸的酯化反應(yīng)：②乙醇與硫酸的酯化反應(yīng)：【思考與討論p76】參考答案：三、常見的羧酸1、甲酸(1)物理性質(zhì)：甲酸俗稱，色、有氣味的體，有性，能與水、乙醇等溶。(2)分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點(3)化學性質(zhì)=1\*GB3①弱酸性：甲酸的電離方程式=2\*GB3②與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H2=3\*GB3③與某些金屬氧化物(Na2O)反應(yīng)=4\*GB3④與堿(NaOH)中和=5\*GB3⑤與某些鹽(NaHCO3)反應(yīng)⑥甲酸與乙醇酯化反應(yīng)=7\*GB3⑦甲酸與銀氨溶液的反應(yīng)=8\*GB3⑧甲酸與Cu(OH)2的反應(yīng)(常溫)=9\*GB3⑨甲酸與Cu(OH)2的反應(yīng)(加熱)a．結(jié)構(gòu)的特殊性決定了性質(zhì)的特殊性，甲酸具有其它羧酸所沒有的性質(zhì)——還原性b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物除了醛類，還有、鹽、(4)用途：工業(yè)上作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。2、乙二酸(1)物理性質(zhì)：俗稱“酸”，色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水[(COOH)2?2H2O]，加熱至100℃時失水成無水草酸，溶于水和乙醇。草酸鈣溶于水，是人體結(jié)石和結(jié)石的主要成分。(2)分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點(3)化學性質(zhì)：乙二酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性強的。乙二酸有較強的性，可被高錳酸鉀，使酸性高錳酸鉀溶液。=1\*GB3①弱酸性(乙二酸的電離方程式)：=2\*GB3②乙二酸與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)：(4)用途：常用于化學分析的還原劑。也是重要的化工原料。3、苯甲酸()：俗稱酸，色晶體，易，溶于水，溶于乙醇，乙醚。酸性比乙酸，比甲酸。用于合成香料、藥物等，其鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。4、高級脂肪酸：高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)的脂肪酸，它們的酸性很，在水中的溶解度甚至溶于水，酸(C17H35COOH)、酸(C15H31COOH)、酸(C17H33COOH)、酸(C17H31COOH)都是常見的高級脂肪酸。5、羥基酸：檸檬酸、蘋果酸、乳酸等，分子中含有羥基和羧基，因此既有羥基的特性，又有羧基的特性。四、酯化反應(yīng)的幾種基本類型酯化反應(yīng)的通式：1、一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)(甲酸與甲醇)2、多元醇與一元羧酸的酯化反應(yīng)(乙酸和乙二醇)1：1反應(yīng)2：1反應(yīng)3、多元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)(乙二酸和乙醇)1：1反應(yīng)1：2反應(yīng)4、多元羧酸與多元醇的酯化反應(yīng)(乙二酸和乙二醇)1：1成鏈狀1：1成環(huán)狀成聚酯5、羥基酸的酯化反應(yīng)(乳酸)兩分子乳酸酯化成鏈狀兩分子乳酸酯化成環(huán)狀一分子乳酸酯化成環(huán)狀乳酸的縮聚反應(yīng)?問題一典型物質(zhì)中羥基活潑性比較【典例1】最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心腦血管更年輕。咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)咖啡酸的敘述不正確的是 ()A．咖啡酸的分子式為C9H8O4B．1mol咖啡酸可以和1molNaHCO3反應(yīng)C．1mol咖啡酸可以和3molNaOH反應(yīng)D．可以用高錳酸鉀檢驗出咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵【變式1-1】某種有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為：。（1）A跟過量NaOH完全反應(yīng)時，A和參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為__________；（2）A跟銀氨溶液反應(yīng)時，A和被還原的Ag（NH3）2OH的物質(zhì)的量之比為__________；（3）A在濃H2SO4作用下，若發(fā)生分子內(nèi)脫水，所生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為____________________；【變式1-2】綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一，在體內(nèi)能被蛋白質(zhì)滅活，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是A．1mol綠原酸最多可與4molBr2發(fā)生加成反應(yīng)B．1mol氫化綠原酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出33.6L(標準狀況)CO2C．綠原酸在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到的產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．一定量的氫化綠原酸分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為3∶1?問題二酯化反應(yīng)的特點及類型【典例2】蘋果酸是一種常見的有機酸，其結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC－－CH2－COOH（1）蘋果酸分子所含官能團的名稱是__________、____________。（2）蘋果酸不易發(fā)生的反應(yīng)有____________（選填序號）。①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥取代反應(yīng)（3）物質(zhì)A（C4H5O4Br）在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到蘋果酸和溴化氫。由A制取蘋果酸的化學方程式是____________________________________。（4）寫出兩分子蘋果酸反應(yīng)生成八元環(huán)酯的化學方程式____________________。（5）蘋果酸發(fā)生縮聚反應(yīng)所得的鏈節(jié)中含3個碳原子的聚酯的結(jié)構(gòu)簡式為_________?！咀兪?-1】酸牛奶中含有乳酸[CH3CH(OH)COOH]，乳酸經(jīng)一步反應(yīng)能生成下列物質(zhì)的個數(shù)是①CH2=CHCOOH

②

③CH3CH(OH)COOCH3④

⑤A．5 B．4 C．3 D．2【變式2-2】已知在水溶液中存在平衡：，當與CH3CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)時，不可能生成的是A． B．C．D．1．乳酸(2-羥基丙酸)是一種常見的有機物，下列關(guān)于弱酸的描述錯誤的是A．結(jié)構(gòu)簡式為B．乳酸能與NaOH反應(yīng)C．兩分子乳酸能發(fā)生酯化反應(yīng)生成一個六元環(huán)化合物D．n個乳酸分子能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成分子式為的聚合物2．下列有關(guān)常見羧酸的說法中不正確的是A．甲酸是一種無色有刺激性氣味的液體，易溶于水B．乙酸的沸點低于丙醇，高于乙醇C．苯甲酸的酸性比碳酸強，可以和碳酸氫鈉反應(yīng)制取CO2D．乙二酸具有還原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色3．某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為

，若取等物質(zhì)的量的A分別與足量的、溶液、溶液充分反應(yīng)，理論上消耗、、的物質(zhì)的量之比為A．3∶2∶1 B．3∶2∶2 C．6∶4∶5 D．3∶2∶34．在濃硫酸存在時加熱，可得到分子式為C5H8O2的有機物，該有機物不可能是A． B． C． D．5．柑橘類水果中含有檸檬酸，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法錯誤的是A．分子式是B．可以發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)C．能與反應(yīng)生成D．該有機物最多可消耗6．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示。(1)當和反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為。(2)當和反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為。(3)當和反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為。1.最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心腦血管更年輕?？Х人岬慕Y(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)咖啡酸的敘述不正確的是 ()A．咖啡酸的分子式為C9H8O4B．1mol咖啡酸可以和1molNaHCO3反應(yīng)C．1mol咖啡酸可以和3molNaOH反應(yīng)D．可以用高錳酸鉀檢驗出咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵2.已知酸性：苯甲酸＞H2CO3＞苯酚，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈姆椒ㄊ茿．與足量的稀硫酸共熱后，加入足量的Na2CO3溶液B．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量的CO2C．加熱溶液，再加入足量的NaHCO3溶液D．與足量的Na2CO3溶液共熱3.茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質(zhì)，具有一定生理活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法不正確的是A．可使酸性溶液褪色 B．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C．可與金屬鈉反應(yīng)放出 D．分子中含有3種官能團4．蘋果酸是一種常見的有機酸，結(jié)構(gòu)簡式為蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)是(

)①與NaOH溶液反應(yīng)②與石蕊試液作用變紅③等量的蘋果酸與足量的Na、NaHCO3在相同條件下生成的氣體一樣多④一定條件下與乙酸酯化⑤一定條件下與乙醇酯化A．①②③ B．①②④⑤C．①②③⑤ D．①②③④⑤5．某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示)，M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，分子式為C4H6O5；1.34gM與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標準狀況下的氣體0.448L。M在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：（M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同）。下列有關(guān)說法中不正確的是A．M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CH(OH)—CH2—COOHB．B能發(fā)生酯化、消去、取代等反應(yīng)C．與M官能團種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有2種D．C物質(zhì)不可能溶于水6.某校學生小組為探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱進行下述實驗。該校學生設(shè)計了下圖的實驗裝置(夾持儀器已略去)。(1)某學生檢查裝置A的氣密性時，先關(guān)閉止水夾，從左管向U型管內(nèi)加水，至左管液面高于右管液面，靜置一段時間后，若U型管兩側(cè)液面差不發(fā)生變化，則氣密性良好。你認為該學生的操作正確與否?___________________(填“正確”或“錯誤”)，大理石與乙酸溶液反應(yīng)的離子方程式為___________________________________。

(2)裝置A中反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入苯酚鈉溶液中，實驗現(xiàn)象為_________________________，反應(yīng)的離子方程式為_____________________________________。

(3)有學生認為(2)中的實驗現(xiàn)象不足以證明碳酸的酸性比苯酚強，理由是________________________，改進該裝置的方法是____________________________________________________________。

(4)在相同溫度下，測定相同物質(zhì)的量濃度a．NaHCO3溶液、b．Na2CO3溶液、c．CH3COONa溶液、d．溶液的pH，其pH由大到小排列的順序為____________(填溶液編號)。

第16課羧酸1．認識羧酸的組成和結(jié)構(gòu)特點；2．認識乙酸的化學性質(zhì)；3．了解羧酸類物質(zhì)的重要應(yīng)用。一、羧酸的結(jié)構(gòu)與分類1、羧酸的組成和結(jié)構(gòu)(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機化合物。官能團為—COOH或。(2)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH?！久麕熗卣埂匡柡鸵辉人崤c比它多一個碳原子的飽和一元醇［Cn＋1H2(n＋1)＋2O］等式量。2、羧酸的分類(1)按烴基分為脂肪酸（如甲酸、乙酸）和芳香酸（如苯甲酸）。(2)按羧基數(shù)目分為一元羧酸（如丙酸CH3CH2COOH）、二元羧酸（如乙二酸HOOC-COOH）和多元羧酸（如檸檬酸）。(3)根據(jù)烴基的飽和程度不同，又可以分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸稱為高級脂肪酸，酸性較弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水。3、羧酸的命名(1)選主鏈，稱某酸：選擇含有羧基在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳的數(shù)目命名為“某酸”。(2)編號位，定支鏈：主鏈編號時要從羧基上的碳原子開始編號。(3)標位置，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—某酸。名稱中不必對羧基定位，因為羧基必然在其主鏈的邊端，如命名為：3—甲基丁酸。4、羧酸的同分異構(gòu)（1）種類：碳架異構(gòu)、官能團異構(gòu)。（2）官能團異構(gòu)：同碳原子數(shù)的羧酸(-COOH)與酯(-COO-)、羥基醛、羥基酮等互為同分異構(gòu)體。①羧酸：先寫碳架，鏈端變羧基。②酯：先寫碳架，后插入酯基（正、反）?！疽族e提醒】=1\*GB3①羧基只能位于鏈端，羧酸無官能團位置異構(gòu)②對稱結(jié)構(gòu)無需考慮反向插入。5、羧酸的物理性質(zhì)(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由組成羧酸的兩個部分烴基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相對大小決定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。當羧酸碳原子數(shù)在4以下時—COOH部分的影響起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶；隨著分子中碳原子數(shù)的增加，R—部分的影響起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。(2)沸點=1\*GB3①隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸升高。=2\*GB3②羧酸與相對分子質(zhì)量相當?shù)钠渌袡C物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)?！久麕熗卣埂坑捎隰人岱肿有纬蓺滏I的機會比相對分子質(zhì)量相近的醇的多，羧酸的沸點比相應(yīng)的醇的高。二、羧酸的化學性質(zhì)(以乙酸為例)1.乙酸的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途1）乙酸分子的組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型官能團C2H4O2CH3COOH羧基(—COOH或)2）乙酸的物理性質(zhì)乙酸俗名醋酸，是一種無色液體，具有強烈刺激性氣味，易揮發(fā)，溶點16.6℃，沸點108℃，易溶于水和乙醇。當溫度低于16.6時，乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又叫冰醋酸2.乙酸的化學性質(zhì)羧酸的化學性質(zhì)主要取決于羧基的官能團。由于受氧原子電負性較大等因素影響，當羧酸發(fā)生化學反應(yīng)時，羧基()中①②號極性鍵容易斷裂。當O—H斷裂時，會解離出H+，使羧酸表現(xiàn)出酸性；當C—O斷裂時，—OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。1）乙酸的酸性：乙酸是一種重要的有機酸，具有酸性，比H2CO3的酸性強，在水中可以電離出H＋，電離方程式為：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性乙酸的酸性相關(guān)的化學方程式(1)乙酸能使紫色石蕊溶液變紅色CH3COOHCH3COO－＋H＋(2)與活潑金屬(Na)反應(yīng)2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑(3)與某些金屬氧化物(Na2O)反應(yīng)Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O(4)與堿[NaOH、Cu(OH)2]發(fā)生中和反應(yīng)CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2OCu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O(5)與某些鹽(Na2CO3、NaHCO3)反應(yīng)Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O【探究——羧酸的酸性p75】參考答案：(1)設(shè)計實驗證明羧酸的酸性（提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸）實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象結(jié)論向滴有酚酥溶液的氫氧化鈉溶液中分別滴加甲酸、苯甲酸和乙二酸溶液，觀察溶液顏色的變化溶液的紅色最終褪去甲酸、苯甲酸、乙二酸均顯酸性(2)設(shè)計實驗，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱實驗設(shè)計原理利用醋酸能夠與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸，證明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入飽和碳酸氫鈉溶液中除雜，最后苯酚鈉溶液中，苯酚鈉溶液變渾濁，證明碳酸的酸性強于苯酚的酸性實驗裝置裝Na2CO3的裝置現(xiàn)象及解釋有無色氣體產(chǎn)生，說明酸性：乙酸＞碳酸方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O裝苯酚鈉溶液試管的現(xiàn)象及解釋溶液變渾濁，說明酸性：碳酸＞苯酚方程式：裝飽和NaHCO3裝置的作用除去CO2氣體中揮發(fā)的乙酸實驗結(jié)論酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚【討論】參考答案：(1)甲酸分子中含有羧基，又含有醛基，除具有酸性外，還具有醛基的還原性，能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅、酸性高錳酸鉀溶液、溴水氧化。(2)飽和碳酸氫鈉溶液的作用：除去混在二氧化碳中的CH3COOH，以防止對H2CO3、C6H5OH酸性強弱的比較造成干擾。反應(yīng)的方程式為：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2(3)醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較含羥基的物質(zhì)比較項目乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OHCH3COOH羥基上氫原子活潑性不能電離微弱電離部分電離酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2【名師歸納】=1\*GB3①常見物質(zhì)的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH；羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級羧酸的酸性都比碳酸強。=2\*GB3②和Na2CO3反應(yīng)生成氣體：1mol-COOH生成0.5molCO2氣體；③和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1mol-COOH生成1molCO2氣體；④和Na反應(yīng)生成氣體：1mol-COOH生成0.5molH2；1mol-OH生成0.5molH2。2）酯化反應(yīng)：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)【思考與討論p76】參考答案：可以使用同位素示蹤法，證實乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是乙酸分子中竣基的羧基與乙醇分子中輕基的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯，其反應(yīng)可用化學方程式表示如下：脫水方式(1)酸脫羥基醇脫氫(2)醇脫羥基酸脫氫同位素示蹤法在化學上為了辨明反應(yīng)歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實上，科學家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結(jié)果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說明脫水情況為第一種酯化反應(yīng)機理(羧酸脫羥基醇脫氫)(1)實驗探究實驗過程在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現(xiàn)象實驗裝置實驗現(xiàn)象①試管中液體分層，飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成②能聞到香味(2)反應(yīng)的方程式：(可逆反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng))(3)酯化反應(yīng)的機理：羧酸脫羥基醇脫氫?！疽族e提醒】①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3COOH。②導管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發(fā)出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。③濃硫酸的作用：a．催化劑——加快反應(yīng)速率；b．吸水劑——除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物的方向移動，提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率；=4\*GB3④飽和Na2CO3溶液的作用：a．中和揮發(fā)出的乙酸b．溶解揮發(fā)出的乙醇c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯。=5\*GB3⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸。=6\*GB3⑥實驗中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉(zhuǎn)化率。=7\*GB3⑦長導管作用：導氣兼冷凝作用。=8\*GB3⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯=9\*GB3⑨在該反應(yīng)中，為什么要強調(diào)加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使反應(yīng)向生成酯的方向進行。⑩為什么剛開始加熱時要緩慢？防止反應(yīng)物還未來得及反應(yīng)即被加熱蒸餾出來，造成反應(yīng)物的損失。(5)酯化反應(yīng)通式:(6)無機含氧酸與醇作用也能生成酯①乙醇與硝酸的酯化反應(yīng)：C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O②乙醇與硫酸的酯化反應(yīng)：C2H5OH＋HO—SO3HC2H5—O—SO3H(硫酸氫乙酯)＋H2O【思考與討論p76】參考答案：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：①由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；②增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移；③使用濃硫酸作吸水劑,使平衡右移，可提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。三、常見的羧酸1、甲酸(1)物理性質(zhì)：甲酸俗稱蟻酸，無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。(2)分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點CH2O2既有羧基又有醛基HCOOH醛基的性質(zhì)：氧化反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))羧酸的性質(zhì)：酸的通性、酯化反應(yīng)(3)化學性質(zhì)=1\*GB3①弱酸性：甲酸的電離方程式HCOOHH＋＋HCOO－=2\*GB3②與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H22Na＋2HCOOH2HCOONa＋H2↑=3\*GB3③與某些金屬氧化物(Na2O)反應(yīng)Na2O＋2HCOOH2HCOONa＋H2O=4\*GB3④與堿(NaOH)中和HCOOH＋NaOHHCOONa＋H2O=5\*GB3⑤與某些鹽(NaHCO3)反應(yīng)HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O⑥甲酸與乙醇酯化反應(yīng)=7\*GB3⑦甲酸與銀氨溶液的反應(yīng)HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O=8\*GB3⑧甲酸與Cu(OH)2的反應(yīng)(常溫)2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O=9\*GB3⑨甲酸與Cu(OH)2的反應(yīng)(加熱)HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3a．結(jié)構(gòu)的特殊性決定了性質(zhì)的特殊性，甲酸具有其它羧酸所沒有的性質(zhì)——還原性b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物除了醛類，還有甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯(4)用途：工業(yè)上作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。2、乙二酸(1)物理性質(zhì)：俗稱“草酸”，無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水[(COOH)2?2H2O]，加熱至100℃時失水成無水草酸，可溶于水和乙醇。草酸鈣難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。(2)分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點H2C2O4一個分子中含有兩個羧基(3)化學性質(zhì)：乙二酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強的。乙二酸有較強的還原性，可被高錳酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。=1\*GB3①弱酸性(乙二酸的電離方程式)：H2C2O4H＋＋HC2O4－；HC2O4－H＋＋C2O42－=2\*GB3②乙二酸與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4=K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O(4)用途：常用于化學分析的還原劑。也是重要的化工原料。3、苯甲酸()：俗稱安息香酸，無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。酸性比乙酸強，比甲酸弱。用于合成香料、藥物等，其鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。4、高級脂肪酸：高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亞油酸(C17H31COOH)都是常見的高級脂肪酸。5、羥基酸：檸檬酸、蘋果酸、乳酸等，分子中含有羥基和羧基，因此既有羥基的特性，又有羧基的特性。四、酯化反應(yīng)的幾種基本類型酯化反應(yīng)的通式：1、一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)(甲酸與甲醇)2、多元醇與一元羧酸的酯化反應(yīng)(乙酸和乙二醇)1：1反應(yīng)2：1反應(yīng)3、多元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)(乙二酸和乙醇)1：1反應(yīng)1：2反應(yīng)4、多元羧酸與多元醇的酯化反應(yīng)(乙二酸和乙二醇)1：1成鏈狀1：1成環(huán)狀成聚酯5、羥基酸的酯化反應(yīng)(乳酸)兩分子乳酸酯化成鏈狀兩分子乳酸酯化成環(huán)狀一分子乳酸酯化成環(huán)狀乳酸的縮聚反應(yīng)?問題一典型物質(zhì)中羥基活潑性比較【典例1】最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心腦血管更年輕?？Х人岬慕Y(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)咖啡酸的敘述不正確的是 ()A．咖啡酸的分子式為C9H8O4B．1mol咖啡酸可以和1molNaHCO3反應(yīng)C．1mol咖啡酸可以和3molNaOH反應(yīng)D．可以用高錳酸鉀檢驗出咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵【答案】D【解析】A．由咖啡酸的結(jié)構(gòu)可知，有機物的分子式為C9H8O4，故A正確；B．酚羥基與NaHCO3不反應(yīng)，1mol咖啡酸可以和1molNaHCO3反應(yīng)，故B正確；C．羧基和酚羥基都能和氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol咖啡酸可以和3mol氫氧化鈉反應(yīng)，故C正確；D．因為酚羥基也能和高錳酸鉀反應(yīng)，所以不能用高錳酸鉀檢驗碳碳雙鍵，故D錯誤?！窘忸}必備】1．羥基氫原子活潑性的比較醇水酚低級羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中的電離程度極難電離難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)水解反應(yīng)生成NaHCO3反應(yīng)放出CO22．羥基中氫原子活潑性①，②CH3CH2OH，③H—OH，④，⑤(碳酸)，五種物質(zhì)中羥基上氫原子的活潑性順序為①>⑤>④>③>②?！咀兪?-1】某種有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為：。（1）A跟過量NaOH完全反應(yīng)時，A和參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為__________；（2）A跟銀氨溶液反應(yīng)時，A和被還原的Ag（NH3）2OH的物質(zhì)的量之比為__________；（3）A在濃H2SO4作用下，若發(fā)生分子內(nèi)脫水，所生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為____________________；【答案】（1）1∶2（2）1∶2（3）【解析】（1）中羧基、酚羥基能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以A和參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2；（2）中含有一個醛基，醛基能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有一個醛基的物質(zhì)A與被還原的Ag（NH3）2OH的物質(zhì)的量之比為1∶2；（3）中含有羧基和醇羥基，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：?！咀兪?-2】綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一，在體內(nèi)能被蛋白質(zhì)滅活，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是A．1mol綠原酸最多可與4molBr2發(fā)生加成反應(yīng)B．1mol氫化綠原酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出33.6L(標準狀況)CO2C．綠原酸在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到的產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．一定量的氫化綠原酸分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為3∶1【答案】D【解析】A．1mol綠原酸含有1mol碳碳雙鍵能和發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，使得苯環(huán)鄰位和對位上的氫原子變得活潑，容易發(fā)生取代，消耗，A錯誤；B．氫化綠原酸分子中含1個－COOH，1mol－COOH與足量飽和溶液反應(yīng)，可放出22.4L(標準狀況)，B錯誤；C．綠原酸水解產(chǎn)物為和，其中不含酚羥基，不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C錯誤；D．氫化綠原酸分子中含1個－COOH，5個－OH，可與Na反應(yīng)，1mol氫化綠原酸消耗6molNa，分子中含－COO－，－COOH可與NaOH反應(yīng)，1mol氫化綠原酸消耗2molNaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為3∶1，D正確；答案選D。?問題二酯化反應(yīng)的特點及類型【典例2】蘋果酸是一種常見的有機酸，其結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC－－CH2－COOH（1）蘋果酸分子所含官能團的名稱是__________、____________。（2）蘋果酸不易發(fā)生的反應(yīng)有____________（選填序號）。①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥取代反應(yīng)（3）物質(zhì)A（C4H5O4Br）在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到蘋果酸和溴化氫。由A制取蘋果酸的