高中化學(xué)同步講義（選擇性必修三）第18講 胺 酰胺（學(xué)生版）

第18課胺酰胺1．認(rèn)識(shí)胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及命名；2．認(rèn)識(shí)酰胺的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)；一、胺1．胺的定義、結(jié)構(gòu)與分類(1)定義：氨分子中的氫原子被取代而形成的一系列的衍生物稱為胺。(2)結(jié)構(gòu)：胺的分子結(jié)構(gòu)與相似，都是。(3)分類：①根據(jù)氫原子被烷基取代的數(shù)目，可以將胺分為一級(jí)胺（伯胺）、二級(jí)胺（仲胺）和三級(jí)胺（叔胺）。一級(jí)胺：一個(gè)氮原子連接氫原子和，如甲胺()、苯胺()，通式：。二級(jí)胺：一個(gè)氮原子連接氫原子和烴基，如二甲胺[]、吡咯烷()，通式：。三級(jí)胺：一個(gè)氮原子連接烴基，如三甲胺[]、通式：。②根據(jù)胺分子中含有氨基的數(shù)目，還可以將胺分為胺、胺、胺等。③根據(jù)胺中的烴基R的不同，分為為脂肪胺，如乙胺、芳香胺，如苯胺。2．胺類化合物的命名普通命名法結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的胺常在烴基后直接加“胺”、如CH3NH2：、CH3NHCH3：、C6H5NH2：等。名稱書寫需注意①表示基團(tuán)用“”；②表示氨的烴類衍生物時(shí)用“”;③表示胺的鹽用“”。伯、仲、叔胺的意義伯、仲、叔胺中分別含有氨基()、亞氨基()和次氨基()3．胺的物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：低級(jí)脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是體，丙胺以上是體，十二胺以上為體。芳香胺是色高沸點(diǎn)的體或低熔點(diǎn)的體，并有性。(2)溶解性：的伯、仲、叔胺都有的水溶性，隨著碳原子數(shù)的增加，胺的水溶性逐漸。4.胺的化學(xué)性質(zhì)：具有性(1)電離方程式：RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－(2)胺與酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為銨①胺具有堿性，可與酸反應(yīng)生成類似的銨鹽。乙胺與鹽酸：。②應(yīng)用在胺類藥物的合成中，常利用胺與酸和強(qiáng)堿的反應(yīng)將某些于水、氧化的胺，轉(zhuǎn)化為于水的銨鹽，增加藥物的性，便于保存和運(yùn)輸。(3)銨與堿反應(yīng)轉(zhuǎn)化為胺①胺易溶于，而銨鹽溶于水但不溶于。胺的堿性比較弱，向銨鹽溶液中加，又轉(zhuǎn)化為。氯化乙銨與NaOH溶液：。②應(yīng)用：實(shí)驗(yàn)室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類化合物(生物堿)。5．幾種常見(jiàn)的胺(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：無(wú)色透明液體，水和醇，具有擴(kuò)張血管的作用。它是制備、和的原料。乙二胺的戊酸鹽是治療動(dòng)脈硬化的藥物。乙二胺與氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，簡(jiǎn)稱EDTA，是重要的試劑。(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化學(xué)纖維“”的主要原料。(3)苯胺是中最重要的原料之一。二、酰胺1．定義、表示方法和分類(1)定義：酰胺是羧酸分子中羥基被或所替代得到的化合物。(2)表示方法：其結(jié)構(gòu)一般表示為，其中的叫做,叫做。(3)分類：根據(jù)氮原子上的多少，酰胺可以分為、、酰胺三類。2．幾種常見(jiàn)酰胺的結(jié)構(gòu)及其名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱3．酰胺的物理性質(zhì)除甲酰胺外，大部分是色晶體。酰胺的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)均比相應(yīng)的羧酸。低級(jí)的酰胺溶于水，隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，酰胺的溶解度逐漸。4．酰胺的化學(xué)性質(zhì)酰胺與酯類有機(jī)化合物一樣，都是羧酸衍生物，兩者的結(jié)構(gòu)類似，具有的性質(zhì)。在酸、堿作用下，它們都能發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺水解生成和，酯水解生成和。(1)與酸反應(yīng)：乙酰胺與硫酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(2)與堿反應(yīng)：乙酰胺與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(3)應(yīng)用：胺可以轉(zhuǎn)化成酰胺，酰胺又可以水解變成胺，常利用這種轉(zhuǎn)化關(guān)系來(lái)氨基。5．酰胺的制備酰胺可以通過(guò)氨氣（或胺）與羧酸在加熱條件下反應(yīng)得到，或用羧酸的銨鹽加熱脫水得到。合成乙酰胺的反應(yīng)為：。6．用途常用作劑和化工原料，合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。【思考與討論p81】參考【答案】氨、胺、酰胺和銨鹽比較物質(zhì)組成元素結(jié)構(gòu)式化學(xué)性質(zhì)用途氨胺酰胺銨鹽?問(wèn)題一胺的化學(xué)性質(zhì)【典例1】胺是指含有、或者)(R為烴基)的一系列有機(jī)化合物，下列說(shuō)法正確的是A．胺與羧酸反應(yīng)生成肽鍵的反應(yīng)類型與酯化反應(yīng)的反應(yīng)類型不同B．胺類物質(zhì)具有堿性C．的胺類同分異構(gòu)體共有9種D．胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)(題干中)的N原子的雜化方式不同【變式1-1】我國(guó)國(guó)家藥品監(jiān)督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒藥物。PPA是鹽酸苯丙醇胺的英文縮寫，已知苯丙醇胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列對(duì)苯丙醇胺敘述錯(cuò)誤的是 ()A．一定條件下，可以發(fā)生消去反應(yīng)B．一定條件下與Br2可以發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)C．具有弱堿性，可與強(qiáng)酸反應(yīng)生成鹽D．具有弱酸性，可與強(qiáng)堿反應(yīng)生成鹽【變式1-2】胺是指烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物，下列關(guān)于胺的說(shuō)法正確的是A．甲胺中所有原子都滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)B．胺類化合物含有的官能團(tuán)均只有一個(gè)-NH2C．苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HCl→D．三聚氰胺()不和強(qiáng)堿反應(yīng)?問(wèn)題二酰胺的化學(xué)性質(zhì)【典例2】丙烯酰胺()是一種無(wú)色晶體。淀粉類食品在高溫烹調(diào)下容易產(chǎn)生丙烯酰胺，過(guò)量的丙烯酰胺可引起食品安全問(wèn)題。下列關(guān)于丙烯酰胺的敘述不正確的是A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能發(fā)生水解反應(yīng)C．酰胺屬于羧酸衍生物，性質(zhì)與羧酸類似D．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)【變式2-1】頭孢羥氨芐(如圖所示)被人體吸收的效果良好，療效明顯，且毒性反應(yīng)極小，因而廣泛適用于敏感細(xì)菌所致的多種疾病的治療。下列對(duì)頭孢羥氨芐的說(shuō)法正確的是 ()A．頭孢羥氨芐的化學(xué)式為C16H14N3O5S·H2OB．1mol頭孢羥氨芐分別與NaOH溶液和濃溴水反應(yīng)時(shí)，需消耗4molNaOH和3molBr2C．在催化劑存在的條件下，1mol頭孢羥氨芐可與7molH2發(fā)生反應(yīng)D．頭孢羥氨芐能在空氣中穩(wěn)定存在【變式2-2】已知乙酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CONH2，苯甲酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5CONH2，則丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A．CH3CH2CONH2 B．CH3CH2COONH4C．CH2=CHCONH2 D．CH2=CHCONH41．下列關(guān)于胺和酰胺說(shuō)法正確的是()A．胺和酰胺都可以發(fā)生水解B．酰胺中不一定含—NH2C．胺和酰胺都是烴的含氧衍生物D．煙酰胺在酸性條件下水解生成和NH32．一種胺類催化劑J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．J含有氨基，易溶于水B．J的結(jié)構(gòu)中存在手性碳原子C．J分子中所有碳原子可能共平面D．1molJ可以與2molHCl發(fā)生反應(yīng)3．法匹拉韋藥物(結(jié)構(gòu)如圖)對(duì)肺炎的治療有較好的臨床效果。下列關(guān)于此物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是()A．法匹拉韋的分子式為C5H4FN3O2B．法匹拉韋與NaOH溶液共熱有NH3生成C．法匹拉韋與足量H2反應(yīng)后，產(chǎn)物分子中不含手性碳原子D．法匹拉韋顯一定的堿性，可以和酸反應(yīng)4．某聚酰亞胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列敘述正確的是()A．是天然有機(jī)高分子化合物B．能耐高溫，不能耐低溫C．該聚酰亞胺可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D．該聚酰亞胺的一個(gè)鏈節(jié)中含有13個(gè)雙鍵5.下列關(guān)于胺、酰胺的性質(zhì)和用途正確的是()A．胺和酰胺都可以發(fā)生水解B．胺具有堿性可以與酸反應(yīng)生成鹽和水C．酰胺在酸性條件下水解可生成NH3D．胺和酰胺都是重要的化工原料6.維生素B5又叫泛酸。泛酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。(1)根據(jù)泛酸的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)泛酸________(能或不能)溶于水。

(2)泛酸的分子式是________。

(3)泛酸______(能或否)水解，酸性和堿性條件下的水解產(chǎn)物分別是_____________________________、________________________________________。

(4)泛酸在一定條件下反應(yīng)，________(能或否)形成環(huán)狀化合物。

1．利巴韋林是一種抗病毒藥物，可用于治療一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。有關(guān)該化合物的敘述錯(cuò)誤的是()A．分子式為C8H12N4O5B．能發(fā)生水解反應(yīng)C．含氧官能團(tuán)為羥基、酯基和酰胺基D．能發(fā)生消去反應(yīng)2．氯硝柳胺是抗擊新冠肺炎的新藥，該藥物的療效顯著，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法不正確的是()A．氯硝柳胺屬于芳香族化合物B．氯硝柳胺含有5種官能團(tuán)C．氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)D．氯硝柳胺能發(fā)生加成、取代反應(yīng)3．磷酸氯喹可用于治療新冠肺炎，臨床證明磷酸氯喹對(duì)治療“新冠肺炎”有良好的療效。2020年3月4日印發(fā)的《新型冠狀病毒肺炎診療方案(試行第七版)》中明確規(guī)定了其用量。磷酸氯喹的結(jié)構(gòu)如圖所示：下列關(guān)于磷酸氯喹的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()A．化學(xué)式為C18H33ClN3O8P2B．1mol磷酸氯喹能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．分子中的—Cl被—OH取代后的產(chǎn)物能與溴水作用D．可以發(fā)生取代反應(yīng)，加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)4．經(jīng)檢測(cè)我國(guó)多個(gè)城市的自來(lái)水中含有亞硝胺類物質(zhì)，在已檢出的水樣中亞硝基二甲胺[(CH3)2N2O]的平均濃度為11ng·L-1。下列說(shuō)法不正確的是()A．亞硝基二甲胺由4種元素組成B．1mol(CH3)2N2O所含H原子的物質(zhì)的量為6molC．亞硝基二甲胺的摩爾質(zhì)量為74gD．11ng·L-1與物質(zhì)的量濃度類似，也是溶液濃度的一種表示方法5．百服寧口服液為解熱鎮(zhèn)痛藥，主要用于治療頭痛、發(fā)燒。其主要化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列有關(guān)該有機(jī)物的敘述正確的是 ()A．分子式為C8H10NO2B．該有機(jī)物屬于α-氨基酸C．其屬于α-氨基酸的同分異構(gòu)體有3種D．該有機(jī)物可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)6.DEET又名避蚊胺，化學(xué)名為N，N-二乙基間甲苯甲酰胺，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；DEET在一定條件下，可通過(guò)下面的路線來(lái)合成：已知：RCOOHRCOCl(酰氯，化學(xué)性質(zhì)十分活潑)；RCOCl+NH3RCONH2+HCl根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：(1)由DEET的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，下列敘述正確的是________。(填字母)

A．它能使酸