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第三節(jié)芳香烴第2課時苯的同系物學(xué)習(xí)目標1.通過實驗探究,認識苯的同系物組成、結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵的特殊性。2.能列舉苯的同系物與苯的性質(zhì)差異,發(fā)展宏觀辨識與微觀探析的學(xué)科核心素養(yǎng)。3.了解苯的同系物在日常生活、化工生產(chǎn)中的重要作用。認識苯的同系物思考:以上有機物哪些屬于苯的同系物?同系物:結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個“CH2”原子團的有機化合物。一、結(jié)構(gòu)特點:只含一個苯環(huán),且苯環(huán)的側(cè)鏈基團均為烷基。CH3
|CH2CH3
|CH3
|
|CH3
|CH3CH3
|CH3CH3H3CH3C通式:CnH2n-6(n≥7)苯的同系物:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。二、性質(zhì)特點:一般為無色液體,具有類似苯的特殊氣味,難溶于水,易溶于有機溶劑,本身也是良好的有機溶劑,密度比水小。1.
物理性質(zhì)(與苯類似)常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)苯的同系物名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm-3)甲苯-951110.867乙苯-951360.867鄰二甲苯(1,2-二甲苯)-251440.880間二甲苯(1,3-二甲苯)-481390.864對二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3二、性質(zhì)特點2.化學(xué)性質(zhì):(1)氧化反應(yīng)(2)取代反應(yīng)能和鹵素單質(zhì)、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)(3)加成反應(yīng)能和H2反應(yīng)預(yù)測:苯的同系物和苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)相似。能燃燒R|
R|催化劑+3H2探究苯的同系物化學(xué)性質(zhì)
苯不會與溴水和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),苯的同系物呢?【實驗探究】實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象(1)向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水,振蕩后靜置,觀察現(xiàn)象。(2)向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后靜置,觀察現(xiàn)象。甲苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)探究苯的同系物化學(xué)性質(zhì)【實驗探究】實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋(1)向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水,振蕩后靜置,觀察現(xiàn)象。(2)向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后靜置,觀察現(xiàn)象。1.苯和甲苯均不與溴水反應(yīng),但可以萃取溴。2.苯和甲苯密度均小于水苯不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),但甲苯能反應(yīng)。?想一想
試從結(jié)構(gòu)角度分析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因。
H|H—C—H
|H酸性高錳酸鉀溶液
不反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液
不反應(yīng)H3C酸性高錳酸鉀溶液HOOC【結(jié)論】苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的甲基產(chǎn)生了影響,使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。思考與討論苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎?資料顯示:H3C—C—CH2CH3CH3CH2-CH-CH3CH3CH2-CH2-CH3H3C—C—CH3CH3能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色歸納總結(jié)苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的條件:與苯環(huán)直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子,并且烷基均被氧化為-COOH該反應(yīng)常用于鑒別苯和部分苯的同系物
|—C—H|COOH|酸性高錳酸鉀溶液2.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①可燃性②使酸性高錳酸鉀溶液褪色(2)取代反應(yīng)?2.化學(xué)性質(zhì)(2)取代反應(yīng)a.硝化反應(yīng)溫度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯鄰、對位硝基甲苯甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進行。CH3+3HNO3濃硫酸CH3NO2NO2O2N+3H2O2,4,6—三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),淡黃色針狀晶體,不溶于水。
在引爆劑作用下發(fā)生猛烈爆炸,是一種烈性炸藥。(2)取代反應(yīng)b.鹵代反應(yīng)CH3+Cl2光照FeCH2Cl+HCl產(chǎn)物以一氯甲苯為主CH3Cl+HClCH3Cl+HCl或產(chǎn)物以鄰氯甲苯、對氯甲苯為主【結(jié)論】苯的同系物中的苯環(huán)和其側(cè)鏈烷基會相互影響,進而影響有機物的化學(xué)性質(zhì)。
苯環(huán)影響側(cè)鏈:側(cè)鏈影響苯環(huán):易被酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環(huán)側(cè)鏈的鄰、對位易發(fā)生取代反應(yīng)(3)加成反應(yīng)在Pt作催化劑和加熱的條件下,甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng):—CH3+3H2Pt△—CH3稠環(huán)
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