有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)和物質(zhì)結(jié)構(gòu)綜合大題-2024年高考化學(xué)總復(fù)習(xí)(解析版)

必練20有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)和物質(zhì)結(jié)構(gòu)綜合大題

1.（2023?廣東高考真題）

室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代姓

類等，合成化合物vii的路線如下（加料順序、反應(yīng)條件略）：

BrCO-

oH

iii或G?/_?*1_叟

vnw近i

夕aA」qJ

/

（1）化合物i的分子式為o化合物X為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。X

的結(jié)構(gòu)簡式為（寫一種），其名稱為O

（2）反應(yīng)②中，化合物出與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物iv,原子利用率為100%。＞為=

（3）根據(jù)化合物v的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

a——消去反應(yīng)

b——氧化反應(yīng)（生成有機(jī)產(chǎn)物）

（4）關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中，不正確的有.

A.反應(yīng)過程中，有C-I鍵和H-O鍵斷裂

B.反應(yīng)過程中，有C=O雙鍵和C-0單鍵形成

C.反應(yīng)物i中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子

D.CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的兀鍵

（5）以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物而。

基于你設(shè)計的合成路線，回答下列問題：

（a）最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

（b）相關(guān)步驟涉及到烯燒制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為

(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。

CH

3O

OH3C—C—CHO

【答案】(1)C5W10O,3-戊酮或Ca、2,2-二甲基丙醛或A3,3-二甲基氧雜環(huán)丁

烷

(2)。2或氧氣

-CH2CHO

。2、Cu,加熱或酸性KMnCU溶液(酸性K2Cr2O7溶液)

(4)CD

I

(5)①和CH3cH20H②CH產(chǎn)黑+為。力量靠XZHCHQH

【詳解】

(1)化合物i的分子式為C5HioO?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，i有一個環(huán)，計算為一個不飽和度，且在

CH3

oI

H3c—C—CHO

核磁共振氫譜上只有2組峰，考慮為對稱結(jié)構(gòu)，則x的結(jié)構(gòu)簡式為3-戊酮或、

0

9

2,2-二甲基丙醛或/\3,3-二甲基氧雜環(huán)丁烷等。

(2)無色無味氣體y必須含有0元素，生成化合物iv,原子利用率為100%,則y為02。

(3)醇發(fā)生消去反應(yīng)的試劑、條件是：濃硫酸，加熱，生成的新結(jié)構(gòu)為匚醇發(fā)生催化氧化的試劑、

條件是：02、CU,加熱，生成的新結(jié)構(gòu)為或者發(fā)生強(qiáng)氧化劑氧化，試劑、條件是：酸性KMnCU

-CH.COOH

溶液(或酸性KzCnCh溶液)，生成的新結(jié)構(gòu)為

(4)A.反應(yīng)過程中，vi中C-I鍵和i中的H-O鍵斷裂，A正確；B.反應(yīng)過程中，vii中有C=O雙鍵和

C-O單鍵形成，B正確；C.反應(yīng)物i中，氧原子采取sp3雜化，不存在手性碳原子，C錯誤；

D.CO屬于極性分子，分子中兀鍵是由p軌道“肩并肩”形成的，D錯誤。故答案選CD。

(5)(a)最后一步反應(yīng)中,有機(jī)反應(yīng)物應(yīng)類似為vi和i的物質(zhì)，根據(jù)viii推出，類似vi的物質(zhì)為\_/

類似i的物質(zhì)為CH3cH2OH。

(b)原料是乙烯，要制備乙醇，其化學(xué)方程式為CH廣CH/H20T^CHsCHQH。

(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式類比路線中的i-ii,生成相應(yīng)的鹵代煌，則方程式為:

2.(2022?廣東高考真題)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為

原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

(1)化合物I的分子式為，其環(huán)上的取代基是(寫名稱)。

(2)已知化合物II也能以IY的形式存在。根據(jù)II，的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例,

完成下表。

序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

-CH—CH_加成反應(yīng)

?—CH=CH—H222

②———氧化反應(yīng)

③————

(3)化合物IV能溶于水，其原因是。

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且ImolIV與Imol化合物a反應(yīng)得到2molV,

則化合物a為0

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含/結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰

的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)選用含二個竣基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VHI的單體。

cH

3

I

1

HC

4C2-T

〃

——

幻

.

O

OCH2CH(CH3)2

vol

寫出vin的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

【答案】⑴C5H4。2醛基

(2)-CHOO2-C00H-C00HCH30H-C00CH3酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

(3)IV中竣基能與水分子形成分子間氫鍵

(4)乙烯

【解析】

(1)根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C5H4。2；其環(huán)上的取代基為醛基，故答案為：C5H4。2；醛

基；

(2)②化合物n，中含有的-CH0可以被氧化為-C00H,故答案為：-CHO；02；-C00H；

③化合物中含有-COOH,可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，故答案為：-COOH；

CH3OH；-COOCH3；酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；

(3)化合物IV中含有竣基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水，故答案為：IV中竣基能與水分子形

成分子間氫鍵；

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molW與1mola反應(yīng)得到2moiV,則a的

分子式為C2H4，為乙烯，故答案為：乙烯；

)c=o

(5)化合物VI的分子式為C3H60,其同分異構(gòu)體中含有/,則符合條件的同分異構(gòu)體有

O

Ho

CII

和C-CH3,共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

IIII

H3C—C—CH3,故答案為：H3C—C—CH3

（6）根據(jù)化合物vm的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為,其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含二個竣

COOH

基的化合物，原料可以是發(fā)生題干W-V的反應(yīng)得到

3.（2021.廣東高考真題）天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物1為原料合成V及其衍生物VI的

路線如下（部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5）：

OHOHOH

、PhP=CHOCHCH(II)

323H2

,反應(yīng)①C8H8。2反應(yīng)②

TV

CHOCH=CHOCH2cH3OH

III

過氧化物反應(yīng)③

0

催化劑白

反應(yīng)④M0H

O

HO-OH0-0\~~/

H3C

OHO

八YCH20H一d

一定條件、

已知：RROCH2Y

(1)化合物I中含氧官能團(tuán)有.(寫名稱)。

(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：i+n=ni+z,化合物z的分子式為.

⑶化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為.

(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有.,屬于加成反應(yīng)的有.

(5)化合物VI的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有.種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:

條件：a.能與NaHCCh反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放

出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；已不含手性碳原子(手性碳原子是

指連有4個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。

O

Xo

(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2cl為原料合成°」的路線.(不需注明

反應(yīng)條件)。

<NI

eno

【答案】⑴(酚)羥基、醛基⑵Cl8H15OP(3)(4)②②④

on

CH.

(5)10

oO

(]Pl

o

一定條件

OCHjdljO父OCHG3催化劑。

f

(6)HOCH2cH2clNaOH溶液一＞

【解析】

(1)根據(jù)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物I為對醛基苯酚，其含氧官能團(tuán)為(酚)羥基、醛基；

(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：i+n=m+z,根據(jù)反應(yīng)中I、n、in的分子式和質(zhì)量守恒定律可知，反應(yīng)

前與反應(yīng)后的原子個數(shù)相同，則反應(yīng)后Z的分子式為C18H15OP；

(3)已知有機(jī)物IV可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機(jī)物IV中含有醛基，又已知有機(jī)物IV可以發(fā)生反應(yīng)生成

?■?■

,則有機(jī)物IV一定含有酚羥基，根據(jù)有機(jī)物IV的分子式和可以得出，有機(jī)物IV的

(Ml

eno

結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)還原反應(yīng)時物質(zhì)中元素的化合價降低，在有機(jī)反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反應(yīng)②為還原反應(yīng),

其中反應(yīng)②④為加成反應(yīng)；

(5)化合物VI的分子式為C10H12O4,能與NaHCCh反應(yīng)說明含有竣基，能與NaOH反應(yīng)說明含有酚羥基或竣

基或酯基,最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，由于該分子共有4個氧原子，不可能再含有竣基和酯基，

說明除1個竣基外還含有1個酚羥基，能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)，能與Na反應(yīng)的官能

團(tuán)為醇羥基、酚羥基、孩基，這說明一定還含有1個醇羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相

同的氫原子且不含手性碳原子，說明含有兩個甲基取代基，并且高度對稱，據(jù)此可知共有三個取代基，分

onon

ICH)

別是-OH、-COOH和，則如果-COOH、酚-OH相鄰，有4種排列方式;

如果-COOH、酚-OH相間，有4種排列方式；如果-COOH、酚-OH相對，

OH

iij<A_cab

JJL

noocon

有2種排列方式，所以符合條件的同分異構(gòu)體有10種，任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為

O

OCH1cHl<1

(6)根據(jù)題給已知條件對甲苯酚與HOCH2cH2cl反應(yīng)能得到，之后水解反應(yīng)得到

o

OCBJCHJOH

,觀察題中反應(yīng)可知得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用反應(yīng)④，所以合成的路線為

oaOoo

o

CH,一定條件OC11Q1Q加熱0cHlc1110H。

HOCH2CH2C1NaOH溶液一便化劑->。

4.(2023?大灣區(qū)二模)化合物VID是一種抗抑郁活性分子的合成中間體，該化合物合成路線如下：

OHOH

NH3,H2

已知：RCHOTRCH2NH2

試回答下列問題:

(1)化合物i的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物vm中電負(fù)性最大的元素為

(2)化合物II能與水以任意比例互溶，其原因是o

(3)根據(jù)化合物VI的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

①—CHOH———氧化反應(yīng)

—COORHO/OH-

②2——

(4)寫出III-IV的化學(xué)方程式O

(5)化合物CH30TQ^CH°的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有

種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1:2:2:2:1的同分異構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式為0

(6)根據(jù)上述信息，寫出以F—O^CH20H為原料合成的路線，其它試劑任選

CHO

【答案】⑴a氧(或O)

(2)分子中的氨基能和水分子形成氫鍵

O

H

C

(3)氧氣、銅-COO'-OH取代反應(yīng)

CH。

【分析】分析流程，I和n生成III,結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)式可知，I為f；in和BrCH2coOC2H5

CH2COOC2H5

J

發(fā)生取代反應(yīng)生成W,結(jié)合W化學(xué)式、V結(jié)構(gòu)可知，IV為:勿W；W轉(zhuǎn)化為V,V生成VI,VI中

羥基發(fā)生取代反應(yīng)引入氯原子、且氨基和HC1反應(yīng)，使得VI生成vn,VD最終轉(zhuǎn)化為產(chǎn)品皿；

【詳解】（1）由分析可知，化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為?；同周期從左到右，金屬性減弱，非金屬性

變強(qiáng)，元素的電負(fù)性變強(qiáng)；同主族由上而下，金屬性增強(qiáng)，非金屬性逐漸減弱，元素電負(fù)性減弱，化合物

皿中電負(fù)性最大的元素為氧；

（2）化合物II能與水以任意比例互溶，其原因是分子中的氨基能和水形成氫鍵；

（3）羥基可以和氧氣在催化劑作用下生成芋炭基，故試劑為氧氣、銅，形成的新結(jié)構(gòu)為一C-；

酯基在堿性條件下水解生成炭酸鹽和醇，形成新結(jié)構(gòu)為-COO:-0H,反應(yīng)為取代反應(yīng)；

（4）III和BrCH2coe2H5發(fā)生取代反應(yīng)生成IV,III—IV的化學(xué)方程式為：

（5）化合物CH3°Y=J^CH°的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基，又能與FeCb溶液發(fā)生顯

色反應(yīng)則含有酚羥基，則：

若含有2個取代基，-OH、-CH2CHO,則存在鄰間對3種情況；

若含有3個取代基，-OH、-CH3、-CH0,苯環(huán)上3個不同取代基，存在10種情況；故共13種情況；其中

CH2cH0

核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積比為1:2:2:2:1,則結(jié)構(gòu)對稱，同分異構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式為

(6)中羥基氧化為醛基，發(fā)生已知反應(yīng)醛基轉(zhuǎn)化為氨基，再發(fā)生I和n生成m的反應(yīng)得到

產(chǎn)物,

5.(2023?廣州二模)化合物皿是一種用于制備神經(jīng)抑制劑的中間體，其合成路線如下:

回答下列問題:

(1)化合物I的分子式是?；衔锩笾械暮豕倌軋F(tuán)的名稱是。

(2)化合物［的沸點(diǎn)高于化合物II,其原因是=

(3)反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng)，則a為。

(4)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為o

0

(5)化合物III有多種同分異構(gòu)體，其中含-△-0-結(jié)構(gòu)的有種(不計III),其中核磁共振氫譜的

峰面積比為6:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出其中一種)。

fOOC2H5

-PCH—c4

LIIJ?

「°”aCH6

(6)寫出以V和乙醇為原料合成化合物V的單體的合成路線(無機(jī)試劑任

用)?

【答案】(1)C7H7OF酯基

(2尹的分子間存在氫鍵

(3)H2O

(4)加成反應(yīng)

濃硫酸

OOC2H5

CH20H

【詳解】(1)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為F,所以分子式為C7H70F；中的

含氧官能團(tuán)為酯基;

(2)F的分子間存在氫鍵,分子間只存在范德華力所以F沸點(diǎn)

'y-。石反氤》NC-CH-COOH

(3)反應(yīng)①VVI是原子利用率100%的反應(yīng)，根據(jù)原子守恒,可知則a為H2。;

屬于加成反應(yīng);

o

,包含4個C,2個O和一個不飽和度，其中包含人0,的同分異構(gòu)體有:

(5)化合物in為

HCOOC3H7，有2種,CH3coOC2H5,有1種，C2H5COOCH3,有1種，C3H7coOH,有2種,共6種，除

掉化合物HI本身，同分異構(gòu)體還有5種，其中核磁共振氫譜的峰面積比為6：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為

(CH3)2CHCOOH>(CH3)2CHOOCH；

(6)根據(jù)所給物質(zhì)及已知反應(yīng)條件，涉及到醛基和酯基的加成，所以先將醇羥基氧化為醛基，再氧化成竣

酸，最后酯化生成酯基，酯基再與醛基反應(yīng)生成碳碳雙鍵得到單體，合成路線為

濃硫酸rOOC2H5

6.(2023?揭陽上學(xué)期期末)苯巴比妥(F)是我國化學(xué)家近期合成的一種能抗擊新冠病毒的新型藥物，其合成路

線如圖所示:

強(qiáng)的是..(填或"K”)。

(2)B+G-C的副產(chǎn)物分子式為C2H6。,其結(jié)構(gòu)簡式是o有機(jī)物C的含氧官能團(tuán)名稱為

(3)下列說法正確的是.

A.有機(jī)物D易溶于水

B.有機(jī)物E存在順反異構(gòu)體

C.有機(jī)物F的氮原子雜化類型為sp3

D.有機(jī)物G的名稱為二乙酸乙二酯

(4)寫出D與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(5)化合物N與B是同分異構(gòu)體，則符合以下條件的N有..種。

①能使FeCb溶液顯色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的取代基數(shù)目為2個。

其中不含有手性碳原子且核磁共振氫譜只有5組的同分異構(gòu)體為

O

尿素(附大岫)為原料(無機(jī)試劑任選)設(shè)計制備“：

(6)以1,2-二澳乙烷(BrCH2cH2Br)、乙醇、的

合成路線：_______________

【答案】(1)苯乙酸

(2)CH3cH20H酯基、鍛基

(3)C

o、,o

NaOH水溶液KMnO4CH3CH2OH尿素1?t)

(6)BrCH2CH2BrtHOCH2cH20H-HOOCCOOH-7nMl

【分析】化合物A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物B,化合物B與G取代反應(yīng)生成化合物C和乙醇，化合

物D與化合物H發(fā)生取代反應(yīng)生成E,加入尿素，化合物E與尿素反應(yīng)生成苯巴比妥(F)和乙醇。

【詳解】(1)有機(jī)物A的名稱為苯乙酸；推電子效應(yīng)：故三種物質(zhì)中

酸性最強(qiáng)的是J(F八")；

(2)通過對比B、G、C分子的結(jié)構(gòu)可知，副產(chǎn)物C2H6。為乙醇，其結(jié)構(gòu)簡式是CH3cH2OH；有機(jī)物C的

含氧官能團(tuán)名稱為酯基、堤基；

(3)A.有機(jī)物D中不存在親水基團(tuán)，不能形成分子間氫鍵，難容與水，A錯誤；

B.順反異構(gòu)一般是由有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中如C=C雙鍵、C三C叁鍵、C=N雙鍵、N=N雙鍵或脂環(huán)等不能自由

旋轉(zhuǎn)的官能團(tuán)所引起的，每個不能自由旋轉(zhuǎn)的同一碳原子上不能有相同的基團(tuán)，且必須有兩個不同的原子

或原子團(tuán)，有機(jī)物E不存在順反異構(gòu)體，B錯誤；

C.有機(jī)物F中氮原子有3個o鍵，還有一個孤電子對，其雜化類型為sp3,C正確；

D.有機(jī)物G的名稱為乙二酸二乙酯，D錯誤；

故答案為：C；

o

(4)D分子中存在兩個酯基，酯基能與NaOH溶液反應(yīng)，其化學(xué)方程式為o+2NaOH一

+2CH3CH2OH；

(5)化合物N與B是同分異構(gòu)體，能使FeCb溶液顯色，說明化合物N中含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng),

說明化合物N中含有醛基，同時要求苯環(huán)上的取代基數(shù)目為2個，則苯環(huán)上有-OH、-C3H6cH0(有五種結(jié)

OH

/鄰間對，有三種結(jié)構(gòu)，然后-C3H6cH0

構(gòu))兩個取代基，先固定基團(tuán)-0H為,-C3H6CHO分別取代

—CH-CHO產(chǎn)

CH

CH,產(chǎn)I2—C—CHO

C

-CH-CH-CH-CHO」H-CH2-CHO、—CH-CH-CHOHI

223CH,五

種結(jié)構(gòu)，故符合以下條件的N有3x5=15種，其中不含有手性碳原子且核磁共振氫譜只有5組的同分異構(gòu)體

(6)1,2-二澳乙烷在NaOH溶液中發(fā)生水解生成HOCH2cH2OH,然后加入KMnCU溶液，將-OH氧化為

%”

-COOH,再加入乙醇,生成乙二酸二乙酯，根據(jù)題干過程⑤可知，向乙二酸二乙酯中加入尿素，生成信”\n

OO

NaOH水溶液KMnO4CH3cH20H/、（/尿素

其合成路線為BrCH2cH2Br-?HOCH2cH20H-HOOCCOOH~-?

7.(2023?茂名二模)乙?；诒揉篤ID是一種香料，也是藥物合成的重要有機(jī)原料，其合成路線如下:

NH2

已知：c〕的性質(zhì)與苯環(huán)相似

回答下列問題：

(1)化合物I的名稱為,化合物II的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)化合物0含7有的官能團(tuán)名稱為___________,該化合物微溶于水，而苯難溶于水的原因是

(3)根據(jù)化合物VI的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。

序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

a

①a鹵素單質(zhì)X2取代反應(yīng)

②————

(4)化合物VI的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種(不含立體異構(gòu))，寫出其中核磁共振氫譜峰面

積比為421:1的結(jié)構(gòu)簡式(寫一種)。

①含苯環(huán)且有3個取代基②可以與NaHCOs溶液反應(yīng)放出CO?

(5)VI轉(zhuǎn)化為VII可用下式表示：VI+CH3co0C2H5-VII+Z,則Z的結(jié)構(gòu)簡式為

JLCOOH

(6)參照上述信息，寫出以己二酸和乙醇為起始有機(jī)原料合成/的路線。(反應(yīng)溶劑和無機(jī)試劑任選)。

【答案】(1)乙二醇OHC-CHO

(2)氨基-NH2能與水形成氫鍵，而苯環(huán)中沒有能與水形成氫鍵的原子團(tuán)

N

C1

(3)、入稀硫酸

POOCH2cHso水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))

(4)6或者COOH

(5)CH3cH20H

0

0

(JLXCOOH

「POOHU、OOCH2cH3人/COOCHjCHi

CH3OH3cH3"2ONa(JH2so4、1

⑹k^COOH學(xué)、，80cH2cH

1M'

【分析】根據(jù)流程，I為乙二醇，被催化氧化生成乙二醛，II為OHC-CHO,OHC-CHO與餐'NH'反

H00H00cY%1

應(yīng)，生心被KMnCU氧化生成HOOC八▼,

8(20YiHoocr^r再與CH3coOH反應(yīng)生

00c

成、人與CH3cH20H發(fā)生酯化反應(yīng)，生成、電CH,，與CH3cH2OOCCH3和CH3cH2ONa

反應(yīng)生成N6A,最后在堿性條件下得到產(chǎn)品：00

【詳解】(1)化合物I的名稱為乙二醇，化合物n的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-CHO

(2)化合物0、^c出含有的官能團(tuán)名稱為氨基，因為-NH2能與水形成氫鍵,而苯環(huán)中沒有能與水形成氫

鍵的原子團(tuán)，所以該化合物微溶于水，而苯難溶于水；

ri_:Sr

(3)化合物VI的結(jié)構(gòu)為：~cooc&C&,可以反應(yīng)的試劑為：稀硫酸，生成產(chǎn)物為：。，

反應(yīng)類型為：水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))；

(4)化合物VI的同分異構(gòu)體中，①含苯環(huán)，有3個取代基②可以與NaHCC>3溶液反應(yīng)放出CO2，含有

H2N—j/

-COOH,基本結(jié)構(gòu)為:COOH

H2N

COOH

Nf共6種，核磁共振氫譜峰面積比為4：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為:

COOH出N一「二

H2NNH?

和COOH

、_1一*

、八七與反應(yīng)生成

(5)8cHKE,CH3cH2OOCCH3o和CH3cH2OH,所以Z為

CH3cH2OH；

COOHXOOCH2CH3

,COOH

(6)根據(jù)以上合成信息，和CH3cH20H反應(yīng)生成，/COOCH2cH3,在CH3cH2(DNa的作用下,

o

,COOCH2cH3COOCH2cH3

生成、一I

和CH3cH20H,在稀硫酸再發(fā)生水解反應(yīng)生成產(chǎn)物:

OO

Jl^XOOCH^CHj

JLXOOHCOOH〈"^COOCH2cHs

CHCHOHCHHSO

COOH32^COOCHJCHJ3?2ONa^24

,合成路線為：'-?L.fT

o

JLJCOOH

8.(2023?茂名一模)木質(zhì)纖維素代替?zhèn)鹘y(tǒng)的化石原料用于生產(chǎn)對二甲苯可以緩解日益緊張的能源危機(jī)，再利

用對二甲苯為起始原料結(jié)合CO2生產(chǎn)聚碳酸對二甲苯酯可以實(shí)現(xiàn)碳減排，路線如下：

催

化

劑

：

問題

下列

回答

）。

寫一種

為（

試劑

n的

合物

I和化

合物

別化

（1）鑒

表。