《從化石燃料中獲取有機(jī)化合物》名師課件

第三章第二節(jié)從化石燃料中獲取有機(jī)化合物主講人李艷北京市豐臺(tái)區(qū)豐臺(tái)第二中學(xué)高一年級(jí)化學(xué)石油煤天然氣化石燃料“工業(yè)的糧食”“工業(yè)的血液”煤是由有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜混合物。直接將煤用作燃料不僅浪費(fèi)資源，還會(huì)污染環(huán)境，煤的綜合利用，是化學(xué)家致力研究的問(wèn)題。煤天然氣天然氣的主要成分是甲烷（含量為80%～97%），是一種優(yōu)良的氣體燃料。

天然氣水合物——可燃冰的主要成分也是甲烷。2017年5月，我國(guó)科學(xué)家利用自主研發(fā)的一套水、沙、氣分離核心技術(shù)將可燃冰從深海中取出，成功實(shí)現(xiàn)了海域可燃冰開(kāi)采，使我國(guó)在世界可燃冰的開(kāi)發(fā)上處于領(lǐng)跑地位。

利用石油中烴類混合物的各種成分的沸點(diǎn)不同，采用分餾的方法可得到石油氣、汽油、煤油、柴油、石蠟油及重油等產(chǎn)物。在石油化工生產(chǎn)中，常以石油分餾產(chǎn)物為原料，采用較高的溫度，使相對(duì)分子質(zhì)量較大的烴分解成乙烯等重要的有機(jī)化工原料。一、乙烯的來(lái)源石油分餾產(chǎn)物及其主要用途二、乙烯的物理性質(zhì)無(wú)色稍有氣味的氣體密度略小于空氣[乙烯（C2H4）：相對(duì)分子質(zhì)量為28]難溶于水【觀察?思考】用乙烯進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)，將實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象填寫在表格中。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象乙烯在空氣中燃燒向酸性KMnO4溶液中通入乙烯向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯【觀察?思考】用乙烯進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)，將實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象填寫在表格中。資料【觀察?思考】用乙烯進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)，將實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象填寫在表格中。資料實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象乙烯在空氣中燃燒向酸性KMnO4溶液中通入乙烯向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯火焰明亮，伴有黑煙溶液紫色褪去溶液橙色褪去如果用甲烷或乙烷進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象會(huì)有哪些相同或不同之處？如何解釋？思考：【觀察?思考】用乙烯進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)，將實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象填寫在表格中。甲烷在空氣中燃燒將甲烷或乙烷通入酸性高錳酸鉀溶液將甲烷或乙烷通入溴的四氯化碳溶液【問(wèn)題1】對(duì)比碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：為什么乙烯燃燒伴有黑煙，而甲烷燃燒沒(méi)有？C2H4CH4C2H4＞CH4請(qǐng)書寫乙烯燃燒的化學(xué)方程式。1.能發(fā)生氧化反應(yīng)C2H4+3O2點(diǎn)燃2CO2+2H2O（1）燃燒三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，結(jié)合資料推測(cè)乙烯發(fā)生了什么類型的反應(yīng)?！締?wèn)題2】?4資料：該反應(yīng)中，MnO轉(zhuǎn)化為Mn2+。MnO4Mn2+?+7+2C2H4-2+1【問(wèn)題2】?4資料：該反應(yīng)中，MnO轉(zhuǎn)化為Mn2+。C2H4升價(jià)，發(fā)生氧化反應(yīng)-2MnO4Mn2+?+7+2知識(shí)支持：乙烯被氧化為CO2+1乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，結(jié)合資料推測(cè)乙烯發(fā)生了什么類型的反應(yīng)。1.能發(fā)生氧化反應(yīng)C2H4+3O2點(diǎn)燃2CO2+2H2O（1）燃燒三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)（2）能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【問(wèn)題3】決定性質(zhì)結(jié)構(gòu)反映乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而乙烷不可以，你認(rèn)為二者化學(xué)性質(zhì)不同的原因是什么？【問(wèn)題3】CCHHHHCCHHHHHH乙烯（C2H4）乙烷（C2H6）CCHHHH??乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而乙烷不可以，你認(rèn)為二者化學(xué)性質(zhì)不同的原因是什么？乙烯分子中，碳原子之間以雙鍵結(jié)合形成碳鏈，碳原子還有能與氫原子結(jié)合的價(jià)鍵，每個(gè)碳原子的最外層電子沒(méi)有被充分利用，即沒(méi)有達(dá)到“飽和”狀態(tài)，這樣的烴叫作不飽和鏈烴。不飽和鏈烴:CCHHHH乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的原因：乙烯分子中含有不飽和的碳碳雙鍵。碳碳雙鍵是乙烯的官能團(tuán)。乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而乙烷不可以，你認(rèn)為二者化學(xué)性質(zhì)不同的原因是什么？【問(wèn)題3】乙烯的空間結(jié)構(gòu)乙烯分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，同一個(gè)碳原子上的碳碳雙鍵和兩個(gè)碳?xì)滏I中，任意兩個(gè)鍵之間的夾角都約為120°。球棍模型空間填充模型請(qǐng)寫出乙烯的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和電子式。CCHHHHCH2

CH2結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：請(qǐng)寫出乙烯的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和電子式。CCHHHHCH2CH2

結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：電子式：????CCHHHH????????CH2

CH2結(jié)合數(shù)據(jù)，分析乙烯分子中的碳碳雙鍵有什么特點(diǎn)。碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵易斷裂斷開(kāi)1mol化學(xué)鍵吸收的能量（kJ）乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵347.3乙烯分子中碳碳雙鍵中的另一個(gè)鍵263.6【資料在線】從乙烯的分子結(jié)構(gòu)出發(fā)，推測(cè)乙烯與溴的四氯化碳溶液是如何發(fā)生反應(yīng)的？【問(wèn)題4】CCHHHH動(dòng)畫模擬：乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)資料1,2—二溴乙烷乙烯與溴的四氯化碳溶液的反應(yīng)：實(shí)質(zhì)：乙烯分子中碳碳雙鍵（）中的一個(gè)鍵斷裂，兩個(gè)溴原子分別“加”到原來(lái)碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子上。CCHHHH?BrBrCCHHHHBrBrCCHHHH?BrBr像乙烯與溴的反應(yīng)這樣，有機(jī)化合物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子（或原子團(tuán)）直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)2.能發(fā)生加成反應(yīng)CCHHHHBrBr乙烯與溴反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2

CH2

BrBrCH2

CH2

?Br2

一般用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示各物質(zhì)：CCHHHH?BrCCHHHHBrBrBrCH2

CH2

?Br2

CH2BrCH2Br產(chǎn)物可以進(jìn)一步簡(jiǎn)寫，表示如下：CH2

CH2

BrBrCH2

CH2

?Br2

乙烯與溴反應(yīng)的化學(xué)方程式：【遷移應(yīng)用】CH2

CH2

?Cl2

CH2ClCH2Cl1,2—二氯乙烷乙烯在一定條件下，還可以與Cl2、H2、HCl、H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，你能書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎？?H2

CH3CH3

一定條件CH2

CH2

【遷移應(yīng)用】乙烯在一定條件下，還可以與Cl2、H2、HCl、H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，你能書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎？?HClCH3CH2Cl一定條件CH2

CH2

氯乙烷【遷移應(yīng)用】乙烯在一定條件下，還可以與Cl2、H2、HCl、H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，你能書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎？氯乙烷氣霧劑（氯乙烷：沸點(diǎn)12.27℃）氯乙烷具有冷卻麻醉作用，從而使局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。主要用于運(yùn)動(dòng)中各種急性閉合性損傷的修復(fù)。?CH3CH2OH一定條件CH2

CH2

HOHH2O【遷移應(yīng)用】乙烯在一定條件下，還可以與Cl2、H2、HCl、H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，你能書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎？工業(yè)上，采用乙烯水化法制備乙醇。乙烯彼此之間可以發(fā)生加成反應(yīng)嗎？【問(wèn)題5】CH2

CH2

…一定條件CH2—

CH2

+??—

CH2—

CH2—

CH2—

CH2—

CH2—

CH2—……CH2—

CH2

+??CH2—

CH2

+??CH2

CH2

+CH2

CH2

++乙烯彼此之間的加成反應(yīng)：CH2

CH2

乙烯彼此之間的加成反應(yīng)：…一定條件CH2

CH2

+CH2

CH2

++[CH2—

CH2]n——CH2—

CH2

+??—

CH2—

CH2—

CH2—

CH2—

CH2—

CH2—……CH2—

CH2

+??CH2—

CH2

+??動(dòng)畫模擬：乙烯彼此之間的加成反應(yīng)：資料nCH2＝CH2

一定條件[CH2—

CH2]n——聚乙烯像這樣，由相對(duì)分子質(zhì)量較小的有機(jī)化合物生成相對(duì)分子質(zhì)量很大的有機(jī)化合物的反應(yīng)，叫作聚合反應(yīng)。像乙烯生成聚乙烯這樣的聚合反應(yīng)叫作加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。3.能發(fā)生加聚反應(yīng)三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)聚乙烯塑料產(chǎn)品超高分子量聚乙烯纖維四、乙烯的用途重要的有機(jī)化工基礎(chǔ)原料乙烯的產(chǎn)量被用作衡量一個(gè)國(guó)家石油化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志。性質(zhì)基本化工原料結(jié)構(gòu)決定反映決定反映用途課堂小結(jié)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)CCHHHH從南方往北方長(zhǎng)途運(yùn)輸水果時(shí)，常常將浸泡有高錳酸鉀溶液的硅藻土放置在盛有水果的容器中，你知道為什么嗎？高錳酸鉀能與乙烯發(fā)生反應(yīng)，從而吸收水果產(chǎn)生的乙烯，防止乙烯催熟水果。資料：乙烯是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，可用作催熟劑。植物在生命周期的許多階段，如發(fā)芽、成長(zhǎng)、開(kāi)花、果熟、衰老、凋謝等都會(huì)生成乙烯?！緫?yīng)用實(shí)踐】【應(yīng)用實(shí)