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文檔簡介

第三章簡單的有機(jī)化合物

第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物官能團(tuán)、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體已知白醋中的乙酸(俗稱醋酸)、檸檬汁中的檸檬酸均能表現(xiàn)出酸性,而乙醇不具有酸性,三者的結(jié)構(gòu)簡式如下:

CH?-COOHCH3COOH

HO-CH2-COOH

CH3-CH2-OH

CH?-COOH乙酸

檸檬酸

乙醇思考分析乙酸、檸檬酸和乙醇的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推斷乙酸、檸檬酸分子中能使其表現(xiàn)出酸性的原子或原子團(tuán)。部分常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、名稱及對(duì)應(yīng)的有機(jī)化合物示例官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)官能團(tuán)的名稱有機(jī)化合物示例碳碳雙鍵CH?=CH?乙烯-0-H羥基C2H5-O-H乙醇羧基酯基-C-0-RO-C-0-HOCH3-C-0-C?H5乙酸乙酯OCH3-C-0一H乙酸OC=C有機(jī)化合物中的官能團(tuán)

物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)。乙酸和檸檬酸分子均含有特殊的原子團(tuán)--羧基(

),正是羧基決定了這兩種物質(zhì)均具有酸性。有機(jī)化合物分子中,像羧基這樣比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并決定著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)(functionalgroup)。-C-0-HO醇、羧酸、酯等有機(jī)化合物的分子含有除碳、氫之外的其他元素原子,若烴中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物稱為烴的衍生物

有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)通常包括碳骨架與官能團(tuán)兩部分,其中官能團(tuán)決定著有機(jī)化物的化學(xué)特性。隨著學(xué)習(xí)的深入,我們會(huì)接觸越來越多的有機(jī)化合物,認(rèn)識(shí)它們的官能團(tuán)及化學(xué)特性,并利用它們的化學(xué)特性對(duì)其進(jìn)行鑒別、分離和提純等。CH3-CH-COOHOHHC=CCH?CH?Hn

CH?-OH

CH-OH

CH2-OH請(qǐng)標(biāo)示出下列有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)并寫出其名稱。乳酸

順丁橡膠

甘油遷移·應(yīng)用羥基羧基碳碳雙鍵羥基正丁烷(C4H10)和異丁烷(C4H10)的性質(zhì)物質(zhì)正丁烷異丁烷熔點(diǎn)(℃)-138.4-159.6沸點(diǎn)(℃)-0.5-11.7液態(tài)密度(g·cm-3)0.57880.557同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

同分異構(gòu)現(xiàn)象CH3CH2CH2CH3正丁烷異丁烷同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體定義:兩種或多種化合物具有相同分子式卻具有不同的分子結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象分子式相同而分子結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。試著書寫戊烷的同分異構(gòu)體書寫

——“減碳移位法”主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列同、鄰到間同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)寫出最長碳鏈C—C—C—C(2)從主鏈取下一個(gè)C原子作為支鏈(即—CH3),畫中心對(duì)稱線,

將—CH3依次連在對(duì)稱軸一側(cè)的C原子上(正戊烷)C—C—C—C—C(異戊烷)①②CC—C—C(3)從主鏈取下2個(gè)C原子作為支鏈1個(gè)—CH2CH32個(gè)—CH3(定一移一)CC(新戊烷)注意:①支鏈不能連在鏈端

②—CH2CH3不能連在離鏈端的第2個(gè)C原子上

③從主鏈取下的C數(shù)<主鏈?zhǔn)S郈數(shù)同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)物分子中的C數(shù)越多,同分異構(gòu)體數(shù)目就越多。小組合作探究C6H14的同分異構(gòu)體有多少種主鏈6碳:

C—C—C—C—C—C(1種)解析:C—C—C—C—CC主鏈5碳:(2種)

C—C—C—C—CC主鏈4碳:(2種)

C—C—C—CCCC—C—C—CCC烴的一元取代物的同分異構(gòu)體判斷--“等效氫”法同分異構(gòu)現(xiàn)象舉例:C5H11Cl步驟:(1)烴的碳鏈異構(gòu)(2)找等效氫C—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—C①②③②

④①等效H判斷:同一個(gè)C原子上的H原子等效鏡面對(duì)稱位置上的H原子等效同一個(gè)C原子所連的—CH3上的H原子等效概念適用對(duì)象結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同的原子原子原子核不同、原子核外電子排布相同物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)相同同素異形體同一種元素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)單質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)相似同分異構(gòu)體分子式相同結(jié)構(gòu)不同的化合物化合物不同物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)不一定相似區(qū)別②①③④④課堂練習(xí)1.下列各物質(zhì):①O2和O3②12C和14C③C2H6和C3H8CH3CH3④CH3CHCHCH3和CH3CCH2CH3CH3CH3(1)互為同位素的是______,(2)互為同素異形體的是_______,(3)同屬于烷烴的是_______,(4)互為同分異構(gòu)體的是________。等效氫原子種類一般來說,同一個(gè)C原子上的H原子等效,同一個(gè)C原子所連的—CH3上的H原子等效,處于鏡面對(duì)稱位置上的H原子等效。2、分子式為C4H10的烴的一氯代物的同分異構(gòu)體有()A.3種

B.4種

C.5種

D.6種B解析:C—C—C—CC—C—C

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