《微項目 探秘神奇的醫(yī)用膠》參考課件

微項目

探秘神奇的醫(yī)用膠——有機化學反應的創(chuàng)造性應用1．通過對醫(yī)用膠結構和性質的關系的探究，深入領會“結構決定性質、性質反映結構”的科學思想。建立有機化合物宏觀性質和微觀結構之間的聯(lián)系，體驗有機化學反應在在實踐中的創(chuàng)造性的應用。2．通過對醫(yī)用膠改性的研討，形成應用有機化合物性質分析解釋實際現(xiàn)象、利用有機化學反應解決材料改性問題的思路，進一步鞏固利用有機化學反應實現(xiàn)官能團轉化的方法。項目學習目標項目知識背景：

醫(yī)用膠也稱醫(yī)用黏合劑。在外科手術中使用醫(yī)用膠代替手術縫合來黏合傷口的皮膚，既能減少患者的痛苦，又能使傷口愈合后保持美觀。手術線縫合醫(yī)用膠黏合項目活動1從性能需求探尋醫(yī)用膠的分子結構及黏合原理思考活動1、理想的醫(yī)用膠應該滿足哪些性能需求？思考活動2、從結構和性質的角度論分析“常溫常壓下可以快速固化實現(xiàn)黏合”“具有良好的黏合性和持久性”等醫(yī)用膠性能需求的含義，討論滿足以上性能需求的有機化合物在性質和分子結構上應具備哪些特征，并將結果填入課本表格？①常溫常壓下可以快速固化實現(xiàn)黏合②具有良好的黏合性和持久性③安全、可靠、無毒性“常溫常壓下可以快速固化實現(xiàn)黏合”從性質特征：常溫、常壓下發(fā)生聚合反應。從結構特征：含有不飽和鍵，發(fā)生加聚反應或含有兩種可發(fā)生取代反應的官能團，發(fā)生縮聚反應?！熬哂辛己玫酿ず闲院统志眯浴睆男再|特征：微粒間作用力——醫(yī)用膠內部微粒之間、以及與人體組織之間存在強烈的相互作用。反應成鍵、形成氫鍵、形成較強的分子間作用力。從結構特征：N、O、F原子與H原子之間形成氫鍵，有機物相對分子質量越大，分子間作用力越大。討論匯報：思考活動3、分析504醫(yī)用膠的分子結構，解釋其產(chǎn)生黏合作用的原理：該醫(yī)用膠分子含有哪些官能團？官能團之間有什么影響？官能團在黏合過程中分別起什么作用？粘合過程發(fā)生了什么反應，反應的條件是什么？官能團：碳碳雙鍵、酯基、氰基碳碳雙鍵能夠發(fā)生聚合反應等。

酯基中的羰基氧、氰基中的氮原子可以和人體蛋白質分子之間形成氫鍵。

酯基、氰基對碳碳雙鍵的聚合反應有活化作用討論匯報：思考活動4、無機氰化物有劇毒，為什么504醫(yī)用膠分子含有氰基卻幾乎沒有毒性？微粒結構不同，化學性質不同閱讀課本第104頁資料卡片，了解一類瞬時膠黏劑——α-氰基丙烯酸酯。50150450850X項目活動匯報1、醫(yī)用膠性能、性質、結構的關聯(lián)性項目活動匯報3、有機反應多角度認識模型模型2、有機化合物結構分析模型項目活動2通過結構轉化改進醫(yī)用膠的安全性等性能思考活動1、醫(yī)用膠使用的過程中人們發(fā)現(xiàn)了那些問題？如何來改進？單體聚合時的放熱對組織和細胞的潛在危害。

聚合后薄膜的柔韌性不夠導致黏結性降低或使人體使用部位受限、體內應用時有可能產(chǎn)生甲醛而引起炎癥或局部組織壞死等。

對醫(yī)用膠分子進行結構修飾，改變反應物特定部位的結構，進而改良其性能。ABC思考活動2、分析α-氰基丙烯酸正丁酯的結構，和性質，推測在其使用過程中可能會出現(xiàn)哪些安全隱患？①單體聚合時的放熱。②聚合后薄膜的柔韌性導致黏結性降低。③聚合后薄膜的柔韌性導致導致人體使用部位受限。④體內應用時聚合后薄膜降解性有可能產(chǎn)生甲醛而引起炎癥或局部組織壞死等。思考活動3、分析對比A、B、C與α-氰基丙烯酸正丁酯的分子結構差異推測結構修飾后的醫(yī)用膠性能發(fā)生了哪些改變？ABC④分子中丙烯酸部分引入烷基、碳碳雙鍵可有效延長固化時間。②-R基部分引入易水解的烷氧基、酯基、酰胺基(肽鍵)有利于改善降解性能，同時降低毒性。③-R基部分引入兩個或多個α-氰基丙烯酸酯的結構，有助于增加耐水性、耐熱性、抗冷熱交替性能。①-R基的變化可影響耐水性、柔韌性、可降解性。思考活動4、推斷如何利用有機化學反應實現(xiàn)從α-氰基丙烯酸甲酯到A轉化？酯交換反應酯的醇解反應(酯交換反應、取代反應)練習：試寫出α-氰基丙烯酸甲酯與合適的醇反應轉化為α-氰基丙烯酸正丁酯反應的方程式。項目活動匯報1、化合物M是一種香料，A與D是常見的有機化工原料，按下列路線合成化合物M：已知以下信息：①A的相對分子質量為28回答下列問題：（1）A的名稱是_______，D的結構簡式是____________________。（2）A生成B的反應類型為__________，C中官能團名稱為____________。（3）E生成F的的化學方程式為______________________________________。（4）下列關于G的說法正確的是_______。（填標號）a．屬于芳香烴b．可與FeCl3溶液反應顯紫色c．可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀d．G分子中最多有14個原子共平面練習乙烯加成反應

醛基cd2、美托洛爾可用于治療高血壓及心絞痛，某合成路線如下：回答下列問題：（1）美托洛爾分子中含氧官能團的名稱是_____________。（2）A→B的反應類型是________________，G的分子式為________________。（3）反應E→F的化學方程式為___________________。（4）試劑X的分子式為C3H5OCl，則X的結構簡式為_____________。羥基、醚鍵取代反應C12H16O3

3、α－氰基烯酸酯類醫(yī)用膠無毒無害、性質穩(wěn)定、與生物組織黏合好，可用作手術傷口黏合劑。其分子結構可用如圖所示的通式表示：資料卡片：①分子中“－R1”部分碳鏈適當增長，有助于延長固化時間。②分子中“－R2”部分碳鏈增長，耐水性增強，更適合在潮濕環(huán)境中黏合。③分子中“－R2”部分若再引入一個α－氰基烯酸酯的結構，則可發(fā)生交聯(lián)聚合，使膠膜硬度、韌性均增強。⑴502膠是應用最早的醫(yī)用膠，主要成分是

。

①該分子中含有的官能團是氰基（－CN）、碳碳雙鍵和__________。②該物質具有黏合性的原因是發(fā)生加聚反應（微量水蒸氣作用下），化學方程式是________________________。酯基③常溫下，丙烯難以聚合，而502膠可以快速聚合。從分子結構的角度分析產(chǎn)生該差異的原因是____________________________________________________。⑵科學家已將502膠改良為504膠（