《有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象-有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系》參考課件

第2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴課程標(biāo)準(zhǔn)要求學(xué)業(yè)質(zhì)量水平1．認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。2．認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。1．能從組成、結(jié)構(gòu)等方面認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的多樣性。(水平3)2．能從構(gòu)成物質(zhì)微粒、化學(xué)鍵、官能團(tuán)等方面說明常見物質(zhì)的主要性質(zhì)，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。(水平4)欄目索引課前預(yù)習(xí)案課堂探究案沖關(guān)演練案課前預(yù)習(xí)案一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體2．同分異構(gòu)體的類型(1)分類：同分異構(gòu)體的類型主要包括構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)(2)有機(jī)物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)方式形成途徑示例構(gòu)造異構(gòu)碳骨架異構(gòu)碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3與______________官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2===CH—CH2—CH3與__________________________類型異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與___________________CH3—CH===CH—CH3

CH3—O—CH3

(3)有機(jī)物的立體異構(gòu)現(xiàn)象①立體異構(gòu)的前提：有機(jī)化合物分子中的原子或原子團(tuán)的連接順序相同，但原子或原子團(tuán)的空間排布情況不同。②順反異構(gòu)加成不飽和—C≡C—羥基2．不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)乙醇與乙酸化學(xué)性質(zhì)不同，是由于_____基和_____基對(duì)羥基的影響不同。(2)醇與酚的化學(xué)性質(zhì)不同，是由于羥基所連_____基不同。(3)醛與酮的化學(xué)性質(zhì)不同，是由于_____基所連原子不同。乙羰烴羰×

×

√

√

√

2．(雙選)下列說法正確的是()A．甲醇與乙醇的官能團(tuán)都是羥基，它們具有相似的性質(zhì)B．甲苯與苯互為同分異構(gòu)體，它們具有相似的性質(zhì)C．烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，任何烯烴在一定條件下都能發(fā)生加成反應(yīng)D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它們具有相似的化學(xué)性質(zhì)答案AC解析官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的性質(zhì)，烯烴中必定含有碳碳雙鍵，因而能發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；甲醇與乙醇都含有羥基，具有相似的性質(zhì)，但是與羥基所連的基團(tuán)不同，性質(zhì)會(huì)有差異，不是絕對(duì)相同的，A正確；甲苯與苯的關(guān)系是互為同系物而不是同分異構(gòu)體，因都含有苯環(huán)具有某些相似的性質(zhì)，B錯(cuò)誤；乙醛、丙酮、乙酸雖都含有羰基，但羰基所連基團(tuán)不同，三者性質(zhì)有很大差別，D錯(cuò)誤。3．下列烷烴的一溴取代物中沒有同分異構(gòu)體的是()A．丙烷 B．乙烷C．異丁烷 D．正丁烷答案B解析丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH3，有兩種等效氫，它有兩種一溴代物，故A錯(cuò)誤；乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH3，只有一種等效氫，一種一溴代物，故B正確；異丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2

CHCH3，有兩種等效氫，兩種一溴代物，故C錯(cuò)誤；正丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3，有兩種等效氫，兩種一溴代物，故D錯(cuò)誤。學(xué)習(xí)任務(wù)一烴的同分異構(gòu)體的書寫1．你能寫出C5H12的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式嗎？提示CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)3CCH3。2．分子式為C5H10的有機(jī)物可以是哪些或哪類物質(zhì)？提示可以是烯烴、環(huán)戊烷，也可以是帶支鏈的環(huán)丁烷、環(huán)丙烷等。課堂探究案1．烷烴同分異構(gòu)體的書寫——減碳法烷烴只存在碳骨架異構(gòu)，書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)一般采用“減碳法”，可概括為“兩注意、三原則、四順序”。(3)四順序?qū)嵗合旅嬉约和?C6H14)為例說明(為了簡便易看，在所寫結(jié)構(gòu)式中省去了H原子)。①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。C—C—C—C—C—C②從母鏈的一端取下1個(gè)C原子，依次連接在母鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)C原子上，即得到多個(gè)帶有甲基、主鏈比母鏈少1個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。③從母鏈上一端取下兩個(gè)C原子，使這兩個(gè)C原子相連(整連)或分開(散連)，依次連接在母鏈所剩下的各個(gè)C原子上，得多個(gè)帶1個(gè)乙基或兩個(gè)甲基、主鏈比母鏈少兩個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。故己烷(C6H14)共有5種同分異構(gòu)體。[注意]

環(huán)烷烴同分異構(gòu)體的書寫也采用“減碳法”。2．某烷烴主鏈上有4個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體有2種，含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有4個(gè)碳原子的單烯烴的同分異構(gòu)體有________種。解析

第一步是確定該烷烴碳原子個(gè)數(shù)：①主鏈為4個(gè)碳原子的烷烴，其支鏈只能是甲基(不可能是乙基，否則主鏈超過4個(gè)碳原子)；②主鏈為4個(gè)碳原子的烷烴，支鏈數(shù)最多有4個(gè)(下面的0，是指該物質(zhì)只有一種，沒有同分異構(gòu)體)，甲基的個(gè)數(shù)分別為1,2,3,4種；同分異構(gòu)體的數(shù)目分別是0,2,0,0。③結(jié)論：該烷烴總共有6個(gè)碳原子。答案

4[易錯(cuò)警示]書寫同分異構(gòu)體時(shí)注意兩點(diǎn)學(xué)習(xí)任務(wù)二官能團(tuán)異構(gòu)及同分異構(gòu)體的書寫2．分子式為C2H6O的物質(zhì)可以是哪幾種？提示可以是CH3CH2OH、CH3OCH3。1．同分異構(gòu)體的類型——常見的官能團(tuán)異構(gòu)2．官能團(tuán)異構(gòu)物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫(1)醇和鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫——取代法下面以C5H11OH，為例說明：①寫出碳骨架異構(gòu)：②用—OH取代H原子分別有3種；4種；1種。③補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。④C5H11OH共有8種同分異構(gòu)體。(2)烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的書寫——順序法書寫方法：一般按碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)(跨類異構(gòu))的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。①碳骨架異構(gòu)：5個(gè)碳原子的碳鏈有3種連接方式：②官能團(tuán)位置異構(gòu)：對(duì)于醇類，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。答案B[方法技巧]同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律立方烷(C8H8)為人工合成的烷烴，又稱為五環(huán)辛烷。此物質(zhì)被合成出以后，人們發(fā)現(xiàn)它在動(dòng)力學(xué)上很穩(wěn)定。立方烷生成熱、密度等均很大，因而備受矚目。(1)立方烷的一氯代物有幾種？(2)立方烷的二氯代物有幾種？(3)立方烷的三氯代物有幾種？提示(1)1種。立方烷只有一類氫原子。(2)3種。二氯代物的同分異構(gòu)體分別是：一條棱、面對(duì)角線、體對(duì)角線上的兩個(gè)氫原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分異構(gòu)體有三種。(3)3種。立方烷有8個(gè)H原子，依據(jù)(2)得知其中2個(gè)H原子被氯原子取代形成立方烷的二氯代物有3種，那么在此基礎(chǔ)上，剩余的H的環(huán)境分別也只有一種，故得到三氯代物也有3種同分異構(gòu)體。(4)同分異構(gòu)體5種。苯乙烯與立方烷分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，互為同分異構(gòu)體。苯乙烯有五種不同類型H原子。1．同分異構(gòu)體的“同”和“異”(1)“同”——分子式相同；(2)“異”——結(jié)構(gòu)不同。2．